JP5609483B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
[1] 式(1)で表されるジアミンの少なくとも1つとその他のジアミンの少なくとも1つとからなるジアミン混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体をポリマー成分Aとし;
その他のジアミンの少なくとも1つをテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体をポリマー成分Bとするとき;
ポリマー成分Aを必須成分として含有し、ポリマー成分Bを任意成分として含有する液晶配向剤。
式(1)において、R1は水素、−OH、−NH−C4H9、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(CH2CH=CH2)2、−NH−CH2CH=CH2、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数6〜20のアリール、炭素数7〜20のアリールアルキル、または、下記の構造である。
「液晶性化合物」は、液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と表記することがある。
式(1)で表わされるジアミンをジアミン(1)と表記することがある。他の式で表されるジアミンについても同様に略記することがある。
テトラカルボン酸二無水物を酸無水物と略記することがある。そして、式(T1)で表されるテトラカルボン酸二無水物を酸無水物(T1)と表記することがある。他の式で表されるテトラカルボン酸二無水物についても同様である。
化学構造式において文字(例えばA)を六角形で囲んだ記号は、それが環(環A)であることを示す。
環を構成する炭素との結合位置が明確でない置換基は、その結合位置が化学的に問題のない範囲内で自由であることを意味する。
複数の式において同じ記号が用いられている場合は、その基が同じ定義範囲を有することを意味するが、すべての式において同時に同じ基でなければならないことを意味しない。そのような場合は、複数の式において同じ基が選択されてもよいし、式ごとに異なる基が選択されてもよい。
[2] R1がビニルまたはフェニルである、[1]項に記載の液晶配向剤。
式(3)において、Yは炭素数1〜7のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく;R2は独立して炭素数1〜3のアルキルであり;kは独立して0または1であり;
式(4)において、X1は独立して−CH2−または−O−であり;X2は炭素数1〜8のアルキレンであり、このアルキレンの任意の水素はメチルまたは−CF3で置き換えられてもよく;
式(5)において、X1は独立して炭素数1〜6のアルキレンまたは−O−であり;X3は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり、環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、そしてhは0または1であり;R3は水素または炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、炭素数が2〜30であるとき−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
式(6)において、A1は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、炭素数1〜4のアルキレンまたは1,4−シクロへキシレンであり;R4はステロイド骨格を有する基、または式(A)で表される基であり;
式(A)において、A2およびA3は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−または炭素数1〜12のアルキレンであり;
R5およびR6は独立してフッ素またはメチルであり、そしてfおよびgは独立して0〜2の整数であり;
環Sは1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
R7は水素、フッ素、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素化アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2または−OCF3であり;
c、dおよびeは独立して0〜3の整数であって、c+d+e≧1であり;そして、
eが2または3であるとき複数の環Sはすべて同じ環であってもよく、少なくとも2つの異なる環で構成されてもよい。
式(1)において、R1は水素、−OH、−NH−C4H9、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(CH2CH=CH2)2、−NH−CH2CH=CH2、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数6〜20のアリール、炭素数7〜20のアリールアルキル、または、下記の構造である。
式(3)において、Yは炭素数1〜7のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよい。R2は独立して炭素数1〜3のアルキルであり、kは独立して0または1である。そして、ベンゼン環に対するアミノ基の結合位置は、Yに対してメタ位またはパラ位が好ましく、パラ位がより好ましい。
