JP5671658B1 - 粘度指数向上剤、その製造方法及び油組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
このようなブロック共重合体の水素添加物は、例えば、芳香族ビニル化合物、及びイソプレン、ブタジエン等の共役ジエンを逐次重合して得られるブロック共重合体を水素添加することで得られる(例えば、特許文献1,2参照)。
また、このような芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなる重合体ブロック及び共役ジエン由来の構造単位からなる重合体ブロックで構成されるブロック共重合体の水素添加物を、潤滑油のための粘度指数改良剤として用いることが、特許文献3には記載されている。
なお、特許文献4,5には、β−ファルネセンの重合体が記載されているが、実用的な物性については十分に検討されていない。
本発明の課題は、油の粘度指数及び高温高せん断粘度の向上効果に優れる粘度指数向上剤、その製造方法、並びに粘度指数及び高温高せん断粘度の高い油組成物を提供することにある。
[1]芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)及び共役ジエン由来の構造単位(b)を含む共重合体の水素添加物からなる粘度指数向上剤であって、前記共役ジエン由来の構造単位(b)の総量中における、ファルネセン由来の構造単位(b1)の含有量が1〜100質量%であり、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)の含有量が0〜99質量%であり、前記共役ジエン由来の構造単位(b)中の炭素−炭素二重結合が50モル%以上水素添加されている、粘度指数向上剤。
[2]基油と、上記[1]の粘度指数向上剤と、を含む油組成物。
[3]芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)及び共役ジエン由来の構造単位(b)を含む共重合体をアニオン重合により得る重合工程、及び前記共役ジエン由来の構造単位(b)中の炭素−炭素二重結合を50モル%以上水素添加する工程を有する、上記[1]に記載の粘度指数向上剤の製造方法。
本発明の粘度指数向上剤は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)及び共役ジエン由来の構造単位(b)を含む共重合体(以下、「共重合体」と略称する場合がある。)の水素添加物(以下、「水添共重合体」と略称する場合がある。)からなる粘度指数向上剤であって、前記共役ジエン由来の構造単位(b)の総量中における、ファルネセン由来の構造単位(b1)の含有量が1〜100質量%であり、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)の含有量が0〜99質量%であり、前記共役ジエン由来の構造単位(b)中の炭素−炭素二重結合が50モル%以上水素添加されている、粘度指数向上剤である。
すなわち、本発明の粘度指数向上剤は、前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)を主体とする重合体ブロック(A)と、前記共役ジエン由来の構造単位(b)を主体とする重合体ブロック(B)とを含むブロック共重合体の水素添加物(以下、「水添ブロック共重合体」と略称する場合がある。)からなっていてもよい。
また、本発明の粘度指数向上剤は、前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)、前記ファルネセン由来の構造単位(b1)及び前記ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)がランダムに重合してなるランダム共重合体の水素添加物(以下、「水添ランダム共重合体」と略称する場合がある。)からなっていてもよい。
上記の共重合体は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)を含む。この芳香族ビニル化合物としては、例えばスチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、4−プロピルスチレン、4−t−ブチルスチレン、4−シクロヘキシルスチレン、4−ドデシルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、2,4−ジイソプロピルスチレン、2,4,6−トリメチルスチレン、2−エチル−4−ベンジルスチレン、4−(フェニルブチル)スチレン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、N,N−ジエチル−4−アミノエチルスチレン、ビニルピリジン、4−メトキシスチレン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン及びジビニルベンゼンが挙げられる。これらの芳香族ビニル化合物は1種を単独で、又は2種以上を併用してもよい。中でも、油の粘度指数及び高温高せん断粘度を向上させる観点から、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレンがより好ましく、スチレンが更に好ましい。
なお、本発明において、1分子中に芳香族基及び共役ジエン結合の両方を有する化合物は、構造単位(b)の由来成分である共役ジエンには含めず、構造単位(a)の由来成分である芳香族ビニル化合物に含めるものとする。但し、構造単位(a)中における、この1分子中に芳香族基及び共役ジエン結合の両方を有する化合物に由来の構造単位の含有量は、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下、更に好ましくは1質量%以下である。
