JP5694576B2 - ジフルオロアセトニトリル及びその誘導体の製造方法 - Google Patents
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Description
HXCF2 (I)
(前記式中、Xは塩素、臭素又はヨウ素原子を表す)
に相当する。
− 蒸留ボトムとして、水、塩基及び任意選択的に過剰のシアニドアニオン源と
− 蒸留オーバーヘッドとして、第1に過剰のハロジフルオロメタン、次に予定のジフルオロアセトニトリルを含む気相と
を得るために設計される。
HCF2−COOR1 (II)
(前記式中:
− R1は、
・水素原子、
・アルキル又はシクロアルキル基であってもよい、置換若しくは非置換炭化水素ベースの基、
・金属カチオン、
・アミノ基
を表す)
に相当する誘導体を製造することを可能にする。
ジフルオロアセトニトリルの製造
Rushton型攪拌機を備えた200mlの容積を有するオートクレーブ中で、シアン化ナトリウム(2.57g、52.4ミリモル)及び水酸化ナトリウム(0.4g、10.5ミリモル)を22mlの水に溶解させる。
ジフルオロ酢酸ナトリウムの製造
ジフルオロアセトニトリルを、30gの30%(230ミリモル)水酸化ナトリウム溶液を含有する、Rushton型攪拌機を備えた100mlのオートクレーブに入れる。
ジフルオロ酢酸ナトリウムの製造
Rushton型攪拌機を備えた200mlの容積を有するオートクレーブ中で、シアン化ナトリウム(2.6g、0.053ミリモル)及び水酸化ナトリウム(4.2g、0.13モル)を25mlの水に溶解させる。
ジフルオロ酢酸エチルの製造
98%硫酸(25.5g、0.259モル)と、水(9.35g、0.52モル)とエタノール(9g;0.19モル)との混合物を、攪拌機を備えたガラス反応器へ導入する。
Claims (21)
- 塩基性媒体中でハロジフルオロメタンとシアニドアニオン源とを反応させることを含むことを特徴とするジフルオロアセトニトリルの製造方法。
- 前記ハロジフルオロメタンが次式:
HXCF2 (I)
(前記式中、Xは、塩素、臭素又はヨウ素原子を表す)
に相当することを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記ハロジフルオロメタンがクロロジフルオロメタン(又はR22)であることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 前記シアニドアニオン源がシアン化ナトリウム若しくはシアン化カリウムであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 塩基がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 使用される前記塩基が、5重量%〜50重量%の濃度を有するアルカリ金属水酸化物の水溶液の形態にあることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 前記反応が、20℃〜150℃であるように選ばれる温度で行われることを特徴とする請求項1〜6の何れか一項に記載の方法。
- 前記シアニド源と前記塩基とを混合させ、次に前記ハロジフルオロメタンを反応媒体中に注入し、そして前記反応の終わりに、有機相中に存在する、形成された前記ジフルオロアセトニトリルを回収することを特徴とする請求項1〜7の何れか一項に記載の方法。
- 請求項1〜8の何れか一項に前に記載された方法でハロジフルオロメタンからジフルオロアセトニトリルを製造する第1工程、引き続く加水分解操作を含むことを特徴とするジフルオロ酢酸、その塩又はそのエステルの製造方法。
- 前記ジフルオロ酢酸が、得られた前記ジフルオロアセトニトリルの、酸性媒体中での加水分解によって製造されることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記ジフルオロ酢酸が、塩基性媒体中での、得られた前記ジフルオロアセトニトリルの加水分解によって製造されることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- ジフルオロ酢酸のエステルが、酸性媒体中での及びアルコールの存在下での、得られた前記ジフルオロアセトニトリルの加水分解によって製造されることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- ジフルオロアセトアミドが、酸性媒体中での、得られた前記ジフルオロアセトニトリルの加水分解によって製造されることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 使用される強酸の量は、H+イオンとして表される酸のモル数とジフルオロアセトニトリルのモル数との比が0.05〜1の範囲の量であることを特徴とする請求項13に記載の方法。
- シアン化反応及び加水分解反応を両方とも実施するために必要な量の塩基の存在下でハロジフルオロメタンとシアニドアニオン源とを反応させることを含むことを特徴とするジフルオロ酢酸の塩の製造方法。
- 前記ハロジフルオロメタンがクロロジフルオロメタン(又はR22)であることを特徴とする請求項15に記載の方法。
- 前記シニドアニオン源がシアン化ナトリウム若しくはシアン化カリウムであることを特徴とする請求項15に記載の方法。
- 前記塩基が、アルカリ金属水酸化物であることを特徴とする請求項15に記載の方法。
- 使用される前記塩基が、5重量%〜50重量%の濃度を有するアルカリ金属水酸化物の水溶液の形態にあることを特徴とする請求項18に記載の方法。
- 使用される塩基の前記量は、OH-として表される塩基のモル数とクロロジフルオロメタンのモル数との比が2〜5の範囲の量であることを特徴とする請求項15〜19の何れか一項に記載の方法。
- 前記反応の温度が100℃〜120℃であるように選ばれることを特徴とする請求項15〜20の何れか一項に記載の方法。
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