JP5696017B2 - インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン - Google Patents
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- C09D133/16—Homopolymers or copolymers of esters containing halogen atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
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- G—PHYSICS
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Description
第一の技術としては、成型した形状(パターン)そのものが機能を持ち、様々なナノテクノロジーの要素部品、あるいは構造部材として応用できる場合である。例としては、各種のマイクロ・ナノ光学要素や高密度の記録媒体、光学フィルム、フラットパネルディスプレイにおける構造部材などが挙げられる。第二の技術は、マイクロ構造とナノ構造との同時一体成型や、簡単な層間位置合わせにより積層構造を構築し、これをμ−TAS(Micro−Total Analysis System)やバイオチップの作製に応用しようとするものである。第3の技術としては、形成されたパターンをマスクとし、エッチング等の方法により基板を加工する用途に利用されるものである。かかる技術では高精度な位置合わせと高集積化とにより、従来のリソグラフィ技術に代わって高密度半導体集積回路の作製や、液晶ディスプレイのトランジスタへの作製、パターンドメディアと呼ばれる次世代ハードディスクの磁性体加工等に応用できる。前記の技術を始め、これらの応用に関するナノインプリント法の実用化への取り組みが近年活発化している。
LCD基板やPDP基板の大型化や高精細化の動向に伴い、薄膜トランジスタ(TFT)や電極板の製造時に使用する従来のフォトリソグラフィ法に代わる安価なリソグラフィとして光ナノインプリントリ法が、近年注目されている。そのため、従来のフォトリソグラフィ法で用いられるエッチングフォトレジストに代わる光硬化性レジストの開発が必要になってきている。
さらにLCDなどの構造部材としては、特許文献4および特許文献5に記載される透明保護膜材料や、特許文献5に記載されるスペーサなどに対する光ナノインプリント法の応用も検討され始めている。このような構造部材用のレジストは、前記エッチングレジストとは異なり、最終的にディスプレイ内に残るため、“永久レジスト”、あるいは“永久膜”と称されることがある。
また、液晶ディスプレイにおけるセルギャップを規定するスペーサも永久膜の一種であり、従来のフォトリソグラフィにおいては、樹脂、光重合性モノマーおよび開始剤からなる硬化性組成物が一般的に広く用いられてきた(例えば、特許文献6参照)。スペーサは、一般には、カラーフィルタ基板上に、カラーフィルタ形成後、もしくは、前記カラーフィルタ用保護膜形成後、硬化性組成物を塗布し、フォオトリソグラフィにより10μm〜20μm程度の大きさのパターンを形成し、さらにポストベイクにより加熱硬化して形成される。
また、一般にモスアイと呼ばれる反射防止構造体の作成にもナノインプリント法を用いることができる。透明性成形品の表面に、透明性素材から成る無数の微細凹凸を光の波長以下のピッチで形成することによって、光の屈折率が厚み方向に変化するようにした反射防止構造が形成できる。このような反射防止構造体は屈折率が厚み方向に連続的に変化するため、屈折率界面が存在せず、理論的には無反射とすることができる。また、波長依存性が小さく、斜め光に対する反射防止能も高いため、多層反射防止膜よりも優れた反射防止性能を備えたものとなる。
これら永久膜用途においては、形成されたパターンが最終的に製品に残るため、耐熱性、耐光性、耐溶剤性、耐擦傷性、外部圧力に対する高い機械的特性、硬度など主に膜の耐久性や強度に関する性能が要求される。
このように従来フォトリソグラフィ法で形成されていたパターンのほとんどがナノインプリントで形成可能であり、安価に微細パターンが形成できる技術として注目されている。このような状況の下、開発されたインプリント用硬化性組成物として、例えば、特許文献7が知られている。
かかる状況のもと、本願発明者が鋭意検討を行った結果、フッ素原子を含有する界面活性剤に加えて、特定の要件を満たす、フッ素原子および/またはケイ素原子を含む重合体を併用することにより、上記課題を解決しうることを見出した。
この理由は定かではないが、図1(b)にイメージ図を示すように、高い割合でフッ素原子を含有する化合物(高F含率活性剤)と硬化性化合物の間に、低い割合でフッ素原子またはケイ素原子を含む化合物(低F含率活性剤)が存在することになり、相分離が抑制され凹凸の発生が抑制されると考えられる。
<1>重合性化合物(A)、重合開始剤(B)、および非重合性化合物(C)を含有するインプリント用硬化性組成物であって、前記非重合性化合物(C)として、フッ素原子を20質量%以上含有する少なくとも1種の界面活性剤(C1)、およびフッ素原子を3質量%以上20質量%未満および/またはケイ素原子を5質量%以上40質量%未満含有し、かつ、重量平均分子量(Mw)が1000〜100000である少なくとも1種の重合体(C2)を含有するインプリント用硬化性組成物。
<2>前記重合体(C2)が、少なくとも、フッ素原子を3質量%以上20質量%未満する、<1>に記載のインプリント用硬化性組成物。
<3>前記化合物(C1)のフッ素原子含有量(質量%)と、前記重合体(C2)のフッ素原子およびケイ素原子の合計含有量(質量%)の差が、3〜70質量%である、<1>または<2>に記載のインプリント用硬化性組成物。
<4>前記化合物(C1)が、フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基またはフッ素原子を有するアリール基を有する化合物である、<1>〜<3>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<5>前記重合体(C2)が、フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基またはフッ素原子を有するアリール基を有する化合物である、<1>〜<4>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<6>前記重合性化合物(A)が(メタ)アクリレート化合物である、<1>〜<5>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<7>前記重合性化合物(A)が芳香族基および/または脂環炭化水素基を有する化合物である、<1>〜<6>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<8><1>〜<7>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を基材上または微細パターンを有するモールド上に適用し、前記インプリント用硬化性組成物をモールドまたは基材で挟んだ状態で光照射することを含むパターン形成方法。