上記の共重合体は、共役ジエン由来の構造単位(b)を含む。この共重合体は、構造単位(b)として、ファルネセン由来の構造単位(b1)を含んでいるが、更にファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)を含んでいてもよい。
この共役ジエン由来の構造単位(b)の総量中における、ファルネセン由来の構造単位(b1)の含有量は、1〜100質量%、好ましくは40〜100質量%、より好ましくは50〜100質量%、更に好ましくは55〜100質量%、より更に好ましくは60〜100質量%、より更に好ましくは90〜100質量%、より更に好ましくは95〜100質量%である。
また、この共役ジエン由来の構造単位(b)の総量中における、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)の含有量は0〜99質量%であり、好ましくは0〜60質量%、より好ましくは0〜50質量%、更に好ましくは0〜10質量%、より更に好ましくは0〜5質量%である。
ファルネセンは、サトウキビ等の植物から抽出される糖を原料として、微生物を利用して工業的に製造することができる。そして、本発明の粘度指数向上剤は、かかるファルネセンを原料として得られるため、少ない環境負荷にて製造することができる。
構造単位(b1)の由来成分であるファルネセンは、α−ファルネセン及び下記式(I)で表されるβ−ファルネセンのいずれでもよく、両者を併用してもよい。
構造単位(b1)中におけるβ−ファルネセン由来の構造単位の含有量は、共重合体の製造容易性、並びに油の粘度指数及び高温高せん断粘度を向上させる観点から、好ましくは60質量%以上、より好ましくは80質量%以上、更に好ましくは90質量%以上、より更に好ましくは99質量%以上、より更に好ましくは100質量%である。
上記の共重合体は、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)を含んでいてもよい。構造単位(b2)の由来成分であるファルネセン以外の共役ジエンとしては、例えばブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−ブタジエン、2−フェニル−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、2−メチル−1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、1,3−オクタジエン、1,3−シクロヘキサジエン、2−メチル−1,3−オクタジエン、1,3,7−オクタトリエン、ミルセン及びクロロプレンが挙げられる。これらは1種を単独で、又は2種以上を併用してもよい。中でも、ブタジエン、イソプレン及びミルセンの少なくとも1種がより好ましく、ブタジエン及びイソプレンの少なくとも1種が更に好ましい。
上記の共重合体は、上記構造単位(a)、(b1)及び(b2)の他に、その他の構造単位(c)を含んでもよい。
この構造単位(c)の由来成分としては、例えば、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセン、1−ペンタデセン、1−ヘキサデセン、1−ヘプタデセン、1−オクタデセン、1−ノナデセン、1−エイコセン等の不飽和炭化水素化合物;アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、2−アクリロイルエタンスルホン酸、2-メタクリロイルエタンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−メタクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸、酢酸ビニル、メチルビニルエーテル等の官能基含有不飽和化合物;等が挙げられる。これらは1種を単独で、又は2種以上を併用してもよい。
本発明における共重合体は、上記芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)及び上記共役ジエン由来の構造単位(b)を含む。なお、当該共重合体は、更に上記構造単位(c)を含んでいてもよい。
当該共重合体中における、当該構造単位(a)及び構造単位(b)の合計含有量は、油の粘度指数及び高温高せん断粘度を向上させる観点から、好ましくは60質量%以上、より好ましくは80質量%以上、更に好ましくは90質量%以上、より更に好ましくは99質量%以上である。
また、同様の観点から、当該共重合体を構成する構造単位の総量中における、当該構造単位(c)の含有量は、好ましくは40質量%以下、より好ましくは20質量%以下、更に好ましくは10質量%以下、より更に好ましくは1質量%以下である。
共重合体中における、構造単位(a)の含有量は、油の粘度指数及び高温高せん断粘度を向上させる観点から、好ましくは1〜99質量%、より好ましくは2〜90質量%、更に好ましくは3〜85質量%、より更に好ましくは5〜80質量%、より更に好ましくは10〜50質量%、より更に好ましくは15〜45質量%である。
構造単位(a)の総量と構造単位(b)の総量との質量比[(a)/(b)]は、油の粘度指数及び高温高せん断粘度を向上させる観点から、好ましくは1/99〜99/1、より好ましくは2/98〜90/10、更に好ましくは3/97〜85/15、より更に好ましくは5/95〜80/20、より更に好ましくは10/90〜50/50、より更に好ましくは15/85〜45/55である。
