KR100726688B1 - 우레탄 아크릴레이트 수지 및 이를 포함한 에폭시 페인트조성물 - Google Patents

우레탄 아크릴레이트 수지 및 이를 포함한 에폭시 페인트조성물 Download PDF

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Abstract

우레탄 아크릴레이트 수지는 히드록시기 당량이 200 내지 3000인 폴리올 18 내지 22 몰%, 이소시아네이트 당량이 70 내지 140인 디이소시아네이트 화합물 36 내지 44 몰% 및 히드록시기 당량이 100 내지 500인 아크릴 화합물 36 내지 44몰%를 반응시켜 수득되며, 이중결합 당량이 300 내지 2000 mgKOH/g이고, 수평균 분자량이 800 내지 8000이다. 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 기계적 물성이 우수하며, 내습성이 강하다.

Description

우레탄 아크릴레이트 수지 및 이를 포함한 에폭시 페인트 조성물 {URETHANE ACRYLATE RESIN AND EPOXY PAINT COMPOSITION HAVING THE SAME}
본 발명은 우레탄 아크릴레이트 수지 및 이를 이용한 에폭시 바닥재용 도료의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 바닥재의 바인더로 사용될 수 있는 우레탄 아크릴레이트 수지와 이를 포함한 에폭시 페인트 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 바닥재의 재료로는 에폭시 화합물이나 우레탄 화합물 등을 주로 사용하고 있다.
상기 에폭시 화합물은 압축강도, 인장강도, 충격 저항성 및 부착성이 우수할 뿐만 아니라, 다양한 화학약품 및 용매에 대한 내구성이 뛰어나다. 이러한 특성들로 인하여, 상기 에폭시 화합물은 바닥재 뿐만 아니라 해양, 항공기, 건축 등의 분야에서 금속, 알루미늄, 아연도금, 목재 및 콘크리트의 보수, 마감재, 보호 코팅 및 장식코팅을 위한 재료로도 잘 알려져 있다. 그러나, 상기 에폭시 화합물은 강인성 및 유연성 등의 기계적 물성이 부족하고, 일광 및 풍화에 내한 내성이 부족하다.
한편, 우레탄 화합물은 강인성, 유연성, 내약품성, 저온경화성, 내식성 및 접착성 등과 같은 기계적 물성과 배합 정도에 따라 고경도 물질에서 고무와 같은 특성을 나타낼 수 있으며 화학적 특성이 매우 우수하다. 이러한 특성들로 인하여, 상기 우레탄 화합물은 많은 분야에서 널리 응용되고 있으며, 특히 도료, 폼, 바닥재, 방수재 및 실링재 등 다양하게 사용되고 있다. 그러나, 상기 우레탄 화합물은 대기 중 또는 소지표면의 습기에 의하여, 경화 중에 이산화탄소 가스가 발생되고, 이에 따라 발포현상이 발생하는 문제점이 있다.
상기와 같은 문제점의 해결을 위하여, 상기 에폭시 화합물로서 폴리에테르 에폭시 수지를 이용하는 방법 및 상기 우레탄 화합물에 흡습제를 첨가하는 방법 등이 알려져 있다. 그러나, 상기 폴리에테르 에폭시를 이용하는 경우, 기계적 특성이 낮으며, 상기 우레탄 화합물에 흡습제를 첨가하는 경우에는 발포 억제 효과가 충분하지 않다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 제1목적은 기계적 물성이 향상된 우레탄 아크릴레이트 수지를 제공하는데 있다.
또한, 본 발명의 제2목적은 습기에 대하여 안정한 우레탄 아크릴레이트 수지를 포함한 에폭시 페인트 조성물을 제공하는데 있다.
상기 제1목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 수지는 히드록시기 당량이 200 내지 3000인 폴리올 18 내지 22 몰%, 이소시아네이트 당량이 70 내지 140인 디이소시아네이트 화합물 36 내지 44 몰% 및 히드록 시기 당량이 100 내지 500인 아크릴 화합물 36 내지 44몰%를 반응시켜 수득되며, 이중결합 당량이 300 내지 2000 mgKOH/g이고, 수평균 분자량이 800 내지 8000이다.
