JP5605668B1 - 絶縁材料用樹脂組成物、絶縁インキ、絶縁膜及びそれを用いた有機電界効果トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕ビニル系重合体を含有する絶縁材料用樹脂組成物であって、該ビニル系重合体の酸価が20mgKOH/g以下であり、かつ、(メタ)アクリロイル基当量が220〜1600g/eqであり、該ビニル系重合体がフェニル基と(メタ)アクリロイル基とを有することを特徴とする絶縁材料用樹脂組成物。
〔2〕前記ビニル系重合体が、フェニル基を有するビニルモノマー(I)とエポキシ基を有するビニルモノマー(II)との共重合体のエポキシ基に、(メタ)アクリロイル基及びカルボキシル基を有する単量体(III)を反応させて得られるものである〔1〕に記載の絶縁材料用樹脂組成物。
〔3〕前記ビニル系重合体の重量平均分子量が3000〜20万である〔1〕又は〔2〕に記載の絶縁材料用樹脂組成物。
〔4〕ビニル系重合体を含有する絶縁材料用樹脂組成物の製造方法であって、フェニル基を有するビニルモノマー(I)とエポキシ基を有するビニルモノマー(II)とを共重合させて共重合体を得る工程と、得られた該共重合体のエポキシ基に(メタ)アクリル酸を反応させる工程とを有することを特徴とする絶縁材料用樹脂組成物の製造方法。
〔5〕〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の絶縁材料用樹脂組成物を含有することを特徴とする絶縁性インキ。
〔6〕〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の絶縁材料用樹脂組成物を硬化してなることを特徴とする硬化物。
〔7〕〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の絶縁材料用樹脂組成物を硬化してなることを特徴とする有機電界効果トランジスタ用の絶縁膜。
〔8〕前記絶縁膜がゲート絶縁膜である〔7〕に記載の絶縁膜。
〔9〕〔7〕に記載の絶縁膜を有することを特徴とする有機電界効果トランジスタ。
本発明の絶縁材料用樹脂組成物に使用するビニル系重合体は、酸価が20mgKOH/g以下であって、(メタ)アクリロイル基当量が220〜1600g/eqである少なくとも一つのフェニル基と、少なくとも一つの、(メタ)アクリロイル基とを有するビニル系重合体を含有することを特徴とする絶縁材料用樹脂組成物を提供すること、を特徴とする。(1)酸価が20mgKOH/g以下と低く、有機トランジスタとした際に、半導体の電子・キャリアのトラップの影響が小さく、トランジスタ特性としては信頼性をもつ良好な素子が得られる。(2)(メタ)アクリロイル基を有するため、活性エネルギー線で硬化することが可能であり、架橋反応により、高い耐溶剤性塗膜を得やすい。(3)側鎖にフェニル基を有する為、ベンゼン環により優れた絶縁破壊強度や低リーク電流密度などの電気特性に優れる。
酸価(mgKOH/g)=(V×F×5.611)/S
V:0.1mol/L水酸化カリウムアルコール溶液の使用量(mL)
F:0.1mol/L水酸化カリウムアルコール溶液の力価
S:試料の採取量(g)
5.611:0.1mol/L水酸化カリウムアルコール溶液1mL中の水酸化カリウム相当量(mg)
(1)スチレン、α−メチルスチレン、α―エチルスチレン、α―ブチルスチレンまたは、4−メチルスチレン、クロロスチレンなどのスチレンおよびスチレン誘導体
(2)(メタ)アクリル酸ベンゾイルオキシエチル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェニルエチル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸フェノキシジエチルグリコール、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ―3―フェノキシプロピル等の芳香環を有する(メタ)アクリル酸エステル類;これらは、単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。これらの中でも、スチレンおよびスチレン誘導体はリーク電流密度が低くなるため好ましい。
1.フェニル基を有するビニルモノマー(I)とエポキシ基を有するビニルモノマー(II)とを溶液重合法にて共重合させ共重合体を得る工程、
