JP5526579B2 - ポリカーボネート樹脂組成物、並びにそれを用いた成形品の製造方法及び成形品 - Google Patents
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Description
本発明は、上記脂肪族基を有するポリカーボネート共重合体を含有する組成物であって、成形加工時の安定性が良好であり、溶融成形時の分解着色が少なく、また、該組成物を使用して金型成形を行った場合の金型の汚れが少なく、さらに金型からの離型性も良好であり、精密成形品の製造に好適な熱可塑性ポリマー組成物、並びにこれを用いた成形品を提供することを課題とする。
[1] A)塩基性化合物触媒およびエステル交換触媒からなる群から選ばれる少なくとも一種の触媒存在下で行われる溶融重縮合により製造され、前記溶融重縮合後に前記触媒の除去は行われず、且つ触媒失活剤が添加されていない、一般式(1)で表される構成単位30〜70モル%及び一般式(2)で表される構成単位70〜30モル%からなり、GPCによる重量平均分子量が15,000〜65,000であるポリカーボネート共重合体、
B)炭素原子数12〜20の一価脂肪酸とグリセロールとの部分エステルである少なくとも一種の離型剤、及び
C)少なくとも一種のヒンダードフェノール系酸化防止剤
を含有する熱可塑性ポリマー組成物:
[3] C)少なくとも一種の酸化防止剤が、ペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である[1]又は[2]の熱可塑性ポリマー組成物。
[4] [1]〜[3]のいずれかの熱可塑性ポリマー組成物を用いる成形品の製造方法。
[5] [1]〜[3]のいずれかの熱可塑性ポリマー組成物からなる光学レンズ。
1.熱可塑性ポリマー組成物
A)ポリカーボネート共重合体
本発明の熱可塑性ポリマー組成物は、A)塩基性化合物触媒およびエステル交換触媒からなる群から選ばれる少なくとも一種の触媒存在下で行われる溶融重縮合により製造され、前記溶融重縮合後に前記触媒の除去は行われず、且つ触媒失活剤が添加されていない、一般式(1)で表される構成単位30〜70モル%及び一般式(2)で表される構成単位70〜30モル%からなり、GPCによる重量平均分子量が15,000〜65,000であるポリカーボネート共重合体を含有する。
炭酸ジエステル類としては、ジフェニルカーボネート、ジトリールカーボネート、ビス(クロロフェニル)カーボネート、m−クレジルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート等が挙げられる。これらの中でも特にジフェニルカーボネートが好ましい。ジフェニルカーボネートは、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、0.97〜1.10モルの比率で用いられることが好ましく、更に好ましくは0.98〜1.05モルの比率である。
エステル交換触媒としては、より具体的には、酢酸亜鉛、安息香酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛、塩化スズ(II)、塩化スズ(IV)、酢酸スズ(II)、酢酸スズ(IV)、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジメトキシド、ジルコニウムアセチルアセトナート、オキシ酢酸ジルコニウム、ジルコニウムテトラブトキシド、酢酸鉛(II)、酢酸鉛(IV)等が挙げられる。
具体的には、第一段目の反応を120〜220℃(好ましくは160〜200℃)の温度で、0.1〜5時間(好ましくは0.5〜3時間)、常圧〜200Torrの圧力で反応させる。次いで、1〜3時間かけて温度を最終温度である230〜260℃まで徐々に上昇させると共に、圧力を徐々に最終圧力である1Torr以下まで減圧し、反応を継続する。最後に1Torr以下の減圧下、230〜260℃の温度で重縮合反応を進め、所定の粘度に達したところで窒素で復圧し、反応を終了する。1Torr以下の反応時間は0.1〜2時間であり、全体の反応時間は1〜6時間程度であり、通常2〜5時間程度である。
本発明の熱可塑性ポリマー組成物は、B)少なくとも一種の、炭素原子数12〜20の一価脂肪酸とグリセロールとの部分エステルである離型剤(以下、「脂肪酸エステル系離型剤」という場合がある)を含有する。炭素原子数が20を超える一価脂肪酸のグリセロールとの部分エステルを離型剤として用いると、成形時に金型汚れが生じる場合がある。一方、炭素原子数が12未満の一価脂肪酸のグリセロールとの部分エステルは、離型剤としては機能しない。炭素原子数が12〜20の一価脂肪酸の例には、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等が含まれる。また、前記一価脂肪酸は、カルボキシル基以外の置換基を有していてもよく、例えば、ヒドロキシ基を有していてもよい。前記脂肪酸エステル系離型剤の好ましい例は、グリセロールと、ラウリン酸、パルミチン酸、もしくはステアリン酸、又はそれらのヒドロキシ脂肪酸とのエステルである。さらに好ましくはグリセロールとラウリン酸とのエステルである。これらのエステルは、グリセロールの3つのヒドロキシ基のうち1つ又は2つのヒドロキシ基がエステル化した部分エステルである。モノエステルが好ましい。