예를 들어, 상기 폴리올은 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리테트라하이드로퓨란 글리콜, 폴리카프로락톤 폴리올 및 폴리부타디엔 글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 디이소시아네이트 화합물은 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥시메탄 디이소시아네이트, p-테트라메틸자일렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트, 트리메틸-헥사메틸렌 디이소사이네이트 및 톨루엔 디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 아크릴 화합물은 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및 이들 중에서 선택된 적어도 하나를 ε(입실론)-카프로락톤으로 사슬 연장을 시킨 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 상기 폴리올과 상기 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻어진 이소시아네이트 프리폴리머와 상기 아크릴 화합물을 반응시켜 얻어질 수 있다.
이와 다르게, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 상기 디이소시아네이트 화합물과 상기 아크릴 화합물을 반응시켜 얻어진 아크릴계 이소시아네이트와 상기 폴리 올을 반응시켜 얻어질 수 있다.
또한, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 중합 방지제 0.01 내지 0.1 중량%를 더 포함할 수 있다.
상기 제2목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 에폭시 페인트 조성물은 히드록시기 당량이 200 내지 3000인 폴리올 18 내지 22 몰%, 이소시아네이트 당량이 70 내지 140인 디이소시아네이트 화합물 36 내지 44 몰% 및 히드록시기 당량이 100 내지 500인 아크릴 화합물 36 내지 44 몰%를 반응시켜 수득되며, 이중결합 당량이 300 내지 2000 mgKOH/g이고, 수평균 분자량이 800 내지 8000인 우레탄 아크릴레이트 수지 30내지 50 중량%, 에폭시 수지 5 내지 20 중량%, 필러 30 내지 50 중량% 및 아민 경화제 3 내지 20 중량%를 포함한다.
예를 들어, 상기 에폭시 수지는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄디올, 2-메틸 프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 1,6-헥산디올 및 트리메틸올 프로판으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나로부터 얻어진 글리시딜 에테르 에폭시 수지, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 아디프산, 테트라하이드로 프탈산, 헥사하이드로 프탈산으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나로부터 얻어진 글리시딜 에스테르 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지 및 비스페놀 F형 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 필러는 알루미늄 실리케이트, 결정성 실리카, 바륨 설페이트, 탈크 및 칼슘 카보네이트로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 아민 경화제는 아미도아민, 아미도아마이드아민, 만니히베이스, 폴리에테르 아민, 메타자일렌 디아민, 이소포론 디아민, 에틸렌 디아민, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라아민, 및 테트라에틸렌 펜타아민으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 에폭시 페인트 조성물은 중합 방지제, 경화 촉진제, 분산제, 소포제, 침강방지제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 첨가제 3 내지 10 중량%를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 수지 및 이를 이용한 에폭시 페인트 조성물은 신장률 및 인장강도 등의 기계적 물성이 우수하고, 습기에 대하여 안정한 특성을 갖는 바닥재를 형성할 수 있다. 따라서, 습도가 높은 환경에서 사용하여도, 바닥재의 수포 및 꽈리 현상이 발생하는 것을 방지할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 바람직한 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 수지 및 이를 이용한 에폭시 바닥재용 도료의 제조방법에 대하여 상세히 설명하기로 한다.
우레탄 아크릴레이트 수지
본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 수지는 폴리올 18 내지 22 몰%, 디이소시아네이트 화합물 36 내지 44 몰% 및 아크릴 화합물 36 내지 44 몰%를 반응시켜 얻어진다.
상기 우레탄 아크릴레이트 수지의 이중결합 당량은 약 300 내지 2000 mgKOH/g이고, 수평균 분자량이 약 800 내지 8000이다.
구체적으로, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 상기 폴리올과 상기 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜 이소시아네이트 프리폴리머를 얻은 다음, 상기 이소시아네이트 프리폴리머를 상기 아크릴 화합물과 반응시켜 얻어질 수 있다.
