JP5568995B2 - 防曇塗料組成物 - Google Patents
防曇塗料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5568995B2 JP5568995B2 JP2010002817A JP2010002817A JP5568995B2 JP 5568995 B2 JP5568995 B2 JP 5568995B2 JP 2010002817 A JP2010002817 A JP 2010002817A JP 2010002817 A JP2010002817 A JP 2010002817A JP 5568995 B2 JP5568995 B2 JP 5568995B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- parts
- mass
- copolymer
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 47
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 191
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 60
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims description 49
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 38
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 31
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 19
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 19
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims description 4
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 92
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 88
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 27
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 10
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 9
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N 5'-adenylyl sulfate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OS(O)(=O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 6
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 5
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 3
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N (1s,3as,3bs,5ar,9ar,9bs,11as)-n,n-diethyl-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1h-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide Chemical compound CN([C@@H]1CC2)C(=O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H](C(=O)N(CC)CC)[C@@]2(C)CC1 GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 229940043237 diethanolamine Drugs 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 2
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RESPXSHDJQUNTN-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCCCC1 RESPXSHDJQUNTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYJSOSGTDINLW-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl(octadecyl)azaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O HVYJSOSGTDINLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)CS(O)(=O)=O XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- YYCVEQAJBXLGEQ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;n,n-diethylethanamine;octadecanamide Chemical compound CC(O)=O.CCN(CC)CC.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O YYCVEQAJBXLGEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- VFLCHANXMBQQDL-UHFFFAOYSA-N dimethylazaniumylideneazanide Chemical group CN(C)[N] VFLCHANXMBQQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HBRNMIYLJIXXEE-UHFFFAOYSA-N dodecylazanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN HBRNMIYLJIXXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 1