2.得られた共重合体のエポキシ基に、(メタ)アクリロイル基及びカルボキシル基を有する単量体(III)を加えて反応させる工程により得ることができる。この方法は、加える(メタ)アクリロイル基及びカルボキシル基を有する単量体(III)の添加量で、ビニル系重合体の酸価を調整しやすいため好ましい。
3.フェニル基を有するビニルモノマー(I)とカルボキシル基を有するビニルモノマー(III’)とを溶液重合法にて共重合させ共重合体を得る工程、
4.得られた共重合体のカルボキシル基に、(メタ)アクリロイル基及びエポキシ基を有する単量体(II’)を加えて反応させる工程により得ても構わない。
本発明の絶縁材料用樹脂組成物は、上記ビニル系重合体を含有する。本発明の絶縁材料用樹脂組成物は、重合開始剤を含有することが好ましい。重合開始剤としては、硬化方法に合わせて光重合開始剤と、熱重合開始剤が挙げられる。
光重合開始剤としては光硬化性樹脂組成物において公知のものを使用すればよく、例えば、アセトフェノン類、オキシムエステル類、アシルホスフィンオキサイド類、ベンジルケタール類、ベンゾフェノン類からなる群から選ばれる一種以上を好ましく用いることができる。前記アセトフェノン類としては、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1等が挙げられる。前記アシルホスフィンオキサイド類としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。前記オキシムエステル類としては、2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン等が挙げられる。前記ベンジルケタール類としては、例えば、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。前記ベンゾフェノン類としては、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル等が挙げられる。前記ベンゾイン類等としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。光重合開始剤は単独で使用しても良いし、2種以上を併用してもよい。
熱重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤として一般的に知られるものが使用でき、例えば2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス−(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物、ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、t−ブチルペルオキシピバレート、1,1’−ビス−(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、t−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物が挙げられる。また、これらの重合開始剤は単独、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明における絶縁材料用樹脂組成物には、ビニル系重合体のほかに反応性化合物を含有しても良い。
反応性化合物としては、ビニル系重合体との硬化反応に直接寄与する反応性基を有するポリマーまたはモノマーを使用することができる。特に、活性エネルギー線硬化性モノマーといった、反応性希釈剤が特に好ましい。
本発明の絶縁材料用樹脂組成物は、塗布法や印刷法に適用するために、溶剤やフィラー、レオロジー調整剤などを添加して、インキの粘度や印刷適正を調整することで絶縁インキとすることができる。
本発明絶縁インキは、発明の効果を損ねない範囲であれば、他の配合材料を添加してもよく、粘度調製、保存安定性、表面張力調整などの観点から、ポリマー微粒子などの有機フィラー、シリカ無機酸化物粒子などの無機フィラー、顔料、酸化防止剤、重合禁止剤、界面活性剤、レオロジー調整剤等を適時使用してかまわない。
本発明の絶縁材料用樹脂組成物または絶縁インキを硬化することで硬化物を得、これを絶縁膜とすることができる。例えば、本発明の絶縁材料用樹脂組成物を基板上に展開し、硬化させることで、絶縁膜を得ることができる。絶縁膜を形成するには、形成したい基板上に直接本発明の絶縁材料用樹脂組成物を塗布、塗工、印刷等の方法で展開し、硬化させて得ることができる。また、別の基板上や型へと成膜し、硬化させてから、絶縁膜として各種電子部材へと使用してもよく、絶縁材料用樹脂組成物を押し出し成形等の公知の成形方法でフィルム上に成膜したうえで、硬化させて得られる絶縁膜であってもかまわない。