이와 달리, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 상기 디이소시아네이트 화합물과 상기 아크릴 화합물을 반응시켜 아크릴계 이소시아네이트를 얻은 다음, 상기 아크릴계 이소시아네이트 와 상기 폴리올을 반응시켜 얻어질 수 있다. 구체적으로, 상기 아크릴계 이소시아네이트는 상기 디이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기와 상기 아크릴 화합물의 히드록시기가 반응하여 얻어진다. 따라서, 상기 아크릴계 이소시아네이트는 우레탄 결합을 포함하며, 상기 아크릴계 이소시아네이트의 말단은 아크릴기 및/또는 이소시아네이트기를 포함한다. 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 상기 아크릴계 이소시아네이트의 이소시아네이트기와 상기 폴리올의 히드록시기가 반응하여 얻어진다.
상기 폴리올의 히드록시기 당량(분자량/히드록시기의 수)은 약 200 내지 3000이며, 상기 폴리올의 구체적인 예로는 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리테트라하이드로퓨란 글리콜, 폴리카프로락톤 폴리올, 폴리부타디엔 글리콜 등을 들 수 있다. 상기 폴리프로필렌 글리콜은 2관능기 또는 3관능기를 가질 수 있다. 상기 2관능기 폴리올이 사용되는 경우, 3관능기 폴리올이 사용되는 경우에 비하여 우레탄 아크릴레이트 수지를 이용하여 형성된 도막의 강인성이 약하다. 따라서, 3관능기 폴리프로필렌 폴리올을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 디이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기 당량(분자량/이소시아네 이트기의 수)이 약 70 내지 140이며, 그 예로는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥시메탄 디이소시아네이트, p-테트라메틸자일렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트, 트리메틸-헥사메틸렌 디이소사이네이트, 톨루엔 디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 주로 바닥을 도장하기 위한 페인트 조성물에 사용되므로, 상기 디이소시아네이트 화합물로는 톨루엔디이소시아네이트를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 아크릴 화합물의 히드록시기 당량이 약 100 내지 500이다. 상기 아크릴 화합물의 예로는 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 이들 중에서 선택된 적어도 하나를 ε(입실론)-카프로락톤으로 사슬 연장을 시킨 공중합체 등을 들 수 있다. 이때, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지의 최종 점도를 낮추기 위하여, 유리전이온도가 낮은 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 2중 결합을 가지고 있는 불포화 화합물이므로 저장 안정성을 위해 소량의 중합 방지제를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 중합 방지제로 하이드로퀴논 등을 들 수 있으며, 상기 중합 방지제의 함량은 전제 우레탄 아크릴레이트 수지에 대하여 약 0.01 내지 0.1 중량%일 수 있다.
본 실시예에서, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 높은 내습성을 갖는다. 따라서, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지를 포함하는 페인트 조성물은 수포 및 꽈리 현상이 발생하는 것을 억제할 수 있다.
에폭시 페인트 조성물
본 발명의 일실시예에 따른 에폭시 페인트 조성물은 우레탄 아크릴레이트 수지 약 30 내지 50 중량%, 에폭시 수지 약 5 내지 20 중량%, 필러 약 30 내지 50 중량% 및 아민 경화제 약 3 내지 10 중량%를 포함한다.
상기 우레탄 아크릴레이트 수지 및 상기 에폭시 수지는 상기 아민 경화제와 반응하여 경화된다. 보다 구체적으로, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지의 아크릴기 및 상기 에폭시 수지의 에폭시기가 상기 아민 경화제의 아민기와 반응함으로써, 상기 아민 경화제는 우레탄 아크릴레이트 수지 및/또는 상기 에폭시 수지와 결합하게 된다.
상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 폴리올 18 내지 22 몰%, 디이소시아네이트 화합물 36 내지 44 몰% 및 아크릴 화합물 36 내지 44 몰%를 반응시켜 얻어진다. 상기 우레탄 아크릴레이트 수지의 이중결합 당량은 약 300 내지 2000 mgKOH/g이고, 수평균 분자량이 약 800 내지 8000이다.
구체적으로, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 상기 폴리올과 상기 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜 이소시아네이트 프리폴리머를 얻은 다음, 상기 이소시아네이트 프리폴리머를 상기 아크릴 화합물과 반응시켜 얻어질 수 있으며, 이와 달리, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 상기 디이소시아네이트 화합물과 상기 아크릴 화합물을 반응시켜 아크릴계 이소시아네이트를 얻은 다음, 상기 아크릴계 이소 시아네이트와 상기 폴리올을 반응시켜 얻어질 수 있다.