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXBSROISAJEZHL-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(3-ethyloctan-3-yloxy)-4-oxo-3-sulfobutanoate Chemical compound [Na+].CCCCCC(CC)(CC)OC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC([O-])=O AXBSROISAJEZHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTFYTIZAGLSUNG-UHFFFAOYSA-N tris(2-hydroxyethyl)azanium;formate Chemical compound OC=O.OCCN(CCO)CCO GTFYTIZAGLSUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/38—Esters containing sulfur
- C08F220/382—Esters containing sulfur and containing oxygen, e.g. 2-sulfoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
- C08F220/585—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine and containing other heteroatoms, e.g. 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid [AMPS]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F21—LIGHTING
- F21S—NON-PORTABLE LIGHTING DEVICES; SYSTEMS THEREOF; VEHICLE LIGHTING DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR VEHICLE EXTERIORS
- F21S41/00—Illuminating devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. headlamps
- F21S41/20—Illuminating devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. headlamps characterised by refractors, transparent cover plates, light guides or filters
- F21S41/28—Cover glass
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F21—LIGHTING
- F21S—NON-PORTABLE LIGHTING DEVICES; SYSTEMS THEREOF; VEHICLE LIGHTING DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR VEHICLE EXTERIORS
- F21S45/00—Arrangements within vehicle lighting devices specially adapted for vehicle exteriors, for purposes other than emission or distribution of light
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
単量体(A2):スルホン酸基を有するビニル系単量体
単量体(A3):アルキル(メタ)アクリレート系単量体。
第1の発明の防曇塗料組成物では、共重合体を形成する単量体(A1)の性質に基づいて良好な硬化性が発現され、単量体(A2)の性質に基づいて低温での硬化性の促進とブラッシングの抑制が発現され、単量体(A3)の性質に基づいて基材との良好な密着性と耐熱性が発現される。さらに、塩基性化合物(B)の性質に基づいて単量体(A2)のスルホン酸基の一部が中和されて共重合体の親水性が高められ、さらにブラッシングの抑制効果が高められるうえ、スルホン酸基に起因する高温環境下での塗膜の酸化劣化が抑制されて、優れた耐熱性が発現される。また、界面活性剤(C)の界面活性作用によって塗膜表面に付着した水分の表面張力を低下させて水膜を形成させることにより良好な防曇性が発現される。
<防曇塗料組成物>
本実施形態の防曇塗料組成物は、下記に示す単量体(A1)、単量体(A2)及び単量体(A3)を含む単量体混合物から形成される共重合体(A)と、塩基性化合物(B)と、界面活性剤(C)とを含有するものである。
単量体(A2):スルホン酸基(スルホ基、−SO3H)を有するビニル系単量体
単量体(A3):アルキル(メタ)アクリレート系単量体
この防曇塗料組成物は例えばヘッドランプ等の車両灯具の防曇塗料として好適に用いられるものである。該防曇塗料組成物は、高湿度環境下での塗装及び乾燥時にブラッシング等の問題が発生せず、低温かつ短時間での加熱硬化性に優れている。そして、防曇塗料組成物を加熱硬化させて得られる塗膜は、基材(被塗装物)への密着性、耐熱性及び防曇性に優れている。
