JP5686228B1 - 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート化合物(a1)のイソシアネート基と、ポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート(a2)が有する水酸基及びカプロラクトン変性アルキルモノ(メタ)アクリレート(a3)が有する水酸基とをウレタン化反応させる方法。
(2)前記ポリイソシアネート化合物(a1)のイソシアネート基と、ポリアルキレングリコールが有する2つの水酸基のうち1つの水酸基及びカプロラクトン変性アルキルモノ(メタ)アクリレート(a3)が有する水酸基とをウレタン化反応させた後、残った水酸基と(メタ)アクリル酸とをエステル化反応させる方法。
(3)前記ポリイソシアネート化合物(a1)のイソシアネート基と、ポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート(a2)が有する水酸基及び多価アルコールの水酸基の一部又は全部がカプロラクトンで変性された化合物が有する水酸基の一部とをウレタン化反応させた後、残った水酸基と(メタ)アクリル酸とをエステル化反応させる方法。
(4)前記ポリイソシアネート化合物(a1)のイソシアネート基と、ポリアルキレングリコールが有する2つの水酸基のうち1つの水酸基及び多価アルコールの水酸基の一部又は全部がカプロラクトンで変性された化合物が有する水酸基の一部とをウレタン化反応させた後、残った水酸基と(メタ)アクリル酸とをエステル化反応させる方法。
(5)前記(2)のウレタン化反応の後、残った水酸基とイソシアネート基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a4)を反応させる方法。
(6)前記(3)のウレタン化反応の後、残った水酸基とイソシアネート基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a4)を反応させる方法。
(7)前記(4)のウレタン化反応の後、残った水酸基とイソシアネート基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a4)を反応させる方法。
「組成物の固形分中のエステル基濃度(mmol/g)」=「(メタ)アクリレート(A)中のエステル基のモル数(mmol)」/「組成物の固形分の質量(g)」に従い計算により求めたものである。なお、光重合開始剤は組成物の固形分に含まないものとする。
「組成物の固形分中のエステル基濃度(mmol/g)」=「(メタ)アクリレート(A)中のエステル基のモル数(mmol)+活性エネルギー線硬化性単量体(B)中のエステル基のモル数(mmol)」/「組成物の固形分の質量(g)」に従い計算により求めたものである。なお、光重合開始剤は組成物の固形分に含まないものとする。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量化物(NCO:23.5質量%)178.72質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.28質量部、メトキノン0.13質量部及びジオクチル錫ジネオデカネート0.13質量部を仕込んで、空気の通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリオキシエチレンモノアクリレート(日油株式会社製「ブレンマーAE−400」、EOの平均繰り返し単位数n=10、水酸基価=95.6)269.35質量部及びポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルモノアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA−2D」、カプロラクトンの平均繰り返し単位数n=2、水酸基価=163.0)193.0質量部の混合物を1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分80質量%になるように酢酸エチルで希釈し、多官能アクリレート(1)の溶液を得た(固形分中のエステル基濃度:3.3mmol/g)。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量化物(NCO:23.5質量%)178.72質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.58質量部、メトキノン0.16質量部及びジオクチル錫ジネオデカネート0.16質量部を仕込んで、空気の通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリオキシエチレンモノアクリレート(日油株式会社製「ブレンマーAE−400」、EOの平均繰り返し単位数n=10、水酸基価=95.6)496.8質量部及びポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルモノアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA−5」、カプロラクトンの平均繰り返し単位数n=5、水酸基価=80.0)121.9質量部の混合物を1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分80質量%になるように酢酸エチルで希釈し、多官能アクリレート(2)の溶液を得た(固形分中のエステル基濃度:2.4mmol/g)。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量化物(NCO:23.5質量%)178.72質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.40質量部、メトキノン0.14質量部及びジオクチル錫ジネオデカネート0.14質量部を仕込んで、空気の通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリオキシエチレンモノアクリレート(日油株式会社製「ブレンマーAE−400」、EOの平均繰り返し単位数n=10、水酸基価=95.6)407.02質量部及びポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルモノアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA−2D」、カプロラクトンの平均繰り返し単位数n=2、水酸基価=163.0)112.3質量部の混合物を1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分80質量%になるように酢酸エチルで希釈し、多官能アクリレート(3)の溶液を得た(固形分中のエステル基濃度:2.4mmol/g)。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量化物(NCO:23.5質量%)178.72質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.60質量部、メトキノン0.16質量部及びジオクチル錫ジネオデカネート0.16質量部を仕込んで、空気の通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリオキシエチレンモノアクリレート(日油株式会社製「ブレンマーAE−400」、EOの平均繰り返し単位数n=10、水酸基価=95.6)483.04質量部及びポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルモノアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA−5」、カプロラクトンの平均繰り返し単位数n=5、水酸基価=80.0)138.05質量部の混合物を1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分80質量%になるように酢酸エチルで希釈し、多官能アクリレート(4)の溶液を得た(固形分中のエステル基濃度:2.5mmol/g)。