JP5614551B2 - 架橋性フッ素ゴム組成物および架橋ゴム物品 - Google Patents
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Description
(X−)x(Z−)zY ・・・(A)
Xは下式(X)で表わされる基であり、Zは下式(Z)で表わされる基であり、Yはペルフルオロ飽和炭化水素基または該基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子が挿入された(x+z)価の基であり、xは3以上の整数であり、zは0以上の整数であり、x+zは3以上の整数である。
U−(CF2)aO(CF2CF2O)b− ・・・(X)
RFO(CF2CF2O)c− ・・・(Z)
ただし、Uは、不飽和炭化水素、臭素原子及びヨウ素原子からなる群から選ばれる1種以上を持つ1価の基であり、RFは、炭素数が1〜20の直鎖のペルフルオロアルキル基または該基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子が挿入された基であり、aは0〜20の整数であり、bは1〜200の整数であり、cは3〜200の整数である。
[2] 前記式(A)で表わされる化合物が、下式(A1)で表わされる化合物である、[1]に記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
(X−)x1Y ・・・(A1)
ただし、x1は、3又は4の整数である。
[3] 式(A1)におけるx1が3であり、Yが下式で表される基(Y3−1)〜(Y3−4)のいずれかである[2]に記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
[5] 前記式(A)で表わされる化合物の数平均分子量(Mn)が500〜100,000である、[1]〜[4]のいずれかに記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
[6] 前記式(A)で表わされる化合物の数平均分子量(Mn)に対する質量平均分子量(Mw)の割合(Mw/Mn)が1.0〜2.0である、[1]〜[5]のいずれかに記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
[7] 前記式(A)で表わされる化合物を、前記フッ素ゴム100質量部に対して1〜50質量部含有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
[8] 前記フッ素ゴムが、テトラフルオロエチレン/プロピレン系共重合体、フッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン系共重合体、及びテトラフルオロエチレン/パーフルオロアルキルビニルエーテル系共重合体からなる群から選ばれる1種以上である、[1]〜[7]のいずれかに記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
[9] さらに、有機過酸化物を含有する、[1]〜[8]のいずれかに記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
[10] [1]〜[9]のいずれかに記載の架橋性フッ素ゴム組成物を架橋してなることを特徴とする架橋ゴム物品。
[11] 前記架橋ゴム物品がシール材である[10]に記載の架橋ゴム物品。
本発明の架橋性フッ素ゴム組成物は、フッ素ゴムと、下記化合物(A)とを少なくとも含む組成からなるものである。
(X−)x(Z−)zY ・・・(A)
まず、本発明の架橋性フッ素ゴム組成物に用いる化合物(A)について説明する。この化合物(A)は、本発明の架橋性フッ素ゴム組成物において架橋助剤として機能するものである。
U−(CF2)aO(CF2CF2O)b− ・・・(X)
Br(CH2)n−
Br(CH2)nC(O)O−CH2−
I(CH2)n−
I(CH2)nC(O)O−CH2−
U−CF2O(CF2CF2O)b− ・・・(X1)
RFO(CF2CF2O)c− ・・・(Z)
CF3(CF2)s−
Cy F−(CF2)t−
Ad F−(CF2)t−
(X−)x1Y ・・・(A1)
ただし、x1は、3又は4の整数である。
(RdOC(O)−CF2O(CF2CF2O)b−)x(Z−)zY・・・(A0)