〔共重合体(A)〕
[単量体(A1)]
まず、共重合体を形成する単量体(A1)即ちN−メチロール基又はN−アルコキシメチロール基を有するビニル系単量体について説明する。該単量体(A1)は、脱水縮合反応、脱アルコール縮合反応により分子間を架橋させて共重合体に架橋構造を形成するためのビニル系単量体である。単量体(A1)がこのような架橋性官能基を有することにより、共重合体の製造後に加熱することによって共重合体に架橋構造を形成することができる。また、この縮合反応は酸触媒によって促進される。
[単量体(A2)]
続いて、単量体(A2)即ちスルホン酸基を有するビニル系単量体について説明する。該単量体(A2)は、前記単量体(A1)の縮合反応を低温で促進させるための酸触媒としての機能と、共重合体の親水性を高め、高湿度環境下で塗装及び乾燥を行った場合にブラッシングを抑制し、良好な塗膜外観を与えるための機能を有する。
[単量体(A3)]
続いて、単量体(A3)であるアルキル(メタ)アクリレート系単量体について説明する。この単量体(A3)は、塗膜の耐熱性を高め、かつ塗膜と基材との親和性を高めて良好な密着性を与えるための成分である。アルキル(メタ)アクリレート系単量体とは、(メタ)アクリル酸の直鎖、分岐又は環状のアルキルエステルである。
[その他のビニル系単量体]
前記単量体(A1)、単量体(A2)及び単量体(A3)以外にも共重合体を形成するための単量体としてさらにその他のビニル系単量体を使用することができる。そのようなその他のビニル系単量体としては、単量体(A1)〜(A3)と共重合が可能であれば特に制限されない。
[単量体(A4)]
その他のビニル系単量体の中では、耐熱性に優れ、親水性が高く、ブラッシングの抑制効果が良好であるという点から、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド等のN,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド系単量体(A4)が好ましい。この単量体(A4)は、1種又は2種以上が選択して使用される。単量体(A4)の含有量は単量体(A3)及び単量体(A4)の合計100質量部中5〜50質量部が好ましい。
[共重合体(A)の製造方法]
共重合体(A)は、前述の単量体(A1)、(A2)、(A3)及び必要により単量体(A4)を含む単量体混合物を共重合することにより得られる。共重合体の構造としては、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体及びグラフト共重合体のいずれの構造であってもよいが、防曇性をはじめとする防曇塗料組成物の効果を向上させることができると共に、防曇塗料組成物を容易に調製することができるという観点からランダム共重合体が好ましい。共重合体を得るための重合方法としては、ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオンリビング重合法、カチオンリビング重合法等の公知の各種重合方法が採用されるが、特に工業的な生産性の容易さ、多義にわたる性能面より、ラジカル重合法が好ましい。ラジカル重合法としては、通常の塊状重合法、懸濁重合法、溶液重合法、乳化重合法等が採用されるが、重合後にそのまま塗料として使用することができる点で溶液重合法が好ましい。
重合溶媒について、著しい高沸点を有する溶媒は、塗膜の乾燥、加熱硬化時における溶媒の残留によって基材に対する塗膜の密着性を損なう場合もあり、180℃未満の沸点を有する溶媒を使用することが好ましい。そのような溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、s−ブタノール、t−ブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等のアルコールエーテル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸t−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル等のエステル系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤、水等が使用される。これらの重合溶媒は1種又は2種以上が組み合わせて使用される。
〔塩基性化合物(B)〕
次に、塩基性化合物(B)について説明する。該塩基性化合物は前記単量体(A2)のスルホン酸基の一部を中和するための成分である。単量体(A2)のスルホン酸基の一部が塩基性化合物(B)によって中和されることにより、共重合体の親水性が高められ、さらにブラッシングの抑制効果が高くなるうえ、スルホン酸基に起因する高温環境下での塗膜の酸化劣化が抑制されて、耐熱性を向上させることができる。
〔界面活性剤(C)〕
次に、界面活性剤(C)について説明する。該界面活性剤(C)は塗膜表面に付着した水分の表面張力を低下させ、塗膜表面に水膜を形成させることにより防曇性を向上させるための成分である。界面活性剤(C)としては、従来公知のものを全て使用することができ、例えば非イオン系界面活性剤、陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤及び両性イオン系界面活性剤等が挙げられる。これらのうち、効果の持続性の点から、陰イオン系界面活性剤を少なくとも1種以上含んでいることが好ましい。
〔その他の成分〕
防曇塗料組成物には、その他の成分として必要によりレベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、硬化触媒等の慣用の各種添加剤を配合することができる。これらその他の成分の添加量は、それぞれの添加剤につき慣用的な添加量で配合することができる。
〔防曇塗料組成物の調製〕
防曇塗料組成物は前記単量体の共重合によって得られた共重合体の溶液を、塗装に適した粘度調整を目的として、一般的に溶剤を加えて溶解、分散又は希釈をすることによって製造される。共重合体溶液に加える溶剤について、著しい高沸点を有する溶剤は、塗膜の乾燥、加熱硬化時における溶剤の残留によって基材に対する塗膜の密着性を損なう場合もあるため、180℃未満の沸点を有する溶剤を使用することが好ましい。
