JP2015063616A - 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015063616A JP2015063616A JP2013198277A JP2013198277A JP2015063616A JP 2015063616 A JP2015063616 A JP 2015063616A JP 2013198277 A JP2013198277 A JP 2013198277A JP 2013198277 A JP2013198277 A JP 2013198277A JP 2015063616 A JP2015063616 A JP 2015063616A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- mass
- active energy
- acrylate
- energy ray
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【解決手段】 ポリカーボネートジオール(a1)、ポリイソシアネート化合物(a2)及び水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(a3)を反応させて得られる(メタ)アクリロイル基濃度が0.3〜1mmol/gであるウレタン(メタ)アクリレート(A)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物を用いる。
【選択図】なし
Description
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
(1)前記ポリカーボネートジオール(a1)、前記ポリイソシアネート化合物(a2)及び前記水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(a3)を同時にウレタン化反応させる方法
(2)前記ポリカーボネートジオール(a1)及び前記ポリイソシアネート化合物(a2)をウレタン化反応させた後、前記水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(a3)をウレタン化反応させる方法
(3)前記水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(a3)及び前記ポリイソシアネート化合物(a2)をウレタン化反応させた後、前記ポリカーボネートジオール(a1)をウレタン化反応させる方法
等が挙げられるが、これらの中でも、得られる塗膜の耐摩耗性が向上することから、(2)の方法が好ましい。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」と略記する。)224.2質量部、メチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。)344.2質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.21質量部を仕込んで、窒素雰囲気下で、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製「デュラネート T6002」、数平均分子量=2000、水酸基価=55.5)1010.8質量部を1時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、2時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、次に、空気の通気下、攪拌しながら、メトキノン0.28質量部及びベンゾフェノン1.39質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.21質量部を仕込んで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(以下、「4−HBA」と略記する。)150.0質量部を0.5時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分65質量%になるようにMIBKで希釈し、アクリロイル基濃度が0.75mmol/gのウレタン(メタ)アクリレート(A−1)の溶液を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、IPDI 246.4質量部、MIBK410.4質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.25質量部を仕込んで、窒素雰囲気下で、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製「デュラネート T6002」、数平均分子量=2000、水酸基価=55.5)1010.8質量部を1時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、2時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、次に、空気の通気下、攪拌しながら、メトキノン0.33質量部及びベンゾフェノン1.65質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.25質量部を仕込んで、ポリオキシエチレンモノアクリレート(日油株式会社製「ブレンマーAE−200」、EOの平均繰り返し単位数n=4.5、水酸基価=177.0)394.4質量部を0.5時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分65質量%になるようにMIBKで希釈し、アクリロイル基濃度が0.75mmol/gのウレタン(メタ)アクリレート(A−2)の溶液を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、IPDI 270.8質量部、MIBK485.6質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.29質量部を仕込んで、窒素雰囲気下で、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製「デュラネート T6002」、数平均分子量=2000、水酸基価=55.5)1010.8質量部を1時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、2時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、次に、空気の通気下、攪拌しながら、メトキノン0.39質量部及びベンゾフェノン1.95質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.39質量部を仕込んで、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルモノアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA−3」、カプロラクトンの平均繰り返し単位数n=3、水酸基価=122.5)672.7質量部を0.5時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分65質量%になるようにMIBKで希釈し、アクリロイル基濃度が0.75mmol/gのウレタン(メタ)アクリレート(A−3)の溶液を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、IPDI 165.4質量部、MIBK310.2質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.19質量部を仕込んで、窒素雰囲気下で、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製「デュラネート