JP5738342B2 - レドックスシャトル剤の寿命減少を抑制する方法 - Google Patents
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Description
発明の好ましい態様
〔1〕ビニレンカーボネート類、エチレンカーボネート類、環状亜硫酸塩類及び不飽和サルトン類よりなる群から選ばれた1種以上の化合物である、酸化−還元反応循環するレドックスシャトル剤の寿命減少抑制剤。
〔2〕前記ビニレンカーボネート類、エチレンカーボネート類、環状亜硫酸塩類及び不飽和サルトン類が、それぞれ下記の一般式1、一般式2、一般式3及び一般式4で表わされる化合物である、〔1〕に記載のレドックスシャトル剤の寿命減少抑制剤。
R1及びR2はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1〜12のアルキルである。]
R3〜R6はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数2〜12のアルケニル基、または炭素数1〜12のアルキル基であり、これらのうち少なくとも1種以上はハロゲン、または炭素数2〜12のアルケニル基である。]
R7〜R10はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1〜12のアルキル基であり、
nは1〜3の整数である。]
R11〜R14はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1〜12のアルキル基であり、
nは0〜3の整数である。]
〔3〕前記ビニレンカーボネート類、エチレンカーボネート類、環状亜硫酸塩類及び不飽和サルトン類が、負極の表面に被膜を成膜する化合物である、〔1〕に記載のレドックスシャトル剤の寿命減少抑制剤。
〔4〕前記レドックスシャトル剤が、下記の一般式5で表わされる芳香族化合物である、〔1〕に記載のレドックスシャトル剤の寿命減少抑制剤。
R15〜R20はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、アリール、炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数1〜12のアルコキシ基であり、これらのうち少なくとも2種以上は炭素数1〜12のアルコキシ基である。]
〔5〕前記レドックスシャトル剤が、ジメトキシベンゼン類から選ばれた1種以上の芳香族化合物である、〔1〕に記載のレドックスシャトル剤の寿命減少抑制剤。
〔6〕前記抑制剤が、レドックスシャトル剤入りの電解液総100重量部に対して0.1〜10重量部の割合で用いてなる、〔1〕に記載のレドックスシャトル剤の寿命減少抑制剤。
〔7〕〔1〕〜〔6〕の何れか一項に記載のレドックスシャトル剤の寿命減少抑制剤と、レドックスシャトル剤と、非水溶媒と、及び電解質塩とを含んでなる、非水電解液。
〔8〕前記レドックスシャトル剤が、電解液総100重量部に対して0.1〜20重量部の割合で用いてなる、〔7〕に記載の非水電解液。
〔9〕正極と、負極と、セパレーターと、及び〔7〕に記載の非水電解液とを備えてなる、二次電池。
〔10〕二次電池であって、正極と、負極と、セパレーターと、及びレドックスシャトル剤入りの電解液を備えてなり、前記負極が、〔1〕〜〔6〕の何れか一項に記載の抑制剤により被膜が形成されてなるものである、二次電池。
以下、本発明を実施例を挙げて詳述する。但し、下記の実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明が下記の実施例により限定されるものではない。
エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=1:2(v:v)の組成を有する非水溶媒にLiPF6を1M濃度になるように溶解した後、前記溶液100重量部に対してビニレンカーボネート1重量部と1、3−プロフェンサルトン3重量部を添加して電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=1:2(v:v)の組成を有する非水溶媒にLiPF6を1M濃度になるように溶解した後、前記溶液100重量部に対してビニレンカーボネート1重量部と1、3−プロフェンサルトン3重量部を添加し、レドックスシャトル剤として2、5−ジtert(ターシャリー)ブチル−1、4−ジメトキシベンゼン2重量部を添加して電解液を製造した以外は、実施例1の方法と同様にして電池を製造した。
エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=1:2(v:v)の組成を有する非水溶媒にLiPF6を1M濃度になるように溶解した後、前記溶液100重量部に対してビニレンカーボネート1重量部と1、3−プロフェンサルトン3重量部を添加し、レドックスシャトル剤として1、4−ジフルオロ−2、5−ジメトキシベンゼン5重量部を添加して電解液を製造した以外は、実施例1の方法と同様にして電池を製造した。
エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=1:2(v:v)の組成を有する非水溶媒にLiPF6を1M濃度になるように溶解した後、前記溶液100重量部に対してビニレンカーボネート1重量部と1、3−プロフェンサルトン3重量部を添加し、レドックスシャトル剤として1、2−ジフルオロ−4、5−ジメトキシベンゼン5重量部を添加して電解液を製造した以外は、実施例1の方法と同様にして電池を製造した。
ビニレンカーボネートと1、3−プロフェンサルトンに代えて、ビニールエチレンカーボネート5重量部を添加した以外は、実施例4の方法と同様にして電解液及び電池を製造した。
ビニレンカーボネートと1、3−プロフェンサルトンに代えて、亜硫酸エチレン5重量部を添加した以外は、実施例4の方法と同様にして電解液及び電池を製造した。
エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=1:2(v:v)の組成を有する非水溶媒にLiPF6を1M濃度になるように溶解して電解液を製造した以外は、実施例1の方法と同様にして電池を製造した。
エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=1:2(v:v)の組成を有する非水溶媒にLiPF6を1M濃度になるように溶解した後、前記溶液100重量部に対してレドックスシャトル剤として2、5−ジtert(ターシャリー)ブチル−1、4−ジメトキシベンゼン2重量部を添加して電解液を製造した以外は、実施例1の方法と同様にして電池を製造した。
エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=1:2(v:v)の組成を有する非水溶媒にLiPF6を1M濃度になるように溶解した後、前記溶液100重量部に対してレドックスシャトル剤として1、4−ジフルオロ−2、5−ジメトキシベンゼン5重量部を添加して電解液を製造した以外は、実施例1の方法と同様にして電池を製造した。
エチレンカーボネート(EC):エチルメチルカーボネート(EMC)=1:2(v:v)の組成を有する非水溶媒にLiPF6を1M濃度になるように溶解した後、前記溶液100重量部に対してレドックスシャトル剤として1、2−ジフルオロ−4、5−ジメトキシベンゼン5重量部を添加して電解液を製造した以外は、実施例1の方法と同様にして電池を製造した。
実施例1及び実施例2に従い製造された電池を用いて1/20Cにて40時間中に充電した後、1/20Cにて2.4Vに達するまで放電することを繰り返し、最初の充電時の負極における容量と電圧との間の関係を調べる実験を行い、その結果を図1に示す。比較例1及び比較例2に従い製造された電池に対しても上記の方法と同様にして実験を行い、その結果を図2に示す。図1と図2とを比較してみると、図2においては、レドックスシャトル剤が添加された場合(比較例2)と無添加の場合(比較例1)において電圧に対する容量差があるため、すなわち、レドックスシャトル剤が添加された場合の電圧に対する容量の方が無添加の場合よりも小さいため、前記レドックスシャトル剤と負極との間に反応があることが分かる。これに対し、本発明の電解液添加剤であるビニレンカーボネートとプロピレンサルトンを添加した電解液を用いた図1においては、レドックスシャトル添加剤の添加有無とは無関係にほぼ同じグラフを示していることから、前記レドックスシャトル剤と負極との間の反応が抑えられていることが分かる。
実施例2〜実施例4に従い製造された電池を下記の条件により充放電を行い、時間と電圧との間の比較関係を図3に示す。充電条件は、21.25mA(0.05C)の電流強度で40時間、放電は21.25mA(0.05C)の電流強度で2.4Vまで行った。
Claims (8)
- 二次電池における、酸化−還元反応を循環する、レドックスシャトル剤の寿命減少を抑制する方法であって、
前記二次電池を準備することを含んでなり、
前記二次電池が、正極と、負極と、セパレーターと、及び、非水電解液とを備えてなり、
前記非水電解液が、レドックスシャトル剤と、非水溶媒(但し、ビニレンカーボネート類から選択された化合物を除く)と、電解質塩と、及び、寿命減少抑制剤とを含んでなり、
前記寿命減少抑制剤が、ビニレンカーボネート類の化合物及び不飽和サルトン類からなる化合物を組み合わせたものである、方法。 - 前記ビニレンカーボネート類及び不飽和サルトン類が、前記負極の表面に被膜を成膜する化合物である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記レドックスシャトル剤が、ジメトキシベンゼン類から選ばれた1種以上の芳香族化合物である、請求項1〜4の何れか一項に記載の方法。
- 前記レドックスシャトル剤は、2、5−ジ−tert−ブチル−1、4−ジメトキシベンゼン、1、4−ジフルオロ−2、5−ジメトキシベンゼン、及び1、2−ジフルオロ−4、5−ジメトキシベンゼンよりなる群から選ばれた1種以上の化合物である、請求項1〜5の何れか一項に記載の方法。
- 前記抑制剤が、レドックスシャトル剤入りの電解液総100重量部に対して0.1〜10重量部の割合で用いてなる、請求項1〜6の何れか一項に記載の方法。
- 前記レドックスシャトル剤が、電解液総100重量部に対して0.1〜20重量部の割合で用いてなる、請求項1〜6の何れか一項に記載の方法。
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