JP5650477B2 - 導電性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
一方で、レゾール型フェノール樹脂には、印刷性のさらなる向上、硬化塗膜の脆さ、保存安定性の改善などが求められている。
しかしながら、この場合、レゾール型フェノール自身の縮合反応と、イソシアネート化合物との付加反応系が共存することになって反応系を制御することが困難になり、抵抗値やはんだ耐熱性といった、得られる硬化物の物性のバラツキが大きくなってしまうという問題があった。
以下、各成分について具体的に説明する。
なお、本発明において、樹脂とは、(A)、(B)、(C)、(E)および(F)を意味する。
本発明において、(A)レゾール型フェノール樹脂は、導電性ペーストのバインダー樹脂に使用されるものであれば公知のものをいずれも使用可能である。また、アルコキシ基等によって変性されていてもよい。(A)レゾール型フェノール樹脂の分子量は特に限定されないが、重量平均分子量MWが500から5000であることが好ましい。
レゾール型フェノール樹脂は、例えば、フェノール化合物を塩基の存在下でホルムアルデヒド類にてメチロール化することで得られ、酸性条件下に置くか、加熱することで縮合反応が起こり、ゲル化、硬化が起こる。
その理由は必ずしも明らかではないが、ピラゾール化合物が樹脂組成物中に存在すると、レゾール型フェノール樹脂の縮合反応が抑制され、レゾール型フェノール樹脂およびイソシアネート化合物が含まれる樹脂組成物の反応を制御し、硬化物の物性の安定化を図ることができる。ピラゾール化合物は、樹脂組成物中に単独で含まれていてもよく、また、下記するようにイソシアネート化合物のブロック剤として含まれていてもよい。
本発明において、(B)ピラゾール化合物としては、例えば、無置換のピラゾール、3−メチルピラゾール、4−メチルピラゾール、5−メチルピラゾール、3−ペンチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−クロロピラゾール、3,4−ジブロモピラゾールなどのピラゾール環の3、4、5位のいずれか一つ以上が炭素原子数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子、フェニル基またはアセチル基で置換されたピラゾールが挙げられる。これらのピラゾール環上の置換基は1種でもよく、2種以上であってもよい。ピラゾール化合物は、無置換ピラゾール、アルキル置換ピラゾールおよびそれらの誘導体から選ばれる1つ以上のピラゾール化合物であることが好ましく、ブロック剤としての熱解離性と熱安定性のバランスから3,5−ジメチルピラゾールが特に好ましい。
ピラゾール化合物の配合量は固形分換算で、レゾール型フェノール樹脂の固形分に対して1〜35質量%が好ましく、10〜30質量%がより好ましい。ピラゾール化合物の配合量が1質量%未満の場合、本発明の硬化条件下ではレゾール樹脂の自己縮合を抑制するには十分ではなく、一方で35質量%を超えると、必要以上に反応性を抑制することになり、塗膜特性の低下を引き起こすため好ましくない。
本発明において、(C)イソシアネート化合物としては、導電性ペーストのバインダー樹脂に使用されるものであれば公知のものをいずれも使用可能である。そのようなイソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、イソシアネート化合物とポリヒドロキシ化合物またはポリアミン化合物とから得られる末端イソシアネートプレポリマーないしは高分子量のイソシアネート基含有ポリマーなどが挙げられる。
イソシアネート化合物の好ましい配合量は固形分換算で、組成物中の樹脂固形分に対して、20〜80質量%であり、35〜75質量%がより好ましい。イソシアネート化合物の配合量が20質量%未満では、耐煮沸性の低下を引き起こすのに対し、80質量%を超えると、はんだ耐熱性、高温耐熱性などの特性低下を引き起こすため好ましくない。
本発明において、(D)導電粉としては、導電性ペーストのバインダー樹脂に使用されるものであれば公知のものをいずれも使用可能である。導電粉としては、例えば、金、銀、銅、白金、パラジウム合金などの金属粉、ファーネスブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラックなどのカーボンブラック、グラファイト、カーボンブラックとグラファイトの混合物、カーボンナノチューブなどの炭素粉末が挙げられ、カーボンブラック、グラファイト、カーボンブラックとグラファイトとの混合物が好ましい。
(D)導電粉の含有量は、金属粉の場合、組成物中の固形分換算で、好ましくは70〜95質量%、より好ましくは75〜90質量%であり、炭素粉の場合、組成物中の固形分換算で、好ましくは35〜65質量%、より好ましくは45〜55質量%である。配合量が、上記範囲より少ない場合、十分な導電性が得られないのに対し、上記範囲より多い場合は、硬化膜の機械強度が低下するので好ましくない。