T6002」、数平均分子量=2000、水酸基価=55.5)1010.8質量部を1時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、2時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、次に、空気の通気下、攪拌しながら、メトキノン0.25質量部及びベンゾフェノン1.25質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.19質量部を仕込んで、4−HBA72.0質量部を0.5時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分65質量%になるようにMIBKで希釈し、アクリロイル基濃度が0.40mmol/gのウレタン(メタ)アクリレート(A−4)の溶液を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、IPDI 253.5質量部、MIBK360.3質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.22質量部を仕込んで、窒素雰囲気下で、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製「デュラネート T6002」、数平均分子量=2000、水酸基価=55.5)1010.8質量部を1時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、2時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、次に、空気の通気下、攪拌しながら、メトキノン0.29質量部及びベンゾフェノン1.45質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.22質量部を仕込んで、4−HBA185.7質量部を0.5時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分65質量%になるようにMIBKで希釈し、アクリロイル基濃度が0.90mmol/gのウレタン(メタ)アクリレート(A−5)の溶液を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(以下、「H12MDI」と略記する。)270.22質量部、MIBK375.1質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.22質量部を仕込んで、窒素雰囲気下で、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製「デュラネート T6002」、数平均分子量=2000、水酸基価=55.5)1010.8質量部を1時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、2時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、次に、空気の通気下、攪拌しながら、メトキノン0.29質量部及びベンゾフェノン1.44質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.22質量部を仕込んで、4−HBA155.9質量部を0.5時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分65質量%になるようにMIBKで希釈し、アクリロイル基濃度が0.75mmol/gのウレタン(メタ)アクリレート(A−6)の溶液を得た。
(合成例7:ウレタン(メタ)アクリレート(A−7)の合成)
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、IPDI 220.0質量部、MIBK335.9質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.20質量部を仕込んで、窒素雰囲気下で、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製「デュラネート T5652」、数平均分子量=2000、水酸基価=57.1)982.5質量部を1時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、2時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、次に、空気の通気下、攪拌しながら、メトキノン0.27質量部及びベンゾフェノン1.35質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.20質量部を仕込んで、4−HBA147.1質量部を0.5時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分65質量%になるようにMIBKで希釈し、アクリロイル基濃度が0.75mmol/gのウレタン(メタ)アクリレート(A−7)の溶液を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、IPDI 137.1質量部、MIBK293.8質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.18質量部を仕込んで、窒素雰囲気下で、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製「デュラネート T6002」、数平均分子量=2000、水酸基価=55.5)1010.8質量部を1時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、2時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、次に、空気の通気下、攪拌しながら、メトキノン0.30質量部及びベンゾフェノン1.18質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.18質量部を仕込んで、4−HBA34.6質量部を0.5時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分65質量%になるようにMIBKで希釈し、アクリロイル基濃度が0.2mmol/gのウレタン(メタ)アクリレート(RA−1)の溶液を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び空気導入口を備えた反応容器に、IPDI 225.3質量部、MIBK211.8質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.13質量部を仕込んで、窒素雰囲気下で、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製「デュラネート T5651」、数平均分子量=1000、水酸基価=111.1)505.0質量部を1時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、2時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、次に、空気の通気下、攪拌しながら、メトキノン0.17質量部及びベンゾフェノン0.85質量部、ジオクチル錫ジネオデカネート0.13質量部を仕込んで、2−HEA122.0質量部を0.5時間かけて投入した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、5時間攪拌することによりウレタン化反応を行い、不揮発分65質量%になるようにMIBKで希釈し、アクリロイル基濃度が1.23mmol/gのウレタン(メタ)アクリレート(RA−2)の溶液を得た。