本発明における共重合体は、ブロック共重合体及びランダム共重合体のいずれであってもよい。次に、これら2種類の共重合体について説明する。
本発明における共重合体は、前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)を主体とする重合体ブロック(A)と、前記共役ジエン由来の構造単位(b)を主体とする重合体ブロック(B)とを含むブロック共重合体であってもよい。
ここで言う「主体とする」とは、重合体ブロック(A)については重合体ブロック(A)の合計質量に基づいて前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)を50質量%以上含むことをいい、前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)を70質量%以上含むものが好ましく、90質量%以上含むものがより好ましい。また、同様に重合体ブロック(B)については重合体ブロック(B)の合計質量に基づいて前記共役ジエン由来の構造単位(b)を50質量%以上含むことをいい、前記共役ジエン由来の構造単位(b)を65質量%以上含むものが好ましく、80質量%以上含むものがより好ましい。
前記重合体ブロック(b)が前記その他の共重合性単量体に由来する構造単位を含有する場合、その含有量は35質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、5質量%以下がさらに好ましい。
前記結合形態としては、油の粘度指数及び高温高せん断粘度を向上させる観点から、A−Bで表されるジブロック共重合体、またはA−B−Aで表されるトリブロック体が好ましい。
また、ブロック共重合体が、重合体ブロック(A)を2個以上又は重合体ブロック(B)を2個以上有する場合には、それぞれの重合体ブロックは、同じ構造単位からなる重合体ブロックであっても、異なる構造単位からなる重合体ブロックであってもよい。例えば、〔A−B−A〕で表されるトリブロック共重合体における2個の重合体ブロック(A)において、それぞれの芳香族ビニル化合物は、その種類が同じであっても異なっていてもよい。
また、前記ブロック共重合体としては、芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)を主体とする重合体ブロック(A)および(A’)から選ばれる少なくとも1つの重合体ブロックと、前記共役ジエン由来の構造単位(b)を主体とする重合体ブロックを(B)とを含み、その結合形態がA−BまたはA−B−A’であり、かつ重合体ブロック(A’)のピークトップ分子量が1,000以上10,000未満であるブロック共重合体がより更に好ましい。重合体ブロック(A’)のピークトップ分子量としては、1,000以上8,000以下であることが特に好ましい。重合体ブロック(A’)のピークトップ分子量が10,000未満であると、水添ブロック共重合体は油組成物中でゲル状ネットワークを形成することが防止されるため、得られる油組成物の40℃および100℃での動粘度の上昇が抑制され、潤滑油としての使用が容易である。
重合体ブロック(A)および(A’)のピークトップ分子量は、ブロック共重合体の合成中に、反応液の一部をサンプリングし、後述する実施例に記載した方法で測定することにより求められる。
また、本発明における共重合体は、前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)、前記ファルネセン由来の構造単位(b1)及び前記ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)がランダムに重合してなるランダム共重合体であってもよい。
本発明の粘度指数向上剤を構成する水添共重合体は、上記の共重合体を水素添加してなり、前記共役ジエン由来の構造単位(b)中の炭素−炭素二重結合が50モル%以上水素添加されている、すなわち水素添加率が50モル%以上であるものである。
ここで、水素添加率は、共重合体1モルあたりに含まれる共役ジエン由来の二重結合のモル数をM1とし、水添共重合体1molあたりに含まれる共役ジエン由来の二重結合のモル数をM2とすると、下記式により表される値である。
水素添加率=(1−M2/M1)×100(モル%)
この水素添加率は、油の耐熱性やせん断安定性、また粘度指数及び高温高せん断粘度を向上させる観点から、好ましくは60モル%以上、より好ましくは70モル%以上である。なお、この水素添加率は、後述する実施例に記載した方法により求めることができる。
なお、本明細書におけるピークトップ分子量(Mp)は、後述する実施例に記載した方法で測定した値を意味する。
水添共重合体は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)及び共役ジエン由来の構造単位(b)を含む共重合体をアニオン重合により得る重合工程、及び前記共役ジエン由来の構造単位(b)中の炭素−炭素二重結合を50モル%以上水素添加する工程を経ることにより、好適に製造できる。水素添加工程については、後述する水添ブロック共重合体の水素添加工程と同様の方法で行うことができる。
次に、水添ブロック共重合体の製造方法について、より詳細に説明する。
