JP5631641B2 - (r)−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノールの工業的な製造方法 - Google Patents
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微生物の菌体懸濁液を107〜1011cfu/mlとなるように調製し、かつ、該懸濁液に1,1,1−トリフルオロアセトンを、該アセトンの濃度が0.05〜3%(w/v)となるように添加することを特徴とする、発明1又は2に記載の方法。
反応温度が20〜30℃の範囲で行うことを特徴とする、発明1乃至3の何れかに記載の方法。
反応時のpHを6.0〜9.0の範囲で行うことを特徴とする、発明1乃至4の何れかに記載の方法。
微生物を培養して得られる菌体を接触させる際、利用される補酵素NAD(P)Hを微生物自身の脱水素酵素で再生し、外部から新たに補酵素NAD(P)Hを加えないことを特徴とする、発明1乃至5の何れかに記載の方法。
補酵素NAD(P)Hの再生における脱水素酵素の基質としてグルコースを用いることを特徴とする、発明1乃至6の何れかに記載の方法。
イオン交換水1000ml、グルコース20g、ポリペプトン10g、酵母エキス6g、麦芽エキス6g、リン酸二水素カリウム6g、リン酸水素二カリウム4gの組成からなる液体培地を調製し、500ml容バッフル付き三角フラスコに100ml分注し、121℃で15分間の蒸気滅菌を行った。
光学純度の分析はガスクロマトグラフィー法により行った。ガスクロマトグラフィーのカラムにはBGB社製のBGB−174(30m×0.25mm×0.25mm)を用い、キャリアガスはヘリウム、圧力は100kPa、カラム温度は60〜85℃(1℃/min)〜110℃(5℃/min)、気化室・検出器(FID)温度は230℃の分析条件で得られるピークの面積により光学純度を算出した。1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノールのそれぞれのエナンチオマーの保持時間は、R体が22.1min、S体が23.9minであった。
イオン交換水1000ml、グルコース20g、ポリペプトン10g、酵母エキス6g、麦芽エキス6g、リン酸二水素カリウム6g、リン酸水素二カリウム4gの組成からなる液体培地を調製し、500ml容バッフル付き三角フラスコに100ml分注し、121℃で15分間の蒸気滅菌を行った。
イオン交換水1000ml、グルコース20g、ポリペプトン10g、酵母エキス6g、麦芽エキス6g、リン酸二水素カリウム6g、リン酸水素二カリウム4gの組成からなる液体培地を調製し、500ml容バッフル付き三角フラスコに100mlずつ分注し、121℃で15分間の高圧蒸気滅菌を行った。
イオン交換水2000ml、グルコース60g、ペプトン30g、酵母エキス50g、リン酸二水素カリウム4.8g、リン酸水素二カリウム2.5gの組成からなる液体培地を調製し、容量5Lの発酵槽((株)丸菱バイオエンジ製、MDN型5L(S))に張り込み、121℃で60分間の蒸気滅菌を行った。この液体培地に同様の組成の100mlで前培養を行ったPichia farinosa NBRC 0462の1.7×109cfu/mlの懸濁液を80ml接種し、28℃、通気1vvm、攪拌500rpmで16時間培養し、1.3×109cfu/ml(湿菌重として133g/L)の懸濁液を調製した。この時のpHの調整はアンモニア水を用いて行い、6.5に調整した。培養終了後、通気を0.1vvm、攪拌を50rpmに変更し、別容器に準備した200mlのイオン交換水に1,1,1−トリフルオロアセトン50.08g、グルコース90gを溶解させたものを菌体懸濁液にオンラインの糖濃度センサー(オンラインバイオセンサ BF−410、(株)バイオット製)を用いて、グルコース濃度を0.5%に維持する様にコンピュータプログラムで自動的に懸濁液に添加した。容器に準備した基質が添加し尽くされたのちは、グルコース200gをイオン交換300mlに溶解させたものに切り替えて同様に菌体懸濁液に添加した。微生物による基質の還元は24時間おきにモニタリングし、64時間後に収率が100%となっていることを確認した。
イオン交換水2000ml、グルコース60g、ペプトン30g、酵母エキス50g、リン酸二水素カリウム4.8g、リン酸水素二カリウム2.5gの組成からなる液体培地を調製し、容量5Lの発酵槽((株)丸菱バイオエンジ製、MDN型5L(S))に張り込み、121℃で60分間の蒸気滅菌を行った。この液体培地に同様の組成の100mlで前培養を行ったPichia farinosa NBRC 0462の1.2×109cfu/mlの懸濁液を80ml接種し、28℃、通気1vvm、攪拌500rpmで16時間培養し、1.3×109cfu/ml(湿菌重として120g/L)の懸濁液を調製した。この時のpHの調整はアンモニア水を用いて行い、6.5に調整した。培養終了後、通気を0.1vvm、攪拌を50rpmに変更し、別容器に準備した400mlのイオン交換水に1,1,1−トリフルオロアセトン125.2g、グルコース400gを溶解させたものをオンラインの糖濃度センサー(オンラインバイオセンサ BF−410、(株)バイオット製)を用いて、グルコース濃度を0.5%に維持する様にコンピュータプログラムで自動的に懸濁液に添加した。微生物による基質の還元は24時間おきにモニタリングし、88時間後に糖の消費が停滞していることを確認して反応を終了した。このときの基質の総添加量は2.8%で、収率は81.8%であった。
Claims (6)
- 微生物の菌体懸濁液を107〜1011cfu/mlとなるように調製し、かつ、該懸濁液に1,1,1−トリフルオロアセトンを、該アセトンの濃度が0.05〜3%(w/v)となるように添加することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 反応温度が20〜30℃の範囲で行うことを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 反応時のpHを6.0〜9.0の範囲で行うことを特徴とする、請求項1乃至3の何れかに記載の方法。
- 微生物を培養して得られる菌体を接触させる際、利用される補酵素NAD(P)Hを微生物自身の脱水素酵素で再生し、外部から新たに補酵素NAD(P)Hを加えないことを特徴とする、請求項1乃至4の何れかに記載の方法。
- 補酵素NAD(P)Hの再生における脱水素酵素の基質としてグルコースを用いることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
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