JP5809705B2 - ブロックポリイソシアネートの水分散体、繊維処理剤組成物、及び布帛 - Google Patents
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Description
少なくとも下記1)から3)成分単位を有するブロックポリイソシアネートと水とを含み、
前記ブロックポリイソシアネートの平均分散粒子径:φが1〜80nmである、
ブロックポリイソシアネートの水分散体。
1)脂肪族ジイソシアネートモノマー、及び脂環族ジイソシアネートモノマーからなる群より選ばれる1種以上のジイソシアネートモノマー単位を有するポリイソシアネート単位
2)片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位
3)ブロック剤単位
〔2〕
前記ブロックポリイソシアネートの平均分散粒子径:φが下記式1を満足する、前項〔1〕に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体。
〔式1〕1≦φ≦310−8×A
(Aは、前記ブロックポリイソシアネート中の片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位の質量%)
〔3〕
前記ブロックポリイソシアネートが、下記組成を有する、前項〔1〕又は〔2〕に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体。
1)45〜65質量%のポリイソシアネート単位
2)15〜30質量%の片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位
3)15〜30質量%のブロック剤単位
〔4〕
前記ポリイソシアネート単位のイソシアネート平均官能基数が4から20である、前項〔1〕から〔3〕のいずれか一項に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体。
〔5〕
前記ブロック剤がピラゾール系化合物である、前項〔1〕から〔4〕のいずれか一項に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体。
〔6〕
前記ジイソシアネートモノマーの少なくとも1種がヘキサメチレンジイソシアネートである、前項〔1〕から〔5〕のいずれか一項に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体。
〔7〕
炭素数8以上のパーフルオロアルキル基を実質有さないフッ素樹脂と、前項〔1〕から〔6〕のいずれか一項に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体とを含む、繊維処理剤組成物。
〔8〕
前項〔7〕に記載の繊維処理剤組成物により処理された、布帛。
〔9〕
炭素数8以上のパーフルオロアルキル基を実質有さないフッ素樹脂と、ブロックポリイソシアネートの水分散体とを含み、
前記ブロックポリイソシアネートの水分散体は、少なくとも下記1)から3)成分単位を有するブロックポリイソシアネートと水とを含み、
前記ブロックポリイソシアネートの平均分散粒子径:φが1〜250nmである、維処理剤組成物。
1)脂肪族ジイソシアネートモノマー、及び脂環族ジイソシアネートモノマーからなる群より選ばれる1種以上のジイソシアネートモノマー単位を有するポリイソシアネート単位
2)片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位
3)ブロック剤単位
〔10〕
前項〔9〕に記載の繊維処理剤組成物により処理された、布帛。
本発明のブロックポリイソシアネートの水分散体は、
少なくとも下記1)から3)成分単位を有するブロックポリイソシアネートと水とを含み、前記ブロックポリイソシアネートの平均分散粒子径:φが、1〜250nmである。平均分散粒子径は1〜180nmが好ましく、1〜80nmがより好ましい。上記範囲であることにより、水分散安定性と機械的安定性により優れる傾向にある。ここで言う、平均分散粒子径とは、体積平均分散粒子径であり、詳細には実施例に記載の方法により測定することができる。
1)脂肪族ジイソシアネートモノマー、及び脂環族ジイソシアネートモノマーからなる群より選ばれる1種以上のジイソシアネートモノマー単位を有するポリイソシアネート単位
2)片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位
3)ブロック剤単位
〔式1〕1≦φ≦310−8×A
(Aは、前記ブロックポリイソシアネート中の片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位の質量%)