水添ブロック共重合体は、前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)を主体とする重合体ブロック(A)と前記共役ジエン由来の構造単位(b)を主体とする重合体ブロック(B)とを有するブロック共重合体をアニオン重合により得る重合工程、及び前記共役ジエン由来の構造単位(b)中の炭素−炭素二重結合を50モル%以上水素添加する工程を経ることにより、好適に製造できる。
ブロック共重合体は、溶液重合法又は特表2012−502135号公報、特表2012−502136号公報に記載の方法等により製造することができる。中でも溶液重合法が好ましく、例えば、アニオン重合やカチオン重合等のイオン重合法、ラジカル重合法等の公知の方法を適用できる。中でも、アニオン重合法が好ましい。アニオン重合法としては、溶媒、アニオン重合開始剤、及び必要に応じてルイス塩基の存在下、芳香族ビニル化合物、ファルネセン及び/又はファルネセン以外の共役ジエンを逐次添加して、ブロック共重合体を得ることが好ましい。
アニオン重合開始剤としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属;ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属;ランタン、ネオジム等のランタノイド系希土類金属;前記アルカリ金属、アルカリ土類金属、ランタノイド系希土類金属を含有する化合物等が挙げられる。中でもアルカリ金属及びアルカリ金属を含有する化合物、有機アルカリ金属化合物が好ましい。
重合に用いる有機アルカリ金属化合物の使用量は、ブロック共重合体の分子量によっても異なるが、通常、芳香族ビニル化合物とファルネセン及び/又はファルネセン以外の共役ジエンの総量に対して0.01〜3質量%の範囲である。
重合反応は、メタノール、イソプロパノール等のアルコールを重合停止剤として添加して停止できる。得られた重合反応液をメタノール等の貧溶媒に注いでブロック共重合体を析出させるか、重合反応液を水で洗浄し、分離後、乾燥することによりブロック共重合体を単離できる。
本重合工程では、前記のように未変性のブロック共重合体を得てもよいが、以下のように変性したブロック共重合体を得てもよい。
後述の水素添加工程の前に、前記ブロック共重合体を変性してもよい。導入可能な官能基としては、例えばアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基、エポキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、メルカプト基、イソシアネート基、酸無水物等が挙げられる。
ブロック共重合体の変性方法としては、例えば、重合停止剤を添加する前に、重合活性末端と反応し得る四塩化錫、テトラクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、2,4−トリレンジイソシアネート等のカップリング剤や、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、N−ビニルピロリドン等の重合末端変性剤、又は特開2011−132298号公報に記載のその他の変性剤を添加する方法が挙げられる。また、単離後の共重合体に無水マレイン酸等をグラフト化して用いることもできる。
官能基が導入される位置はブロック共重合体の重合末端でも、側鎖でもよい。また上記官能基は1種又は2種以上を組み合わせてもよい。上記変性剤は、アニオン重合開始剤に対して、通常、0.01〜10モル等量の範囲であることが好ましい。
前記方法により得られたブロック共重合体を水素添加する工程に付すことにより、水添ブロック共重合体を得ることができる。水素添加する方法は公知の方法を用いることができる。例えば、水素添加反応に影響を及ぼさない溶媒にブロック共重合体を溶解させた溶液に、チーグラー系触媒;カーボン、シリカ、けいそう土等に担持されたニッケル、白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム金属触媒;コバルト、ニッケル、パラジウム、ロジウム、ルテニウム金属を有する有機金属錯体等を、水素添加触媒として存在させて水素化反応を行う。水素添加工程においては、前記したブロック共重合体の製造方法によって得られたブロック共重合体を含む重合反応液に水素添加触媒を添加して水素添加反応を行ってもよい。本発明においては、パラジウムをカーボンに担持させたパラジウムカーボンが好ましい。
水素添加反応において、水素圧力は0.1〜20MPaが好ましく、反応温度は100〜200℃が好ましく、反応時間は1〜20時間が好ましい。
本発明の油組成物は、基油と、前述の粘度指数向上剤とを含む。
この油組成物は、エンジンオイル、自動変速装置液、ギア潤滑油及び油圧油として好適に使用することができる。
この油組成物中における粘度指数向上剤の含有量は、好ましくは0.05〜10質量%であり、より好ましくは0.1〜7質量%であり、更に好ましくは0.2〜5質量%であり、より更に好ましくは0.5〜5質量%である。
基油としては、中間留分燃料、合成及び天然の潤滑油、未精製油及び産業油などの燃料油が挙げられる。基油は、パラフィン系、ナフテン系及び芳香族の少なくとも1種であってもよい。また、基油は、天然油又は合成的に調製された油の少なくとも1種であってもよい。
<他の添加剤>
本発明の油組成物は、さび止め剤、酸化防止剤、界面活性剤、流動点降下剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、消泡剤、摩擦調整剤、極圧剤、1つ又はそれ以上のさらなる粘度指数向上剤などの他の添加物も含有し得る。
<油組成物の製造方法>
本発明の油組成物は、本分野で周知の製造方法を用いて製造することができる。