本発明の絶縁材料用樹脂組成物を、基板上へと展開する方法は、公知慣用の方法を用いればよく、例えば塗布方法としては、スプレー法、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート法、ドクターロール法、ドクターブレード法、カーテンコート法、スリットコート法、スクリーン印刷法、凸版反転印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等を挙げることができる。
絶縁材料用樹脂組成物を基板上で形成する場合、本発明の絶縁材料用樹脂組成物が展開できれば特に材質に制限はないが、例えば、石英、サファイア、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Al、Ni、Cu、Cr、Fe、ステンレス等の金属基材、スクリーンメッシュ、紙、木材、シリコン等の合成樹脂、SOG(Spin On Glass)、ポリエステルフイルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等のポリマー基材、TFTアレイ基材、サファイアやGaN等の発光ダイオード(LED)基材、ガラスや透明プラスチック基材、インジウム錫オキサイド(ITO)や金属等の導電性基材、絶縁性基材、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコン、酸化シリコン、アモルファスシリコン等の半導体作製基材等が挙げられる。これらのものは光透過性でも非光透過性であってもよい。
基板上へと絶縁膜を成膜した後、公知慣用の方法で硬化させることで、絶縁膜を得ることができる。硬化の方法は、硬化の方法は、光硬化でも、熱硬化でもかまわないが、硬化スピードの観点から、光硬化するほうが好ましい。光照射に用いる光としては、光重合開始剤が反応する光であればよく、中でも、光重合開始剤が容易に反応し、より低温で硬化させることができる面から、450nm以下の波長の光(紫外線、電子線、X線、γ線等の活性エネルギー線)が好ましい。操作性の面から200から450nmの波長の光が特に好ましい。熱硬化の場合は、基板の熱による劣化や変形を防ぐ観点から、300℃以下が好ましく、200℃以下がさらに好ましい。また、赤外ランプなどを使用しても良い。絶縁膜の形成は、目的とする電子部材上の基板で直接行ってもよいし、転写などにより別の基板上で形成したのち、目的の電子部材に導入してもかまわない。
本発明の絶縁膜は、各種電子部材に使用することができる。特に有機電界効果トランジスタ用途として使用でき、中でもゲート絶縁膜として好適に使用できる。本発明の有機電界効果トランジスタは、前述の絶縁膜を用いたものであればその構成は特に制限されず、ボトムゲートトップコンタクト型、ボトムゲートボトムコンタクト型、トップゲートトップコンタクト型、トップゲートボトムコンタクト型などの公知慣用の型のトランジスタに適用できる。一例として、図1乃至図2に本発明のゲート絶縁膜を用いた有機電界効果トランジスタの構成例を示す。
ビニル系重合体の酸価(mgKOH/g)=(V×F×5.611)/S
V:0.1mol/L水酸化カリウムアルコール溶液の使用量(mL)
F:0.1mol/L水酸化カリウムアルコール溶液の力価
S:試料の採取量(g)
5.611:5.611:0.1mol/L水酸化カリウムアルコール溶液1mL中の水酸化カリウム相当量(mg)
不揮発分(%)=(W2/W1)×100
W1:乾燥前の試料の質量(g)
W2:120℃、1時間乾燥後の質量(g)
不揮発分酸価(mgKOH/g)=(A/N)×100
A:絶縁材料用樹脂組成物の酸価(mgKOH/g)
N:絶縁材料用樹脂組成物の不揮発分(%)
カラム;Shodex LF−804 4本連結
RI検出器;Waters 2414
データ処理;Waters Empower2
測定条件;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準;ポリスチレン
試料;樹脂固形分換算で0.4重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの
(合成例1)
