JP2020527554A - 高級エチレンアミンを作製するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
の化合物である。
高級エチレンアミン生成混合物を調製するためのEDCプロセス(欧州特許出願公開第222934号明細書におけるもの)
周囲温度において、2l反応器に340gの水を投入する。20モル(340g)のアンモニアを加える。撹拌機を起動し、混合物を130℃に加熱する。次いで、1モル(60g)のエチレンジクロリド(EDC)を加える。混合物を60分反応させ、完全なEDCの変換を達成する。(反応物質のモル比、NH3:EDC=20:1)
生成混合物を分析するため、過剰のアンモニアを、40℃において注意深く蒸発分離した。次いで、反応生成物に50%NaOH水溶液をゆっくりと加える。最後に、アミン層が形成されるまで、NaOHペレットを加える。アミン層をガスクロマトグラフによって分析し、約50重量%のL−TEPA、15重量%の分岐鎖状TEPA、および35重量%の環状TEPAからなる。合計TEPA収率は約4%である。
高級エチレンアミン生成混合物を調製するためのEDCプロセス(欧州特許出願公開第222934号明細書におけるもの)
例Aの手順を使用するが、272gの水、16モル(272g)のアンモニアを、2モル(198g)のEDCと反応させる(反応物質のモル比、NH3:EDC=8:1)。
分析については、例Aにおけるものと同じ手順を用いる。
生成物は、約40重量%のL−TEPA、15重量%の分岐鎖状TEPA、および45重量%の環状TEPAからなる。合計TEPA収率は約8%である。
下の実施例1〜6では、次の化合物を用いた。
UAEEA:1−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾリジン−2−オン
DETA:2,2’−ジアミノジエチルアミン (ジエチレントリアミン)
UDETA:1−(2−アミノエチル)イミダゾリジン−2−オン
L−TETA:N,N’−ビス(2−アミノエチル)エタン−1,2−ジアミン (トリエチレンテトラミン)
DUTETA:1,1’−(エタン−1,2−ジイル)ビス(イミダゾリジン−2−オン)
UAEEAとDETAとを反応させることにより(U)TEPAを調製するプロセス
UAEEA(10.0g、77mmol)とDETA(7.9g、77mmol)とを、45mLのParr圧力オートクレーブに加えた。酸化炭素供給剤対エチレンアミン化合物のモル比は、したがって1:1であり、エタノールアミン化合物(UAEEA)対エチレンアミン(DETA)化合物のモル比は1:1である。オートクレーブをN2の雰囲気下に載置した(3.3bar、3サイクル)。オートクレーブを、60分の傾斜期間で270℃の内部温度に加熱し、次いで270℃において5時間加熱した。圧力は9.5barに上昇した。反応器を周囲温度に冷却し、秤量して質量が放出されていないことを確認した。黄色混合物が得られ、これを内部標準を用いてGC−FIDによって分析した。この実施例において生成したTEPAの収率は、比較例BにおけるEDCプロセスを用いて得た収率に匹敵したが、比較例Bとは異なり、検出可能な量のTETAは生成せず、これはTEPAに対する生成物選択性が高いことを意味し、非常に有利である。さらに、比較例AおよびBでは、L−TEPAに次いで、分岐鎖状異性体およびピペラジン含有異性体も形成されたが、この実施例1ではUAEEAとDETAとの反応は、専らL−TEPAの尿素を生じ、すなわち、分岐鎖状またはピペラジンを含有するTEPA異性体を含有しなかった。
UAEEAとUDETAとDETAとを反応させることによりTEPAを調製するプロセス
UAEEA(6.0g、46mmol)と、DETA(1.9g、19mmol)と、UDETA(9.0g、65mmol)とを、45mLのParr圧力オートクレーブに加えた。酸化炭素供給剤の総量(U化合物合計)は、84mmol(19mmol+65mmol)のエチレンアミン(DETA+UDETA)化合物に対して、111mmol(46mmol+65mmol)であり、すなわち、1.3:1の酸化炭素供給剤対エチレンアミン官能性化合物のモル比を用い、エタノールアミン化合物(UAEEA)対エチレンアミン(DETA+UDETA)化合物のモル比は46mmol対84mmol、すなわち、0.55(すなわち、1:1.8)のモル比である。オートクレーブをN2の雰囲気下に載置した(4.5bar、3サイクル)。オートクレーブを、60分の傾斜期間で270℃の内部温度に加熱し、次いで270℃において10時間加熱した。反応器を周囲温度に冷却し、秤量して質量が放出されていないことを確認した。黄色混合物が得られ、これを内部標準を用いてGC−FIDによって分析した。
UAEEAとUDETAとを反応させることにより(U)TEPAを調製するプロセス