<9>インプリント用硬化性組成物を基材上にインクジェット法によって適用する、<8>に記載のパターン形成方法。
<10><8>または<9>に記載の方法で得られたパターン。
<11>前記パターンの厚さのうち、基材面から10%までの距離の部分に含まれるフッ素原子含有量、基材面から45〜55%の距離の部分に含まれるフッ素原子含有量、基材面から90〜100%の距離の部分に含まれるフッ素原子含有量が、該順に多くなっていることを特徴とする、<10>に記載のパターン。
<12><10>または<11>に記載のパターンを含む電子デバイス。
<13><8>または<9>に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
また、本発明でいう“インプリント”は、好ましくは、1nm〜10mmのサイズのパターン転写をいい、より好ましくは、およそ10nm〜100μmのサイズ(ナノインプリント)のパターン転写をいう。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明で好ましく用いることのできるエチレン性不飽和結合含有基を2つ有する2官能重合性不飽和単量体の例としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリル化イソシアヌレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ECH変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、アリロキシポリエチレングリコールアクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、PO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ECH変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロピレンオキシド(以後「PO」という。)変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ECH変性フタル酸ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリエステル(ジ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ECH変性プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、シリコンジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジビニルエチレン尿素、ジビニルプロピレン尿素、o−,m−,p−キシリレンジ(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジアクリレートノルボルナンジメタノールジアクリレートが例示される。
フッ素原子を有する重合性化合物が有するフッ素原子を有する基としては、フロロアルキル基およびフロロアルキルエーテル基から選ばれる含フッ素基が好ましい。
前記フロロアルキル基としては、炭素数が2〜20のフロロアルキル基が好ましく、4〜8のフロロアルキル基より好ましい。好ましいフロロアルキル基としては、トリフロロメチル基、ペンタフロロエチル基、ヘプタフロロプロピル基、ヘキサフロロイソプロピル基、ノナフロロブチル基、トリデカフロロヘキシル基、ヘプタデカフロロオクチル基が挙げられる。
前記フッ素原子を有する重合性化合物のフッ素原子を有する基の好ましい一例として、下記一般式(I)で表される部分構造を有する化合物が挙げられる。このような部分構造を有する化合物を採用することにより、繰り返しパターン転写を行ってもパターン形成性に優れ、かつ、組成物の経時安定性が良好となる。
前記L1およびL2は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキレン基であることが好ましい。また、前記アルキレン基は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していてもよい。前記m3は、好ましくは1または2である。前記pは4〜6の整数が好ましい。
また、含フッ素基、例えばフロロアルキル基、フロロアルキルエーテル基を1分子中に2つ以上有する化合物も好ましく用いることができる。
フロロアルキル基、フロロアルキルエーテル基を1分子中に2つ以上有する化合物として好ましくは下記一般式(III)で表される重合性化合物である。
Aは(a1+a2)価の連結基を表し、好ましくはアルキレン基および/またはアリーレン基を有する連結基であり、さらにヘテロ原子を含む連結基を含有していても良い。ヘテロ原子を有する連結基としては−O−、−C(=O)O−、−S−、−C(=O)−が挙げられる。これらの基は本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していても良いが、有していない方が好ましい。Aは、炭素数2〜50であることが好ましく、炭素数4〜15であることがより好ましい。
a1は1〜6の整数を表し、好ましくは1〜3、さらに好ましくは1または2である。
a2は2〜6の整数を表し、好ましくは2または3、さらに好ましくは2である
R2およびR3はそれぞれ単結合または炭素数1〜8のアルキレン基を表す。m1およびm2はそれぞれ、0または1を表し、m3は1〜3の整数を表す。)
a1が2以上のとき、それぞれのAは同一であってもよいし、異なっていても良い。
a2が2以上のとき、それぞれのR2、R3、m1、m2、m3は同一であっても良いし、異なっていても良い。
Rfはフロロアルキル基、フロロアルキルエーテル基を表し、好ましくは炭素数1〜8のフロロアルキル基、炭素数3〜20のフロロアルキルエーテル基である。
前記シリコン原子を有する重合性化合物が有する含シリコン官能基としては、トリアルキルシリル基、鎖状シロキサン構造、環状シロキサン構造、籠状シロキサン構造などが挙げられ、他の成分との相溶性、モールド剥離性の観点から、トリメチルシリル基またはジメチルシロキサン構造を有する官能基が好ましい。
R1は、好ましくは、水素原子またはアルキル基であり、水素原子またはメチル基が好ましく、硬化性の観点から、水素原子がさらに好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。