ここに、X1は独立して−CH2−または−O−であり;X2は炭素数1〜8のアルキレンであって、このアルキレンの任意の水素はメチルまたは−CF3で置き換えられてもよい。2つのX1は同じ結合基であることが好ましい。ベンゼン環に対するアミノ基の結合位置は、X1に対してメタ位またはパラ位が好ましく、パラ位がより好ましい。
ここに、X1は独立して炭素数1〜6のアルキレンまたは−O−であり;X3は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり、環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、そしてhは0または1であり;R3は水素または炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、炭素数が2〜30であるとき−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。この炭素数の好ましい範囲は1〜10である。そして、ベンゼン環に対するアミノ基の結合位置は、X1に対してメタ位またはパラ位が好ましく、パラ位がより好ましい。
ここに、A1は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、炭素数1〜4のアルキレンまたは1,4−シクロへキシレンであり;R4はステロイド骨格を有する基、または式(A)で表される基である。
ここに、A2およびA3は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−または炭素数1〜12のアルキレンであり;R5およびR6は独立してフッ素またはメチルであり、そしてfおよびgは独立して0〜2の整数である。環Sは1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルである。R7は水素、フッ素、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素化アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2または−OCF3であり、これらのアルキル、フッ素化アルキルおよびアルコキシの好ましい炭素数は1〜10である。c、dおよびeは独立して0〜3の整数であって、c+d+e≧1である。eが2または3であるとき複数の環Sはすべて同じ環であってもよく、少なくとも2つの異なる環で構成されてもよい。そして、ベンゼン環に対する2つのアミノ基の結合位置は、A1に対してメタ位であることが好ましい。
これらの式において、R8は炭素数3〜12のアルキルまたは炭素数3〜12のアルコキシであり、好ましくは炭素数5〜12のアルキルまたは炭素数5〜12のアルコキシである。R9は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数1〜10のアルコキシであり、好ましくは炭素数3〜10のアルキルまたは炭素数3〜10のアルコキシである。
ここに、R22およびR23は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルを表し、R21は独立してメチレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンを表し、xは独立して1〜6の整数を表し、yは1〜10の整数を表す。
(1)電圧保持率(VHR)
東陽テクニカ(株)社製「6254型液晶物性評価システム」を用いて、周波数:30Hz、電圧:±5V、測定温度60℃で測定を行った。この値が大きいほど電気特性は良好であると言える。
(2)長期高温信頼性の測定
作製した液晶表示素子について、経時的に電圧保持率を求め、保持特性を評価した。保持特性の試験方法は、温度100℃の雰囲気中に液晶表示素子を500時間放置し、途中経時的に取り出し電圧保持率測定を測定した。初期電圧保持率と比較した100℃で加熱後の電圧保持率の低下が小さいほど、長期高温信頼性は良好であると言える。
(3)耐UV性の測定
作成した液晶表示素子について、メタルハライドランプを光源として、素子全面に光照射をおこなった。フィルターを使用することで照射波長は300−450nmの波長域とし、照射エネルギーは8J/cm2で行った。初期電圧保持率と比較した光照射後の電圧保持率の低下が小さいほど、耐UV性は良好であると言える。
(4)プレチルト角(Pt角)
中央精機(株)製の液晶評価装置(OMS−CA3)を用いて、室温で測定した。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(酸無水物(T6)):CBDA
ピロメリット酸二無水物(酸無水物(T1)):PMDA
1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物(酸無水物(T7)):BTDA
4,4’−(エタン−1,2−ジイル)ビス(モルホリン−2,6−ジオン):EDDA
<ジアミン>
2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(ジアミン(1−9)):DPTA
2−ビニル−4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン(ジアミン(1−7)):VDTA
2,4−ジアミノ−6−(メタクリロイルオキシ)エチル−1,3,5−トリアジン(ジアミン(1−13)):ETZ
2,4−ジアミノ−6−ジアリルアミノ−1,3,5−トリアジン(ジアミン(1−20)):AAZ
4,4’−ジアミノジフェニルメタン(ジアミン(3−1)):DDM