合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート(A−1)の溶液(不揮発分65質量%)138.5質量部(ウレタン(メタ)アクリレート(1)として90質量部)に、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア184」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン;以下、「光重合開始剤(1)」と略記する。)3質量部、シリカ粒子(エボニック社製「ACEMATT 3300」、平均粒子径10μm;以下、「シリカ粒子(1)」と略記する。)10質量部、ポリシロキサン変性アクリル樹脂(ビックケミー・ジャパン株式会社製「BYK−3550」、不揮発分52質量%;以下、「表面調整剤(1)」と略記する。)0.77質量部(有効成分として0.4質量部)及びポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン株式会社製「BYK−333」、不揮発分100質量%;以下、「表面調整剤(2)」と略記する。)0.3質量部を加えて均一に混合し、活性エネルギー線硬化性組成物(1)を得た。
合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート(A−1)の溶液(不揮発分65質量%)130.8質量部(ウレタン(メタ)アクリレート(2)として85質量部)に、光重合開始剤(1)3質量部、シリカ粒子(エボニック社製「ACEMATT OK520」、平均粒子径6.5μm)15質量部;以下、「シリカ粒子(2)」と略記する。)15質量部、表面調整剤(1)0.77質量部(有効成分として0.4質量部)及び表面調整剤(2)0.3質量部を加えて均一に混合し、活性エネルギー線硬化性組成物(2)を得た。
下記の表1又は表2に示す組成に変更した以外は実施例1と同様に操作することにより、活性エネルギー線硬化性組成物(3)〜(8)を得た。
下記の表2に示す組成に変更した以外は実施例1と同様に操作することにより、活性エネルギー線硬化性組成物(R1)〜(R2)を得た。
ABSの樹脂板(厚さ1mm)の表面に上記で得られた活性エネルギー線硬化性組成物(1)をスプレー塗装が可能な粘度になるまでシンナー(ジアセトンアルコール/メチルイソブチルケトン/酢酸エチル/酢酸ブチル=30/30/20/20(質量%))で希釈した後、スプレー塗装した。その後、室温(25℃)で10分間放置した後、乾燥機中で60℃で10分間の予備乾燥した後、出力80W/cmの高圧水銀ランプを用いて、照射量0.8J/cm2の紫外線照射を行い、評価用硬化塗膜を作製した。
上記で得られた評価用硬化塗膜の表面を指で触り、得られた触感から下記の基準によりソフトフィール性を評価した。
5:弾力性がありシルクのような触感
4:弾力性がやや低く若干さらっとした又は、若干グリップ感のある感触
3:弾力性がやや低くさらっとした又は、グリップ感のある感触
2:弾力性がなくさらっとした又は、グリップ感のある触感
1:弾力性がなく硬い又は、べたつきのある触感
上記で得られた評価用硬化塗膜について、RCA摩耗試験機による摩耗試験を実施した。
試験テープ:幅17mm
テープ送り速度:65mm/秒
加圧ロール荷重:175g
1サイクル時間:4秒(加圧2秒、除圧2秒)
基材素地が見えるまでの回数を計測し、下記の基準により耐摩耗性を評価した。
◎:200回以上
○:150〜199回
△:100〜149回
×:0〜99回
実施例9で用いた実施例1で得られた活性エネルギー線硬化性組成物(1)に代えて、実施例2〜8で得られた活性エネルギー線硬化性組成物(2)〜(8)をそれぞれ用いた以外は、実施例9と同様に行い、評価用硬化塗膜を作製し、塗膜外観、密着性及びソフトフィール性を評価した。
実施例9で用いた実施例1で得られた活性エネルギー線硬化性組成物(1)に代えて、比較例1〜2で得られた活性エネルギー線硬化性組成物(R1)〜(R2)をそれぞれ用いた以外は、実施例9と同様に行い、評価用硬化塗膜を作製し、ソフトフィール性及び耐摩耗性を評価した。
Claims (5)
- ポリカーボネートジオール(a1)、ポリイソシアネート化合物(a2)及び水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(a3)を反応させて得られる(メタ)アクリロイル基濃度が0.3〜1mmol/gであるウレタン(メタ)アクリレート(A)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記ポリカーボネートジオール(a1)の数平均分子量が700〜4,000である請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(a3)の水酸基価が80〜560である請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物に活性エネルギー線を照射して得られることを特徴とする硬化塗膜。
- 請求項4記載の硬化塗膜を有することを特徴とする物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013198277A JP2015063616A (ja) | 2013-09-25 | 2013-09-25 | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013198277A JP2015063616A (ja) | 2013-09-25 | 2013-09-25 | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015063616A true JP2015063616A (ja) | 2015-04-09 |
Family
ID=52831781
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013198277A Pending JP2015063616A (ja) | 2013-09-25 | 2013-09-25 | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2015063616A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108699212A (zh) * | 2016-03-02 | 2018-10-23 | 阿科玛法国公司 | 双重固化柔软触感涂层 |
JP2020515665A (ja) * | 2017-03-28 | 2020-05-28 | アルケマ フランス | ソフトタッチコーティングの形成に有用な組成物 |
JP2020515381A (ja) * | 2017-03-28 | 2020-05-28 | アルケマ フランス | ソフトタッチコーティングの形成方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011208097A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Dainippon Printing Co Ltd | 電子線硬化性樹脂組成物、及びそれを用いてなる積層体 |
JP2012036290A (ja) * | 2010-08-06 | 2012-02-23 | Showa Ink Kogyosho:Kk | 硬化性組成物 |
JP2012067259A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性重合体組成物、該組成物による硬化膜、及び該硬化膜を有する積層体 |
JP2012102193A (ja) * | 2010-11-08 | 2012-05-31 | Dh Material Kk | (メタ)アクリロイル基含有ポリウレタン、(メタ)アクリロイル基含有ポリウレタンの製造方法、ラジカル重合性樹脂組成物、硬化物 |