例えば、本発明の油組成物は、上記の基油と、上記の粘度指数向上剤とを混合することによって製造することができる。混合は、周知の混合装置を用いて行うことができる。
混合は、加熱しながら行うのが好ましい。加熱温度は、好ましくは80〜180℃である。
各実施例及び比較例で得られた水添ブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により標準ポリスチレン換算分子量で求めた。また、この分子量分布(Mw/Mn)のピークの頂点の位置を、ピークトップ分子量(Mp)とした。測定装置及び条件は、以下のとおりである。
・装置 :東ソー株式会社製GPC装置「GPC8020」
・分離カラム :東ソー株式会社製「TSKgelG4000HXL」
・検出器 :東ソー株式会社製「RI−8020」
・溶離液 :テトラヒドロフラン
・溶離液流量 :1.0ml/分
・サンプル濃度:5mg/10ml
・カラム温度 :40℃
各実施例及び比較例において、ブロック共重合体及び水素添加後の水添ブロック共重合体をそれぞれ重クロロホルム溶媒に溶解し、日本電子社製「Lambda−500」を用いて50℃で1H−NMRを測定した。水添ブロック共重合体中の重合体ブロック(B)の水素添加率は、得られたスペクトルの4.5〜6.0ppmに現れる炭素−炭素二重結合が有するプロトンのピークから、下記式により算出した。
水素添加率={1−(水添ブロック共重合体1モルあたりに含まれる炭素−炭素二重結合のモル数)/(ブロック共重合体1モルあたりに含まれる炭素−炭素二重結合のモル数)}×100(モル%)
JIS K2283に準拠して、40℃及び100℃における動粘度を測定した。
(4)粘度指数
JIS K2283に準拠して粘度指数を測定した。
(5)高温高せん断粘度
ASTM D4683に準拠して、150℃における高温高せん断粘度を測定した。
窒素置換し、乾燥させた耐圧容器に、溶媒としてシクロヘキサン62.4kg、アニオン重合開始剤としてsec−ブチルリチウム(10.5質量%シクロヘキサン溶液)51.0gを仕込み、50℃に昇温した後、スチレン(1)2.34kgを加えて1時間重合させ、引き続いてβ−ファルネセン10.9kgを加えて2時間重合を行い、更にスチレン(2)2.34kgを加えて1時間重合することにより、ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレントリブロック共重合体を含む反応液を得た。この反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を前記ブロック共重合体に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で10時間反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、濾液を濃縮し、更に真空乾燥することにより、ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物(以下、「水添ブロック共重合体(A1)」と称する)を得た。各種原料の配合と、得られた水添ブロック共重合体(A1)の各種物性の測定結果を表1に示す。
得られた水添ブロック共重合体(A1)を粘度指数向上剤として用い、出光興産株式会社製パラフィン系オイル「ダイアナフレシアS−32」を基油として用い、これら基油に対して水添ブロック共重合体(A1)を表2に示すとおりに配合し、窒素置換した耐圧容器中で加熱温度120℃にて、回転速度350rpmにて6時間混合することにより、油組成物を得た。この油組成物について、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
窒素置換し、乾燥させた耐圧容器に、溶媒としてシクロヘキサン62.4kg、アニオン重合開始剤としてsec−ブチルリチウム(10.5質量%シクロヘキサン溶液)40.6gを仕込み、50℃に昇温した後、β−ファルネセン13.0kgを加えて2時間重合させ、引き続いてスチレン2.59kgを加えて1時間重合を行うことにより、ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレンジブロック共重合体を含む反応液を得た。この反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を前記ブロック共重合体に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で10時間反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、濾液を濃縮し、更に真空乾燥することにより、ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレンジブロック共重合体の水素添加物(以下、「水添ブロック共重合体(A2)」と称する)を得た。各種原料の配合と、得られた水添ブロック共重合体(A2)の各種物性の測定結果を表1に示す。
次いで、得られた水添ブロック共重合体(A2)と基油との配合を表2に示すとおりとしたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、油組成物を得て、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
表1に記載の配合にしたがったこと以外は、実施例2と同様にして水添ブロック共重合体(A3)及び油組成物を製造し、上記した評価を行った。結果を表1及び表2に示す。
