JP5625623B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物及びガスケット - Google Patents
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Description
(a1):数平均分子量1000以下のジオール、
(a2):1個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するジイソシアネート、
(a3):前記(a2)成分以外のジイソシアネート。
本組成物に用いる側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン化合物(A)(以下、適宜「A成分」という)は、側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物であり、活性エネルギー線によって硬化し、硬化物を形成する主成分である。A成分を用いることで、低粘度で塗工性に優れる組成物が得られる他、アウトガスとなり得る低分子量不純物を含まない低硬度な硬化物を得ることができる。
A:得られたA成分を含むサンプルの滴下量〔ml〕
B:ブランクの滴下量〔ml〕
F:0.1N塩酸エタノール溶液のファクター値
W:A成分の質量〔g〕。
X:A成分の(メタ)アクリロイルオキシ基のモル濃度、
Y:a2成分1分子が有する(メタ)アクリロイルオキシ基の数、
M:a2成分の分子量、
Z:a2成分の、A成分中における質量比〔質量%〕。
本組成物には、効率よく紫外線硬化法による硬化物を得る目的で、光重合開始剤(以下、適宜「B成分」という)が含有される。B成分を用いることで、肉厚な膜においても良好な硬化性を得ることができ、表面硬化性が優れる硬化物が得られる。
本組成物には、必要に応じてチクソトロピック剤(以下、適宜「C成分」という)を添加しても良い。C成分を添加することで、本組成物が硬化するまでの工程において所望の形状を維持することができ、寸法精度の高い硬化物を得ることができる。
[合成例1]
2リットルの4つ口フラスコに、a1成分としてポリカーボネートジオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名:プラクセルCD205PL、数平均分子量:489)を978部、重合禁止剤としてヒドロキノンモノメチルエーテルをa1、a2及びa3成分の合計に対して500ppm(0.67部)を入れ、内温80℃になるように攪拌しながら加温した。次にa2成分として1分子中に2個のイソシアネート基を有するジアクリレート(BASFジャパン(株)製、商品名:ラロマーLR−9000、構造式から求められる分子量:736.8)221部と、a3成分として2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(エボニック・デグサ・ジャパン(株)製、商品名:VESTANAT TMDI、構造式から求められる分子量:210.3)147部の混合物を3時間かけて滴下した。滴下後2時間反応を続行し、重量平均分子量が5880で、側鎖にアクリロイルオキシ基を有するポリウレタン化合物を得た。
表1のA成分の組成欄に示す配合及び組成とする以外は合成例1と同様にして、側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン化合物を得た。
その他の成分である4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学(株)製、商品名:4−HBA、構造式から求められる分子量:144.2)をa1成分と混合して用いる以外は合成例1と同様にして、側鎖にアクリロイルオキシ基を有するポリウレタン化合物を得た。
PCD−1:ポリカーボネートジオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名:プラクセルCD205PL、数平均分子量:489)、
PCD−2:ポリカーボネートジオール(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名:デュラノールT5650J、数平均分子量:764)、
PCPD:ポリカプロラクトンジオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名:プラクセル205、数平均分子量:525)、
PPG:ポリプロピレングリコール(旭硝子(株)製、商品名:エクセノール420、数平均分子量:400)、
TPG:トリプロピレングリコール(旭硝子(株)製、商品名:トリプロピレングリコール、構造式から求められる分子量:192)、
C6D:1,6−ヘキサンジオール(東京化成(株)製試薬、構造式から求められる分子量:118)、
EG:エチレングリコール(東京化成(株)製試薬、構造式から求められる分子量:62)。
DADI:1分子中に2個のイソシアネート基を有するジアクリレート(BASFジャパン(株)製、商品名:ラロマーLR9000、構造式から求められる分子量:736.8)。
TDI:トリレンジイソシアネート(三井化学(株)製、商品名:タケネートTDI−80、構造式から求められる分子量:174.2)、
HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名:デュラネート50M−HDI、構造式から求められる分子量:168.2)、
TMDI:2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(エボニック・デグサ・ジャパン(株)製、商品名:VESTANAT TMDI、構造式から求められる分子量:210.3)、
IPDI:イソホロンジイソシアネート(エボニック・デグサ・ジャパン(株)製、商品名:VESTANAT IPDI、構造式から求められる分子量:222.3)。
HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学(株)製、商品名:4−HBA、構造式から求められる分子量:144)。
A成分として合成例1のポリウレタン化合物を100部、B成分として2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(BASFジャパン社製、商品名:イルガキュア379)1部配合し、液状の硬化性組成物を得た。
◎:硬化性組成物の粘度が30Pa・s以下であり、塗工性が良好である、
○:硬化性組成物の粘度が30Pa・sを超え80Pa・s以下であり、塗工性が良好である、
×:硬化性組成物の粘度が80Pa・sを超え、塗工性が低位である。
◎:50未満、
○:50以上80未満、
×:80以上。
◎:10ppm未満、
○:10ppm以上20ppm以下、
×:20ppmを超える。
表2の組成欄に示す配合及び組成とする以外は、実施例1と同様にして液状の硬化性組成物を調製し、硬化物を得て、評価した。
PI−1:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(BASFジャパン社製、商品名:イルガキュア379)、
PI−2:1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン社製、商品名:イルガキュア184)、
PI−3:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(BASFジャパン社製、商品名:ルシリンTPO)。
SC−1:乾式シリカ(エボニック社製、商品名:アエロジル380PE)、
SC−2:乾式シリカ(エボニック社製、商品名:アエロジルR972)、
AM−1:アマイド樹脂(楠本化成社製、商品名:ディスパロン6500)。
Claims (5)
- 下記の(a1)、(a2)及び(a3)成分を反応させて得られる側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン化合物(A)、及び光重合開始剤(B)を含有するガスケット用活性エネルギー線硬化性組成物。
(a1):数平均分子量1000以下のジオール、
(a2):1個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するジイソシアネート、
(a3):前記(a2)成分以外のジイソシアネート。 - さらにチクソトロピック剤(C)を含む請求項1に記載のガスケット用活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1または2に記載されたガスケット用活性エネルギー線硬化性組成物が硬化されてなるガスケット。
- 請求項1または2に記載されたガスケット用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物の層が基材上に積層されたガスケット。
- 請求項4に記載されたガスケットであって、前記基材が磁気ハードディスクドライブユニットのケースであるハードディスク用ガスケット。
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