WO2012096111A1 (ja) * | 2011-01-13 | 2012-07-19 | Dic株式会社 | ラジカル硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、及び光学用成形体 |
-
2013
- 2013-09-25 JP JP2013198277A patent/JP2015063616A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011208097A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Dainippon Printing Co Ltd | 電子線硬化性樹脂組成物、及びそれを用いてなる積層体 |
JP2012036290A (ja) * | 2010-08-06 | 2012-02-23 | Showa Ink Kogyosho:Kk | 硬化性組成物 |
JP2012067259A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性重合体組成物、該組成物による硬化膜、及び該硬化膜を有する積層体 |
JP2012102193A (ja) * | 2010-11-08 | 2012-05-31 | Dh Material Kk | (メタ)アクリロイル基含有ポリウレタン、(メタ)アクリロイル基含有ポリウレタンの製造方法、ラジカル重合性樹脂組成物、硬化物 |
WO2012096111A1 (ja) * | 2011-01-13 | 2012-07-19 | Dic株式会社 | ラジカル硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、及び光学用成形体 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108699212A (zh) * | 2016-03-02 | 2018-10-23 | 阿科玛法国公司 | 双重固化柔软触感涂层 |
CN108699212B (zh) * | 2016-03-02 | 2021-10-15 | 阿科玛法国公司 | 双重固化柔软触感涂层 |
JP2020515665A (ja) * | 2017-03-28 | 2020-05-28 | アルケマ フランス | ソフトタッチコーティングの形成に有用な組成物 |
JP2020515381A (ja) * | 2017-03-28 | 2020-05-28 | アルケマ フランス | ソフトタッチコーティングの形成方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI487723B (zh) | A method for producing an ultraviolet-curable urethane acrylate composition, a film-formed product, an optical film, and a film-forming body | |
JP5126455B1 (ja) | ラジカル硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、及び光学用成形体 | |
CN107722916B (zh) | Uv固化型树脂组合物 | |
JP2006328364A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、それを用いた物品及び成形体 | |
JP5633770B1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 | |
JP6261247B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、及びそれを用いてなるコーティング剤組成物、並びに硬化塗膜 | |
JP2014189566A (ja) | 環状オレフィン樹脂用活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いた環状オレフィン樹脂フィルム | |
JP2012072327A (ja) | ラジカル重合性基含有ウレタンプレポリマー、ウレタン(メタ)アクリレート、光硬化性樹脂組成物、ハードコートフィルム及び成形品 | |
JP2015063616A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 | |
TWI595016B (zh) | 活性能量線硬化型水性樹脂組成物、活性能量線硬化型水性塗料、及以該塗料塗覆之物品 | |
JP2014065788A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、ガラス用コーティング剤、及び該コーティング剤の硬化塗膜を有するガラス材 | |
JP2005255979A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物 | |
JP6225375B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、活性エネルギー線硬化性塗料、及び該塗料で塗装された物品 | |
WO2014103716A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 | |
JP5686228B1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 | |
TWI719154B (zh) | 活性能量線硬化型組成物 | |
JP6780256B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP6565613B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP2019157092A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、およびそれを用いたコーティング剤、ならびにシート | |
JP7484090B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、およびそれを用いたコーティング剤、ならびにシート | |
JP6331115B2 (ja) | 環状オレフィン樹脂フィルム | |
JP2005097373A (ja) | エネルギー線硬化型樹脂組成物及びこれを用いた塗料 | |
JP2019218500A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、およびそれを用いたコーティング剤、ならびにシート | |
JP7376849B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物、硬化物、積層体 | |
JP2015120860A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160905 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171025 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171114 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171225 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20180220 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180524 |