また、(A0)の製造のフッ素化工程の反応条件に応じて、xとzの値が変化することがある(特開2009−197210号公報の[0043]、[0044]等を参照)。そのため、化合物(A)には、xが2以下の化合物が含まれる場合がある。その場合、xが2以下の化合物は、本発明における化合物(A)ではないが、化合物(A)をフッ素ゴムの架橋助剤として使用する際に、xが2以下の化合物を分離せずに化合物(A)をそのまま使用しても良い。
なお、本明細書において、化合物(A)は、反応基(U)をx個以上有することから、x官能の化合物という場合がある。化合物(A)において、xが3の場合には3官能の化合物、xが4の場合には4官能の化合物等という。また、副生物であるxが2以下の化合物は、1官能の化合物及び2官能の化合物ともいう。
次に、本発明の架橋性フッ素ゴム組成物に用いるフッ素ゴムについて説明する。
本発明の架橋性フッ素ゴム組成物は、更に有機過酸化物を含有させることができる。有機過酸化物としては、加熱下、容易にラジカルを発生するものであればいずれも使用できる。なかでも、半減期が、1分となる温度が130〜220℃であるものが好ましく使用できる。その具体例としては、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,5,5−トリメチルシクロへキサン、2,5−ジメチルへキサン−2,5−ジヒドロパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、t−ブチルクミルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)−p−ジイソプロピルベンゼン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)−へキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)−へキシン−3、ジベンゾイルパーオキシド、t−ブチルパーオキシベンゼン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)へキサン、t−ブチルパーオキシマレイン酸、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート等が挙げられ、好ましくはα,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)−p−ジイソプロピルベンゼンである。有機過酸化物は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の架橋性フッ素ゴム組成物は、架橋助剤として多官能性化合物を更に含有させてもよい。多官能性化合物としては、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルイソシアヌレートプレポリマー、トリメタリルイソシアヌレート、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、トリアリルトリメリテート、m−フェニレンジアミンビスマレイミド、p−キノンジオキシム、p,p'−ジベンゾイルキノンジオキシム、ジプロパルギルテレフタレート、ジアリルフタレート、N,N',N’',N’’’−テトラアリルテレフタールアミド、ポリメチルビニルシロキサン、ポリメチルフェニルビニルシロキサン等のビニル基含有シロキサンオリゴマー等が挙げられる。なかでも、多アリル化合物が好ましく、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、又はトリメタリルイソシアヌレートがより好ましく、トリアリルイソシアヌレートがさらに好ましい。化合物(A)とトリアリルイソシアヌレートとを併用することにより、架橋ゴム物品からのブリードアウトをより効果的に抑えることができる。多官能性化合物は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。多官能性化合物を含有する場合、その含有量は、化合物(A)100質量部に対し、好ましくは0.1〜20質量部であり、より好ましくは0.2〜10質量部である。多官能性化合物の含有量が0.1質量部未満であると添加効果がほとんど得られず、20質量部を超えると成形性が損なわれることがある。
本発明の架橋性フッ素ゴム組成物の調製方法としては、特に限定はなく、従来公知の方法により調製できる。好ましくは、フッ素ゴム、上記化合物(A)及び、必要に応じて有機過酸化物、カーボンブラック、その他添加剤を、2本ロール、バンバリーミキサー、ニーダー等の混練機を用いて混練する方法が好ましい。また、上記各成分を溶剤に溶解、分散した状態で混練して調製する方法も採用できる。