表1に記載の配合にしたがったこと以外は、実施例1と同様にして水添ブロック共重合体(A4)及び油組成物を製造し、上記した評価を行った。結果を表1及び表2に示す。
窒素置換し、乾燥させた耐圧容器に、溶媒としてシクロヘキサン62.4kg、アニオン重合開始剤としてsec−ブチルリチウム(10.5質量%シクロヘキサン溶液)118.4gを仕込み、50℃に昇温した後、β−ファルネセン5.43kgとブタジエン4.32kgの混合物を加えて2時間重合させ、引き続いてスチレン5.85kgを加えて1時間重合を行うことにより、ポリ(β−ファルネセン/ブタジエン)−ポリスチレンジブロック共重合体を含む反応液を得た。この反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を前記ブロック共重合体に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で10時間反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、濾液を濃縮し、更に真空乾燥することにより、ポリ(β−ファルネセン/ブタジエン)−ポリスチレンジブロック共重合体の水素添加物(以下、「水添ブロック共重合体(A5)」と称する)を得た。各種原料の配合と、得られた水添ブロック共重合体(A5)の各種物性の測定結果を表1に示す。
次いで、得られた水添ブロック共重合体(A5)と基油との配合を表2に示すとおりとしたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、油組成物を得て、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
水添ブロック共重合体(A5)と基油との配合を表2に示すとおりとしたこと以外は実施例5と同様の操作を行い、油組成物を得て、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
窒素置換し、乾燥させた耐圧容器に、溶媒としてシクロヘキサン62.4kg、アニオン重合開始剤としてsec−ブチルリチウム(10.5質量%シクロヘキサン溶液)104.9gを仕込み、50℃に昇温した後、β−ファルネセン4.88kgとイソプレン4.88kgの混合物を加えて2時間重合させ、引き続いてスチレン5.85kgを加えて1時間重合を行うことにより、ポリ(β−ファルネセン/イソプレン)−ポリスチレンジブロック共重合体を含む反応液を得た。この反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を前記ブロック共重合体に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で10時間反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、濾液を濃縮し、更に真空乾燥することにより、ポリ(β−ファルネセン/イソプレン)−ポリスチレンジブロック共重合体の水素添加物(以下、「水添ブロック共重合体(A6)」と称する)を得た。各種原料の配合と、得られた水添ブロック共重合体(A6)の各種物性の測定結果を表1に示す。
次いで、得られた水添ブロック共重合体(A6)と基油との配合を表2に示すとおりとしたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、油組成物を得て、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
水添ブロック共重合体(A6)と基油との配合を表2に示すとおりとしたこと以外は実施例7と同様の操作を行い、油組成物を得て、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
窒素置換し、乾燥させた耐圧容器に、溶媒としてシクロヘキサン62.4kg、アニオン重合開始剤としてsec−ブチルリチウム(10.5質量%シクロヘキサン溶液)98.6gを仕込み、50℃に昇温した後、イソプレン8.36kgを加えて2時間重合させ、引き続いてスチレン5.34kgを加えて1時間重合することによりポリイソプレン−ポリスチレンジブロック共重合体を含む反応液を得た。該反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を前記ブロック共重合体に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で10時間反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、濾液を濃縮し、更に真空乾燥することにより、ポリイソプレン−ポリスチレンジブロック共重合体の水素添加物(以下、「水添ブロック共重合体(B1)」と称する)を得た。各種原料の配合と、得られた水添ブロック共重合体(B1)の各種物性の測定結果を表1に示す。
次いで、得られた水添ブロック共重合体(B1)を粘度指数向上剤として用いたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、油組成物を得て、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
水添ブロック共重合体(B1)と基油との配合を表2に示すとおりとしたこと以外は比較例1と同様の操作を行い、油組成物を得て、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