2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(ジアミン(3−21)):MBMB
5−[[4−(4’−ペンチル[1,1’−ビシクロヘキシル]−4−イル)フェニル]メチル]−1,3−ジアミノベンゼン(ジアミン(6−5−1)):PBPB
化合物:1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサン(ジアミン(5−23)):5HHBA
1,2−ビス(4−アミノフェニル)エタン(ジアミン(3−2)):DET
<溶剤>
N−メチル−2−ピロリドン:NMP
ブチルセロソルブ:BC
<液晶配向膜用組成物P1(ワニスP1)の調製>
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた200mLの四つ口フラスコに、DPTAを0.298g、MBMBを2.883g、PBPBを0.689g、脱水NMPを58.3mL入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。反応系の温度を5℃に保ちながらCBDAを2.50g、BTDAを0.631g加え、30時間反応させた後、BCを36.6mL加えてポリマー成分の濃度が7重量%のポリアミック酸のワニスを調製した。原料の反応中に反応熱により反応温度が上昇するときは、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。
<各種ワニスの調製>
表1に示す原料をそれぞれのモル比で用いた以外はワニスP1と同様の方法で、全ポリマー成分の濃度が3重量%のワニスP2〜P18を調製した。得られたポリアミック酸の重量平均分子量を、合成例1の結果と共に表1に示す。
<電圧保持率測定用セルaの作製>
合成例1で得られたワニスP1をITO電極付きガラス基板上にスピンナーにて塗布した。塗布条件は1,700rpm、15秒間であった。このワニスP1を塗布した基板を、80℃にて約5分間予備焼成した後、200℃にて40分間加熱処理を行って、膜厚がおよそ70nmの液晶配向膜を形成させた液晶挟持用基板を得た。この基板を超純水中で5分間超音波洗浄後、オーブン中120℃で30分間乾燥した。片方のITO電極付きガラス基板に4μmのギャップ剤を散布し、もう片方のITO電極付きガラス基板にエポキシ硬化剤でシールして、ギャップ4μmのセルを作製した。このセルに液晶材料を注入し、注入口を光硬化剤で封止した。次いで、110℃で30分間加熱処理を行って、プレチルト角および電圧保持率測定用セルaとした。液晶材料として使用した液晶組成物Aの組成を下記に示す。この組成物のNI点は75.4℃であり、複屈折は0.081であった。
合成例2および7〜12で得られたワニスP2およびワニスP7〜12を用いて実施例1と同様に測定用セルaを作製し、プレチルト角、電圧保持率、長期高温信頼性および耐UV性を測定した。測定結果を表2に示す。
合成例3で得られたワニスP3を用いて実施例1と同様に測定用セルaを作製し、プレチルト角、電圧保持率、長期高温信頼性および耐UV性を測定した。測定結果を表2に示す。
合成例4で得られたワニスP4をITO電極付きガラス基板上にスピンナーにて塗布した。塗布条件は1,700rpm、15秒間であった。このワニスP4を塗布した基板を80℃にて約3分間予備焼成した後、230℃にて20分間加熱処理を行って、膜厚がおよそ70nmの液晶配向膜を形成させた基板を得た。この液晶配向膜を(株)飯沼ゲージ製作所製のラビング処理装置を用いて、ラビング布(毛足長1.8mm:レーヨン)の毛足押し込み量0.40mm、ステージ移動速度を60mm/sec、ローラー回転速度を1,000rpmの条件でラビング処理し、液晶挟持用基板を得た。この基板を超純水中で5分間超音波洗浄後、オーブン中120℃で30分間乾燥した。片方のITO電極付きガラス基板に7μmのギャップ剤を散布して、もう片方のITO電極付きガラス基板にエポキシ硬化剤で接着し、ギャップ7μmのアンチパラレルセルを作製した。このセルに液晶材料を注入し、注入口を光硬化剤で封止した。次いで、110℃で30分間加熱処理を行って、プレチルト角および電圧保持率測定用セルbとした。液晶材料として使用した液晶組成物Bの組成を下記に示す。この組成物のNI点は100.0℃であり、複屈折は0.093であった。
合成例5および合成例13〜18で得られたワニスP5およびワニスP13〜P18を用いて実施例9と同様に測定用セルbを作製し、プレチルト角、電圧保持率、長期高温信頼性および耐UV性を測定した。測定結果を表3に示す。
合成例6で得られたワニスP6を用いて実施例9と同様に測定用セルbを作製し、プレチルト角、電圧保持率、長期高温信頼性および耐UV性を測定した。測定結果を表3に示す。
表4に示す原料をそれぞれのモル比で用い、合成例1に準拠してポリマー濃度7重量%のポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸の重量平均分子量を表4に示す。
合成例19で得られた濃度7重量%のポリアミック酸溶液と合成例22で得られた濃度7重量%のポリアミック酸溶液を重量比10/90(合成例19/合成例22)で混合した。この混合液にNMP/BC(重量比50/50)の混合溶剤で希釈して全ポリマー成分の濃度が3重量%となるように調整し塗布用のワニスP19とした。このワニスP19を用いて、実施例1と同様に測定用セルaを作製し、電圧保持率、長期高温信頼性および耐UV性を測定した。測定結果を表5に示す。