Zは、好ましくは置換基を有していても良いアラルキル基、置換基を有していても良いアリール基、または、これらの基が連結基を介して結合した基である。ここでいう連結基は、ヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよく、好ましくは、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらの組み合わせからなる基である。Zに含まれる芳香族基としてはフェニル基が好ましく、フェニル基のみが含まれていることが好ましい。多環芳香族基、ヘテロ芳香族基に比べフェニル基のみの方が粘度が低くパターン形成性が良好で、且つパーティクル欠陥を抑制できる。Zの分子量としては100〜300であることが好ましく、より好ましくは120〜250である。
重合性化合物に含まれる重合性基の数と芳香族基の数は
重合性基の数≦芳香族基 の数であることが粘度、ドライエッチング耐性の点から好ましい。この際、ナフタレンなどの縮合芳香環は1つの芳香族基として数え、ビフェニルのような2つの芳香環が結合を解して連結している場合、2つの芳香族基として数える。
重合性化合物が25℃において液体であるときの25℃における粘度としては2〜500mPa・sが好ましく、3〜200mPa・sがより好ましく、3〜100mPa・sが最も好ましい。重合性化合物は25℃において液体であるか、固体であっても融点が60℃以下であることが好ましく、25℃において液体であることがより好ましい。
Zは−Z1−Z2で表される基であることが好ましい。ここで、Z1は、単結合または炭化水素基であり、該炭化水素基は、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよい。Z2は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、分子量90以上である。
Z1は、好ましくは、単結合またはアルキレン基であり、該アルキレン基は、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよい。Z1は、より好ましくは、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含まないアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基である。ヘテロ原子を含む連結基としては−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらとアルキレン基の組み合わせからなる基などが挙げられる。また、炭化水素基の炭素数は1〜3であることが好ましい。
Z2は、分子量が15以上の置換基を有する芳香族基であることが好ましい。Z2に含まれる芳香族基の一例として、フェニル基およびナフチル基が挙げられ、分子量が15以上の置換基を有するフェニル基がより好ましい例として挙げられる。Z2は、単環の芳香族基から形成される方が好ましい。
Z2は、2つ以上の芳香族基が、直接にまたは連結基を介して連結した基であることも好ましい。この場合の連結基も、好ましくは、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらの組み合わせからなる基である。
一般式(I)で表される化合物の光硬化性組成物中における添加量は、10〜100質量%であることが好ましく、20〜100質量%であることがより好ましく、30〜80質量%であることが特に好ましい。
X1は、上記Z1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y1は、分子量15以上の置換基であり、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子などが挙げられる。これら置換基は更なる置換基を有していても良い。
n1が0のときは、X1は炭素数2または3のアルキレン基であることが好ましく、n1が2のときは、X1は単結合または炭素数1の炭化水素基であることが好ましい。
特に、好ましい様態としてはn1が1で、X1は炭素数1〜3のアルキレン基である。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X1は、上記Z1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y1は、上記一般式(II)におけるY1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
n1は、上記一般式(II)におけるn1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X2は、炭化水素基である場合、炭素数1〜3の炭化水素基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましく、無置換の炭素数1〜3のアルキレン基であることがより好ましく、エチレン基であることがさらに好ましい。このような炭化水素基を採用することにより、より低粘度で低揮発性を有する光硬化性組成物とすることが可能になる。
Y2は分子量15以上の芳香族基を有さない置換基を表し、Y1の分子量の上限は80以下であることが好ましい。Y2としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基、クロロ基、ブロモ基などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい例として挙げられる。
n2は、0〜2の整数であることが好ましい。n2が1の場合、置換基Yはパラ位にあるのが好ましい。また、粘度の観点から、n2が2のときは、X2は単結合もしくは炭素数1の炭化水素基が好ましい。
一般式(IV)で表される化合物は(メタ)アクリレート基を1つ有する単官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
また、一般式(IV)で表される(メタ)アクリレート化合物の25℃における粘度が10mPa・s以下であることが好ましく、6mPa・s以下であることがより好ましい。
一般式(IV)で表される化合物は、反応希釈剤としても好ましく用いることができる。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X1は、上記Z1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y3は、分子量15以上の芳香族基を有する置換基を表し、芳香族基を有する置換基としては芳香族基が単結合、あるいは連結基を介して一般式(V)の芳香環に結合している様態が好ましい。連結基としては、アルキレン基、ヘテロ原子を有する連結基(好ましくは−O−、−S−、−C(=O)O−、)あるいはこれらの組み合わせが好ましい例として挙げられ、アルキレン基または−O−ならびにこれらの組み合わせからなる基がより好ましい。分子量15以上の芳香族基を有する置換基としてはフェニル基を有する置換基であることが好ましい。フェニル基が単結合または上記連結基を介して結合している様態が好ましく、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルチオ基が特に好ましい。Y3の分子量は好ましくは、230〜350である。