表1に記載の配合にしたがったこと以外は、比較例1と同様にして水添ブロック共重合体(B2)及び油組成物を製造し、上記した評価を行った。結果を表1及び表2に示す。
窒素置換し、乾燥させた耐圧容器に、溶媒としてシクロヘキサン62.4kg、アニオン重合開始剤としてsec−ブチルリチウム(10.5質量%シクロヘキサン溶液)79.4g、ルイス塩基としてテトラヒドロフラン375gを仕込み、50℃に昇温した後、スチレン(1)0.47kgを加えて1時間重合させ、引き続いてイソプレン6.86kgとブタジエン6.86kgの混合物を加えて2時間重合を行い、更にスチレン(2)1.40kgを加えて1時間重合することによりポリスチレン−ポリ(イソプレン/ブタジエン)−ポリスチレントリブロック共重合体を含む反応液を得た。該反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を前記ブロック共重合体に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で10時間反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、濾液を濃縮し、更に真空乾燥することにより、ポリスチレン−ポリ(イソプレン/ブタジエン)−ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物(以下、「水添ブロック共重合体(B3)」と称する)を得た。各種原料の配合と、得られた水添ブロック共重合体(B3)の各種物性の測定結果を表1に示す。
次いで、得られた水添ブロック共重合体(B3)と基油との配合を表2に示すとおりとしたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、油組成物を得て、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
基油(出光興産株式会社製パラフィン系オイル「ダイアナフレシアS−32」)をそのまま比較例5として用いて、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
Claims (12)
- 芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)及び共役ジエン由来の構造単位(b)を含む共重合体の水素添加物からなる粘度指数向上剤であって、
前記共役ジエン由来の構造単位(b)の総量中における、ファルネセン由来の構造単位(b1)の含有量が1〜100質量%であり、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)の含有量が0〜99質量%であり、
前記共役ジエン由来の構造単位(b)中の炭素−炭素二重結合が50モル%以上水素添加されている、粘度指数向上剤。 - 前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)の総量と前記共役ジエン由来の構造単位(b)の総量との質量比[(a)/(b)]が1/99〜99/1である、請求項1に記載の粘度指数向上剤。
- 前記ファルネセンがβ−ファルネセンである、請求項1または2に記載の粘度指数向上剤。
- ピークトップ分子量(Mp)が4,000〜1,500,000である、請求項1〜3のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- 分子量分布(Mw/Mn)が1〜4である、請求項1〜4のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- 前記芳香族ビニル化合物がスチレンである、請求項1〜5のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- 前記ファルネセン以外の共役ジエンが、イソプレン、ブタジエン及びミルセンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- 前記芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)を主体とする重合体ブロック(A)と、前記共役ジエン由来の構造単位(b)を主体とする重合体ブロック(B)とを含むブロック共重合体の水素添加物からなる、請求項1〜7のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- 前記重合体ブロック(B)中の炭素−炭素二重結合が50モル%以上水素添加されている、請求項8に記載の粘度指数向上剤。
- 基油と、請求項1〜9のいずれかに記載の粘度指数向上剤と、を含む油組成物。
- 芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)及び共役ジエン由来の構造単位(b)を含む共重合体をアニオン重合により得る重合工程、及び前記共役ジエン由来の構造単位(b)中の炭素−炭素二重結合を50モル%以上水素添加する工程を有する、請求項1〜9のいずれかに記載の粘度指数向上剤の製造方法。
- 芳香族ビニル化合物由来の構造単位(a)を主体とする重合体ブロック(A)と、前記共役ジエン由来の構造単位(b)を主体とする重合体ブロック(B)とを含むブロック共重合体をアニオン重合により得る重合工程、及び前記共役ジエン由来の構造単位(b)中の炭素−炭素二重結合を50モル%以上水素添加する工程を有する、請求項11に記載の粘度指数向上剤の製造方法。
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