JP4625340B2 - 液晶ポリエステル樹脂およびその製造方法 - Google Patents
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Description
60≦p+q≦78
0.05≦q≦3
11≦r≦20
11≦s≦20]を提供する。
60≦p+q≦78
0.05≦q≦3
11≦r≦20
11≦s≦20。
触媒の具体例としては、ジアルキルスズオキシド(たとえばジブチルスズオキシド)、ジアリールスズオキシドなどの有機スズ化合物;二酸化チタン、三酸化アンチモン、アルコキシチタンシリケート、チタンアルコキシドなどの有機チタン化合物;カルボン酸のアルカリおよびアルカリ土類金属塩(たとえば酢酸カリウム);ルイス酸(たとえばBF3)、ハロゲン化水素(たとえばHCl)などの気体状酸触媒などが挙げられる。
〈結晶融解温度測定方法〉
示差走査熱量計としてセイコーインスツルメンツ株式会社製Exstar6000を用いる。
試料(プレポリマーまたは液晶ポリエステル樹脂)を、室温から20℃/分の昇温条件で測定した際に観測される吸熱ピーク温度(Tm1)の測定後、Tm1より20〜50℃高い温度で10分間保持する。ついで、20℃/分の降温条件で室温まで試料を冷却し、さらに、再度20℃/分の昇温条件で測定した際の吸熱ピークを観測し、そのピークトップを示す温度を(プレポリマーまたは液晶ポリエステル樹脂の)結晶融解温度(Tm)とする。
〈溶融粘度測定方法〉
溶融粘度測定装置(東洋精機(株)製キャピログラフ1A)を用い、0.7mmφ×10mmのキャピラリーで、プレポリマーの場合はTm+20℃、実質的に固相状態で熱処理された液晶ポリエステル樹脂の場合はTm+30℃の温度条件にて剪断速度103s−1での粘度を測定し、溶融粘度とする。
<荷重撓み温度>
射出成形機(日精樹脂工業(株)製UH1000−110)を用いて長さ127mm、幅3.2mm、厚さ12.7mmの短冊状試験片を成形し、これを用いてASTM D648に準拠し、荷重1.82MPa、昇温速度2℃/分で測定する。
なお、溶融粘度は、前記方法により測定されるものである。
射出成形機(日精樹脂工業(株)製UH1000−110)を用いて長さ127mm、幅3.2mm、厚さ12.7mmの短冊状試験片を成形し、これを用いてASTM D648に準拠し、荷重1.82MPa、昇温速度2℃/分で測定した。
(2) 曲げ強度
荷重撓み温度測定に用いた試験片と同じ試験片を用いて、ASTM D790に準拠して測定した。
(3) 成形流動性
射出成形機(日精樹脂工業(株)製UH1000−110)を用いて図1に示すハーモニカ状金型を用いて成形し、所定のシリンダー温度にて、金型温度70℃、射出圧力157MPa、射出速度200mm/sで樹脂を充填した際の充填率を完充填品との質量割合として算出した。
POB:4−ヒドロキシ安息香酸
BON6:6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸
HQ:ハイドロキノン
NDA:2,6−ナフタレンジカルボン酸
BP:4,4’−ジヒドロキシビフェニル
TPA:テレフタル酸
<低重合度ポリマー製造>
POB:238.8Kg(1728モル)、BON6:4.5Kg(24モル)、HQ:35.7Kg(324モル)、NDA:70.0kg(324モル)および無水酢酸:254.3Kg(2491モル)を、攪拌翼、熱交換器を有する容量0.5m3のSUS製の重合槽に仕込んだ。窒素ガス雰囲気下に室温〜145℃まで1時間かけて昇温し、同温度で0.5時間保持した。その後副生する酢酸を留去しながらさらに8時間かけて348℃まで昇温した。同温度で30分重合反応を行った後、同温度で常圧から70分かけて20torrまで減圧を行なった。20torr下で30分さらに重合を続けた結果、所定のトルクに達したので重合槽を密閉し、窒素ガスにより重合槽内を0.1MPaに加圧し反応を終了した。
得られた低重合度ポリマー(即ちプレポリマー)のペレット10kgを、気相部分温度を290℃に保持した容量40LのSUS製のタンブルドライヤーに素早く投入し、槽内を窒素置換した後、120L/時間の窒素気流下にタンブルドライヤーを回転させ、ペレットを攪拌しながら固相重合を行なった。
<低重合度ポリマー製造>
POB:234.8Kg(1699モル)、BON6:0.9Kg(5モル)、HQ:38.3Kg(348モル)、NDA:75.2kg(348モル)および無水酢酸:254.3Kg(2491モル)を、攪拌翼、熱交換器を有する容量0.5m3のSUS製の重合槽に仕込み、3.5mmφ×7mmのダイスを使用した以外は実施例1と同様にして低重合度ポリマーを得た。
得られた低重合度ポリマーのペレット10kgを実施例1と同様にして、310℃で5時間、固相重合を行ない、固相重合された液晶ポリエステル樹脂のペレットを得た。このとき固相重合されたペレットは、ペレット同士で融着することなく、容易に固相重合装置から排出可能であった。
<低重合度ポリマー製造>