なお、脂肪酸エステル系離型剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の熱可塑性ポリマー組成物は、C)少なくとも一種のヒンダードフェノール系酸化防止剤を含有する。酸化防止剤として使用可能なヒンダードフェノール系化合物の例には、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、n−オクタデシル−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ペンタエリスリチル−テトラキス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2−(1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル)4−、6−ジ−t−ペンチルフェニルアクリレート、4,4−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,2−チオ−ジエチレンビス(3−(3,5−ジt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3,9−ビス(2−(3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ)−1,1−ジメチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5.5)ウンデカン、等が含まれる。その他、ヒンダードフェノール系酸化防止剤として公知の剤は、いずれも用いることができる。
なお、ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明は、本発明の熱可塑性ポリマー組成物を利用した製造される成形品、及びその製造方法にも関する。本発明の熱可塑性ポリマー組成物が含有するA)ポリカーボネート共重合体は、低複屈折性である。よって、ピックアップレンズ、光学レンズ、光学プリズム、光学シート、光学フィルム、導光板、光学ディスク等の光学用途に用いられる成形品の製造に有用である。また、本発明の熱可塑性ポリマー組成物は、成形性に優れ、具体的には、成形耐熱性が高く(熱による変色が少なく)、離型性にも優れ、さらに金型への付着なども生じ難い。よって、複雑で緻密な形状の精密成形品の製造にも有用であり、中でもマイクロレンズの製造に有用である。
(1)分子量:GPC(Shodex GPC system 11)を用い、ポリスチレン換算分子量(重量平均分子量:Mw)として測定した。展開溶媒にはクロロホルムを用いた。
(2)色相:得られたペレットを射出成形して50mmφ、3mm厚のディスク試験片を作製し、色差計(東京電色 TC−1800MK2)によりYI(黄色度)値を測定した。
(3)成形耐熱性試験:樹脂組成物ペレットを射出成形機シリンダー内(260℃)に30分間滞留させ、射出成形試験片(50mmφ、3mm厚)のYI値を測定した。
(4)離型性:住友重機製射出成形機SG75を用いてコップ型の離型抵抗金型を用いて成形を行い、シリンダー温度250℃、金型温度70℃、内圧400kgf/cm2の条件で直径70mm、高さ20mm、厚み4mmのカップ型成形品を成形する際の突き出しピンにかかる突き出し荷重(kgf/cm2)を測定し、離型抵抗値を求めた。
(5)金型汚れ:新潟鉄工所製ミニ7成形機としずく型の金型を用いてシリンダー温度250℃、成形サイクル11秒、金型温度80℃、型締め力7トンで2000ショット成形した。成形終了後金型可動側に設置された成形品本体部分に対応する入れ子(成形品の凸側表面に対応する)を連続成形後に金型より取り外し、その表面部を塩化メチレンで洗浄して付着物を金型から除去し、かかる塩化メチレン溶液から塩化メチレンを揮発させる方法で行った。
1.−1 ポリカーボネート共重合体の合成例
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン 10.11kg(23.05モル)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール 4.524kg(23.05モル)、ジフェニルカーボネート 10.22kg(47.71モル)、及び炭酸水素ナトリウム 0.01321g(1.572×10-4モル)を、攪拌機及び留出装置付きの50リットル反応器に入れ、窒素雰囲気760Torrの下、1時間かけて215℃に加熱し撹拌した。
その後、15分間かけて減圧度を150Torrに調整し、215℃及び150Torrの条件下で、20分間保持しエステル交換反応を行った。さらに37.5℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃及び150Torrで10分間保持した。その後、10分間かけて120Torrに調整し、240℃及び120Torrで70分間保持した。その後、10分間かけて100Torrに調整し、240℃及び100Torrで10分間保持した。更に40分間かけて1Torr以下とし、240℃及び1Torr以下の条件下で、撹拌下、25分間重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込み加圧にし、生成したポリカーボネート共重合体を抜き出し、ペレタイズした。