本発明のブロックポリイソシアネートはポリイソシアネート単位を有する。ポリイソシアネートの原料として用いることのできる脂肪族ジイソシアネートモノマー及び脂環族ジイソシアネートモノマーとは、その構造の中にベンゼン環を含まない。脂肪族ジイソシアネートモノマーとしては、特に限定されないが、炭素数4〜30のものが好ましく、例えば、テトラメチレン−1,4−ジイソシアネート、ペンタメチレン−1,5−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2,2,4−トリメチル−ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート等を挙げることができる。脂環族ジイソシアネートとしては、特に限定されないが、炭素数8〜30のものが好ましく、例えば、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、1,3−ビス(イソシアネートメチル)−シクロヘキサン、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等を挙げることができる。なかでも、耐候性、工業的入手の容易さから、HDIが好ましい。これらは2種以上併用することもできる。
本発明のブロックポリイソシアネートは、片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位を有する。片末端水酸基であるポリエチンオキサイドとは、ポリエチレンオキサイドの片方の末端に水酸基を有する化合物であり、開始モノアルコールにエチレンオキサイドを付加して得られる化合物である。この開始モノアルコールの炭素数は1〜10が好ましい。開始モノアルコールとしては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、2−エチル−1−ヘキサノール等が挙げられる。このなかでも、好ましい開始モノアルコールはメタノールである。
本発明のブロックポリイソシアネートは、ブロック剤単位(ブロック剤由来の単位)を有する。ブロック剤としては、活性水素を分子内に1個有する化合物であり、例えば、アルコール系化合物、アルキルフェノール系化合物、フェノール系化合物、活性メチレン系化合物、メルカプタン系化合物、酸アミド系化合物、酸イミド系化合物、イミダゾール系化合物、尿素系化合物、オキシム系化合物、アミン系化合物、イミド系化合物、ピラゾール系化合物等が挙げられる。より具体的なブロック化剤の例を下記に示す。
(2)アルキルフェノール系化合物;炭素原子数4以上のアルキル基を置換基として有するモノ及びジアルキルフェノール類、例えばn−プロピルフェノール、i−プロピルフェノール、n−ブチルフェノール、sec−ブチルフェノール、t−ブチルフェノール、n−ヘキシルフェノール、2−エチルヘキシルフェノール、n−オクチルフェノール、n−ノニルフェノール等のモノアルキルフェノール類や、ジ−n−プロピルフェノール、ジイソプロピルフェノール、イソプロピルクレゾール、ジ−n−ブチルフェノール、ジ−t−ブチルフェノール、ジ−sec−ブチルフェノール、ジ−n−オクチルフェノール、ジ−2−エチルヘキシルフェノール、ジ−n−ノニルフェノール等のジアルキルフェノール類等、
(3)フェノール系化合物;フェノール、クレゾール、エチルフェノール、スチレン化フェノール、ヒドロキシ安息香酸エステル等、
(4)活性メチレン系化合物;マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン等、
(5)メルカプタン系化合物;ブチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等、
(6)酸アミド系化合物;アセトアニリド、酢酸アミド、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム等、
(7)酸イミド系化合物;コハク酸イミド、マレイン酸イミド等、
(8)イミダゾール系化合物;イミダゾール、2−メチルイミダゾール等、
(9)尿素系化合物;尿素、チオ尿素、エチレン尿素等、
(10)オキシム系化合物;ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等、
(11)アミン系化合物;ジフェニルアミン、アニリン、カルバゾール、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、イソプロピルエチルアミン等、
(12)イミン系化合物;エチレンイミン、ポリエチレンイミン等、及び
(13)ピラゾール系化合物;ピラゾール、3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール等が挙げられる。
〔式1〕1≦φ≦310−8×A
(Aは、前記ブロックポリイソシアネート中の片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位の質量%)