UAEEA(10.0g、77mmol)とUDETA(10.7g、77mmol)とを、45mLのParr圧力オートクレーブに加えた。酸化炭素供給剤の総量(U化合物合計)は、77mmolのエチレンアミン(UDETA)化合物に対して、154mmol(77mmol+77mmol)であり、すなわち、2:1の酸化炭素供給剤対エチレンアミン官能性化合物のモル比を用い、エタノールアミン化合物(UAEEA)対エチレンアミン(UDETA)化合物のモル比は77mmol対77mmol、すなわち、1:1のモル比である。オートクレーブをN2の雰囲気下に載置した(3.5bar、3サイクル)。オートクレーブを、60分の傾斜期間で270℃の内部温度に加熱し、次いで270℃において5時間加熱した。圧力は9.0barに上昇した。反応器を周囲温度に冷却し、秤量して質量が放出されていないことを確認した。黄色混合物が得られ、これを内部標準を用いてGC−FIDによって分析した。
UAEEAとDETAとを反応させることにより(U)TEPAを調製するプロセス
UAEEA(8.0g、62mmol)と、UDETA(8.8g、62mmol、92.8%アッセイ)と、DETA(1.6g、15mmol)とを、45mLのParr圧力オートクレーブに加えた。酸化炭素供給剤の総量(U化合物合計)は、77mmolのエチレンアミン(UDETA+DETA)化合物に対して、124.0mmol(62mmol+62mmol)であり、すなわち、1.6:1の酸化炭素供給剤対エチレンアミン官能性化合物のモル比を用い、エタノールアミン化合物(UAEEA)対エチレンアミン(UDETA+DETA)化合物のモル比は62mmol対77mmol(62mmol+15mmol)、すなわち、1:1.2のモル比である。オートクレーブをN2の雰囲気下に載置した(4.5bar、3サイクル)。オートクレーブを、60分の傾斜期間で270℃の内部温度に加熱し、次いで270℃において8時間加熱した。圧力は14barに上昇した。反応器を周囲温度に冷却し、秤量して質量放出がないことを確認した。褐色混合物が得られ、これを内部標準を用いてGC−FIDによって分析した。
n.d.=不検出(検出限界未満)
より高級=TEPAより大きい分子量を有するエチレンアミンおよび誘導体
ΣTETA=TETA化合物の総和
Σ(U)TEPA=TEPA化合物およびTEPA尿素誘導体の総和
U1TEPAは、1−モノウレアテトラエチレンペンタミン
U2TEPAは、2−モノウレアテトラエチレンペンタミン
DU1,3TEPAは、1,3−ジウレアテトラエチレンペンタミン
DU1,4TEPAは、1,4−ジウレアテトラエチレンペンタミン
実施例4の生成混合物の加水分解
実施例4からの反応混合物(3.0g)と、NaOH(3.0g)と、水(12.0g)とを、Parr圧力オートクレーブに加えた。オートクレーブをN2の雰囲気下に載置した(3.4bar、3サイクル)。オートクレーブを、60分の傾斜期間で200℃の内部温度に加熱し、次いで200℃において4時間加熱した。反応器を周囲温度に冷却し、秤量して質量が放出されていないことを確認した。得られた混合物をGC−FIDによって分析し、L−TEPAを含有することがわかった。
UAEEAとDUTETAとL−TETAとを反応させることにより(U)PEHAを調製するプロセス
UAEEA(8.0g、61.5mmol)と、DUTETA(3.0g、15.37mmol)と、L−TETA(7.0g、46.1mmol)とを、45mLのParr圧力オートクレーブに加えた。カルボニル供給剤の総量(U化合物合計)は、61.47mmol(15.37mmol+46.1mmol)のエチレンアミン(DUTETA+L−TETA)化合物に対して、92.24mmol(61.5mmol+2×15.37mmol)であり、すなわち、1.50:1のカルボニル供給剤対エタノールアミン官能性化合物のモル比を用い、エタノールアミン化合物(UAEEA)対エチレンアミン(DUTETA+L−TETA)化合物のモル比は61.5mmol対61.47mmol(15.37mmol+46.1mmol)、すなわち、1:1のモル比である。オートクレーブをN2の雰囲気下に載置した(4.2bar、3サイクル)。オートクレーブを、60分の傾斜期間で270℃の内部温度に加熱し、次いで270℃において5時間加熱した。圧力は7.5barに上昇した。反応器を周囲温度に冷却し、秤量して質量が放出されていないことを確認した。灰色スラリーが得られ、これを内部標準を用いてGC−FIDによって分析した。結果を下の表2にまとめる。
n.d.=不検出(検出限界未満)
Σ(U)PEHA=PEHA化合物およびPEHA尿素誘導体の総和
CO2とAEEAとDETAとを反応させることにより(U)TEPAを調製するプロセス
AEEA(8.8g、85mmol)とDETA(10.5g、102mmol)とを、窒素雰囲気下、45mLのParr圧力オートクレーブに加えた。容器にCO2(ガス状、7.2g、165mmol)を導入した。酸化炭素供給剤の総量は、102mmolのエチレンアミン(DETA)化合物に対して、165mmolであり、すなわち、1.6:1の酸化炭素供給剤対エチレンアミン官能性化合物のモル比を用い、エタノールアミン化合物(AEEA)対エチレンアミン(DETA)化合物のモル比は85mmol対102mmol、すなわち、1:1.2のモル比である。オートクレーブを、50分の傾斜期間で240℃の内部温度に加熱し、次いで240℃において2時間加熱した。反応器を90℃に冷却し、約10mbarにおいて30分、揮発性物質(主に水)を除去した。窒素ガスを導入し、オートクレーブを50分の傾斜期間で270℃の内部温度に加熱し、次いで270℃において8時間加熱した。黄色混合物が得られ、これを内部標準を用いてGC−FIDによって分析した。結果を表3に提示する。
