JP5774991B2 - 不均一触媒系上でのエチレンジアミン(eda)及び他のエチレンアミンの連続アミノ交換反応による、ジエチレントリアミン(deta)又は他の望ましいエチレンアミンの選択的製造プロセス - Google Patents
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Description
本件非仮特許出願は、Cook等により2008年10月6日に出願され、発明の名称が「不均一触媒系上でのエチレンジアミン(EDA)及び他のエチレンアミンの連続アミノ交換反応による、ジエチレントリアミン(DETA)又は他の望ましいエチレンアミンの選択的製造プロセス(A PROCESS TO SELECTIVELY MANUFACTURE DIETHYLENETRIAMINE (DETA) OR OTHER DESIRABLE ETHYLENAMINES VIA CONTINUOUS TRANSAMINATION OF ETHYLENEDIAMINE (EDA), AND OTHER ETHYLENEAMINES OVER A HETEROGENEOUS CATALYST SYSTEM)」である、出願番号第61/195,404号を有する米国仮特許出願(この特許出願は、その全部を参照して本明細書中に含める)からの、35U.S.C.§119(e)に規定される優先権を主張する。
以下の例1〜5に於いて使用された触媒を、以下のようにして調製した。ニッケル(Ni)及びレニウム(Re)の前駆体塩を、70〜80℃の水中に溶解して、含浸溶液を形成した。この含浸溶液の最終体積を、担体が含浸される回数のために必要な吸着体積に等しくなるように調節し、前駆体塩の量は、例に於いて用意される金属組成物を与えるように計算されたものであった。それぞれの場合に、担体を、適切な量の含浸溶液の添加によって初期湿潤度まで含浸させ、全ての液体が吸着されるまでゆっくり撹拌した。次いで、このサンプルを、マッフル炉の中に置き、空気中で340℃で1時間焼成した。担体が冷却したとき、この溶液の全部が添加されるまで、追加の含浸を実施した。それぞれの含浸の後で、340℃での焼成工程を行った。使用する前に、この触媒組成物を、水素中で、温度を3℃/分で230℃まで上昇させ、230℃で1時間保持し、次いで3℃/分で340℃まで上昇させ、3時間保持することによって還元した。この触媒組成物を、水素下で環境温度まで冷却させ、その後、窒素ガス中1%酸素の流動流を、発熱が終了するまで添加することによって、これらを安定化させた。発熱が約70℃を超えることはなかった。
以下の表1は、本プロセスが、環式化合物(PIP、AEP、PEEDA)のレベルを低く保持しながら、DETA及びTETAに向けて高度に選択的であることを示している。また、このプロセスは、非環式生成物への良好な選択率をなお維持しながら、異なったEDA空間速度、水素濃度及び温度で、約600〜1000psiの圧力で運転することができる。
以下の表2は、不均一触媒上にEDA/DETAを供給する結果を示している。環式物質の低いレベルをなお維持しながら、EDAのみの供給物に対して比較したとき、TETAのより高いレベルがもたらされる。
下記の表3は、不均一触媒上にEDA/PIPを供給する結果を示している。表2に対して比較したとき、同様のEDA転化率で、DETA/PIP比が改良されることが判る(注:供給物中のPIPを、生成物中の製造されたPIPから差し引く)。
以下の表4は、不均一触媒上にEDA/TETAを供給する結果を示している。DETA:PIP及びTETA:PIP(TETAは、生成物混合物中のTETAから、供給されたTETAを差し引くことによって計算されることに着目されたい)は、同様のEDA転化率で、EDAのみの供給物を超えて改良されることに着目されたい。更に、同様のEDA転化率で、より多くのAEPが生成する。
以下の表5は、不均一触媒上にEDA/AEPを供給する結果を示している。この結果から判るように、同様のEDA転化率で、EDAのみの供給物に比較して、追加のPEEDAが生成する。
以下に、本発明及びその関連態様を記載する。
態様1.アミノ交換反応触媒の存在下に、エチレンジアミンを1種又はそれ以上の追加のエチレンアミンと反応させて、1種又はそれ以上のエチレンアミンを得る工程を含んでなるアミノ交換反応による1種又はそれ以上のエチレンアミンを製造するプロセスであって、前記1種又はそれ以上の追加のエチレンアミンがジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルピペラジン、ピペラジノエチルエチレンジアミン、重質ポリアミン及びこれらの組合せからなる群から選択されるプロセス。
態様2.前記触媒が、
a)遷移アルミナ及び第二の金属の酸化物を含む酸性混合金属酸化物を含んでなる担体部分並びに
b)ニッケル及びレニウムを含む触媒部分を含んでなり、
前記第二の金属の酸化物がアルミナの重量パーセントよりも小さい重量パーセントを有し、
前記触媒部分が触媒組成物の25重量パーセント又はそれ以下であり、
前記触媒部分が、全触媒重量基準で2〜20重量パーセントの範囲の量で、ニッケルを含み、そして
前記触媒部分中にホウ素が存在しない、
態様1に記載のプロセス。
態様3.前記反応の工程が、アミノ交換反応触媒の存在下に、第一の混合物を反応させて、第二の混合物を得ることを含み、前記第一の混合物がエチレンジアミン及び1種又はそれ以上の追加のエチレンアミンを含み、前記第一の混合物中の少なくとも2種のエチレンアミンが、前記第二の混合物中の対応する2種のエチレンアミンの量とは異なる量で存在する態様1に記載のプロセス。
態様4.前記第一の混合物中のエチレンアミンの全部が、前記第二の混合物中の対応するエチレンアミンの量とは異なる量で存在する態様3に記載のプロセス。
態様5.前記触媒が、