攪拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、メチルイソブチルケトン(以下、MIBKという)110gを仕込み、攪拌しながら系内温度が100℃になるまで昇温し、次いで、スチレン72g、グリシジルメタクリレート(以下、GMAという)108g、及びt−ブチルパーオキシエチルヘキサノエイト(以下、P−Oという)7.2gからなる混合液を4時間かけて滴下ロートより滴下した後、100℃で6時間保持した。次いで、70℃まで降温した後、窒素導入管を空気導入管に付け替えて、メトキノン0.2gおよびアクリル酸を54.8g仕込んだ後、トリフェニルフォスフィンを1.1g添加後、空気バブリング下でさらに100℃まで昇温して8時間保持した。冷却して不揮発分が50%になるようMIBKを加え、絶縁材料用樹脂組成物(A)を得た。
・ビニル系重合体の仕込み:スチレン(I)72g、グリシジルメタクリレート(II)108g、アクリル酸54.8g(III)
・絶縁材料樹脂組成物中の不揮発分酸価:2.0mgKOH/g
・ビニル系重合体の酸価:0.4mgKOH/g
・仕込み比より計算したアクリロイル基当量:310g/eq
・重量平均分子量:28,000
攪拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、MIBK95gを仕込み、攪拌しながら系内温度が100℃になるまで昇温し、次いで、スチレン126g、GMA54g、及びP−O 3.6gからなる混合液を4時間かけて滴下ロートより滴下した後、100℃で6時間保持した。次いで、70℃まで降温した後、窒素導入管を空気導入管に付け替えて、メトキノン0.2gおよびアクリル酸を27.4g仕込んだ後、トリフェニルフォスフィンを1.1g添加後、空気バブリング下でさらに100℃まで昇温して8時間保持した。冷却して不揮発分が50%になるようMIBKを加え、絶縁材料用樹脂組成物(B)を得た。
・ビニル系重合体の仕込み:スチレン(I)126g、グリシジルメタクリレート(II)54g、アクリル酸27.4g(III)
・絶縁材料樹脂組成物中の不揮発分酸価:1.8mgKOH/g
・ビニル系重合体の酸価:0.6mgKOH/mg
・仕込み比より計算したアクリロイル基当量:550g/eq
・重量平均分子量:59,000
攪拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、MIBK95gを仕込み、攪拌しながら系内温度が100℃になるまで昇温し、次いで、スチレン108g、GMA72g、及びP−O3.6gからなる混合液を4時間かけて滴下ロートより滴下した後、100℃で6時間保持した。次いで、70℃まで降温した後、窒素導入管を空気導入管に付け替えて、メトキノン0.2gおよびアクリル酸を36.5g仕込んだ後、トリフェニルフォスフィンを1.1g添加後、空気バブリング下でさらに100℃まで昇温して8時間保持した。
その後、80℃まで冷却し、イソシアン酸フェニル54.3g、ジラウリル酸ノルマルブチル錫0.1gを添加し、6時間保持した。冷却して不揮発分が50%になるようMIBKを加え、絶縁材料用樹脂組成物(C)を得た。
・ビニル系重合体の仕込み:スチレン(I)108g、グリシジルメタクリレート(II)72g、アクリル酸36.5g(III)
・絶縁材料樹脂組成物中の不揮発分酸価:2.3mgKOH/g
・ビニル系重合体の酸価:0.3mgKOH/mg
・仕込み比より計算したアクリロイル基当量:540g/eq
・重量平均分子量:72,000
攪拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGM−ACという)167gを仕込み、攪拌しながら系内温度が100℃になるまで昇温し、次いで、ベンジルメタアクリレート150g、GMA108g、及びP−O 5gからなる混合液を4時間かけて滴下ロートより滴下した後、100℃で6時間保持した。次いで、70℃まで降温した後、窒素導入管を空気導入管に付け替えて、メトキノン0.2gおよびアクリル酸を49.7g仕込んだ後、トリフェニルフォスフィンを1.5g添加後、空気バブリング下でさらに100℃まで昇温して11時間保持した。反応の進行は、酸価の減少から確認した。冷却して不揮発分が50%になるようPGM−ACを加え、絶縁材料用樹脂組成物(D)を得た。
・ビニル系重合体の仕込み:ベンジルアクリレート(I)150g、グリシジルメタクリレート(II)108g、アクリル酸49.7g(III)
・絶縁材料樹脂組成物中の不揮発分酸価:1.6mgKOH/g
・ビニル系重合体の酸価:0.2mgKOH/mg