n3は、好ましくは、1または2であり、より好ましくは1である。
n6は、好ましくは1である。n6が2のとき、複数存在する、R1、X5、R2は、それぞれ、同一であってもよいし、異なっていても良い。
X4およびX5は、は、それぞれ、連結基を含まないアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜5のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基であり、最も好ましくはメチレン基である。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
R2およびR3は、それぞれ、置換基を表し、好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基である。アルキル基としては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましい。アシル基としては、炭素数1〜8のアシル基が好ましい。アシルオキシ基としては、炭素数1〜8のアシルオキシ基が好ましい。アルコキシカルボニル基としては、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基が好ましい。
n4およびn5は、それぞれ、0〜4の整数であり、n4またはn5が2以上のとき、複数存在するR2およびR3は、それぞれ、同一でも異なっていても良い。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X6がアルキレン基である場合、炭素数1〜8のアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基である。また、無置換のアルキレン基が好ましい。
X6としては、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−S−が好ましい。
一般式で表される化合物は25℃において液体状であることが好ましいが、液体状でなくてもよい。
l1、l2、l3は、それぞれ、0〜10の整数を表し、k1、k2、k3は、それぞれ、3〜6の整数を表し、l1、l2およびl3の和は、1よりも大きい化合物であるか、該和の平均が1より大きい化合物の混合物である。
前記X2の好ましい範囲は、前記X1の好ましい範囲と同様である。
前記R1は一般式におけるとR1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明では特に、単官能(メタ)アクリレート化合物と多官能(メタ)アクリレート化合物の配合比が、重量比で80/20〜0/100が好ましく、70/30〜0/100がより好ましく、40/60〜0/100であることが好ましい。適切な比率を選択することで、十分な硬化性を有し、且つ組成物を低粘度とすることができる。
また、(A)重合性化合物として、(メタ)アクリレートを用いる場合、メタクリレートよりも、アクリレートの方が好ましい。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物に含まれる(A)重合性化合物は、25℃において液体である重合性化合物が全重合性化合物中50質量%以上であることが経時安定性の観点で好ましい。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物は、光重合開始剤を含む。本発明に用いられる光重合開始剤は、光照射により上述の(A)重合性化合物を重合する活性種を発生する化合物であればいずれのものでも用いることができる。光重合開始剤としては、カチオン重合開始剤、ラジカル重合開始剤が挙げられ、ラジカル重合開始剤が好ましい。また、本発明において、光重合開始剤は複数種を併用してもよい。
光重合開始剤の含有量が0.01質量%以上であると、感度(速硬化性)、解像性、ラインエッジラフネス性、塗膜強度が向上する傾向にあり好ましい。一方、光重合開始剤の含有量を15質量%以下とすると、光透過性、着色性、取り扱い性などが向上する傾向にあり、好ましい。染料および/または顔料を含む系では、これらがラジカルトラップ剤として働くことがあり、光重合性、感度に影響を及ぼす。その点を考慮して、これらの用途では、光重合開始剤の添加量が最適化される。一方で、本発明に用いられる組成物では、染料および/または顔料は必須成分でなく、光重合開始剤の最適範囲が液晶ディスプレイカラーフィルタ用硬化性組成物等の分野のものとは異なる場合がある。
アセトフェノン系化合物として好ましくはヒドロキシアセトフェノン系化合物、ジアルコキシアセトフェノン系化合物、アミノアセトフェノン系化合物が挙げられる。ヒドロキシアセトフェノン系化合物として好ましくはBASF社から入手可能なIrgacure(登録商標)2959(1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、Irgacure(登録商標)184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)、Irgacure(登録商標)500(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン)、Darocur(登録商標)1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン)が挙げられる。
ジアルコキシアセトフェノン系化合物として好ましくはBASF社から入手可能なIrgacure(登録商標)651(2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン)が挙げられる。
アミノアセトフェノン系化合物として好ましくはBASF社から入手可能なIrgacure(登録商標)369(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1)、Irgacure(登録商標)379(EG)(2−ジメチルアミノー2ー(4メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルフェニル)ブタン−1−オン、Irgacure(登録商標)907(2−メチル−1[4−メチルチオフェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンが挙げられる。
アシルホスフィンオキサイド系化合物として好ましくはBASF社から入手可能なIrgacure(登録商標)819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、Irgacure(登録商標)1800(ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、BASF社から入手可能なLucirin TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド)、Lucirin TPO−L(2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド)が挙げられる。