得られたポリカーボネート重合体のMwは、46,000であった。
上記で合成したポリカーボネート共重合体100重量部に対して、ヒンダードフェノール系酸化防止剤として、ペンタエリスリチル−テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](CIBA社商品名IRGANOX1010)を0.05重量部、及び離型剤として、グリセリンモノラウレート(理研ビタミン社商品名ポエムM300)0.075重量部を、ベント式二軸押出機により(新潟鐵工所株製IPEC:(完全かみ合い、同方向回転)コンパウンドし、ポリカーボネート組成物を得た。押出条件は吐出量10kg/h、スクリュー回転数は150rpm、ベントの真空度は3kPaであり、また押出温度は第1供給口からダイス部分まで260℃とした。
この組成物の3mm厚射出成形試験片のYI値2.1であった。射出成形機バレル中に30分間滞留させた後のYI値の増加は+0.3であり、非常に良好な熱安定性を示した。離型抵抗も問題なく、金型汚れも0.9mgと非常に少なかった。
離型剤及び/又は酸化防止剤を、表1中に記載の通りに代えた以外は、実施例1と全く同様の操作でポリカーボネート組成物をそれぞれ得た。それぞれの組成物を用い、実施例1と同一の条件で射出形成試験片を作製し、評価した。評価結果を表1にまとめた。
実施例1のポリカーボネート共重合体の合成において、酸化防止剤や離型剤とともに触媒失活剤として、ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩を、ポリカーボネート共重合体100重量部に対して0.005重量部添加した。このポリカーボネート共重合体を用いた以外は、実施例2と全く同様の操作でポリカーボネート組成物を得た。この組成物を用い、実施例1と同一の条件で射出形成試験片を作製し、評価した。
この組成物の射出成形試験片のYI値は2.7であった。射出成形機バレル中に30分間滞留させた後のYI値の増加は+0.3と良好であったが、滞留後のYI増加が0.6でやや高く、金型汚れが3.5mgと多かった。
離型剤及び/又は酸化防止剤を、表1中に記載の通りに代えた以外は、実施例1と全く同様の操作でポリカーボネート組成物をそれぞれ得た。それぞれの組成物を用い、実施例1と同一の条件で射出形成試験片を作製し、評価した。評価結果を表1にまとめた。
酸化防止剤を添加しないとYIが大きく悪化した。また、グリセロールモノベヘネートを用いると0.1重量部では離型性が不足するため離型剤量を0.2重量部まで増量すると金型汚れが増加した。グリセロールモノカプレートでは0.2重量部添加しても離型性が不足であった。
A)成分(ポリカーボネート共重合体)
PC :実施例1で製造されたポリカーボネート共重合体
PC’:比較例1で製造されたポリカーボネート共重合体
B)成分(離型剤)
B−1:グリセロールモノステアレート(理研ビタミン(株)製:リケマールS100A)
B−2:グリセロールモノラウレート(理研ビタミン(株)製:ポエムM300)
B−3:グリセロールモノパルミテート(理研ビタミン(株)製:ポエムPV100)
B−4:グリセロールモノベヘネート(理研ビタミン(株)製:リケマールB100)
B−5:グリセロールモノカプレート(理研ビタミン(株)製:ポエムM200)
C)成分(ヒンダードフェノール系酸化防止剤)
C−1:ペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]:ヒンダードフェノール系酸化防止剤(Ciba Specialty Chemicals K.K.製:Irganox1010)
触媒失活剤
DBSP:ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩
Claims (5)
- A)塩基性化合物触媒およびエステル交換触媒からなる群から選ばれる少なくとも一種の触媒存在下で行われる溶融重縮合により製造され、前記溶融重縮合後に前記触媒の除去は行われず、且つ触媒失活剤が添加されていない、一般式(1)で表される構成単位30〜70モル%及び一般式(2)で表される構成単位70〜30モル%からなり、GPCによる重量平均分子量が15,000〜65,000であるポリカーボネート共重合体、
B)炭素原子数12〜20の一価脂肪酸とグリセロールとの部分エステルである少なくとも一種の離型剤、及び
C)少なくとも一種のヒンダードフェノール系酸化防止剤
を含有する熱可塑性ポリマー組成物:
- B)少なくとも一種の離型剤が、グリセロールモノステアレートまたはグリセロールモノラウレートである請求項1に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
- C)少なくとも一種の酸化防止剤が、ペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である請求項1又は2に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリマー組成物を用いる成形品の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリマー組成物からなる光学レンズ。
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