〔塗装物品〕
前述の防曇塗料組成物を用いて形成される塗装物品について説明する。該塗装物品は、防曇塗料組成物を基材である被塗装物に塗布、乾燥し、次いで60〜150℃の温度で5〜60分間加熱硬化することによって被塗装物表面に塗膜が形成されたものである。
<実施形態における効果のまとめ>
(1) 実施形態の防曇塗料組成物では、単量体(A1)の性質によって良好な硬化性が発現され、単量体(A2)の性質によって低温での硬化性の促進とブラッシングの抑制が発現され、単量体(A3)の性質によって基材との良好な密着性と耐熱性が発現される。さらに、塩基性化合物(B)の性質によって単量体(A2)のスルホン酸基の一部が中和されて共重合体の親水性が高められ、加えてブラッシングの抑制効果が高められるうえ、スルホン酸基に起因する高温環境下での塗膜の酸化劣化が抑制されて、優れた耐熱性が発現される。また、界面活性剤(C)の界面活性作用によって塗膜表面に付着した水分の表面張力を低下させて水膜を形成させることにより良好な防曇性が発現される。
〔実施例1〕
攪拌装置、窒素導入管及び冷却管を備えた反応容器に、重合溶媒としてのn−プロパノール(以下、NPAと略記する)240gと、単量体(A1)としてのN−メチロールアクリルアミド(以下、N−MAAと略記する)10gと、単量体(A2)としての2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(以下、AMPSと略記する)10gと、単量体(A3)としてのメチルメタクリレート(以下、MMAと略記する)60g、n−ブチルアクリレート(以下、BAと略記する)20g及び単量体(A4)としてのN,N−ジメチルアクリルアミド(以下、DMAAと略記する)20gと、塩基性化合物(B)としてのトリエタノールアミン(表1参照、25℃における水溶液中での塩基解離定数pKb=6.2、沸点335℃)5.04g(単量体(A2)としてのAMPSのスルホン酸基に対して70モル%に相当する量、計算方法;{AMPS仕込量}÷AMPSのモル質量×70%÷100×{トリエタノールアミンのモル質量}=10÷207.4×70÷100×149.2=5.04)とを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら65℃に加熱した。
30℃、60〜90%RHの任意の相対湿度に設定した環境下で、上記防曇塗料組成物をポリカーボネート樹脂板に硬化後の塗膜の膜厚が2〜3μmとなるようにスプレーコート法にて塗装を行い、塗装後そのまま30分間同じ環境下に放置した。次いで、80℃で10分間加熱硬化を行い、塗膜試験片を得た。相対湿度RHを60〜90%の範囲で変化させ、それぞれの相対湿度において上記の方法で作製した塗膜を目視により観察し、白化等の外観異常がみられない最大の相対湿度を測定し、次の四段階で評価した。なお、評価が△以上であれば実用上問題なく、○であればより好ましく、◎であれば非常に好ましい。
○:相対湿度80%に設定した環境下で無色透明の塗膜が得られる。
△:相対湿度70%に設定した環境下で無色透明の塗膜が得られる。
(2)必要硬化時間の評価
上記防曇塗料組成物をポリカーボネート樹脂板に硬化後の塗膜の膜厚が2〜3μmとなるようにスプレーコート法にて塗装を行い、30℃で1分間乾燥を行った後、80℃で10〜90分間の任意の時間加熱硬化を行い、塗膜試験片を得た。硬化時間を10分、20分、40分、60分及び最大で90分の範囲で変化さ、得られた塗膜を40℃の温水に240時間浸漬後、室温にて1時間乾燥した後の塗膜外観を目視によって評価した。上記温水浸漬後の塗膜外観が試験前と変化がない最小の硬化時間を必要硬化時間とした。なお、必要硬化時間が40分以内であれば実用上問題なく、20分以内であればより好ましく、10分以内であれば非常に好ましい。
(3)塗膜性能の評価
上記防曇塗料組成物をポリカーボネート樹脂板及びアクリル樹脂板に硬化後の塗膜の膜厚が2〜3μmとなるようにスプレーコート法にて塗装を行い、30℃で1分間乾燥を行った後、80℃で上記必要硬化時間の加熱硬化を行い、塗膜試験片を得た。
(密着性(PC))
上記ポリカーボネート樹脂(PC)板に形成させた塗膜試験片につき、塗膜の縦1cm、横1cmの領域を縦横それぞれ1mm間隔でカットし、100個のます目を作った。そのます目の表面にセロハンテープを圧着させ、急激に剥がした際の外観を目視にて観察し、次の4段階で評価した。なお、評価が△以上であれば実用上問題なく、○であればより好ましく、◎であれば非常に好ましい。
○:カットの交差点において、わずかに剥離が認められる。
△:一部に剥離が認められる。
(密着性(PMMA))
樹脂板をアクリル樹脂(PMMA)板に変更した以外は、上記密着性(PC)と同様にして評価を行った。
(防曇性)
上記ポリカーボネート樹脂板又はアクリル樹脂板に形成させた塗膜試験片を80℃に保った温水浴の水面から5cmの高さの所に、試験片を塗膜面が下になるように設置し、温水浴からのスチームを塗膜に連続照射し、照射から10秒後の曇りの有無を目視によって次の5段階で評価した。なお、評価が△以上であれば実用上問題なく、○であればより好ましく、◎であれば非常に好ましい。
○:スチームを照射した直後に、わずかにかつ一瞬だけ曇るが、その後は曇りが認められない。
×:はっきりと曇りが認められる。
(耐熱性)
上記ポリカーボネート樹脂板に形成させた塗膜試験片を120℃雰囲気下に240時間放置後、室温にて1時間冷却した。冷却後に前記防曇性試験を実施して同様の評価を行った。
〔実施例2〜8〕
塩基性化合物(B)の種類と単量体(A2)のスルホン酸基に対する添加量を表2のように変更した以外は、実施例1と同様にして共重合体溶液を調製し、次いで防曇塗料組成物を製造し、それぞれにつき評価を行った結果を表2に示す。なお、各実施例で使用した塩基性化合物(B)の物性を表1に示す。
〔実施例9〜17〕
表3に示す成分及びその配合比に変更したこと以外は、実施例1と同様にして共重合体溶液を調製し、次いで防曇塗料組成物を製造し、それぞれにつき評価を行った結果を表3に示す。
AMPS:2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸
MMA:メチルメタクリレート
2−EHMA:2−エチルヘキシルメタクリレート
BA:n−ブチルアクリレート
DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド
NPA:n−プロパノール
PGM:プロピレングリコールモノメチルエーテル
表2に示したように、実施例1、2の防曇塗料組成物は、塩基性化合物(B)として前記pKbがそれぞれ6.2、7.1、沸点がそれぞれ335℃、256℃であるトリエタノールアミン又はイミダゾールを使用し、共重合体の組成や各成分の含有量がより好ましい範囲にある。そのため、非常に優れた耐ブラッシング性を有し、低温かつ短時間で加熱硬化させることができ、非常に優れた塗膜性能を有していた。実施例3の防曇塗料組成物は、塩基性化合物(B)としてpKbが4.1、沸点が144℃であるジメチルアミノエタノールを使用したものであり、実施例1の場合よりも塩基性化合物(B)の沸点が低いため、実施例1と比較すると耐熱性がわずかに劣っていた。
Claims (4)
- 下記に示す単量体(A1)、単量体(A2)及び単量体(A3)を含む単量体混合物から形成される共重合体(A)と、塩基性化合物(B)と、界面活性剤(C)とを含有し、前記共重合体(A)を形成する単量体(A1)、単量体(A2)及び単量体(A3)の合計量100質量部に対して単量体(A1)が3〜20質量部、単量体(A2)が3〜20質量部及び単量体(A3)が60〜94質量部であり、かつ単量体(A1)及び単量体(A2)の合計量が6〜40質量部であると共に、塩基性化合物(B)が単量体(A2)のスルホン酸基に対して50〜95モル%であり、さらに界面活性剤(C)が共重合体(A)100質量部に対して0.5〜30質量部であることを特徴とする防曇塗料組成物。
単量体(A1):N−メチロール基又はN−アルコキシメチロール基を有するビニル系単量体
単量体(A2):スルホン酸基を有するビニル系単量体
単量体(A3):アルキル(メタ)アクリレート系単量体 - 前記単量体混合物にはN,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド系単量体(A4)が含まれ、単量体(A3)及び単量体(A4)の合計量100質量部に対して単量体(A4)が5〜50質量部であることを特徴とする請求項1に記載の防曇塗料組成物。
- 塩基性化合物(B)の25℃における水溶液中での塩基解離定数が3〜14であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の防曇塗料組成物。
- 塩基性化合物(B)の沸点が130〜1500℃であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の防曇塗料組成物。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010002817A JP5568995B2 (ja) | 2010-01-08 | 2010-01-08 | 防曇塗料組成物 |
US13/514,871 US8921455B2 (en) | 2010-01-08 | 2010-12-21 | Anti-fog coating composition |
EP10842199.1A EP2522702B1 (en) | 2010-01-08 | 2010-12-21 | Anti-fog coating composition |
PCT/JP2010/073020 WO2011083686A1 (ja) | 2010-01-08 | 2010-12-21 | 防曇塗料組成物 |
ES10842199.1T ES2542402T3 (es) | 2010-01-08 | 2010-12-21 | Composición de recubrimiento antiniebla |
BR112012013726-3A BR112012013726B1 (pt) | 2010-01-08 | 2010-12-21 | composição de revestimento antiembaçante |
KR1020127011323A KR101757008B1 (ko) | 2010-01-08 | 2010-12-21 | 방담 도료 조성물 |
CN201080052429.5A CN102666753B (zh) | 2010-01-08 | 2010-12-21 | 防雾涂料组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010002817A JP5568995B2 (ja) | 2010-01-08 | 2010-01-08 | 防曇塗料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011140589A JP2011140589A (ja) | 2011-07-21 |
JP5568995B2 true JP5568995B2 (ja) | 2014-08-13 |
Family
ID=44305423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010002817A Active JP5568995B2 (ja) | 2010-01-08 | 2010-01-08 | 防曇塗料組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8921455B2 (ja) |
EP (1) | EP2522702B1 (ja) |
JP (1) | JP5568995B2 (ja) |
KR (1) | KR101757008B1 (ja) |
CN (1) | CN102666753B (ja) |
BR (1) | BR112012013726B1 (ja) |
ES (1) | ES2542402T3 (ja) |
WO (1) | WO2011083686A1 (ja) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI480167B (zh) * | 2011-10-05 | 2015-04-11 | Univ Tamkang | 製備高硬度耐水洗抗霧鍍膜之方法 |