本発明においては、導電粉の分散性や印刷特性などの観点から、(A)レゾール型フェノール樹脂、(B)ピラゾール化合物、(C)イソシアネート化合物、および、(D)導電粉を含む導電性樹脂組成物、または、(A)レゾール型フェノール樹脂、(F)ピラゾールでブロックされたイソシアネート化合物、および、(D)導電粉を含む導電性樹脂組成物のいずれであっても、さらに、(E)ポリビニルアセタール樹脂を含有することが好ましい。(E)ポリビニルアセタール樹脂としては、導電性ペーストのバインダー樹脂に使用されるものであれば公知のものをいずれも使用可能である。(E)ポリビニルアセタール樹脂は、例えば、ポリビニルアルコール樹脂をアルデヒドでアセタール化することで得られる。
本発明の導電性樹脂組成物において、(F)ピラゾールでブロックされたイソシアネート化合物は、イソシアネート化合物が、ピラゾール化合物でブロックされたものである。イソシアネート化合物は、上記(C)イソシアネート化合物で例示したものと同様であり、ピラゾール化合物は、上記(B)ピラゾール化合物で例示したものと同様である。本発明の導電性樹脂組成物が(F)ピラゾールでブロックされたイソシアネート化合物を含む場合、(B)ピラゾール化合物を含んでいてもいなくてもよい。
(F)ピラゾールでブロックされたイソシアネート化合物の配合量は固形分換算で、組成物中の樹脂固形分に対して、25〜85質量%が好ましく、40〜80質量%がより好ましい。
本発明の導電性樹脂組成物は、上記各成分以外に、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、溶剤、消泡剤、チキソトロピー剤、カップリング剤、酸化防止剤、分散剤、レベリング剤等が挙げられ、公知のものをいずれも使用可能である。
本発明の導電性樹脂硬化物は、上記導電性樹脂組成物を硬化させることで得られるものである。硬化方法は、熱硬化が好ましい。硬化温度は、100〜200℃が好ましく、120〜180℃がより好ましい。また、本発明の導体回路パターンは、本発明の導電性樹脂硬化物をプリント配線基板上に有するものである。本発明の導体回路パターンは、公知のプリント配線基板に、本発明の導電性樹脂組成物をスクリーン印刷などにより塗布し、硬化させることで得ることができる。
本発明の導電性硬化物の製造方法としては、(A)レゾール型フェノール樹脂、(B)ピラゾール化合物、(C)イソシアネート化合物、および、(D)導電粉を含む導電性樹脂組成物を100〜200℃で加熱して硬化させる方法が好ましい。導電性樹脂組成物の各成分は上記のとおりである。また、上記したその他の成分を含んでいてもよい。硬化温度は、120〜180℃がより好ましい。加熱方法は特に限定されず、バッチ式オーブン、熱風循環式乾燥炉、遠赤外線のコンベアオーブンなど公知の方法をいずれも採用することができる。
レゾール型フェノール樹脂の固形分100質量部に対して8.8質量部の下記表1に示す塩基性触媒を添加し、150℃に加熱したときのゲル化するまでの時間(ゲルタイム)を測定した。ゲル化は目視により確認した。結果を下記表1に示す。
レゾール型フェノール樹脂に対して、下記表2に示すように、本発明における(B)成分のひとつである3,5−ジメチルピラゾールを加え、150℃に加熱したときのゲル化するまでの時間(ゲルタイム)を測定した。ゲル化は目視により確認した。結果を下記表1に示す。また、レゾール型フェノール樹脂と3,5−ジメチルピラゾールの固形分比とゲルタイムの関係を表したグラフを図1に示す。
下記表3に示すように、各成分を、三本ロールミルで混合分散し、導電性樹脂組成物(導電性ペースト)を作製した(実施例1〜6及び比較例1〜5)。なお、表3中の単位は質量部である。
※2:積水化学工業株式会社製 エスレックBM‐Sのブチルカルビトールアセテートカットワニス(NV=20%)
※3:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)3量体のメチルエチルケトオキシム付加体(NV=70%)
※4:Baxenden社製 BI‐7982(NV=70%)
※5:3,5−ジメチルピラゾール
※6:ライオン株式会社製 ケッチェンブラックEC‐300J
※7:日本黒鉛株式会社製 SP‐20
※8:協和発酵ケミカル株式会社製 ブチセノール20アセテート(ブチルカルビトールアセテート)
