JP5617186B2 - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
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Description
A)溶融法で製造され且つ触媒失活剤が添加されていない、式(1)で表される9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンから誘導される構成単位99〜51モル%、及び式(2)で表されるビスフェノールAから誘導される構成単位1〜49モル%からなるポリカーボネート共重合体100重量部、
B)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤0.01〜1.0重量部、
C)炭素原子数10〜20の一価脂肪酸とグリセロールとの部分エステルである少なくとも一種の離型剤0.005〜1重量部、並びに
D)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.005〜0.20重量部を含有するポリカーボネート樹脂組成物に関するものである。
1.ポリカーボネート樹脂組成物
A)ポリカーボネート樹脂
本発明のポリカーボネート樹脂は、溶融法で製造され且つ触媒失活剤が添加されていない、前記式(1)で表される9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンから誘導される構成単位99〜51モル%、及び前記式(2)で表されるビスフェノールAから誘導される構成単位1〜49モル%からなるポリカーボネート樹脂である。
具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、酢酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸セシウム、ステアリン酸リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、フェニル化ホウ素ナトリウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸セシウム、安息香酸リチウム、リン酸水素2ナトリウム、リン酸水素2カリウム、リン酸水素2リチウム、フェニルリン酸2ナトリウム、ビスフェノールAの2ナトリウム塩、2カリウム塩、2セシウム塩、2リチウム塩、フェノールのナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩、リチウム塩等が用いられる。
具体的には、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウム、炭酸水素バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、酢酸ストロンチウム、酢酸バリウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、安息香酸カルシウム、フェニルリン酸マグネシウム等が用いられる。
具体的には、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等のアルキル、アリール、基等を有する4級アンモニウムヒドロキシド類、トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン等の3級アミン類、ジエチルアミン、ジブチルアミン等の2級アミン類、プロピルアミン、ブチルアミン等の1級アミン類、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、ベンゾイミダゾール等のイミダゾール類、あるいは、アンモニア、テトラメチルアンモニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルアンモニウムテトラフェニルボレート等の塩基あるいは塩基性塩等が用いられる。
エステル交換触媒としては、具体的には、酢酸亜鉛、安息香酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛、塩化スズ(II)、塩化スズ(IV)、酢酸スズ(II)、酢酸スズ(IV)、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジメトキシド、ジルコニウムアセチルアセトナート、オキシ酢酸ジルコニウム、ジルコニウムテトラブトキシド、酢酸鉛(II)、酢酸鉛(IV)等が用いられる。
本発明において、添加される紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が好適に用いられる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、B)少なくとも一種の、炭素原子数10〜20の一価脂肪酸とグリセロールとの部分エステルである離型剤(以下、「脂肪酸エステル系離型剤」という場合がある)を含有する。炭素原子数が20を超える一価脂肪酸のグリセロールとの部分エステルを離型剤として用いると、成形時に金型汚れが生じる場合がある。一方、炭素原子数が10未満の一価脂肪酸のグリセロールとの部分エステルは、離型剤としては機能しない。炭素原子数が10〜20の一価脂肪酸の例には、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等が含まれる。また、前記一価脂肪酸は、カルボキシル基以外の置換基を有していてもよく、例えば、ヒドロキシ基を有していてもよい。前記脂肪酸エステル系離型剤の好ましい例は、グリセロールと、ラウリン酸、パルミチン酸、もしくはステアリン酸、又はそれらのヒドロキシ脂肪酸とのエステルである。さらに好ましくはグリセロールとラウリン酸とのエステルである。これらのエステルは、グリセロールの3つのヒドロキシ基のうち1つ又は2つのヒドロキシ基がエステル化した部分エステルである。モノエステルが好ましい。