本発明の繊維処理剤組成物は、炭素数8以上のパーフルオロアルキル基を実質有さないフッ素樹脂と、前記ブロックポリイソシアネートの水分散体とを含む。
本発明の布帛は、前記繊維処理剤組成物で処理されたものである。フッ素樹脂は、布帛に撥水性を持たせる繊維処理剤として使用される。この撥水性の評価法として、JIS−L−1092のスプレー試験と、水/イソプロピルアルコール(質量比1/1)の接触角測定が挙げられる。
装置:TRIFT III(Physical Electronics製)
一次イオン:Ga+
加速電圧:15kV
電流:600pA
分析面積:200μm×200μm
検出イオン:正イオン
電子銃:有り
粘度は下記の装置を用いて測定した。
装置:RE−80R(東機産業製)
ローター:コーンプレート 1°34’×R24
測定温度:25℃
数平均分子量は下記の装置を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフ測定による、ポリスチレン基準の数平均分子量とした。
装置:HLC−802A(東ソー製)
カラム:G1000HXL×1本(東ソー製)
G2000HXL×1本(東ソー製)
G3000HXL×1本(東ソー製)
キャリアー:テトラハイドロフラン
流速:0.6mL/分
試料濃度:1.0質量%
注入量:20μL
温度:40℃
検出方法:示差屈折計
三角フラスコにポリイソシアネート1〜3gを精秤し(Wg)、その後トルエン20mlを添加し、ポリイソシアネートを溶解する。その後、2規定のジ−n−ブチルアミンのトルエン溶液10mlを添加し、混合後、15分間室温放置する。イソプロピルアルコール70mlを加え、混合する。この液を1規定塩酸溶液(ファクターF)で、指示薬に滴定する。この滴定値V2mlとし、同様の操作をポリイソシアネートなしで行い、この滴定値をV1mlとし、次式からポリイソシアネートのイソシアネート基含有量を算出した。
〔式2〕
イソシアネート基含有量(質量%)=(V1−V2)×F×42/(W×1000)×100
下記式3によりイソシアネート平均官能基数を求めた。
〔式3〕
イソシアネート平均官能基数=ポリイソシアネート数平均分子量(Mn)×イソシアネート基含有量(質量%)×0.01)/42
下記の装置を用い、体積平均粒子径を測定した。
装置:Nanotrac UPA−EX150(日機装製)
溶媒:水
温度:23℃
ブロックポリイソシアネートが30質量%の水分散組成物の目視で沈殿物の有無を観察し、沈殿物がない場合を○、少量の沈殿物がある場合を△、分離や多量の沈殿物がある場合を×として表わした。
TENSILON(テンシロン)RTE−1210(A&D(エー・アンド・デー)製)を用いて、下記条件で塗膜強度を測定した。塗膜の硬化は150℃、30分で行った。このときの塗膜の破断強度を記録した。数値が大きいほど、高強度であった。
引張スピード:20mm/min
試料寸法 :縦20mm×横10mm×厚さ20〜40μm
温度:23℃
湿度:50%
ブロックポリイソシアネートと繊維処理剤組成物の混合液を、水で20%に希釈した。50℃に加温し、ホモミキサーで5000回転/分、10分攪拌後、発生した凝集物を綿布でろ過、乾燥させ、凝集物の重量を測定した。下記式4で算出される数値を凝集物発生率とし、機械的安定性の指標とした。凝集物発生率が低いほど、機械安定性が良好であった。
〔式4〕 凝集物発生率(質量%)=100×(凝集物重量/混合液重量)
接触角計(FIBRO system ab製)を使用し、液滴法で、布帛の接触角(水/イソプロピルアルコール(質量比1/1)に対する接触角)を測定した。
保持率(%)=洗濯10回後の接触角/洗濯前の接触角
JIS−L−1092のスプレー試験を行い、表面の湿潤状態を観察し、評価した。評価は以下のとおりとした。数値が高いほど、良好な撥水性であった。
5:表面に湿潤及び水滴の付着がなかった。
4:表面に湿潤しないが、小さな水滴の付着を示した。
3:表面に小さな個々の水滴状の湿潤を示した。
2:表面の半分に湿潤を示し、小さな個々の湿潤が布を浸透する状態を示した。
1:表面全体に湿潤を示した。
布帛に被覆された炭素数8以上のパーフルオロアルキル基を実質含まないフッ素樹脂は下記の2つの分析方法で特定した。
分析1:燃焼イオンクロマトグラフ法
下記装置を用いた燃焼イオンクロマトグラフ法により、フッ素の有無を確認した。
装置:AQF−100(三菱化学アナリテック製)
燃焼管:石英
燃焼温度:1000℃
カラム:SurperIC−AZ(東ソー製)
温度:40℃
流速:0.8mL/分
検出方法:電気伝導度
分析2:TOF−SIMS
炭素数8以上のパーフルオロアルキル基を実質含まないフッ素樹脂であるか否かは、下記装置を用いたTOF−SIMSでの測定により、m/z 377、m/z 427,m/z 461が未検出となるか否かで確認した。