オキシムエステル系化合物として好ましくはBASF社から入手可能なIrgacure(登録商標)OXE01(1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)、Irgacure(登録商標)OXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)が挙げられる。
本発明で使用されるカチオン光重合開始剤としては、スルホニウム塩化合物、ヨードニウム塩化合物、オキシムスルホネート化合物などが好ましく、4−メチルフェニル[4 −(1−メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(ローデア製 PI2074)、4−メチルフェニル[4 −(2−メチルプロピル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(BASF社製IRGACURE250)、IRGACURE PAG103、108、121、203(BASF社製)などが挙げられる。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、フッ素原子を20質量%以上含有する少なくとも1種の界面活性剤を少なくとも1種含む。フッ素原子の割合は、以下の式によって算出される値である。
界面活性剤(C1)は、ケイ素原子の含有量が少ない方が好ましく、20質量%以下であることが好ましく、実質的に含まないことがより好ましい。ケイ素原子の含有量を減らすことにより、表層のエッチング速度が硬化膜内部のエッチング速度に近づくため、硬化膜エッチング速度の深さ方向に対する分布が均一になるという効果が得られる。
フッ素原子を含んだアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐鎖アルキル基である。このアルキル基は、炭素数が1〜10であることが好ましく、炭素数が1〜4であることがより好ましい。このフッ素原子を含んだアルキル基は、フッ素原子以外の置換基を更に有していてもよい。
フッ素原子を含んだシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環式又は多環式のシクロアルキル基である。このフッ素原子を含んだシクロアルキル基は、フッ素原子以外の置換基を更に有していてもよい。
フッ素原子を含んだアリール基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアリール基である。このアリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。このフッ素原子を含んだアリール基は、フッ素原子以外の置換基を更に有していてもよい。
このような構造を有することによって表面偏在能が良好となり、また重合体(C2)との部分的な相溶が生じて相分離が抑制されると考えられる。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、フッ素原子を3質量%以上20質量%未満および/またはケイ素原子を5質量%以上40質量%未満含有し、かつ重量平均分子量(Mw)が1000〜100000である少なくとも1種の重合体を少なくとも1種含む。このような構造を有することによって界面活性剤(C1)との部分的な相溶が生じて相分離が抑制されると考えられる。
かかる重合体におけるケイ素原子の割合は、上記のフッ素原子における式と同様に算出される。
重合体(C2)は、重量平均分子量が3000〜80000であることが好ましく、5000〜50000であることがより好ましい。
重合体(C2)は、少なくとも、フッ素原子を3質量%以上20質量%未満含むことが好ましい。
フッ素原子及び/又はケイ素原子は、樹脂の主鎖中に含まれていてもよく、側鎖中に含まれていてもよい。
重合体(C2)がフッ素原子を含んでいる場合、フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基またはフッ素原子を有するアリール基を有する化合物であることが好ましい。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環または多環のシクロアルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、さらに他の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61、R62〜R64およびR65〜R68の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(F3)で表される基の具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロブチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、ノナフルオロブチル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロヘキシル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロ(トリメチル)ヘキシル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基などが挙げられる。ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基が好ましく、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基が更に好ましい。
一般式(F4)で表される基の具体例としては、例えば、−C(CF3)2OH、−C(C2F5)2OH、−C(CF3)(CH3)OH、−CH(CF3)OH等が挙げられ、−C(CF3)2OHが好ましい。
具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。X2は、−F又は−CF3を表す。
珪素原子を有する部分構造として、アルキルシリル構造(好ましくはトリアルキルシリル基)、または環状シロキサン構造を有する樹脂であることが好ましい。
アルキルシリル構造、または環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。nは、好ましくは、2〜4の整数である。
Rc31は、水素原子、アルキル基、またはフッ素で置換されていても良いアルキル基、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Rc31は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Rc32は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基を有する基を表す。これら基はフッ素原子、珪素原子で置換されていても良い。