상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 이미 설명된 본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 수지와 실질적으로 동일하므로, 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
상기 우레탄 아크릴레이트 수지의 함량이 30중량% 미만일 경우 도막의 신장률이 저하되는 문제를 초래할 수 있다. 반면에, 그 함량이 50 중량%를 초과할 경우 경화속도가 늦어지고 도막의 경도가 저하되는 문제점을 초래할 수 있다.
상기 에폭시 수지의 예로는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄디올, 2-메틸 프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 1,6-헥산디올 및 트리메틸올 프로판으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나로부터 얻어진 글리시딜 에테르 에폭시 수지, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 아디프산, 테트라하이드로 프탈산, 헥사하이드로 프탈산으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나로부터 얻어진 글리시딜 에스테르 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 수지의 함량이 5중량% 미만일 경우 경화 반응 속도가 저하하는 문제를 초래할 수 있다. 반면에, 그 함량이 20 중량%를 초과할 경우 도막의 경도가 증가하고 신장률이 저하하는 문제점을 초래할 수 있다.
상기 필러의 예로는 결정성 실리카, 바륨 설페이트, 마그네슘 실리케이트, 칼슘 실리케이트, 미카, 미카시어스 아이런 옥사이드, 칼슘 카보네이트, 아연 분말, 알루미늄, 알루미늄 실리케이트, 깁섬, 탈크, 펠드스파 등을 들 수 있으며, 바 람직하게는 알루미늄 실리케이트, 결정성 실리카, 바륨 설페이트, 탈크, 칼슘 카보네이트 등이 사용될 수 있다.
상기 필러의 함량이 전체 에폭시 페인트 조성물에 대하여 30중량% 미만일 경우 경제성이 낮다. 반면에, 그 함량이 50중량%를 초과하는 경우 에폭시 페인트 조성물의 점성이 지나치게 증가하여 도막의 두께가 불균일해질 염려가 있다.
상기 아민 경화제의 예로는 아미도아민, 아미도아마이드아민, 만니히베이스,폴리에테르 아민, 메타자일렌 디아민, 이소포론 디아민, 에틸렌 디아민, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라아민, 테트라에틸렌 펜타아민 등을 들 수 있으며, 보다 구체적으로 D-230(상품명, 헌츠만 코리아, 한국) 및 HK-511(상품명, 헌츠만 코리아) 등이 사용될 수 있다. 바람직하게, 상기 폴리에테르 아민의 활성수소 당량은 약 30 내지 300일 수 있다.
상기 아민 경화제의 함량이 전체 에폭시 페인트 조성물에 대하여 3 중량% 미만일 경우 미반응 우레탄 아크릴레이트 수지 또는 미반응 에폭시 수지로 인하여 도막의 기계적, 화학적 물성이 저하될 수 있다. 반면에, 그 함량이 10 중량%를 초과하는 경우 미반응 아민으로 인한 아민 브러쉬가 발생할 수 있다.
상기 에폭시 페인트 조성물은 경화 촉진제, 분산제, 소포제, 침강방지제, 레벨링제 등의 첨가제 3 내지 10 중량%를 더 포함할 수 있다.
상기 경화 촉진제는 상기 첨가제의 가장 많은 부분을 차지하며, 상기 경화 촉진제의 예로는 트리스디메틸아미노페놀 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로, DMP-30(상품명, 에어프로덕트사, 미국) 또는 K-54(상품명, Anchor Chemical, 미국) 등이 사용될 수 있다.
상기 분산제, 침강방지제, 소포제, 레벨링제의 구체적인 예는 수지, 필러, 경화 촉진제의 각각의 양과 종류에 따라 실험을 통하여 적절히 선택할 수 있다.
상기 에폭시 페인트 조성물은 상기 우레탄 아크릴레이트 수지 및 상기 에폭시 수지를 포함하는 주제부와 상기 경화제를 포함하는 경화부로 나누어 보관될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 에폭시 페인트 조성물을 이용하여 형성된 도막은 강인성 및 유연성과 같은 기계적 특성과 습기에 대한 안정성이 우수하다.