POB:232.2Kg(1680モル)、BON6:9.0Kg(48モル)、HQ:37.0Kg(336モル)、NDA:72.6kg(336モル)および無水酢酸:254.3Kg(2491モル)を、攪拌翼、熱交換器を有する容量0.5m3のSUS製の重合槽に仕込み、窒素ガス雰囲気下に室温〜145℃まで1時間かけて昇温し、同温度で0.5時間保持した。その後副生する酢酸を留去しながらさらに6時間かけて328℃まで昇温した。同温度で30分重合反応を行った後、同温度で常圧から60分かけて50torrまで減圧を行なった。その時点で所定のトルクに達したので重合槽を密閉し、窒素ガスにより重合槽内を0.1MPaに加圧し反応を終了した。3.5mmφ×7mmのダイスを使用し、実施例1と同様にしてプレポリマーを抜き出した。
得られた低重合度ポリマーのペレット10kgを実施例1と同様にして、285℃で9時間、固相重合を行ない、固相重合された液晶ポリエステル樹脂のペレットを得た。このとき固相重合されたペレットは、ペレット同士で融着することなく、容易に固相重合装置から排出可能であった。
(比較例1)
POB:677.2g(4.9モル)、HQ:88.1g(0.8モル)、NDA:173.0g(0.8モル)および無水酢酸:694.3g(6.8モル)を、攪拌翼、熱交換器を有する容量2Lのガラス製の重合槽に仕込んだ。窒素ガス雰囲気下に室温〜145℃まで1時間かけて昇温し、同温度で0.5時間保持した。その後副生する酢酸を留去しながらさらに4.5時間かけて305℃まで昇温した時点で内容物が固化し攪拌が不能となった為に反応を中止した。このため低重合度ポリマーを得ることができなかった。
<低重合度ポリマー製造>
POB:179.1Kg(1296モル)、BON6:9.0Kg(48モル)、HQ:58.1Kg(528モル)、NDA:114.2kg(528モル)および無水酢酸:254.4Kg(2492モル)を、攪拌翼、熱交換器を有する容量0.5m3のSUS製の重合槽に仕込み、実施例3と同様にして低重合度ポリマーを得た。
得られた低重合度ポリマーペレット10kgを実施例1と同様にして、280℃で9時間、固相重合を行ない、固相重合された液晶ポリエステル樹脂のペレットを得た。このとき固相重合されたペレットは、ペレット同士で融着することなく、容易に固相重合装置から排出可能であった。
<低重合度ポリマー製造>
POB:691.0g(5.0モル)、BON6:37.6g(0.2モル)、HQ:71.6g(0.65モル)、NDA:140.5g(0.65モル)および無水酢酸:694.3g(6.8モル)を、攪拌翼、熱交換器を有する容量2Lのガラス製の重合槽に仕込んだ。窒素ガス雰囲気下に室温〜145℃まで1時間かけて昇温し、同温度で0.5時間保持した。その後副生する酢酸を留去しながらさらに4.5時間かけて305℃まで昇温した時点で内容物が固化し攪拌が不能となった為に反応を中止した。このため低重合度ポリマーを得ることができなかった。
POB:232.2Kg(1680モル)、BP:67.0Kg(360モル)、TPA59.8Kg(360モル)、NDA:10.4Kg(48モル)無水酢酸255.0Kg(2498モル)を攪拌翼、熱交換器を有する容量0.5m3のSUS製の重合槽に仕込んだ。窒素ガス雰囲気下に室温〜145℃まで1時間かけて昇温し、同温度で1時間保持した。その後副生する酢酸を留去しながらさらに7時間かけて348℃まで昇温した。同温度で50分重合反応を行った時点で所定のトルクに達したことを確認し重合槽を密閉した。
得られた低重合度ポリマーペレット10Kgを、実施例1と同様にして320℃で7時間固相重合を行ない、固相重合された液晶ポリエステル樹脂のペレットを得た。このとき固相重合されたペレットは、ペレット同士で融着することなく、容易に固相重合装置から排出可能であった。
Claims (9)
- 示差走査熱量計により測定される結晶融解温度が320〜345℃である、請求項1に記載の液晶ポリエステル樹脂。
- 示差操作熱量計により測定される結晶融解温度より20℃高い温度において測定される、プレポリマーの溶融粘度が、5〜40Pa・sである請求項1または2に記載の液晶ポリエステル樹脂。
- 請求項1〜3の何れかに記載の液晶ポリエステル樹脂100重量部に対し、繊維状、板状または粉状の充填剤および/または強化材の1種以上を0.1〜200重量部配合してなる液晶ポリエステル樹脂組成物。
- 充填材および/または強化材が、ガラス繊維である請求項4に記載の液晶ポリエステル樹脂組成物。
- 荷重撓み温度が290〜340℃である、請求項4または5に記載の液晶ポリエステル樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れかに記載の液晶ポリエステル樹脂あるいは液晶ポリエステル樹脂組成物を成形して得られる成形品。
- 請求項1に記載の式[I]〜[IV]で表される繰返し単位を与える単量体を重縮合してプレポリマーのペレットを製造する工程、およびプレポリマーのペレットを250〜335℃において固相状態にて熱処理する工程を含む、請求項1に記載の液晶ポリエステル樹脂の製造方法。
- ペレットが柱状であり、その断面形状が円形または楕円形であり、断面の直径(断面が楕円形である場合は、断面の長径)が2.5〜4.0mmであり、ペレットの長さが2.5〜5.0mmである、請求項8に記載の液晶ポリエステル樹脂の製造方法。
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