Lc3は、単結合又は2価の連結基を表す。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
Rc32は無置換のアルキル基又はフッ素原子で置換されたアルキル基が好ましい。
Lc3の2価の連結基は、エステル基、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、オキシ基、フェニレン基、エステル結合(−COO−で表される基)が好ましい。
重合体(C2)は、更に、下記一般式(CII−AB)で表される繰り返し単位を有することも好
ましい。
Rc11'及びRc12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Zc'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
以下に一般式(III)、(CII−AB)で表される繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。式中、Raは、H、CH3、CH2OH、CF3又はCNを表す。
本発明では、前記化合物(C1)の分子量と、前記重合体(C2)の重量平均分子量の差が、1000〜50000であることが好ましく、3000〜40000であることがより好ましい。このような範囲とすることにより、本発明の効果がより効果的に発揮される傾向にある。
本発明のインプリント用硬化性組成物を硬化して得られるパターンは、好ましくは、パターンの厚さのうち、基材面から10%までの距離の部分に含まれるフッ素原子含有量、基材面から45〜55%の距離の部分に含まれるフッ素原子含有量、基材面から90〜100%の距離の部分に含まれるフッ素原子含有量が、該順に多くなっている。
硬化膜表層のフッ素原子含有量はESCAを用いて観察が可能であり、さらにエッチングを併用することで深さ方向のフッ素原子含有量を観察することが可能である。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物は、溶剤(D)を含んでもよい。本発明におけるインプリント用硬化性組成物が溶剤を含むことにより、インプリント用硬化性組成物の粘度を調節することが可能である。
本発明で用いることができる溶剤(D)としては、例えば、2−ブタノン、3−メチルブタノン、ピナコロン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、3−メチル−2−ペンタノン、アセトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−メチル−3−ペンタノン、4,4−ジメチル−2−ペンタノン、2,4−ジメチル−3−ペンタノン、2,2,4,4−テトラメチル−3−ペンタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、5−メチル−3−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−3−ヘプタノン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、2−オクタノン、3−オクタノン、2−ノナノン、3−ノナノン、5−ノナノン、2−デカノン、3−デカノン、4−デカノン、5−ヘキセン−2−オン、3−ペンテン−2−オン、ジイソブチルケトン、フェニルアセトン、メチルナフチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、シクロペンタノン、2−メチルシクロペンタノン、3−メチルシクロペンタノン、2,2−ジメチルシクロペンタノン、2,4,4−トリメチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロヘキサノン、4−メチルシクロヘキサノン、4−エチルシクロヘキサノン、2,2−ジメチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、2−メチルシクロヘプタノン、3−メチルシクロヘプタノンイソホロン等のケトン、ビニレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカーボネート、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等のエステル、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、α−メチル−γ−ブチロラクトン、β−メチル−γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−オクタノイックラクトン、α−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン等のラクトン、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、s−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール、4−メチル−2−ペンタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール等のエーテル、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等のアミド、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、水、およびこれらの混合物を挙げることができる。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物は、上述の成分の他に種々の目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、酸化防止剤等その他の成分を含んでいてもよい。
さらに、本発明におけるインプリント用硬化性組成物には、公知の酸化防止剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる酸化防止剤の含有量は、全重合性単量体に対し、例えば、0.01〜10質量%であり、好ましくは0.2〜5質量%である。2種類以上の酸化防止剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。
前記酸化防止剤は、熱や光照射による退色およびオゾン、活性酸素、NOx、SOx(Xは整数)などの各種の酸化性ガスによる退色を抑制するものである。特に本発明では、酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色防止や、分解による膜厚減少を低減できるという利点がある。このような酸化防止剤としては、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、含窒素複素環メルカプト系化合物、チオエーテル系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、チオシアン酸塩類、チオ尿素誘導体、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。この中でも、特にヒンダードフェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤が硬化膜の着色防止、膜厚減少の観点で好ましい。
