JP5724871B2 - インクジェットインク及び画像形成方法 - Google Patents
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Description
2.前記一般式(1)で表される側鎖を有する高分子化合物の主鎖が、アクリル樹脂、塩酢ビ樹脂、ポリエーテル樹脂及びビニルアセタール樹脂から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする前記1に記載のインクジェットインク。
4.前記一般式(1)で表される側鎖を有する高分子化合物が、複数のモノマー成分から構成される主鎖を有し、該高分子化合物の全質量に対するビニルエーテル基の濃度が、0.25mmol/g以上、3.5mmol/g以下であることを特徴とする前記1から3のいずれか1項に記載のインクジェットインク。
〔分子量が100以上、2000未満のビニルエーテル基を有する化合物〕
本発明のインクジェットインクにおいては、光重合性化合物として、分子量が100以上、2000未満の比較的低分子量のビニルエーテル化合物(低分子化合物A)を用いることを1つの特徴とする。
本発明のインクジェットインクにおいては、光重合性化合物として、側鎖に一般式(1)で表される基を有し、重量平均分子量が2000以上、100000以下である高分子化合物(高分子化合物B)を用いることを1つの特徴とする。
(重合開始剤)
本発明のインクにおいては、光重合性化合物と共に重合開始剤を含有する。
本発明のインクジェットインクにおいては、低分子化合物A、高分子化合物Bのほかに、他の光重合性化合物。例えば、エポキシ化合物、オキセタン環含有化合物、ラジカル重合性化合物を、本発明の目的効果を損なわない範囲で用いることができる。
エポキシ化合物としては、通常、エポキシ樹脂として用いられるモノマー、オリゴマー又はポリマーの何れも使用可能である。具体的には、従来公知の芳香族エポキシド、脂環族エポキシド及び脂肪族エポキシドが挙げられる。尚、以下、エポキシドとは、モノマー又はそのオリゴマーを意味する。これらの化合物は1種又は必要に応じて2種以上用いてもよい。
オキセタン化合物は、分子内に1以上のオキセタン(トリメチレンオキシド)環を有する化合物である。具体的には3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製:OXT101等)、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ベンゼン(同OXT121等)、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン(同OXT211等)、ジ(1−エチル−3−オキセタニル)メチルエーテル(同OXT221等)、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(同OXT212等)、ジ(1−メチル−3−オキセタニル)メチルエーテル等を好ましく用いることができ、特に3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、ジ(1−エチル−3−オキセタニル)メチルエーテルが好ましい。これらは単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の光硬化性のインクジェットインクには、光重合性化合物としてラジカル重合性の化合物を添加しても良い。ラジカル重合性の化合物としては、従来公知の(メタ)アクリル酸エステル、無水マレイン酸、チオール化合物、アリル化合物、など不飽和二重結合と共重合可能な化合物を使用することができる。
色材とは、顔料または染料で可視光の波長内で、光を吸収または反射するものをいう。しかしながら、堅牢性を考慮すると、より堅牢性の高い顔料を色材として用いることが好ましい。
C.I.ピグメントオレンジ16、36、43、51、55、59、61、
C.I.ピグメントレッド9、48、49、52、53、57、97、122、123、149、168、177、180、192、202、206、215、216、217、220、223、224、226、227、228、238、240、
C.I.ピグメントバイオレット19、23、29、30、37、40、50、
C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:3、15:4、15:6、22、60、64、
C.I.ピグメントグリーン7、36、
C.I.ピグメントブラウン23、25、26、
上記顔料の中でも、キナクリドン系、フタロシアニン系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、縮合アゾ系、キノフタロン系、イソインドリン系有機顔料等は耐光性が優れているため好ましい。
顔料をインク中で安定に分散するためには、顔料分散剤を用いることが好ましい。顔料分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキル燐酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステアリルアミンアセテート、顔料誘導体等を挙げることができる。
本発明のインクにおいては、重合禁止剤を添加することが好ましい。
本発明のインクにおいては、インク中のNaイオン、Caイオン及びMgイオンの総量が100ppm以下であることが好ましい。
本発明のインクには、必要に応じて界面活性剤、滑剤、充填剤、防錆剤、消泡剤、増粘剤、ゲル化剤、ポリマー類など各種の添加剤を含有させることができる。