装置:TRIFT III(Physical Electronics製)
一次イオン:Ga+
加速電圧:15kV
電流:600pA
分析面積:200μm×200μm
検出イオン:正イオン
電子銃:有り
攪拌器、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI:1000質量部、3価アルコールであるトリメチロールプロパン(分子量134)22質量部を仕込み、攪拌下反応器内温度を90℃で1時間保持しウレタン化を行った。その後反応液温度を60℃に保持し、イソシアヌレート化触媒テトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、転化率が48%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。その後、反応液を濾過した後、未反応のHDIを薄膜蒸留装置により除去した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI:1000質量部を仕込み、撹拌下反応器内温度を70℃に保持した。イソシアヌレート化触媒テトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、収率が40%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。反応液をろ過した後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去した。
製造例1と同様な反応器に製造例1で得られたポリイソシアネート100質量部、モノオール(旭硝子株式会社製、商品名「エクセノール908」)1.5質量部、片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド(日本乳化剤株式会社製、商品名「MPG−081」)42.5質量部、ウレタン化触媒(日東化成工業株式会社製、商品名「ネオスタンU−810」)0.01質量部を仕込み、窒素雰囲気下、80℃、2時間保持した。その後、3,5−ジメチルピラゾール39.4質量部を添加し、赤外スペクトル(日本分光社製:製品名FT/IR−4000)でイソシアネート基の特性吸収がなくなったことを確認した。
表1に記載した以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に記載した。
製造例1と同様な反応器に製造例1で得られたポリイソシアネート100質量部、モノオール(旭硝子株式会社製、商品名「エクセノール908」)1.5質量部、片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド(日本乳化剤株式会社製、商品名「MPG−081」)42.5質量部、ウレタン化触媒(日東化成工業株式会社製、商品名「ネオスタンU−810」)0.01質量部を仕込み、窒素雰囲気下、80℃、2時間保持した。その後、3,5−ジメチルピラゾール39.4質量部を添加し、赤外スペクトル(日本分光社製:製品名FT/IR−4000)でイソシアネート基の特性吸収がなくなったことを確認した。
製造例1と同様な反応器に製造例1で得られたポリイソシアネート109.7質量部、モノオール(旭硝子株式会社製、商品名「エクセノール908」)0.2質量部、片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド(日本乳化剤株式会社製、商品名「MPG−081」)27.5質量部、ウレタン化触媒(日東化成工業株式会社製、商品名「ネオスタンU−810」)0.01質量部を仕込み、窒素雰囲気下、80℃、2時間保持した。その後、3,5−ジメチルピラゾール46.0質量部を添加し、赤外スペクトル(日本分光社製:製品名FT/IR−4000)でイソシアネート基の特性吸収がなくなったことを確認した。
表1に記載した以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に記載した。
製造例1と同様な反応器に製造例2で得られたポリイソシアネート100質量部、メチルイソブチルケトン150質量部を仕込み、窒素雰囲気下、80℃に加温後、3,5−ジメチルピラゾール50質量部を添加し、赤外スペクトル(日本分光社製:製品名FT/IR−4000)でイソシアネート基の特性吸収がなくなったことを確認した。
A−2:製造例2のポリイソシアネート
A−3:IPDIモノマーのイソシアヌレート型ポリイソシアネート(エボニック・デグサ社の商品名「VESTANAT T1890/100」)
B :モノオール(旭硝子社の商品名、「エクセノール908」)
C :ポリエチレンオキサイド(日本乳化剤社の商品名、「MPG−081」)
D−1:3,5−ジメチルピラゾール
D−2:メチルエチルケトオキシム
E :ウレタン化触媒(日東化成社の商品名、「ネオスタンU−810」)
