JP2019157092A - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、およびそれを用いたコーティング剤、ならびにシート - Google Patents
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Abstract
Description
上記ポリオール(a2)が、数平均分子量300以下の低分子量ポリオール(a2−1)および数平均分子量500以上の高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)を含み、
上記エチレン性不飽和モノマー(B)が、ホモポリマーとした場合のガラス転移温度が100℃以上のエチレン性不飽和モノマーを含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、第1の要旨とする。
まず、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を構成する各成分材料について説明する。
本発明で用いられるウレタン(メタ)アクリレート(A)は、脂環構造含有多価イソシアネート(a1)、ポリオール(a2)、および水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)を用いて反応させてなる反応生成物である。そして、上記ポリオール(a2)が、数平均分子量300以下の低分子量ポリオール(a2−1)および数平均分子量500以上の高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)を含む。すなわち、本発明で用いられるウレタン(メタ)アクリレート(A)は、脂環構造含有多価イソシアネート(a1)由来の構造単位、数平均分子量300以下の低分子量ポリオール(a2−1)由来の構造単位、数平均分子量500以上の高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)由来の構造単位、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)由来の構造単位を備えた化合物である。なお、本発明の作用効果の観点から、上記ポリオール(a2)全体の50重量%以上、特には80重量%以上が上記低分子量ポリオール(a2−1)および高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)からなることが好ましく、上記ポリオール(a2)の全てが上記低分子量ポリオール(a2−1)および高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)からなることが、より好ましい。
上記脂環構造含有多価イソシアネート(a1)としては、例えば、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、水添化ジフェニルメタンジイソシアネート等があげられる。
これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
上記ポリオール(a2)としては、先に述べたように、数平均分子量300以下の低分子量ポリオール(a2−1)と、数平均分子量500以上の高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)とを併用したものが用いられる。
これらの中でも、硬化塗膜の黄変性の観点から、芳香環や不飽和基を含まない構造の化合物が好ましく、特に好ましくは脂肪族アルコール類、更に好ましくはネオペンチルグリコールである。
なかでも、上記高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)が、数平均分子量500〜20,000のポリカーボネート系ポリオールであることが、より屈曲性に優れるようになるため、好ましい。
上記水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキル基の炭素数が1〜16(好ましくは1〜12)のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート、2−(メタ)アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、脂肪酸変性−グリシジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイロキシプロピル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリロイル基を1個有する化合物;グリセリンジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイル−オキシプロピルメタクリレート等の(メタ)アクリロイル基を2個有する化合物;ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリロイル基を3個以上有する化合物等があげられる。
これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明で用いられるウレタン(メタ)アクリレート(A)は、例えば、前記脂環構造含有多価イソシアネート(a1)、低分子量ポリオール(a2−1)、高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)を用いて、反応器に一括または別々に仕込み反応させることにより製造することができるが、低分子量ポリオール(a2−1)および高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)と、脂環構造含有多価イソシアネート(a1)とを予め反応させて得られる反応生成物に、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)を反応させることが、反応の安定性や副生成物の低減等の点から有用である。
特に、後述のエチレン性不飽和モノマー(B)の存在下で、前記脂環構造含有多価イソシアネート(a1)、低分子量ポリオール(a2−1)、高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)を反応させた後、その反応物に、水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)を反応させて、目的とするウレタン(メタ)アクリレート(A)を製造すると、有機溶剤を使用することなく、良好にウレタン(メタ)アクリレート(A)を製造することができる。
本発明において、エチレン性不飽和モノマー(B)とは、通常、エチレン性不飽和基を1つ有するモノマーのことを言う。また、上記エチレン性不飽和モノマー(B)は、その数平均分子量が1,000以下のものである。そして、本発明においては、所望の屈曲性等を得るため、上記エチレン性不飽和モノマー(B)が、脂環構造含有(メタ)アクリレート(b1)を含むことを要する。さらに、屈曲性等を効果的に得る観点から、上記エチレン性不飽和モノマー(B)における、脂環構造含有(メタ)アクリレート(b1)の占める割合が、エチレン性不飽和モノマー全体の40重量%以上であることが好ましく、より好ましくはエチレン性不飽和モノマー全体の60重量%以上である。