a)遷移アルミナ及び第二の金属の酸化物を含む酸性混合金属酸化物を含んでなる担体部分(ここで、前記第二の金属の酸化物はアルミナの重量パーセントよりも小さい重量パーセントを有する)並びに
b)コバルト、ニッケル及び銅からなる群から選択された1種又はそれ以上の金属を含む触媒部分
を含んでなる(ここで、前記触媒中に、レニウムが存在しないか又は0.01重量%よりも少なく存在し、この触媒部分が、触媒の25重量%又はそれ以下である)態様1に記載のプロセス。
態様6.前記触媒部分が前記触媒の3〜18重量%の範囲内である態様5に記載のプロセス。
態様7.前記触媒部分がコバルト、ニッケル及び銅からなる群から選択された2種又は3種の金属を含む態様5に記載のプロセス。
態様8.前記触媒部分が、1:9〜9:1の範囲の重量比で、コバルト及びニッケルを含む態様7に記載のプロセス。
態様9.前記触媒部分がレニウムを含有しないか又は0.005重量%よりも少ないレニウムを含む態様5に記載のプロセス。
態様10.固定床反応器内でアミノ交換反応触媒の存在下に、エチレンジアミンを1種又はそれ以上の追加のエチレンアミンと反応させて、1種又はそれ以上のエチレンアミンを得る工程を含んでなる、アミノ交換反応による1種又はそれ以上のエチレンアミンの製造プロセス。
態様11.前記1種又はそれ以上の追加のエチレンアミンがジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ピペラジン、アミノエチルピペラジン、アミノエチルエタノールアミン、ピペラジノエチルエチレンジアミン、重質ポリアミン及びこれらの組合せからなる群から選択される態様10に記載のプロセス。
態様12.アミノ交換反応触媒の存在下に、エチレンジアミンを反応させて、1種又はそれ以上のエチレンアミンを得る工程を含んでなるアミノ交換反応による1種又はそれ以上のエチレンアミンの製造プロセスであって、前記触媒が、
a)遷移アルミナ及び第二の金属の酸化物を含む酸性混合金属酸化物を含んでなる担体部分並びに
b)ニッケル及びレニウムを含む触媒部分を含有し(ここで、前記第二の金属の酸化物が、アルミナの重量パーセントよりも小さい重量パーセントを有する)、
前記触媒部分が触媒組成物の25重量パーセント又はそれ以下であり、
前記触媒部分が全触媒組成物重量基準で2〜20重量パーセントの範囲の量でニッケルを含む、そして
前記触媒部分中にホウ素が存在しないプロセス。
態様13.前記遷移アルミナがδ−アルミナを含む態様12に記載のプロセス。
態様14.前記遷移アルミナがγ−アルミナ、θ−アルミナ又はα−アルミナの1種又はそれ以上を更に含む態様13に記載のプロセス。
態様15.アミノ交換反応触媒の存在下に、エチレンジアミンを1種又はそれ以上の追加のエチレンアミンと反応させて1種又はそれ以上のエチレンアミンを得る態様12に記載のプロセス。
Claims (4)
- エチレンジアミンと、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ピペラジン、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルピペラジン、ピペラジノエチルエチレンジアミン及び重質ポリアミンから選ばれる少なくとも1種の追加のエチレンアミンとを含む第一の混合物を準備し、そして
アミノ交換反応触媒の存在下に、前記第一の混合物を反応させて、エチレンアミンを含む第二の混合物を生成させる
ことを含んでなる、アミノ交換反応による1種又はそれ以上のエチレンアミンを製造するプロセスであって、
前記エチレンジアミン及び前記少なくとも1種の追加のエチレンアミンが、前記第一の混合物中に、それぞれの第一の量で存在し、
前記エチレンジアミン及び前記少なくとも1種の追加のエチレンアミンが、前記第二の混合物中に、それぞれの第二の量で存在し、そして
前記第一の量が前記エチレンジアミン及び前記少なくとも1種の追加のエチレンアミンのそれぞれの対応するエチレンアミンの前記第二の量とは異なる量であるプロセス。 - 前記触媒が、
a)遷移アルミナ及び第二の金属の酸化物を含む酸性混合金属酸化物を含んでなる担体部分(ここで、前記第二の金属の酸化物はアルミナの重量パーセントよりも小さい重量パーセントを有する)並びに
b)ニッケル及びレニウムを含む触媒部分
を含んでなり、
前記触媒部分が触媒組成物の25重量パーセント又はそれ以下であり、
前記触媒部分が、全触媒重量基準で2〜20重量パーセントの範囲の量で、ニッケルを含み、そして
前記触媒部分中にホウ素が存在しない、
請求項1に記載のプロセス。 - エチレンジアミンと、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ピペラジン、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルピペラジン、ピペラジノエチルエチレンジアミン及び重質ポリアミンから選ばれる少なくとも1種の追加のエチレンアミンとを含む第一の混合物を準備し、そして
固定床反応器内で、アミノ交換反応触媒の存在下に、前記第一の混合物を反応させて、エチレンアミンを含む第二の混合物を生成させることを含んでなる、アミノ交換反応による1種又はそれ以上のエチレンアミンの製造プロセスであって、
前記エチレンジアミン及び前記少なくとも1種の追加のエチレンアミンが、前記第一の混合物中に、それぞれの第一の量で存在し、
前記エチレンジアミン及び前記少なくとも1種の追加のエチレンアミンが、前記第二の混合物中に、それぞれの第二の量で存在し、そして
前記第一の量が前記エチレンジアミン及び前記少なくとも1種の追加のエチレンアミンのそれぞれの対応するエチレンアミンの前記第二の量とは異なる量であるプロセス。 - 前記遷移アルミナがδ−アルミナを含む請求項2に記載のプロセス。
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