・仕込み比より計算したアクリロイル基当量、430g/eq
・重量平均分子量:30,000
攪拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、PGM−AC182gを仕込み、攪拌しながら系内温度が100℃になるまで昇温し、次いで、スチレン224.1g、GMA45.9g、及びP−O 5.4gからなる混合液を4時間かけて滴下ロートより滴下した後、100℃で6時間保持した。次いで、70℃まで降温した後、窒素導入管を空気導入管に付け替えて、メトキノン0.2gおよびアクリル酸を22.6g仕込んだ後、トリフェニルフォスフィンを1.5g添加後、空気バブリング下でさらに100℃まで昇温して11時間保持した。冷却して不揮発分が50%になるようPGM−ACを加え、絶縁材料用樹脂組成物(E)を得た。
・ビニル系重合体の仕込み:スチレン(I)224.1g、グリシジルメタクリレート(II)45.9g、アクリル酸22.6g(III)
・絶縁材料樹脂組成物中の不揮発分酸価:1.7mgKOH/g
・ビニル系重合体の酸価:0.3mgKOH/mg
・仕込み比より計算したアクリロイル基当量:930g/eq
・重量平均分子量:43,000
攪拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、MIBK167gを仕込み、攪拌しながら系内温度が100℃になるまで昇温し、次いで、スチレン150g、GMA108g、及びP−O 5gからなる混合液を4時間かけて滴下ロートより滴下した後、100℃で6時間保持した。次いで、70℃まで降温した後、窒素導入管を空気導入管に付け替えて、メトキノン0.2gおよびアクリル酸を49.7g仕込んだ後、トリフェニルフォスフィンを1.5g添加後、空気バブリング下でさらに100℃まで昇温して11時間保持した。冷却して不揮発分が50%になるようを加え、樹脂の溶液を得た。その後、攪拌装置、冷却管、滴下ロート及び空気導入管を備えた反応装置に、得られた不揮発分50%の樹脂の溶液50gに、パラトルエンスルホン酸0.13g、無水酢酸12gを加え、80℃になるまで昇温し、8時間保持した。冷却後、メタノール2Lへ反応溶液を滴下し、白色スラリーを得た。そして、遠心分離でを行い、上澄みを除去し、PGM−ACを添加し、エバポレーターを用い溶媒置換を行い、不揮発分が40%の絶縁材料用樹脂組成物(F)を得た。
・ビニル系重合体の仕込み、スチレン(I)150g、グリシジルメタクリレート(II)108g、アクリル酸49.7g(III)
・絶縁材料樹脂組成物中の不揮発分酸価:0.7mgKOH/mg
・ビニル系重合体の酸価:0.7mgKOH/mg
・仕込み比より計算したアクリロイル基当量:480g/eq
・重量平均分子量:49,000
攪拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、プロピレングリコールモノメチルエーテル95gを仕込み、攪拌しながら系内温度が100℃になるまで昇温し、次いで、スチレン136.8g、アクリル酸43.2g、及び、P−O6.8gからなる混合液を4時間かけて滴下ロートより滴下した後、100℃で6時間保持した。次いで、70℃まで降温した後、窒素導入管を空気導入管に付け替えて、メトキノン0.2gおよびGMAを71.0g仕込んだ後、トリフェニルフォスフィンを1.1g添加後、空気バブリング下でさらに100℃まで昇温して8時間保持した。冷却して不揮発分が50%になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルを加え、樹脂組成物(G)を得た。
・ビニル系重合体の仕込み、スチレン(I)136.8g、グリシジルメタクリレート(II’)71.0g、アクリル酸43.2g(III’)
・絶縁材料樹脂組成物中の不揮発分酸価:28mg/KOH
・ビニル系重合体の酸価、26mgKOH/mg
・仕込みより計算したアクリロイル基当量、500g/eq
・重量平均分子量:59,000
(絶縁インキの調製)
合成例1で得られた絶縁材料用樹脂組成物(A)を固形分濃度が20wt%になるようシクロヘキサノンで希釈し、開始剤としてイルガキュア(登録商標)907を固形分に対して2部添加し、絶縁インキ(A−1)を得た。
(耐溶剤性評価)