合成例20で得られた濃度7重量%のポリアミック酸溶液と合成例22で得られた濃度7重量%のポリアミック酸溶液を重量比10/90(合成例20/合成例22)で混合した。この混合液にNMP/BC(重量比50/50)の混合溶剤で希釈して全ポリマー成分の濃度が3重量%となるように調整し塗布用のワニスP20とした。このワニスP20を用いて、実施例1と同様に測定用セルaを作製し、電圧保持率、長期高温信頼性および耐UV性を測定した。測定結果を表5に示す。
合成例21で得られた濃度7重量%のポリアミック酸溶液と合成例22で得られた濃度7重量%のポリアミック酸溶液を重量比10/90(合成例21/合成例22)で混合した。この混合液にNMP/BC(重量比50/50)の混合溶剤で希釈して全ポリマー成分の濃度が3重量%となるように調整し塗布用のワニスP21とした。このワニスP21を用いて、実施例1と同様に測定用セルaを作製し、電圧保持率、長期高温信頼性および耐UV性を測定した。測定結果を表5に示す。
Claims (8)
- 式(1)で表されるジアミンの少なくとも1つとその他のジアミンの少なくとも1つとからなるジアミン混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体をポリマー成分Aとし;
前記ジアミン混合物中式(1)で表されるジアミンの含有割合が前記ジアミン混合物の全量に対して5〜30mol%であり、ポリマー成分Aの重量平均分子量が20,000〜200,000であり;
その他のジアミンの少なくとも1つをテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体をポリマー成分Bとするとき;
ポリマー成分Aを必須成分として含有し、ポリマー成分Bを任意成分として含有する液晶配向剤。
式(1)において、R1は水素、−OH、−NH−C4H9、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(CH2CH=CH2)2、−NH−CH2CH=CH2、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数6〜20のアリール、炭素数7〜10のアリールアルキル、または、下記の構造である。
- R1がビニルまたはフェニルである、請求項1に記載の液晶配向剤。
- テトラカルボン酸二無水物が式(T1)、式(T6)および式(T7)で表される化合物の少なくとも1つである、請求項3に記載の液晶配向剤。
- その他のジアミンが式(3)〜式(6)で表される化合物の群から選択されるジアミンである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶配向剤:
式(3)において、Yは炭素数1〜7のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく;R2は独立して炭素数1〜3のアルキルであり;kは独立して0または1であり:
式(4)において、X1は独立して−CH2−または−O−であり;X2は炭素数1〜8のアルキレンであり、このアルキレンの任意の水素はメチルまたは−CF3で置き換えられてもよく:
式(5)において、X1は独立して炭素数1〜6のアルキレンまたは−O−であり;X3は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり、環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、そしてhは0または1であり;R3は水素または炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、炭素数が2〜30であるとき−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく:
式(6)において、A1は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、炭素数1〜4のアルキレンまたは1,4−シクロへキシレンであり;R4はステロイド骨格を有する基、または式(A)で表される基である。
(ここに、A2およびA3は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−または炭素数1〜12のアルキレンであり;
R5およびR6は独立してフッ素またはメチルであり、そしてfおよびgは独立して0〜2の整数であり;環Sは1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;R7は水素、フッ素、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素化アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2または−OCF3であり;
c、dおよびeは独立して0〜3の整数であって、c+d+e≧1であり;eが2または3であるとき複数の環Sはすべて同じ環であってもよく、少なくとも2つの異なる環で構成されてもよい。) - 式(1)で表されるジアミンの少なくとも1つとその他のジアミンの少なくとも1つとからなるジアミン混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体であるポリマー成分Aのみを含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項7に記載の液晶配向膜を含有する液晶表示素子。
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