本発明の架橋ゴム物品は、上記本発明の架橋性フッ素ゴム組成物を、押出成形、射出成形、トランスファー成形、プレス成形等の従来公知の方法で成形し、架橋することで得られる。成形と架橋は同時に行ってもよく、それぞれ別工程で行ってもよい。
以下の実施例、比較例で使用した配合成分は、以下の通りである。
・ポリマー1:テトラフルオロエチレン/パーフルオロアルキルビニルエーテル系2元共重合体(商品名「AFLAS PFE1000」、旭硝子社製、過酸化物架橋タイプ、フッ素含有量は72質量%)
・ポリマー2:テトラフルオロエチレン/プロピレン/フッ化ビニリデン3元共重合体(商品名「AFLAS 200P」、旭硝子社製、過酸化物架橋タイプ、フッ素含有量60質量%)
・ポリマー3:テトラフルオロエチレン/プロピレン2元共重合体(商品名「AFLAS 100S」、旭硝子社製、過酸化物架橋タイプ、フッ素含有量57質量%)
(2)架橋助剤
・架橋助剤1:以下の合成例で得られた化合物(A2’)を主成分とし、Mnは2900であり、Mw/Mnは1.14である組成物 ・TAIC:トリアリルイソシアヌレート(日本化成社製)
(3)有機過酸化物
・パーブチルP:α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)−p−ジイソプロピルベンゼン(商品名「パーカドックス14」、日油社製)
・パーヘキサ25B:3,5−ジメチル−2,5−ジ−t−ブチルパーオキシへキサン(商品名「パーヘキサ25B」、日油社製)
(4)充填剤
・MTカーボン:カーボンブラック(グレード:MTカーボン,CANCARB社製) (5)加工助剤
・ノンサール SN−1:ステアリン酸ナトリウム(日油社製)
スターラーチップを投入した100mLの丸底フラスコを充分に窒素置換した。以下の化合物(A0−1)を主成分とする組成物の20.0gと、ジクロロペンタフルオロプロパンの20gとを丸底フラスコに入れ、激しく撹拌した。1時間後、丸底フラスコの上部に設置した滴下漏斗より、CH2=CHCH2NH2の1.5gとジクロロペンタフルオロプロパンの20gの混合物を0.5時間かけてゆっくりと滴下した。滴下終了後、50℃に昇温して6時間撹拌を継続して室温まで冷却した。
1H−NMR(300.4MHz)の基準物質としては、テトラメチルシランを用いた。また、19F−NMR(282.7MHz)の基準物質としては、CFCl3を用いた。また、溶媒としては、特に記載しない限り、CCl2FCClF2を用いた。
組成物に含まれる化合物の組成比を、HPLC装置(島津製作所社製、Prominence)を用い、下記の条件にて測定した。具体的には、分析1サイクルにて、移動相中のHFIPの濃度を0%から100%に徐々に増加させ、組成物に含まれる化合物を分離し、質量比を分析した。
分析カラム:順相系シリカゲルカラム(ワイエムシー社製、SIL−gel)
移動相:ジクロロペンタフルオロプロパン(旭硝子社製、アサヒクリンAK−225G)およびHFIP
移動相流速:1.0mL/分
カラム温度:37℃
検出器:蒸発光散乱検出器
〈GPC分析〉
特開2001−208736号公報に記載の方法にしたがって、下記の条件にてGPCにより数平均分子量(Mn)および質量平均分子量(Mw)を測定し、Mw/Mnを求めた。
移動相:ジクロロペンタフルオロプロパン(旭硝子社製、アサヒクリンAK−225SECグレード1)とヘキサフルオロイソプロピルアルコールとの混合溶媒(ジクロロペンタフルオロプロパン/ヘキサフルオロイソプロピルアルコール=99/1体積比)、
分析カラム:PLgel MIXED−Eカラム(ポリマーラボラトリーズ社製)を2本直列に連結したもの
分子量測定用標準試料:Mw/Mnが1.1未満であり、分子量が2000〜10000のペルフルオロポリエーテルの4種およびMw/Mnが1.1以上であり、分子量が1300のペルフルオロポリエーテルの1種
移動相流速:1.0mL/分
カラム温度:37℃
検出器:蒸発光散乱検出器
1H−NMRスペクトル δ(ppm):7.09,5.92,5.38〜5.20,3.72
19F−NMRスペクトル δ(ppm):−54.0,−77.6,−88.2〜−92.0,−135.0〜−139.0
以下の実施例、比較例の架橋ゴム物品の、TR−10値、硬度(HS)、引張り強度(TB)、伸び(EB)、圧縮永久歪み、100%引張応力(M100)の測定は、以下に示す方法により行った。
・硬度:JIS K6253に準拠し、23℃でデュロメータータイプA硬度試験にて硬度(HS)を測定した。硬度が60〜90であると、シール材として適することを示す。