이하, 구체적인 실시예 및 실시예를 통하여 본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 수지 및 에폭시 페인트 조성물을 보다 상세하게 설명하기로 한다.
우레탄 아크릴레이트 수지의 합성
실시예 1
온도계, 콘덴서, 교반기가 장착된 플라스크에 폴리프로필렌글리콜 약 200g 과 톨루엔 디이소시아네이트 약 348.4g를 차례대로 투입한 후 약 80 ℃ 까지 승온하였다. 이때, 상기 폴리프로필렌글리콜로 히드록시기 당량이 약 100mgKOH/g인 PP-200(상품명, 한국포리올, 한국)을 사용하였다. 이어서, 반응 약 2시간 후부터 이소시아네이트기의 함량을 측정하여, ASTM D-2572에 따라 측정된 이소시아네이트기의 함량이 약 16% 이하가 되면, 2-히드록시에틸아크릴레이트를 약 30분에 걸쳐 균일한 속도로 적하시켜 잔류하는 이소시아네이트를 블록시켰다. 상기 혼합 첨가물을 적하시킨 후, 적외선분광분석을 이용하여 이소시아네이트 피크의 존재유무를 확인하여 피크가 사라지면 반응을 종결하여 우레탄 아크릴레이트 수지를 수득하였다.
상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 이중결합당량이 약 390 mgKOH/g이고, 가드너 점도(25℃, 부틸아세테이트 70% 불휘발분)가 U-V이며, 수평균 분자량이 약 780이었다.
실시예 2
합성 예 1과 동일한 방법으로 수행하되 PP-200을 사용하는 대신에 히드록시기 당량이 약 500mgKOH/g인 PP-1000(등록 상표, 한국포리올, 한국)을 사용하여 우레탄 아크릴레이트 수지를 수득하였다.
이렇게 수득된 우레탄 아크릴레이트 수지는 이중결합 당량이 약 790 mg KOH/g이고, 가드너 점도(25℃, 부틸아세테이트 70% 불휘발분)가 K+이며, 수평균 분자량이 약 1580이었다.
실시예 3
실시예 1과 동일한 방법으로 수행하되 PP-200 대신에 히드록시기 당량이 약 1000 mgKOH/g인 PP-2000(등록 상표, 한국포리올, 한국)을 사용하여 우레탄 아크릴레이트 수지를 수득하였다.
이렇게 수득된 우레탄 아크릴레이트 수지는 이중결합 당량이 약 1290 mg KOH/g이고 가드너 점도(25℃, 부틸아세테이트 90% 불휘발분)가 Z4-이며 수평균 분자량이 약 2580이었다.
실시예 4
온도계, 콘덴서, 교반기가 장착된 플라스크에 톨루엔 디이소시아네이트 약 174 중량부를 투입한 후 약 50℃로 가열하고, 2-히드록시에틸아크릴레이트 약 122 중량부를 2시간에 걸쳐 적하하였다. 상기 혼합물의 이소시아네이트 당량을 측정하여 약 311 이상에서 반응을 종료하여 아크릴계 이소시아네이트를 얻었다.
상기 아크릴계 이소시아네이트 약 296 중량부 및 PP-2000 약 950 중량부를 혼합하여 약 90℃로 가열하고 유지 반응하였다. 적외선분광분석을 이용하여 이소시아네이트 피크의 존재유무를 확인하여 피크가 사라지면 반응을 종결하여 우레탄 아크릴레이트 수지를 수득하였다. 상기 우레탄 아크릴레이트 수지의 점도는 가드너 점도 Z6+이고, 이중결합 당량은 약 1188이었다.
실시예 5
실시예 4의 아크릴계 이소시아네이트 약 296 중량부 및 폴리테트라메틸렌 글리콜 약 950 중량부를 혼합하여 약 90℃로 가열하고 유지 반응하였다. 적외선분광분석을 이용하여 이소시아네이트 피크의 존재유무를 확인하여 피크가 사라지면 반응을 종결하여 우레탄 아크릴레이트 수지를 수득하였다. 상기 우레탄 아크릴레이 트 수지의 점도는 가드너 점도 Z7+이고, 이중결합 당량은 약 1188이었다.