さらに、本発明におけるインプリント用硬化性組成物には、重合禁止剤を含有することが好ましい。重合禁止剤の含有量としては、全重合性単量体に対し、0.001〜1質量%であり、より好ましくは0.005〜0.5質量%、さらに好ましくは0.008〜0.05質量%である、重合禁止剤を適切な量配合することで高い硬化感度を維持しつつ経時による粘度変化が抑制できる。重合禁止剤は重合性単量体の製造時に添加してもよいし、硬化組成物に後から添加してもよい。好ましい重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩、フェノチアジン、フェノキサジン、4−メトキシナフトール、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、ニトロベンゼン、ジメチルアニリン等が挙げられ、好ましくはp−ベンゾキノン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、フェノチアジンである。これら重合禁止剤は重合性単量体の製造時だけでなく、硬化組成物の保存時においてもポリマー不純物の生成を抑制し、インプリント時のパターン形成性の劣化を抑制する。
本発明における有効濾過面積とは、濾過工程において、フィルター接液部分のうちフィルターを透過しない粒子が堆積する部分の面積を示し、通常は、濾過フィルターの表面積である。
印加圧力は、より好ましくは、0.05MPa〜0.3MPaであり、さらに好ましくは、0.05MPa〜0.1MPaである。
本発明では、インプリント用硬化性組成物の平均流量が、毎分0.01L以上であることが好ましく、毎分0.05L〜3.0Lであることがより好ましい。
孔径は、0.05μm以下であることがより好ましく、0.005〜0.05μmであることがさらに好ましい。前記孔径のフィルターを通過させることでサブミクロンサイズの微細粒子や異物を除去することができる。
本発明のパターン形成方法では、本発明におけるインプリント用硬化性組成物を基板または支持体(基材)上に適用してパターン形成層を形成する工程と、前記パターン形成層表面にモールドを圧接する工程と、前記パターン形成層に光を照射する工程と、を経て本発明の組成物を硬化することで、微細な凹凸パターンを形成することができる。
ここで、本発明におけるインプリント用硬化性組成物は、光照射後にさらに加熱して硬化させることが好ましい。具体的には、基材(基板または支持体)上に少なくとも本発明の組成物からなるパターン形成層を適用し、必要に応じて乾燥させて本発明の組成物からなる層(パターン形成層)を形成してパターン受容体(基材上にパターン形成層が設けられたもの)を作製し、当該パターン受容体のパターン形成層表面にモールドを圧接し、モールドパターンを転写する加工を行ない、微細凹凸パターン形成層を光照射により硬化させる。本発明のパターン形成方法による光インプリントリソグラフィは、積層化や多重パターニングもでき、通常の熱インプリントと組み合わせて用いることもできる。
本発明のパターン形成方法においては、まず、本発明の組成物を基材上に適用してパターン形成層を形成する。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物を基材上に適用する方法としては、一般によく知られた適用方法、例えば、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スピンコート方法、スリットスキャン法、あるいはインクジェット法などを用いることで基材上に塗膜あるいは液滴を適用することができる。中でも本発明の製造方法で得られるインプリント用硬化性組成物はインクジェット法に適している。
また、本発明の組成物からなるパターン形成層の膜厚は、使用する用途によって異なるが、0.01〜1μm程度である。また、本発明の組成物を、多重塗布により塗布してもよい。さらに、基材と本発明の組成物からなるパターン形成層との間には、例えば平坦化層等の他の有機層などを形成してもよい。これにより、パターン形成層と基板とが直接接しないことから、基板に対するごみの付着や基板の損傷等を防止することができる。尚、本発明の組成物によって形成されるパターンは、基材上に有機層を設けた場合であっても、有機層との密着性に優れる。
また、パターンを有するモールドに本発明の組成物を適用し、基板を押接してもよい。
本発明で用いることのできるモールド材について説明する。本発明の組成物を用いた光ナノインプリントリソグラフィは、モールド材および/または基材の少なくとも一方に、光透過性の材料を選択する。本発明に適用される光インプリントリソグラフィでは、基材の上に本発明におけるインプリント用硬化性組成物を適用してパターン形成層を形成し、この表面に光透過性のモールドを押接し、モールドの裏面から光を照射し、前記パターン形成層を硬化させる。また、光透過性基材上に硬化性組成物を適用し、モールドを押し当て、基材の裏面から光を照射し、硬化性組成物を硬化させることもできる。
前記光照射は、モールドを付着させた状態で行ってもよいし、モールド剥離後に行ってもよいが、本発明では、モールドを密着させた状態で行なうのが好ましい。
本発明において用いられる光透過性モールド材は、特に限定されないが、所定の強度、耐久性を有するものであればよい。具体的には、ガラス、石英、PMMA、ポリカーボネート樹脂などの光透明性樹脂、透明金属蒸着膜、ポリジメチルシロキサンなどの柔軟膜、光硬化膜、金属膜等が例示される。
また、本発明に適用される光インプリントリソグラフィにおいては、光照射の際の基板温度は、通常、室温で行われるが、反応性を高めるために加熱をしながら光照射してもよい。光照射の前段階として、真空状態にしておくと、気泡混入防止、酸素混入による反応性低下の抑制、モールドと硬化性組成物との密着性向上に効果があるため、真空状態で光照射してもよい。また、本発明のパターン形成方法中、光照射時における好ましい真空度は、10-1Paから1気圧の範囲である。
さらに、露光に際しては、酸素によるラジカル重合の阻害を防ぐため、窒素やアルゴンなどの不活性ガスを流して、酸素濃度を100mg/L未満に制御してもよい。
上述のように本発明のパターン形成方法によって形成されたパターンは、液晶ディスプレイ(LCD)などに用いられる永久膜(構造部材用のレジスト)やエッチングレジストとして使用することができる。また、前記永久膜は、製造後にガロン瓶やコート瓶などの容器にボトリングし、輸送、保管されるが、この場合に、劣化を防ぐ目的で、容器内を不活性な窒素、またはアルゴンなどで置換しておいてもよい。また、輸送、保管に際しては、常温でもよいが、より永久膜の変質を防ぐため、−20℃から0℃の範囲に温度制御してもよい。勿論、反応が進行しないレベルで遮光することが好ましい。