US9103977B2 (en) | 2011-12-14 | 2015-08-11 | Tamkang University | Method for manufacturing a hard, water-resistant anti-fog coating |
CN102924662A (zh) * | 2012-06-21 | 2013-02-13 | 江南大学 | 一种防雾型紫外光固化聚丙烯酸酯共聚物的制备方法 |
TWI563959B (zh) * | 2013-06-17 | 2017-01-01 | 國立臺灣大學 | 內視鏡及其構件的改質方法 |
JP2015030803A (ja) * | 2013-08-02 | 2015-02-16 | セントラル硝子株式会社 | 防曇膜形成材料、防曇膜形成用塗布液、防曇性物品、及びそれらの製法 |
EP3081578A4 (en) * | 2013-12-11 | 2017-06-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composition for hydrophilic cured product |
JP6676889B2 (ja) * | 2014-06-30 | 2020-04-08 | 日油株式会社 | 防曇剤組成物 |
JP6413434B2 (ja) * | 2014-07-25 | 2018-10-31 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド前駆体の製造方法、ポリイミド成形体、及びポリイミド成形体の製造方法 |
JP6496993B2 (ja) | 2014-07-25 | 2019-04-10 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド前駆体の製造方法、ポリイミド成形体、及びポリイミド成形体の製造方法 |
EP3628718B1 (en) * | 2014-09-22 | 2020-07-15 | NOF Corporation | Antifogging agent composition and antifogging article using same |
JP6467853B2 (ja) * | 2014-10-15 | 2019-02-13 | 日油株式会社 | 乳化重合用単量体組成物、及び防曇剤組成物 |
CN108026279B (zh) | 2015-07-20 | 2022-04-01 | 莫门蒂夫性能材料有限公司 | 不对称取代的聚有机硅氧烷衍生物 |
CN105238355A (zh) * | 2015-10-26 | 2016-01-13 | 陈麒雅 | 一种长效玻璃防雾膜及其制备方法 |
JP6642152B2 (ja) * | 2016-03-16 | 2020-02-05 | 日油株式会社 | 防曇剤組成物 |
US20170321060A1 (en) | 2016-05-06 | 2017-11-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Antifog coating composition |
CN105968322B (zh) * | 2016-05-30 | 2018-12-21 | 广东科德环保科技股份有限公司 | 一种抗缩孔剂及含抗缩孔剂的阴极电泳涂料组合物 |
BR112019003909A2 (pt) | 2016-08-26 | 2019-05-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | laminado antiembaçante |
CN106632830B (zh) * | 2016-10-10 | 2018-12-18 | 天津大学 | 一种甜菜碱类两性离子聚合物防雾涂层及其制备方法 |
CN106752623B (zh) * | 2016-11-28 | 2018-11-16 | 江南大学 | 一种热固型聚丙烯酸酯亲水防雾涂层的制备方法 |
KR20180076552A (ko) * | 2016-12-28 | 2018-07-06 | 주식회사 엘지화학 | 친수성 코팅 조성물 |
JP6819936B2 (ja) * | 2017-03-14 | 2021-01-27 | 日油株式会社 | 防曇剤組成物 |
US10682834B2 (en) | 2017-03-31 | 2020-06-16 | Toray Plastics (America), Inc. | Antifog polyester lidding film for CPET trays |
CN107267060A (zh) * | 2017-07-21 | 2017-10-20 | 江苏宏泰高分子材料有限公司 | 一种防雾涂料及其制备方法 |
JP6891702B2 (ja) * | 2017-07-26 | 2021-06-18 | 藤倉化成株式会社 | 防曇塗料用樹脂及び防曇塗料 |
JP6375531B1 (ja) * | 2017-08-29 | 2018-08-22 | ナトコ株式会社 | 防曇剤組成物 |
JP7227565B2 (ja) * | 2019-05-29 | 2023-02-22 | 日油株式会社 | 親水化コーティング剤組成物、および親水化物品 |
JPWO2021182331A1 (ja) | 2020-03-10 | 2021-09-16 | ||
JP7506304B2 (ja) | 2020-05-21 | 2024-06-26 | 藤倉化成株式会社 | 防曇塗料用樹脂及び防曇塗料組成物 |
JP7506852B2 (ja) | 2020-12-10 | 2024-06-27 | 日油株式会社 | 防曇剤組成物、及び防曇塗膜を有する防曇性物品 |
CN113930121B (zh) * | 2021-11-11 | 2022-11-22 | 唐波 | 基于两亲性共聚物的防雾涂层组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51125112A (en) * | 1974-09-19 | 1976-11-01 | Toray Ind Inc | Water-soluble thermosetting composition for surface coating |