なお、脂肪酸エステル系離型剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、D)ヒンダードフェノール系酸化防止剤を含有する。
D)ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、A)ポリカーボネート樹脂100重量部に対して0.001〜0.5重量部添加、好ましくは0.005〜0.20重量部添加されるのが好ましい。0.001重量部未満では、成形時の滞留中の着色を抑制する効果が十分に得られない場合があり、0.5重量部より多い場合には組成物の着色や分子量低下などの問題を引き起こす場合がある。
本発明は、本発明の熱可塑性ポリマー組成物を利用した製造される成形品、及びその製造方法にも関する。本発明のポリカーボネート樹脂組成物が含有するA)ポリカーボネート樹脂は、低複屈折性である。よって、ピックアップレンズ、光学レンズ、光学プリズム、光学シート、光学フィルム、導光板、光学ディスク等の光学用途に用いられる成形品の製造に有用である。また、本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、成形性に優れ、具体的には、成形耐熱性が高く(熱による変色が少なく)、離型性にも優れ、さらに金型への付着なども生じ難い。よって、複雑で緻密な形状の精密成形品の製造にも有用であり、中でもマイクロレンズの製造に有用である。
(2)色相:得られたペレットを射出成形して50mmφ、3mm厚のディスク試験片を作成し、色差計(東京電色 TC−1800MK2)によりYI(黄色度)値を測定した。(3)成形耐熱性試験:樹脂組成物ペレットを射出成形機シリンダー内(260℃)に30分間滞留させ、射出成形試験片(50mmφ、3mm厚)のYI値を測定した。
(4)耐光性試験:3mmの成形円板を日本精機製SUNTESTXLS+をもちいて、照射エネルギー250W/m2、総照射エネルギー3600kJ/m2、屋外太陽光放射シミュレーション用フィルターを用いて照射を行い、照射前と照射後のYIの変化をdYIとして示した。
(5)離型性評価:離型性:住友重機製射出成形機SG75を用いてコップ型の離型抵抗金型を用いて成形を行い、シリンダー温度250℃、金型温度70℃、内圧400kgf/cm2の条件で直径70mm、高さ20mm、厚み4mmのカップ型成形品を成形する際の突き出しピンにかかる突き出し荷重(kgf/cm2)を測定し、離型抵抗値を求めた。
(6)金型付着物の評価:新潟鉄工所製ミニ7成形機としずく型の金型を用いてシリンダー温度250℃、成形サイクル11秒、金型温度8℃、型締め力7トンで2000ショット成形した。成形終了後金型可動側に設置された成形品本体部分に対応する入れ子(成形品の凸側表面に対応する)を連続成形後に金型より取り外し、その表面部を塩化メチレンで洗浄して付着物を金型から除去し、かかる塩化メチレン溶液から塩化メチレンを揮発させる方法で行った。
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン 15.46kg(35.26モル)、ビスフェノールA1.203kg(5.269モル)、ジフェニルカーボネート8.900kg(41.55モル)、及び炭酸水素ナトリウム0.02043g(2.432×10−4モル)を攪拌機及び留出装置付の50リットル反応器にいれ、窒素雰囲気101325Paの下、1時間かけて215℃に加熱して攪拌した。その後、15分かけて減圧度を1998Paに調整し、215℃、1998Paの条件下で20分間保持しエステル交換反応をおこなった。さらに37.5℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃15999Paで10分間保持した。更に40分かけて133.32Pa以下とし、240℃、133.32Pa以下の条件下で10分間攪拌し重合反応をおこなった。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込み加圧にし、生成したポリカーボネート樹脂を抜き出しペレタイズした。得られたポリカーボネート樹脂のMw=48900であった。
上記で合成したポリカーボネート樹脂100重量部に対して、2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α、αジメチルベンジル)フィニル−2H−ベンゾトリアゾール]Ciba社製:Tinuvin234)を0.03重量部、ヒンダードフェノール系酸化防止剤として、ペンタエリスリチル−テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4ヒドロキシフェニル)プロピオネート](CIBA社商品名IRGANOX1010)を0.05重量部、離型剤として、グリセリンステアレート(理研ビタミン社商品名リケマールS100A)0.075重量部をベント式二軸押出機により(新潟鐵工所株製IPEC:(完全かみ合い、同方向回転)コンパウンドしポリカーボネート樹脂組成物を得た。押出条件は吐出量10kg/h、スクリュー回転数150rpm、ベントの真空度3kPaであり、また押出温度は第1供給口からダイス部分まで260℃とした。
この樹脂組成物の3mm厚射出成形試験片のYI値2.6であった。耐光性もUV照射試験後のYI増加が0.2と小さかった。射出成形機バレル中に30分間滞留させた後のYI値の増加は+0.2と非常に良好な熱安定性を示した。 離型抵抗も440kgf/cm2と小さく、金型汚れも1.3mgと非常に少なかった。