本発明のパターンは、平滑な表面を形成でき、例えば、二乗平均面粗さ(RMS)を0.5nm未満とすることができる。RMSは硬化膜の表面を電子間力顕微鏡(AFM)で観察することにより測定できる。
蒸留水1000mlに水酸化ナトリウム411gを加え、これに氷冷下アクリル酸781gを滴下して加えた。これにベンジルトリブチルアンモニウムクロリド107g、α,α’−ジクロロメタキシレン600g加え、85℃で7時間反応させた。反応液に酢酸エチル1600ml加え有機層を1%塩酸水溶液、1%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、蒸留水で洗浄し、有機層に重合禁止剤としてp−ベンゾキノン0.01g添加し、有機層を溶剤含量が1質量%以下になるまで真空濃縮し、重合性単量体(A1)を得た。
窒素気流下2−メチルナフタレン600gを酢酸エチル6000mlに溶解させ、これに1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン422gを加え40℃に加熱した。これに和光純薬工業製V−65を7.4g、添加し40℃で7時間反応した。その後反応液を65℃で3時間反応し、放冷した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄した後、濃縮した。これにイソプロパノール3600ml加え、30分攪拌した後、蒸留水900mlを加えさらに30分攪拌した。析出した固体を濾取し、これにイソプロパノール1800ml加え、30分攪拌した後、蒸留水450mlを加えさらに30分攪拌した。固体を濾取、乾燥すると2−ブロモメチルナフタレンが300g得られた。
蒸留水200mlに水酸化ナトリウム81.4gを加え、これに氷冷下アクリル酸147gを滴下して加えた。これにベンジルトリブチルアンモニウムクロリド42.4g、2−ブロモメチルナフタレン300gを加え、75℃で2時間反応させた。反応液に酢酸エチル/ヘキサン=2/8(体積比)800ml加え有機層を1%塩酸水溶液、1%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、蒸留水で洗浄し、有機層に重合禁止剤としてp−ベンゾキノン0.01g添加し、有機層を溶剤含量が1質量%以下になるまで真空濃縮し、重合性単量体(A2)を得た。
A’1:パーフロロヘキシルエチルアクリレート(関東化学社製)
下記表に示す成分を用いた。構造は以下の通りである。
PF636(Omnova社製)
下記に示す繰り返し単位を下記表に示す割合で重合したものを用いた。下記表中の組成比は、下記繰り返し単位の右側の繰り返し単位の量/左側の繰り返し単位の量を示している。
下記表に示す配合割合で各成分を配合して、インプリント用硬化性組成物を調整した。フィルターとして孔径0.1μmおよび0.02μmのオプチマイザーD300(日本インテグリス製超高分子量ポリエチレンフィルター)を直列に接続し、得られた液を2回通過させた。この際の印加圧力は、流速が0.05L/分となるよう調製した。
モールドとして、表面にパターンを有しない石英モールドを用いた。
インクジェット装置として、富士フイルムダイマティックス社製、インクジェットプリンターDMP−2831を用いて、シリコンウエハ上にノズルあたり1plの液滴量で、100μm間隔の正方配列となるように、吐出タイミングを制御して硬化性組成物を吐出した。この際、吐出される硬化組成物の温度が25℃となるように調整した。4インチウエハ全面に連続吐出し、このウエハにHe雰囲気下で前記モールドをのせ、モールド側から水銀ランプを用い300mJ/cm2の条件で露光し、露光後、モールドを離し、硬化膜を得た。得られた硬化膜の表面における5μm×5μmの領域をVeeco社製原子間力顕微鏡NanoScope4を用いて観察し、二乗平均面粗さRMSを評価した。
また、上記と同様の手法で、同一のモールドを用い10枚のウエハに前記方法により繰返し硬化を行ない、10回目のウエハ上に得られた硬化膜について上記と同様のラフネス評価を行った。1回目および10回目の評価結果を下記表に示す。
Claims (11)
- 重合性化合物(A)、重合開始剤(B)、および非重合性化合物(C)を含有するインプリント用硬化性組成物であって、
前記非重合性化合物(C)として、フッ素原子を20質量%以上含有し、かつ、フッ素原子を有するアルキル基を有し、分子量が500〜5000である界面活性剤(C1)を少なくとも1種、およびフッ素原子を3質量%以上20質量%未満および/またはケイ素原子を5質量%以上40質量%未満含有し、かつ、重量平均分子量(Mw)が5000〜100000であり、エチレン性重合性部分構造を有するモノマーに由来する繰り返し単位を有し、フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基、フッ素原子を有するアリール基および下記(CS−1)〜(CS−3)で表される基の少なくとも1つを部分構造として側鎖に有する重合体(C2)を少なくとも1種を含有するインプリント用硬化性組成物;
- 前記重合体(C2)が、少なくとも、フッ素原子を3質量%以上20質量%未満する、請求項1に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記化合物(C1)のフッ素原子含有量(質量%)と、前記重合体(C2)のフッ素原子およびケイ素原子の合計含有量(質量%)の差が、3〜70質量%である、請求項1または2に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記重合性化合物(A)が(メタ)アクリレート化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記重合性化合物(A)が芳香族基および/または脂環炭化水素基を有する化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 界面活性剤(C1)の含有量は、溶剤を除く全組成物中、0.01〜10質量%であり、重合体(C2)の含有量は、溶剤を除く全組成物中、0.01〜10質量%である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を基材上または微細パターンを有するモールド上に適用し、前記インプリント用硬化性組成物をモールドまたは基材で挟んだ状態で光照射することを含むパターン形成方法。
- インプリント用硬化性組成物を基材上にインクジェット法によって適用する、請求項7に記載のパターン形成方法。
- 請求項7または8に記載の方法で得られたパターン。
- 請求項9に記載のパターンを含む電子デバイス。
- 請求項7または8に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
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