本発明のインクの物性は、通常の硬化型インクジェットインクと同様の物性値を有することが好ましい。即ち、粘度は25℃において5〜50mPa・sで、シェアレート依存性ができるだけ小さく、表面張力は25℃において22〜35mN/mの範囲にあること、顔料以外に1μmを超えるようなゲル状物質が無いこと、電導度は10μS/cm以下の電導度とし、ヘッド内部での電気的な腐食のないインクとすることが好ましい。コンティニュアスタイプにおいては、電解質による電導度の調整が必要であり、この場合には0.5mS/cm以上の電導度に調整することが好ましい。
本発明のインクジェットインクは、インクを重ねて硬化する多数回パス方式のシリアル記録方法、1回のパスで硬化するライン記録方法、いずれでも用いることができる。
インクジェット記録に用いる基材としては、従来、各種の用途で使用されている広汎な合成樹脂が全て対象となり、具体的には、例えばポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリウレタン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリブタジエンテレフタレート等が挙げられ、これらの合成樹脂基材の厚みや形状は何ら限定されない。この他にも金属類、ガラス、印刷用紙なども使用できる。
〔インク1の調製〕
下記各添加剤を混合した後、サンドミルで分散し、インク1を最後に0.85μmのメンブレンフィルターでろ過して、インク1を調製した。
分子分散剤:アジスパーPB−802(味の素ファインテクノ社製)
1.0g
分子化合物A:DEGDVE(ジエチレングリコールジビニルエーテル、分子量:186) 90.0g
高分子化合物B:高分子化合物1(下記参照) 10.0g
重合開始剤:CPI−100P(みどり化学製) 3.0g
〈高分子化合物1の調製〉
窒素導入管、冷却コンデンサーを設置した1Lの四つ口フラスコに、キシレンを50ml加え、窒素導入後、100℃に加温、攪拌した。そこに、メタクリル酸メチルを75g(0.75モル)、アクリル酸ブチルを32g(0.25モル)に、アゾイソブチロニトリルを2.1g溶解させた液を1時間かけて滴下したのち、さらに2時間攪拌を続け、粘凋な液を得た。次いで、その液に、2−(2−ビニロキシ)エトキシエタノールを26.4g(0.2モル)、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を19.3g(0.1モル)を加え、150℃で15時間加熱攪拌を行い、反応させた。反応後、イオン交換樹脂で余分な塩基を除き、エバポレートによる減圧処理を行って、高分子化合物1を得た。
上記インク1の調製において、低分子化合物Aの種類と添加量、高分子化合物Bの種類と添加量を、表1、表2に記載の様に変更した以外は同様にして、インク2〜54を調製した。
下記の各ビニルエーテル化合物を準備した。
TEGDVE:トリエチレングリコールジビニルエーテル(分子量:230)
TEGDPE:トリエチレングリコールジプロペニルエーテル(分子量:258)
CHDVE:1,4−シクロヘキサジメタノールジビニルエーテル(分子量:196)
BGDVE:ブタンジオールジビニルエーテル(分子量:170)
*2:TEGDVE/CHDVE=1/1(質量比)
*3:DEGDVE/CHDVE=3/1(質量比)
*4:BGDVE/CHDVE=1/1(質量比)
*5:TEGDVE/VE−B(3官能ビニルエーテル化合物)=4/1(質量比)
*6:TEGDVE/VE−C(6官能ビニルエーテル化合物)=5/1(質量比)
*7:側鎖にビニルエーテル基(例示化合物:側鎖1)を有するアクリルオリゴマー
モノマー構成;BMA/側鎖1=4/1(モル比)
重量平均分子量;1000
*8:側鎖にビニルエーテル基(例示化合物:側鎖1)を有するアクリルオリゴマー
モノマー構成;BMA/側鎖1=4/1(モル比)
重量平均分子量;1500
*9:側鎖にビニルエーテル基(例示化合物:側鎖1)を有するアクリルオリゴマー
モノマー構成;MMA/BA/側鎖1=6/2/2(モル比)
重量平均分子量;1800
*10:側鎖にビニルエーテル基(例示化合物:側鎖1)を有するアクリルオリゴマー
モノマー構成;MMA/BA/側鎖1=6/2/2(モル比)
重量平均分子量;2500
*11:OXT221/VE−E(側鎖9を有する高分子化合物)=1/1(質量比)
*12:TEGDVE/イソダップ=1/1(質量比)
*13:Ex−211/DEGDVE=6/3(質量比)
*14:Ex−211/DEGDVE=5/5(質量比)
(その他の光重合性化合物)
Ex−211:エポキシ化合物(ダイセル化学社製)
イソダップ:アリル基を有するポリエステルオリゴマー(ダイソー社製)
C3000:脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学社製)
OXT221:オキタン化合物(東亞合成社製)
(高分子化合物Bの調製に用いたモノマー)
MMA:メタクリル酸メチル
MA:アクリル酸メチル
St:スチレン
VB:ビニルブチラール
VCl:塩化ビニル
BA:ブチルアクリレート
BMA:ブチルメタクリレート
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
VAc:酢酸ビニル
VA:ビニルアルコール
上記調製した各インクについて、下記の方法に従っての各評価を行った。