電極を形成したガラスエポキシ基板の銅回路部に、上記実施例1〜6及び比較例1〜5の導電性ペーストを、それぞれスクリーン印刷法により塗布し、幅1mm×100mmのパターン皮膜を形成した。次いで熱風循環式乾燥炉において、150℃で30分間加熱硬化させた。次に、得られた硬化膜について、ミリオームハイテスター(HIOKI社製 3540 mΩHiTESTER)により抵抗値(R)を測定し、体積抵抗率を算出した。体積抵抗値の測定は、サーフコーダーを用いて導電成形体の厚み(t)を測定し、光学顕微鏡を用いて反射光に基づく導電成形体の正確なライン幅(w)および長さ(l)を測定し、これら測定値に基づいて、体積抵抗値を式「ρ=R・w・t/l」から算出した。ここで、ρは体積抵抗率(Ω・cm)、Rは抵抗値(Ω)、wは幅(cm)、tは厚さ(cm)、lは長さ(cm)を表している。なお、体積抵抗値は、数値が小さいほど好ましい。
ガラスエポキシ銅張積層板の銅箔面15mm×15mmのパターン皮膜を上記(1)と同様にスクリーン印刷法により形成し、加熱硬化した。得られた硬化膜に、カッターナイフで1mm×1mmの升目を100個作り、その上からセロハンテープで塗膜を引き剥がした時の基板上に残った升目の個数を調べ、密着性を評価した(JIS K5400−8.5)。升目残りが多い方が好ましい結果を示す。また、耐テープピール性の評価は、得られた硬化膜にセロハンテープを貼り付け、塗膜に対して90°でテープを剥離して、テープの付着物を目視で確認する。評価基準は以下の通り。
○:セロハンテープに付着物が全くないもの
×:セロハンテープに付着物があるもの
上記(1)と同様に作製したプリント配線板を、260℃のはんだ槽に10秒間浸漬した後、処理後の硬化膜につき、ミリオームハイテスター(HIOKI社製 3540 mΩHiTESTER)により抵抗値を測定した。算出した体積抵抗値から、処理前の体積抵抗値を基準に変化率を算出した。なお、はんだ処理後の変化率は、絶対値が小さい方が好ましい。
煮沸水中に上記(1)と同様に作製したプリント配線板を、2時間浸漬し煮沸した。煮沸処理後の硬化膜につき、ミリオームハイテスター(HIOKI社製 3540 mΩHiTESTER)により抵抗値を測定し、変化率を算出した。なお、はんだ処理後の変化率は、絶対値が小さい方が好ましい。
(1)と同様に作製したプリント配線板を、JIS K5600−5−6の試験方法に従って、鉛筆硬度試験機を用いて荷重1kgを掛けたときの塗膜に傷が付かない最も高い硬度をもって表示した。使用した鉛筆は三菱ハイユニ(三菱鉛筆(株)製)である。
Claims (9)
- (A)レゾール型フェノール樹脂、(B)ピラゾール化合物、(C)イソシアネート化合物、および、(D)導電粉を含み、
前記(B)ピラゾール化合物が、無置換のピラゾール、および、ピラゾール環の3、4、5位のいずれか一つ以上が炭素原子数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子、フェニル基またはアセチル基で置換されたピラゾールから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とするプリント配線基板用導電性樹脂組成物。 - 前記(B)ピラゾール化合物が、3,5−ジメチルピラゾールである請求項1記載のプリント配線基板用導電性樹脂組成物。
- 前記(C)イソシアネート化合物が、ブロック化イソシアネート化合物である請求項1または2記載のプリント配線基板用導電性樹脂組成物。
- (A)レゾール型フェノール樹脂、(F)ピラゾールでブロックされたイソシアネート化合物、および、(D)導電粉を含み、
前記ピラゾールが、無置換のピラゾール、および、ピラゾール環の3、4、5位のいずれか一つ以上が炭素原子数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子、フェニル基またはアセチル基で置換されたピラゾールから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とするプリント配線基板用導電性樹脂組成物。 - 前記(F)ピラゾールでブロックされたイソシアネート化合物が1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体の3,5−ジメチルピラゾールブロック体である請求項4記載のプリント配線基板用導電性樹脂組成物。
- さらに、(E)ポリビニルアセタール樹脂を含む請求項1〜5のいずれか一項記載のプリント配線基板用導電性樹脂組成物。
- 前記(D)導電粉が、カーボンブラック、および、グラファイトのうち1種以上である請求項1〜6のいずれか一項記載のプリント配線基板用導電性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項記載のプリント配線基板用導電性樹脂組成物を硬化させて得られることを特徴とする導電性樹脂硬化物。
- 請求項8記載の導電性樹脂硬化物を用いることを特徴とする導体回路パターン。
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