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量化物(NCO:23.5質量%)178.72質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.76質量部、メトキノン0.18質量部及びジオクチル錫ジネオデカネート0.18質量部を仕込んで、空気の通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリオキシエチレンモノアクリレート(日油株式会社製「ブレンマーAE−400」、EOの平均繰り返し単位数n=10、水酸基価=95.6)71.83質量部及びポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルモノアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA−5」、カプロラクトンの平均繰り返し単位数n=5、水酸基価=80.0)631.0質量部の混合物を1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分80質量%になるように酢酸エチルで希釈し、多官能アクリレート(5)の溶液を得た(固形分中のエステル基濃度:6.3mmol/g)。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量化物(NCO:23.5質量%)178.72質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.44質量部、メトキノン0.14質量部及びジオクチル錫ジネオデカネート0.14質量部を仕込んで、空気の通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリオキシエチレンモノアクリレート(日油株式会社製「ブレンマーAE−400」、EOの平均繰り返し単位数n=10、水酸基価=95.6)598.56質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分80質量%になるように酢酸エチルで希釈し、多官能アクリレート(R1)の溶液を得た(固形分中のエステル基濃度:1.3mmol/g)。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、イソホロンジイソシアネート111質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.5質量部、メトキノン0.15質量部及びジオクチル錫ジネオデカネート0.15質量部を仕込んで、空気の通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルモノアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA−5」、カプロラクトンの平均繰り返し単位数n=5、水酸基価=80.0)715.3質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分80質量%になるように酢酸エチルで希釈し、多官能アクリレート(R2)の溶液を得た(固形分中のエステル基濃度:7.4mmol/g)。
合成例1で得られた多官能アクリレート(1)の溶液(不揮発分80質量%)112.5質量部((多官能アクリレート(1)として90質量部)に、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア184」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)3質量部、シリカ粒子(エボニック社製「ACEMATT 3300」、平均粒子径9.5μm)10質量部、ポリシロキサン変性アクリル樹脂(ビックケミー・ジャパン株式会社製「BYK−3550」、不揮発分52質量%;以下、「表面調整剤(1)」と略記する。)0.77質量部(有効成分として0.4質量部)及びポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン株式会社製「BYK−333」、不揮発分100質量%;以下、「表面調整剤(2)」と略記する。)0.3質量部を加えて均一に混合し、固形分中のエステル基濃度が2.9mmol/gの活性エネルギー線硬化性組成物(1)を得た。
下記の表1に示す組成に変更した以外は実施例1と同様に操作することにより、活性エネルギー線硬化性組成物(2)〜(5)を調製した。
下記の表1に示す組成に変更した以外は実施例1と同様に操作することにより、活性エネルギー線硬化性組成物(R1)〜(R2)を調製した。
ABSの樹脂板(厚さ1mm)の表面に上記で得られた活性エネルギー線硬化性組成物(1)をスプレー塗装が可能な粘度になるまでシンナー(ジアセトンアルコール/メチルイソブチルケトン/酢酸エチル/酢酸ブチル=30/30/20/20(質量%))で希釈した後、スプレー塗装した。その後、室温(25℃)で10分間放置した後、乾燥機中で60℃で10分間の予備乾燥した後、出力80W/cmの高圧水銀ランプを用いて、照射量0.8J/cm2の紫外線照射を行い、評価用硬化塗膜を作製した。
上記で得られた評価用硬化塗膜をJIS K−5400の碁盤目試験法に基づいて測定した。前記硬化塗膜の上にカッターで1mm幅の切込みを入れ碁盤目の数を100個とし、全ての碁盤目を覆うようにセロハンテープを貼り付け、すばやく引き剥がして付着して残っている碁盤目の数から、下記の基準により密着性を評価した。
◎:90〜100個
○:80〜89個
△:50〜79個
×:49個以下
上記で得られた評価用硬化塗膜の表面を指で触り、得られた触感から下記の基準によりソフトフィール性を評価した。
5:弾力性がありシルクのような触感
4:やや弾力性が低いがさらっとした触感
3:弾力性がなく、若干グリップ感のある触感
2:弾力性がなくグリップ感のある触感
1:べたつきのある触感
実施例6で用いた実施例1で得られた活性エネルギー線硬化性組成物(1)に代えて、実施例2〜5で得られた活性エネルギー線硬化性組成物(2)〜(5)をそれぞれ用いた以外は、実施例6と同様に行い、評価用硬化塗膜を作製し、塗膜外観、密着性及びソフトフィール性を評価した。
実施例6で用いた実施例1で得られた活性エネルギー線硬化性組成物(1)に代えて、比較例1〜2で得られた活性エネルギー線硬化性組成物(R1)〜(R2)をそれぞれ用いた以外は、実施例6と同様に行い、評価用硬化塗膜を作製し、塗膜外観、密着性及びソフトフィール性を評価した。
Claims (7)
- イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(a1)と平均繰り返し単位数4〜20のポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート(a2)とカプロラクトン変性アルキルモノ(メタ)アクリレート(a3)とを反応させて得られた(メタ)アクリレート(A)、及びシリカ粒子(D)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
- 固形分中のエステル基濃度が1.9〜6.5mmol/gである請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記ポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート(a2)が、ポリオキシプロピレンモノ(メタ)アクリレート及び/又はポリオキシエチレンモノ(メタ)アクリレートである請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記ポリイソシアネート(a1)が、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量化物を含むものである請求項1〜3のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリレート(a3)が有するカプロラクトン構造の平均繰り返し単位数が、2〜10である請求項1〜4のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物に活性エネルギー線を照射して得られることを特徴とする硬化塗膜。
- 請求項6記載の硬化塗膜を有することを特徴とする物品。
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