コニカミノルタIJ社製のピエゾヘッド512SHに各インクを装填し、粘度が10mPa・sとなるように、ヘッド温度を設定し、4plの液滴サイズを20kHzの周波数で1L相当の各インクを連続吐出した後、吐出直後の出射性と比較し、下記の基準に従って連続吐出安定性を評価した。
○:連続吐出後に、出射角度の精度が若干劣化したが、クリーニング1回で回復した
△:連続吐出後に、出射角度の精度が若干劣化したが、クリーニング2から3回で回復した
×:連続吐出後に、出射角度の精度が劣化し、クリニーニングをしても回復しなかった
(湿度硬化依存性の評価:湿度環境変化に対する硬化感度依存性)
ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、各インクを装填したピエゾヘッド512SHを搭載したシリアル方式のUV硬化型プリンターを、室温23℃、48%RHの環境下(環境Lと称す)に設置し、印字は画像解像度720×720dpiでベタ画像を作成した後、高圧水銀灯の出力を照度10、20、40、80、160、320、520mJ/cm2の各光量で高圧水銀灯より紫外線を照射した。硬化したベタ画像から、触診により硬化感度を確認した。なお、本発明でいうdpiとは、2.54cm当たりのドット数を表す。次いで、室温30℃、82%RHの環境下(環境Hと称す)で、同様の印字を行い、ベタ画像の硬化感度を確認した。
○:環境Lの硬化感度に対し、環境Hにおける硬化感度は、0.50以上、0.99未満であった
△:環境Lの硬化感度に対し、環境Hにおける感度は、0.20以上、0.50未満であった
×:環境Lの硬化感度に対し、環境Hにおける感度は、0.20未満であった
(密着性の評価)
湿度環境に対する光硬化感度依存性の評価で作成した各画像について、25℃、55%RHの環境下で、各色ベタ画像の表面部をつめで擦り、下記の基準に従って密着性を評価した。なお、下記の評価は環境Lで作成した画像と環境Hで作成した画像の平均値として求めた。
△:つめで表面を擦った時に、一部で膜のはがれが認められる
×:つめで表面を擦ったときに、膜がはがれ落ちる
なお、表に記載した(−)は、硬化が不十分で、評価できなかったことを表す。
基材として、ポリエチレンテレフタレートフィルムに代えて、塩化ビニルを用い、湿度環境に対する光硬化感度依存性の評価と同様にして印字を行った後、25℃、55%RHの環境下で、印字面を外側にして20回の折り曲げ試験を行い、下記の基準に従って、硬化膜の柔軟性を評価した。なお、下記の評価は環境Lで作成した画像と環境Hで作成した画像の平均値として求めた。
△:15回以上、19回以下の折り曲げで、画像形成面で微小なひび割れの発生は認められる
×:14回以下の折り曲げで、画像形成面で明らかなひび割れの発生は認め、折り曲げ部が白化する
なお、表に記載した(−)は、硬化が不十分で、評価できなかったことを表す。
Claims (7)
- 色材、光重合性化合物及び重合開始剤を含有する光硬化性のインクジェットインクにおいて、該光重合性化合物が、分子量が100以上、2000未満のビニルエーテル基を有する化合物と、側鎖に下記一般式(1)で表される基を有し、重量平均分子量が2000以上、100000以下である高分子化合物とを含有することを特徴とするインクジェットインク。
〔式中、R1、R2は、各々水素原子、炭素数が1から6のアルキル基または炭素数が3〜6のアルケニル基を表し、Xは1つ以上の酸素原子を有する有機連結基を表す。*は高分子主鎖との結合部を表す。〕 - 前記一般式(1)で表される側鎖を有する高分子化合物の主鎖が、アクリル樹脂、塩酢ビ樹脂、ポリエーテル樹脂及びビニルアセタール樹脂から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載のインクジェットインク。
- 前記側鎖に一般式(1)で表される基を有する高分子化合物が、下記一般式(2)〜(4)で表される高分子化合物から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載のインクジェットインク。
〔式中、R11、R12、R21、R22、R31、R32は、各々水素原子、炭素数が1から6のアルキル基または炭素数が3から6のアルケニル基を表し、X1、X2、X3は、各々2価の有機連結基を表す。Rは水素原子または炭素数が1から4のアルキル基を表す。〕 - 前記一般式(1)で表される側鎖を有する高分子化合物が、複数のモノマー成分から構成される主鎖を有し、該高分子化合物の全質量に対するビニルエーテル基の濃度が、0.25mmol/g以上、3.5mmol/g以下であることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載のインクジェットインク。
- 前記一般式(1)におけるXが、−(X4−O)n−(式中、X4は、エチレン基、プロピレン基またはブチレン基を表し、nは1から5の整数である)で表される連結基を有していることを特徴とする請求項1から4のいずれか1項に記載のインクジェットインク。
- 前記分子量が100以上、2000未満のビニルエーテル基を有する化合物の50質量%以上が、ビニルエーテル基の質量であることを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載のインクジェットインク。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載のインクジェットインクを、インクジェットヘッドより記録媒体上に吐出した後、該インクジェットインクに活性光線を照射、硬化して画像を形成することを特徴とする画像形成方法。
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