n.d.=不検出(検出限界未満)
より高級=TEPAより大きい分子量を有するエチレンアミンおよび誘導体
ΣTETA=TETA化合物の総和
Σ(U)TEPA=TEPA化合物およびTEPA尿素誘導体の総和
U1TEPAは、1−モノウレアテトラエチレンペンタミン
U2TEPAは、2−モノウレアテトラエチレンペンタミン
DU1,3TEPAは、1,3−ジウレアテトラエチレンペンタミン
DU1,4TEPAは、1,4−ジウレアテトラエチレンペンタミン
Claims (14)
- エタノールアミン官能性化合物と、アミン官能性化合物と、酸化炭素供給剤とを反応させることによって、n個のエチレン単位とn+1個のアミン基とを有し、nは少なくとも4であるエチレンアミン、または前記エチレンアミンの尿素誘導体を調製するプロセスであって、前記エタノールアミン官能性化合物は式HO−(C2H4−NH−)qHのものであり、qは少なくとも1であり、前記アミン官能性化合物は式H2N−(C2H4−NH−)rHのものであり、rは少なくとも1であり、q+rの和は少なくとも4であり、任意選択により、前記エタノールアミン官能性化合物またはアミン官能性化合物の1つもしくは複数を、少なくとも部分的に、その環状カルバメート誘導体、または直鎖状もしくは環状の尿素誘導体として用いる、プロセス。
- エタノールアミン官能性化合物対アミン官能性化合物のモル比が、1:0.1から1:10の間である、請求項1に記載のプロセス。
- 酸化炭素供給剤対アミン官能性化合物のモル比が、1:1より大きい、請求項1または2に記載のプロセス。
- 酸化炭素供給剤対アミン官能性化合物のモル比が、1.5:1より大きい、請求項1から3のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記エタノールアミン官能性化合物および前記酸化炭素供給剤を、前記エタノールアミン官能性化合物のカルバメート前駆体または誘導体を用いることによって、少なくとも部分的に、1つの化合物として加える、請求項1から4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記アミン官能性化合物および前記酸化炭素供給剤を、前記アミン官能性化合物の尿素前駆体または誘導体を用いることによって、少なくとも部分的に、1つの化合物として加える、請求項1から5のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記酸化炭素供給剤を、少なくとも部分的に、二酸化炭素または尿素として加える、請求項1から6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 次に、得たエチレン尿素を少なくとも部分的に、加水分解によって対応するエチレンアミンに変換するステップを実行する、請求項1から7のいずれか一項に記載のプロセス。
- q+rの和が4または5である、請求項1から8のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記エタノールアミン官能性化合物および前記アミン官能性化合物がそれぞれ、
モノエタノールアミン(MEA)およびトリエチレンテトラミン(TETA);
アミノエチルエタノールアミン(AEEA)およびジエチレントリアミン(DETA);もしくは
ヒドロキシエチルジエチレントリアミン(HE−DETA)およびエチレンジアミン(EDA)であって、
反応させて、エチレンアミンテトラエチレンペンタミン(TEPA)もしくはその尿素誘導体にするか、または、
前記エタノールアミン官能性化合物および前記アミン官能性化合物がそれぞれ、
モノエタノールアミン(MEA)およびテトラエチレンペンタミン(TEPA);
アミノエチルエタノールアミン(AEEA)およびトリエチレンテトラミン(TETA);
ヒドロキシエチルジエチレントリアミン(HE−DETA)およびジエチレントリアミン(DETA);もしくは
ヒドロキシエチルトリエチレンテトラミン(HE−TETA)およびエチレンジアミン(EDA)であって、
反応させて、エチレンアミンペンタエチレンヘキサミン(PEHA)もしくはその尿素誘導体にする、
請求項1から9のいずれか一項に記載の、エチレンアミンを調製するプロセス。 - 前記エタノールアミン官能性化合物またはアミン官能性化合物の1つもしくは複数を、少なくとも部分的に、その環状カルバメート誘導体、または直鎖状もしくは環状の尿素誘導体として用いる、請求項9に記載のプロセス。
- 特にポリマー製造における、例えば出発材料としての、または反応性成分としての、化学産業における請求項12または13に記載の尿素誘導体の使用。
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