에폭시 페인트 조성물의 제조
하기 표 1에 기재되어 있는 조성 성분의 배합표를 적용하여 에폭시 페인트 조성물의 주제부를 제조하였다.
[표 1] 실시예 및 비교예 배합표 (단위 : 중량%)
성 분 실시예 6 실시예 7 실시예 8 비교예 1
실시예 1 실시예 2 실시예 3 YD-128 DISPERBYK 103 BARYTE NB-0030 ASP-170 KORSIL 5500 BYK-066 N BYK-405 BYK-410 35.09 - - 13.16 0.53 40.32 5.4 5.4 0.1 - - - 35.89 - 8.78 0.54 43.89 5.4 5.4 0.1 - - - - 40.8 5.28 0.52 42.7 5.3 5.3 0.1 - - - - - 40.92 0.58 46.5 5.8 5.8 0.1 0.2 0.1
계 100 100 100 100
표 1에서, YD-128(제품명, 국도화학, 한국)은 에폭시 수지이고, DISPERBYK 103(제품명, BYK-Chemi, 독일)은 분산제이고, BARYTE NB-0030(제품명, 한국반도체소재, 한국), ASP-170(제품명, 엥겔하드사, 미국) 및 KORSIL 5500(제품명, 21세기 실리카, 한국)은 필러이고, BYK-066N(제품명, BYK-Chemi)은 소포제이고, BYK-410(제품명, BYK-Chemi) 및 BYK-405(제품명, BYK-Chemi)은 침강방지제이다.
구체적으로, 상기 각 실시예 1 내지 3에서 제조된 우레탄 아크릴레이트 수지, 에폭시 수지 및 필러 등을 포함하는 혼합물을 3000 rpm에서 교반하여 NS 입도계로 3 이상의 입도까지 분산시켜 에폭시 페인트 조성물의 주제부를 제조하였고, 아민 경화제로서 헌츠만사의 HK-511 약 60 중량% 및 경화 촉진제로서 K-54를 약 40 중량%를 혼합하여 에폭시 페인트 조성물의 경화부를 제조하였다.
상기 주제부의 이중결합 당량비 및 에폭시기의 당량비의 합과 상기 아민 경화제의 활성수소 당량비의 비율이 약 1 : 0.9 내지 1.1이 되도록, 상기 주제부 및 상기 경화부를 혼합하여 에폭시 페인트 조성물을 제조하였으며, 상기 에폭시 페인트 조성물에서 주제부와 경화부의 중량비는 다음과 같다.
[표 2] 실시예 및 비교 예 주제/경화제 혼합표
무게비 실시예 6 실시예 7 실시예 8 비교예 1
주제부/경화부 94.51/16.1 92.8/9.48 93.72/6.14 86.16/2.0
에폭시 페인트 조성물로부터 형성된 도막의 평가
상기 실시예 6 내지 8 및 비교예 1의 에폭시 페인트 조성물을 대상물에 코팅하고 경화하여 도막을 형성한 다음, UTM(Universal Test Machine) 인스트롱을 이용하여 KS M-6518에 따라 도막의 신율 및 인장강도를 측정하여 그 결과를 표 3에 도시하였다.
[표 3]신률 및 인장강도 측정표
실시예 6 실시예 7 실시예 8 비교예 1
신장률(%) 143.8 233 358 5
인장강도(kgf/㎠) 84.66 59.73 32.7 32
상기 표 3을 참조하면, 비교예 1의 에폭시 페인트 조성물로부터 얻어진 도막에 비하여 실시예 6 내지 8의 에폭시 페인트 조성물로부터 얻어진 도막의 신장률이 우수하였으며, 인장강도는 동등하거나 우수한 성능을 나타내었다.
상술한 바와 같이 본 발명의 일 실시예에 따른 우레탄 아크릴레이트 수지 및 이를 이용한 에폭시 페인트 조성물은 신장률 및 인장강도 등의 기계적 물성이 우수하고, 습기에 대하여 안정한 특성을 갖는 바닥재를 형성할 수 있다. 따라서, 습도가 높은 환경에서 사용하여도, 바닥재의 수포 및 꽈리 현상이 발생하는 것을 방지할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (13)

  1. 히드록시기 당량이 200 내지 3000인 폴리올 18 내지 22몰%, 이소시아네이트 당량이 70 내지 140인 디이소시아네이트 화합물 36 내지 44몰% 및 히드록시기 당량이 100 내지 500인 아크릴 화합물 36 내지 44몰%를 반응시켜 수득되며,
    이중결합 당량이 300 내지 2000 mgKOH/g이고, 수평균 분자량이 800 내지 8000인 우레탄 아크릴레이트 수지.