添加剤として表1に示したものを使用する以外は、実施例1と全く同様の操作で樹脂組成物を得た。得られた樹脂の評価結果を表1にまとめた。
触媒失活剤としてドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩0.005重量部、UV吸収剤として2,2’−メチレンビス[4−(1、1、3、3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール](旭電化製:アデカスタブLA31)を0.03重量部、酸化防止剤として、ペンタエリスリチル−テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4ヒドロキシフェニル)プロピオネート](CIBA社商品名IRGANOX1010)を0.05重量部、グリセリンモノラウレート(理研ビタミン社商品名ポエムM300)0.075重量部を添加した以外は、実施例1と全く同様の操作で樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の3mm厚射出成形試験片のYI値2.7であった。耐光性もUV照射試験後のYI増加が1.5とやや大きかった。射出成形機バレル中に30分間滞留させた後のYI値の増加は+2.5とやや大きかった。離型抵抗もと460kgf/cm2と小さかったが、金型汚れが5.5mgと非常に多かった。
添加剤として表2に示したものを添加した以外は、実施例1と全く同様の操作で樹脂組成物を得た。評価結果を表2にまとめた。UV吸収剤を添加しないと耐光性が大きく低下した。酸化防止剤を添加しないとYIが大きく悪化した。また、グリセロールモノベヘネートを用いると0.1重量部では離型性が不足するため離型剤量を0.2重量部まで増量すると金型汚れが増加した。グリセロールモノカプレートでは0.2重量部添加しても離型性が不足であった。
(A成分)
PC:合成例1で製造された脂肪族/芳香族共重合PC
(B成分)UV吸収剤
B−1:2−(2‘−ヒドロキシ−5‘−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(Ciba社製:Tinuvin329)
B−2:2,2’−メチレンビス[4−(1、1、3、3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール](旭電化製:アデカスタブLA31)
B−3:2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α、αジメチルベンジル)フィニル−2H−ベンゾトリアゾール] Ciba社製:Tinuvin234)
(C成分)離型剤
C−1:グリセロールモノステアレート(理研ビタミン(株)製:リケマールS100A)
C−2:グリセロールモノラウレート(理研ビタミン(株)製:ポエムM300)
C−3:グリセロールモノパルミテート(理研ビタミン(株)製:リケマールPV100)
C−4:グリセロールモノベヘネート(理研ビタミン(株)製:リケマールB100)
C−5:グリセロールモノカプレート(理研ビタミン(株)製:ポエムM200)
(D成分)ヒンダードフェノール系酸化防止剤
(D−1)ペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−t-ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]:ヒンダードフェノール系酸化防止剤(Ciba Specialty Chemicals K.K.製:Irganox1010)
(触媒失活剤)DBSP:ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩
Claims (5)
- A)溶融法で製造され且つ触媒失活剤が添加されていない、式(1)で表される9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンから誘導される構成単位99〜51モル%、及び式(2)で表されるビスフェノールAから誘導される構成単位1〜49モル%からなるポリカーボネート樹脂100重量部、
B)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤0.01〜1.0重量部、
C)少なくとも一種の離型剤としてグリセロールモノステアレートまたはグリセロールモノラウレート0.005〜1重量部、並びに
D)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.005〜0.20重量部
を含有するポリカーボネート樹脂組成物。
(1)
(2) - B)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール又は2,2’−メチレンビス[4−(1、1、3、3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]である請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- D)ヒンダードフェノール系酸化防止剤が、ペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物を使用する成形品の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物からなる光学レンズ。
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