なお、上記( )内の温度は、各モノマーのホモポリマーとした場合のガラス転移温度(Tg)である。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、前記特定のウレタン(メタ)アクリレート(A)、前記特定のエチレン性不飽和モノマー(B)に、光重合開始剤(C)、さらには上記各種添加剤を所定の配合量にて配合し、混合することにより製造することができる。
なお、上記粘度は、E型粘度計を用いて測定される。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物としては、例えば、コーティング剤用途に用いられる。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全化を図ることもできる。その際の加熱条件としては、例えば、温度120〜200℃等があげられる。
なお、例中「部」、「%」とあるのは、重量基準を意味する。
また、重量平均分子量、数平均分子量および粘度の測定に関しては、前述の方法にしたがって測定した。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、アクリロイルモルホリン(b2−1)(Tg=145℃)90.0g、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(a1)17.4g(0.09モル)、ネオペンチルグリコール(a2−1)(分子量:104)2.3g(0.02モル)、2官能のポリカーボネートポリオール(a2−2)(水酸基価143mgKOH/g、数平均分子量(Mn):783)35.0g(0.04モル)、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.12g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.03gを仕込み、60℃で2時間反応させた。ついで、この系に、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a3)5.3g(0.045モル)を仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了することにより、ウレタンアクリレート(A−1)(重量平均分子量(Mw):10,000)のアクリロイルモルホリン(b2−1)溶液(粘度(25℃):3,100mPa・s)を得た。ウレタンアクリレート(A−1)100部に対するアクリロイルモルホリン(b2−1)の含有量は150部であった。
上記溶液100部に対して、さらに光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(IGMresins社製、「オムニラッド184」))(C−1)4部を配合することにより活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を作製した。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、アクリロイルモルホリン(b2−1)(Tg=145℃)15.0g、ジシクロペンタニルアクリレート(b1−1)(Tg=120℃)75.0g、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(a1)17.4g(0.09モル)、ネオペンチルグリコール(a2−1)(分子量:104)2.3g(0.02モル)、2官能のポリカーボネートポリオール(a2−2)(水酸基価143mgKOH/g、数平均分子量(Mn):783)35.0g(0.04モル)、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.12g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.03gを仕込み、60℃で2時間反応させた。ついで、この系に、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a3)5.3g(0.045モル)を仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了することにより、ウレタンアクリレート(A−1)(重量平均分子量(Mw):10,000)のアクリロイルモルホリン(b2−1)及びジシクロペンタニルアクリレート(b1−1)溶液(粘度(25℃):4,300mPa・s)を得た。ウレタンアクリレート(A−1)100部に対するエチレン性不飽和モノマー(ジシクロペンタニルアクリレート(b1−1)およびアクリロイルモルホリン(b2−1))の含有量は150部であり、上記エチレン性不飽和モノマー中の(b1−1)と(b2−1)の含有割合(b1−1/b2−1)(重量比)は83/17であった。
上記溶液100部に対して、さらに光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(IGMresins社製、「オムニラッド184」))(C−1)4部を配合することにより活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を作製した。
実施例1において、アクリロイルモルホリンの代わりにノルマルオクチルアクリレート(b3)(Tg=−65℃)に変更した以外は同様にして、ウレタンアクリレート(A−1)のノルマルオクチルアクリレート(b3)溶液を得た。しかしながら、相溶性が悪く白濁したため、その他の評価は行わなかった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ジシクロペンタニルアクリレート(b1−1)(Tg=120℃)90.0g、イソホロンジイソシアネート(a1)25.3g(0.11モル)、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(水酸基価58mgKOH/g、数平均分子量(Mn):1934)111.1g(0.056モル)、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.12g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.03gを仕込み、60℃で2時間反応させた。ついで、この系に、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a3)3.0g(0.025モル)を仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了することにより、ウレタンアクリレート(A’−1)(重量平均分子量(Mw):13,000)のジシクロペンタニルアクリレート(b1−1)溶液(粘度(25℃):1,200mPa・s)を得た。ウレタンアクリレート(A’−1)100部に対するジシクロペンタニルアクリレート(b1−1)の含有量は150部であった。