得られた樹脂つきガラス基板に、o−ジクロロベンゼンをスポイドで数滴たらし、大気中室温で30分放置し、その後、オーブンで80℃30分熱処理した。そして、得られた樹脂つきガラス基板を目視により耐溶剤性を評価した。結果を表1に示す。樹脂表面の変化がなく、o−ジクロロベンゼンに対して高い耐溶剤性を示したことから、印刷法でのトランジスタモジュール製造に適している。
絶縁インキ(A−1)をクロム付きガラス基板(2.5cm角、厚み1mm)に、0.2μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法により塗布した。その後オーブンで、80℃、10分間加熱処理し、有機溶媒を揮発させた。その後、耐溶剤性評価と同様の条件でUV照射を行って硬化し、厚み約700nmの樹脂塗布ガラス基板を得た。次に、表面を金蒸着することで、ガラス/クロム/樹脂/金で構成された積層板を得た。そして、得られた基板の電流―電圧測定を行った。詳細には、金−クロム間の電圧を0から400Vまで、2Vステップで変化させ、電流が十分安定するまで1秒間電圧を保持した後の電流値を測定した。リーク電流密度は、1MV/cmと2MV/cmの電流密度を評価した。また、絶縁破壊電圧は、リーク電流密度が急激に上昇した電圧を評価した。なお、測定には、半導体パラメータアナライザー Keithley社製、製品名SCS4200を用いた。結果を表1に示す。印加電圧1MV/cm、2MV/cmのリーク電流密度が1×10−8A/cm2以下となり、また、絶縁破壊電圧が3MV/cm以上と高く、良好な絶縁性を示した。
絶縁インキ(A−1)をゲート電極としてクロムを用いたパターン処理ガラス基板(5cm角、厚み0.7mm)に、0.2μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法により塗布した。その後オーブンで、80℃、10分間加熱処理した。その後、耐溶剤性評価と同様の条件でUV照射を行って硬化し、厚さ約700nmのゲート絶縁膜を得た。ゲート絶縁膜の硬化を約30秒で行えることから、印刷法に適した硬化速度といえる。
さらに、ポリ(3−ヘキシル)チオフェン(メルク社製、重量平均分子量約5万、以下、P3HTと称す)を0.5質量%の濃度でo―ジクロロベンゼンに溶解し、P3HTの塗布溶液を調製し、該塗布液を前述のゲート絶縁膜およびソースドレイン電極上にディスペンサーにより塗布した。その後、溶媒および水分を完全に揮発させるため、オーブンで窒素雰囲気か150℃、15分間加熱処理し、半導体層とし、有機トランジスタを完成させた。なお、図1に示した有機薄膜トランジスタの断面図は、実施例1の有機トランジスタに相当する。
ID=W×C×μ×(VG−VT)2/2L
トランジスタ特性1と同様の方法で、ソースドレイン電極まで形成した。さらに、WO2008/047896号国際公開パンフレット記載の方法で得た下記構造を有するBTBT誘導体を、0.5質量%の濃度でo―ジクロロベンゼンに溶解し塗布溶液を調製し、該塗布液を前述のゲート絶縁膜およびソースドレイン電極上にディスペンサーにより塗布した。その後、溶媒および水分を完全に揮発させるため、オーブンで窒素雰囲気か150℃、15分間加熱処理し、半導体層とし、有機トランジスタを完成させた。
合成例2で得られた絶縁材料用樹脂組成物(B)とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成(株)製 アロニックス(登録商標)M−402)を樹脂Bに対して5部添加し、固形分濃度が20wt%になるようシクロヘキサノンで希釈し、開始剤としてイルガキュア907を固形分に対して2部添加し、絶縁インキ(B−1)を得た。
合成例3で得られた絶縁材料用樹脂組成物(C)の溶液とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成(株)製 アロニックス(登録商標)M−402)を樹脂Cに対して10部添加し、固形分濃度が20wt%になるようシクロヘキサノンで希釈し、開始剤としてイルガキュア907を固形分に対して2部添加し、絶縁インキ(C−1)を得た。
実施例1同様、良好な耐溶剤性、絶縁性を示した。また、トランジスタ評価においてヒステリシスは見られず、良好な移動度、安定性を示した。
合成例4で得られた絶縁材料用樹脂組成物(D)を固形分濃度が12wt%になるようPGM−ACで希釈し、開始剤としてイルガキュア2959を固形分に対して2部添加し、絶縁インキ(D−1)を得た。
合成例5で得られた絶縁材料用樹脂組成物(E)とペンタエリスリトールテトラアクリレート(東亞合成(株)製 アロニックス(登録商標)M−305)をビニル系重合体(E)に対して50部添加し、固形分濃度が10wt%になるようPGM−ACで希釈し、開始剤としてイルガキュア907を固形分に対して2部添加し、絶縁インキ(E−1)を得た。