F :ジプロピレングリコールジメチルエーテル
水性ポリエステルポリオール「SETAL6306 SS−60(商品名)」(NUPLEX社製、水酸基濃度2.7質量%(樹脂基準)、酸価43mgKOH/g(樹脂基準)、樹脂固形分60%)のジメチルアミノエタノール中和物100質量部と実施例1で得られたブロックポリイソシアネートの水分散体133質量部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル52質量部を混合し、固形分35質量%の塗料を調製した。この塗料をポリプロピレン板に乾燥膜厚30μmとなるようにアプリケーター塗装した。室温で15分セッティングした後、150℃、30分で塗膜を硬化させた。塗膜強度は、22MPaであった。
表2に記載したブロックポリイソシアネートの水分散体を使用した以外は、実施例10と同様に実施した。塗膜強度の結果を表2に示す。
フッ素系繊維処理剤「アサヒガードAG−E061(商品名)」(旭硝子株式会社製、固形分20%)90質量部と実施例1で得られたブロックポリイソシアネートの水分散体6.7質量部、水3.3質量部を混合し、固形分20質量%の混合液を調製した。この混合液の機械的安定性を測定した結果、凝集物発生率は、0.03質量%であった。
表2に記載したブロックポリイソシアネートの水分散体を使用した以外は、実施例19と同様に実施した。凝集物発生率、接触角、撥水性試験の結果を表3に示す。
Claims (10)
- 少なくとも下記1)から3)成分単位を有するブロックポリイソシアネートと水とを含み、
前記ブロックポリイソシアネートの平均分散粒子径:φが1〜80nmである、
ブロックポリイソシアネートの水分散体。
1)脂肪族ジイソシアネートモノマー、及び脂環族ジイソシアネートモノマーからなる群より選ばれる1種以上のジイソシアネートモノマー単位を有するポリイソシアネート単位
2)片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位
3)ブロック剤単位 - 前記ブロックポリイソシアネートの平均分散粒子径:φが下記式1を満足する、請求項1に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体。
〔式1〕1≦φ≦310−8×A
(Aは、前記ブロックポリイソシアネート中の片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位の質量%) - 前記ブロックポリイソシアネートが、下記組成を有する、請求項1又は2に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体。
1)45〜65質量%のポリイソシアネート単位
2)15〜30質量%の片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位
3)15〜30質量%のブロック剤単位 - 前記ポリイソシアネート単位のイソシアネート平均官能基数が4から20である、請求項1から3のいずれか一項に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体。
- 前記ブロック剤がピラゾール系化合物である、請求項1から4のいずれか一項に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体。
- 前記ジイソシアネートモノマーの少なくとも1種がヘキサメチレンジイソシアネートである、請求項1から5のいずれか一項に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体。
- 炭素数8以上のパーフルオロアルキル基を実質有さないフッ素樹脂と、請求項1から6のいずれか一項に記載のブロックポリイソシアネートの水分散体とを含む、繊維処理剤組成物。
- 請求項7に記載の繊維処理剤組成物により処理された、布帛。
- 炭素数8以上のパーフルオロアルキル基を実質有さないフッ素樹脂と、ブロックポリイソシアネートの水分散体とを含み、
前記ブロックポリイソシアネートの水分散体は、少なくとも下記1)から3)成分単位を有するブロックポリイソシアネートと水とを含み、
前記ブロックポリイソシアネートの平均分散粒子径:φが1〜250nmである、維処理剤組成物。
1)脂肪族ジイソシアネートモノマー、及び脂環族ジイソシアネートモノマーからなる群より選ばれる1種以上のジイソシアネートモノマー単位を有するポリイソシアネート単位
2)片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位
3)ブロック剤単位 - 請求項9に記載の繊維処理剤組成物により処理された、布帛。
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