上記溶液100部に対して、さらに光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(IGMresins社製、「オムニラッド184」))(C−1)4部を配合することにより活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を作製した。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、アクリロイルモルホリン(b2−1)(Tg=145℃)90.0g、イソホロンジイソシアネート(a1)15.4g(0.09モル)、2官能のポリカーボネートポリオール(a2−2)(水酸基価143mgKOH/g、数平均分子量(Mn):783)40.6g(0.05モル)、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.12g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.03gを仕込み、60℃で2時間反応させた。ついで、この系に、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a3)4.1g(0.035モル)を仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了することにより、ウレタンアクリレート(A’−2)(重量平均分子量(Mw):11,000)のアクリロイルモルホリン(b2−1)溶液(粘度(25℃):1,800mPa・s)を得た。ウレタンアクリレート(A’−2)100部に対するアクリロイルモルホリン(b2−1)の含有量は150部であった。
上記溶液100部に対して、さらに光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(IGMresins社製、「オムニラッド184」))(C−1)4部を配合することにより活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を作製した。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を離型性ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み100μm)にアプリケーターで塗布し、高圧水銀ランプ(80W)1灯を用いて、18cmの高さから3.4m/minのコンベア速度で2パスの紫外線照射(積算照射量800mJ/cm2)を行い、硬化塗膜(膜厚:100μm)を得た。ついで、この硬化塗膜をダンベルで打ち抜いて、幅15mm、長さ75mmとなるように短冊状サンプルを作製した後、PETフィルムから硬化塗膜を剥離し、測定用サンプルとした。
温度23℃、湿度50%下で、引っ張り試験機「AG−X」(島津製作所社製)を用い、JIS K 7127に準拠して、サンプルの引っ張り試験を行った。引っ張り速度は10mm/minで、降伏点までの傾きからヤング率を測定し、下記の基準にて評価した。
◎・・・500(N/mm2)以上。
○・・・300(N/mm2)以上、500(N/mm2)未満。
×・・・300(N/mm2)未満。
温度23℃、湿度50%下で、引っ張り試験機「AG−X」(島津製作所社製)を用い、JIS K 7127に準拠してサンプルの引っ張り試験を行った。引っ張り速度は10mm/minで、塗膜の破断点における伸度を測定し、下記の基準にて評価した。
◎・・・300%以上。
○・・・200%以上、300%未満。
×・・・200%未満。
サンプルを目視観察し、下記の基準にて評価した。
○・・・透明であり、白濁がみられなかった。
×・・・白濁がみられた。
上記各測定評価に基づき、下記の基準にて総合判定評価を行った。
◎・・・「◎」の評価が少なくとも一つあり、その他の評価は「○」であった。
○・・・全ての評価において「○」の評価が得られた。
×・・・「×」の評価が少なくとも一つあった。
得られたサンプルを手で繰り返し折り曲げ、下記の基準で評価した。
○・・・100回折り曲げても破断しなかった。
×・・・100回未満で破断した。
Claims (9)
- 脂環構造含有多価イソシアネート(a1),ポリオール(a2),および水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)の反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(A)、及び、エチレン性不飽和モノマー(B)を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、
上記ポリオール(a2)が、数平均分子量300以下の低分子量ポリオール(a2−1)および数平均分子量500以上の高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)を含み、
上記エチレン性不飽和モノマー(B)が、ホモポリマーとした場合のガラス転移温度が100℃以上のエチレン性不飽和モノマーを含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 上記低分子量ポリオール(a2−1)と高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)との比率(a2−1/a2−2)が、重量比で、1/99〜50/50であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 上記低分子量ポリオール(a2−1)が、数平均分子量60〜300のポリオールであり、上記高分子量ポリカーボネート系ポリオール(a2−2)が、数平均分子量500〜20,000のポリカーボネート系ポリオールであることを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 上記水酸基含有(メタ)アクリレート(a3)が、分子中に(メタ)アクリロイル基を1個有する(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 上記エチレン性不飽和モノマー(B)が、脂環構造含有(メタ)アクリレート(b1)および複素環構造含有(メタ)アクリレート(b2)から選ばれた少なくとも一つを含むエチレン性不飽和モノマーであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 上記エチレン性不飽和モノマー(B)が、脂環構造含有(メタ)アクリレート(b1)および複素環構造含有(メタ)アクリレート(b2)を含み、その含有割合(b1/b2)が、重量比で、99/1〜1/99であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 上記エチレン性不飽和モノマー(B)の含有割合が、上記ウレタン(メタ)アクリレート(A)100重量部に対して、100〜400重量部であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有してなることを特徴とするコーティング剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化体からなることを特徴とするシート。
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