合成例6で得られた絶縁材料用樹脂組成物(F)とイソシアヌル酸EO変性トリアクリレート(東亞合成(株)製 アロニックス(登録商標)M−315)をビニル系重合体(F)に対して20部添加し、固形分濃度が11wt%になるようPGM−ACで希釈し、開始剤としてイルガキュア907を固形分に対して2部添加し、絶縁インキ(F−1)を得た。
比較合成例1で得られた絶縁材料用樹脂組成物(G)を固形分濃度が20wt%になるようシクロヘキサノンで希釈し、開始剤としてイルガキュア907を固形分に対して2部添加し、絶縁インキ(G−1)を得た。
アクリル樹脂(DIC(株)製 アクリディック(登録商標)198)を固形分13wt%になるようトルエンで希釈し、絶縁インキ(H−1)を得た。
絶縁インキ(H−1)を用いて、塗膜の作成条件を80℃、60分間加熱処理し、有機溶媒を揮発させた以外は、実施例1と同様に、耐溶剤性試験、絶縁性評価を行った。結果は、表1に示す。耐溶剤性評価の結果、耐溶剤性を示さなかったことから、印刷法でのトランジスタモジュール製造には適さないことが分かった。
絶縁インキ(G−1)をクロム付きガラス基板(2.5cm角、厚み1mm)に、0.2μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法により塗布した。その後オーブンで、80℃、60分間加熱処理し、有機溶媒を揮発させた厚み約700nmの樹脂塗布ガラス基板を得た。次に、表面を金蒸着することで、ガラス/クロム/樹脂/金で構成された積層板を得た。そして、得られた基板の電流―電圧測定を行った。結果を表1に示す。
合成例3で得られた樹脂組成物(G)とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成(株)製アロニックス(登録商標)M−402)をビニル系重合体(G)に対して20部添加し、固形分濃度が20wt%になるようシクロヘキサノンで希釈し、開始剤としてイルガキュア907を固形分に対して2部添加し、絶縁インキ(G−2)を得た。
2 ゲート電極
3 絶縁層(ゲート絶縁膜)
4 ソース、ドレイン電極
5 有機半導体膜(層)
Claims (11)
- ビニル系重合体を含有する絶縁材料用樹脂組成物であって、
該ビニル系重合体の酸価が5mgKOH/g以下であり、かつ、(メタ)アクリロイル基当量が220〜1600g/eqであり、
該ビニル系重合体がフェニル基と(メタ)アクリロイル基とを有すること
を特徴とする絶縁材料用樹脂組成物。 - 前記ビニル系重合体が、
フェニル基を有するビニルモノマー(I)とエポキシ基を有するビニルモノマー(II)との共重合体のエポキシ基に、(メタ)アクリロイル基及びカルボキシル基を有する単量体(III)を反応させて得られるものである
請求項1に記載の絶縁材料用樹脂組成物。 - 前記ビニル系重合体の重量平均分子量が3000〜20万である請求項1又は2に記載の絶縁材料用樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の絶縁材料用樹脂組成物を含有することを特徴とする絶縁性インキ。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の絶縁材料用樹脂組成物を硬化してなることを特徴とする硬化物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の絶縁材料用樹脂組成物を硬化してなることを特徴とする有機電界効果トランジスタ用の絶縁膜。
- 前記絶縁膜がゲート絶縁膜である請求項6に記載の絶縁膜。
- 請求項6に記載の絶縁膜を有することを特徴とする有機電界効果トランジスタ。
- ビニル系重合体を含有する絶縁材料用樹脂組成物を硬化してなる有機電界効果トランジスタ用の絶縁膜であって、
該ビニル系重合体の酸価が20mgKOH/g以下であり、かつ、(メタ)アクリロイル基当量が220〜1600g/eqであり、
該ビニル系重合体がフェニル基と(メタ)アクリロイル基とを有すること
を特徴とする有機電界効果トランジスタ用の絶縁膜。 - 前記絶縁膜がゲート絶縁膜である請求項9に記載の絶縁膜。
- 請求項9に記載の絶縁膜を有することを特徴とする有機電界効果トランジスタ。
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