  2. 제1 항에 있어서, 상기 폴리올은 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리테트라하이드로퓨란 글리콜, 폴리카프로락톤 폴리올 및 폴리부타디엔 글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 수지.
  3. 제1 항에 있어서, 상기 디이소시아네이트 화합물은 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥시메탄 디이소시아네이트, p-테트라메틸자일렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트, 트리메틸-헥사메틸렌 디이소사이네이트 및 톨루엔 디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 수지.
  4. 제1 항에 있어서, 상기 아크릴 화합물은 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및 이들 중에서 선택된 적어도 하나를 ε(입실론)-카프로락톤으로 사슬 연장을 시킨 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 수지.
  5. 제1 항에 있어서, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 상기 폴리올과 상기 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻어진 이소시아네이트 프리폴리머와 상기 아크릴 화합물을 반응시켜 얻어지는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 수지.
  6. 제1 항에 있어서, 상기 우레탄 아크릴레이트 수지는 상기 디이소시아네이트 화합물과 상기 아크릴 화합물을 반응시켜 얻어진 아크릴계 이소시아네이트와 상기 폴리올을 반응시켜 얻어지는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 수지.
  7. 제1 항에 있어서, 중합 방지제 0.01 내지 0.1 중량%를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 수지.
  8. 히드록시기 당량이 200 내지 3000인 폴리올 18 내지 22 몰%, 이소시아네이트 당량이 70 내지 140인 디이소시아네이트 화합물 36 내지 44 몰%및 히드록시기 당량이 100 내지 500인 아크릴 화합물 36 내지 44 몰%를 반응시켜 수득되며, 이중결합 당량이 300 내지 2000 mgKOH/g이고, 수평균 분자량이 800 내지 8000인 우레탄 아크릴레이트 수지 30내지 50 중량%;
    에폭시 수지 5 내지 20 중량%;
    필러 30 내지 50 중량%; 및
    아민 경화제 3 내지 20 중량%를 포함하는 에폭시 페인트 조성물.
  9. 제8 항에 있어서, 상기 폴리올은 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리테트라하이드로퓨란 글리콜, 폴리카프로락톤 폴리올 및 폴리부타디엔 글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하고,
    상기 디이소시아네이트 화합물은 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥시메탄 디이소시아네이트, p-테트라메틸자일렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트, 트리메틸-헥사메틸렌 디이소사이네이트 및 톨루엔 디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하고,
    상기 아크릴 화합물은 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및 이들 중에서 선택된 적어도 하나를 ε(입실론)-카프로락톤으로 사슬 연장을 시킨 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 페인트 조성물.
  10. 제8 항에 있어서, 상기 에폭시 수지는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄디올, 2-메틸 프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 1,6-헥산디올 및 트리메틸올 프로판으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나로부터 얻어진 글리시딜 에테르 에폭시 수지, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 아디프산, 테트라하이드로 프탈산, 헥사하이드로 프탈산으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나로부터 얻어진 글리시딜 에스테르 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지 및 비스페놀 F형 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 페인트 조성물.
  11. 제8 항에 있어서, 상기 필러는 알루미늄 실리케이트, 결정성 실리카, 바륨 설페이트, 탈크 및 칼슘 카보네이트로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 페인트 조성물.
  12. 제8 항에 있어서, 상기 아민 경화제는 아미도아민, 아미도아마이드아민, 만니히베이스, 폴리에테르 아민, 메타자일렌 디아민, 이소포론 디아민, 에틸렌 디아민, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라아민 및 테트라에틸렌 펜타아민으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 페인트 조성물.
  13. 제8 항에 있어서, 중합 방지제, 경화 촉진제, 분산제, 소포제, 침강방지제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 첨가제 3 내지 10 중량%를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 페인트 조성물.
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