・引張り強度:JIS K6251に準拠して23℃にて引張り強度(TB)を測定した。引張り強度(TB)が10MPa以上であると、シール材として適することを示す。
・伸び:JIS K6251に準拠して23℃にて伸び(EB)を測定した。伸び(EB)は160%以上であると、シール材として適することを示す。
・圧縮永久歪み:JIS K6262に従い,200℃で70時間の圧縮永久歪みを測定した。
・100%引張応力(モジュラス):JIS K6251に準拠して23℃にて100%引張応力(M100)を測定した。100%引張応力(M100)は2〜17MPaであると、シール材として適することを示す。
ポリマー1の100質量部、パーヘキサ25Bの1質量部、架橋助剤1の5質量部、MT−カーボンの20質量部、ノンサール SN−1の1質量部を二軸ロールによって混練し、パーオキシド架橋性フッ素ゴム組成物を得た。該組成物を170℃の熱プレスで100mm×100mm×2mmのシート状に成形した(一次架橋)。このシートを更に、250℃のギアオーブンに4時間入れ、二次架橋した。
得られた架橋ゴムシートより、第3号ダンベルで試料を4枚打ち抜き、架橋ゴムの特性を測定した。またJIS K6250に準拠し、低温弾性回復試験用試料を4個作製して、低温弾性回復試験を行った。結果を表1に示す。この架橋ゴム物品の硬度(HS)は61であり、引張り強度(TB)は19.8MPaであり、伸び(EB)232%であり、100%引張応力(M100)は9.0MPaであり、圧縮永久歪みは、30%であり、TR−10値は−7.6℃であった。
各配合成分を表1に示すように変えた以外は、実施例1と同様にして架橋ゴムシートを作成し、上記と同様に架橋ゴム物品の特性を測定した。
これに対し、架橋助剤1(化合物(A2))を含まないフッ素ゴム組成物を架橋して得られた比較例1〜3の架橋ゴム物品は、実施例1〜6に比べて、同一のフッ素ゴムを用いて得られた架橋ゴム物品のTR−10値が高く、低温下での柔軟性に劣るものであった。
なお、2009年10月1日に出願された日本特許出願2009−229424号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (8)
- フッ素ゴムと、下式(A1)で表わされる化合物を含み、該式(A1)で表される化合物の含有量がフッ素ゴムの100質量部に対して1〜50質量部であることを特徴とする架橋性フッ素ゴム組成物。
(X−) x1 Y ・・・(A1)
Xは下式(X)で表わされる基であり、Yは下式で表される基(Y 3 −1)であり、x1は整数3である。
U−(CF2)aO(CF2CF2O)b− ・・・(X)
ただし、Uは、Nにアリル基が結合した構造を持つ一価の基であり、aは0〜20の整数であり、bは1〜200の整数である。
- 前記式(A1)で表わされる化合物が、下式(A2)で表わされる化合物である、請求項1に記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
ただし、b1,b2,b3は、それぞれ独立に1〜20の整数である。 - 前記式(A1)で表わされる化合物の数平均分子量(Mn)が500〜100,000である、請求項1又は2に記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
- 前記式(A1)で表わされる化合物の数平均分子量(Mn)に対する質量平均分子量(Mw)の割合(Mw/Mn)が1.0〜2.0である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
- 前記フッ素ゴムが、テトラフルオロエチレン/プロピレン系共重合体、フッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン系共重合体、及びテトラフルオロエチレン/パーフルオロアルキルビニルエーテル系共重合体からなる群から選ばれる1種以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
- さらに、有機過酸化物を含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の架橋性フッ素ゴム組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の架橋性フッ素ゴム組成物を架橋してなることを特徴とする架橋ゴム物品。
- 前記架橋ゴム物品がシール材である請求項7に記載の架橋ゴム物品。
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