JPH02219873A (ja) * | 1989-02-21 | 1990-09-03 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 親水性被覆剤、フイン用アルミニウム又はアルミニウム合金板材および熱交換器 |
JP2841621B2 (ja) * | 1990-01-29 | 1998-12-24 | 日本油脂株式会社 | プラスチック成形材料用加熱硬化型防曇剤組成物及び防曇粧膜被覆プラスチック成形材料 |
JPH03223370A (ja) * | 1990-01-30 | 1991-10-02 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 加熱硬化型防曇剤組成物 |
JP3216262B2 (ja) * | 1992-09-30 | 2001-10-09 | 日本油脂株式会社 | 車両灯具用加熱硬化型防曇剤組成物及び車両灯具 |
JP3605833B2 (ja) | 1993-01-19 | 2004-12-22 | 日本油脂株式会社 | 加熱硬化型防曇剤組成物 |
JP3559084B2 (ja) * | 1995-01-13 | 2004-08-25 | 三井・デュポンポリケミカル株式会社 | 水性分散体及びその用途 |
JPH08269387A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-10-15 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 加熱硬化型被覆組成物 |
JPH11228940A (ja) * | 1998-02-17 | 1999-08-24 | Nof Corp | 加熱硬化型防曇剤組成物 |
JP2006028335A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 防曇塗料及び防曇性成形品 |
JP2007051254A (ja) * | 2005-08-19 | 2007-03-01 | Nof Corp | エマルション塗料組成物、その製造方法、及び塗装物品 |
-
2010
- 2010-01-08 JP JP2010002817A patent/JP5568995B2/ja active Active
- 2010-12-21 KR KR1020127011323A patent/KR101757008B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-21 EP EP10842199.1A patent/EP2522702B1/en active Active
- 2010-12-21 ES ES10842199.1T patent/ES2542402T3/es active Active
- 2010-12-21 BR BR112012013726-3A patent/BR112012013726B1/pt active IP Right Grant
- 2010-12-21 US US13/514,871 patent/US8921455B2/en active Active
- 2010-12-21 WO PCT/JP2010/073020 patent/WO2011083686A1/ja active Application Filing
- 2010-12-21 CN CN201080052429.5A patent/CN102666753B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2522702A4 (en) | 2013-12-11 |
EP2522702A1 (en) | 2012-11-14 |
JP2011140589A (ja) | 2011-07-21 |
BR112012013726A2 (pt) | 2020-09-15 |
KR101757008B1 (ko) | 2017-07-11 |
US20120245250A1 (en) | 2012-09-27 |
KR20120123250A (ko) | 2012-11-08 |
CN102666753A (zh) | 2012-09-12 |
CN102666753B (zh) | 2016-04-13 |
WO2011083686A1 (ja) | 2011-07-14 |
ES2542402T3 (es) | 2015-08-05 |
US8921455B2 (en) | 2014-12-30 |
BR112012013726B1 (pt) | 2021-02-17 |
EP2522702B1 (en) | 2015-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5568995B2 (ja) | 防曇塗料組成物 | |
JP6676889B2 (ja) | 防曇剤組成物 | |
JP6819936B2 (ja) | 防曇剤組成物 | |
JP2010150351A (ja) | 防曇塗料組成物、その製造方法及びその塗装物品 | |
JP6880503B2 (ja) | 防曇剤組成物、防曇塗膜を有する防曇性物品 | |
JP6624363B2 (ja) | 防曇剤組成物 | |
JP2009013329A (ja) | 防曇塗料組成物、その製造方法及びその塗装物品 | |
JP6642152B2 (ja) | 防曇剤組成物 | |
JP2017179174A (ja) | 防曇剤組成物用の触媒 | |
JP2017105936A (ja) | 防曇剤組成物 | |
JPH06212146A (ja) | 加熱硬化型防曇剤組成物 | |
JP2004250601A (ja) | 防曇塗料組成物及びその塗装物品 | |
TW201326322A (zh) | 防霧性塑膠鏡片 | |
JP2008150454A (ja) | 硬化型防曇コーティング剤組成物 | |
JPH02255854A (ja) | 防曇性樹脂塗膜形成組成物 | |
JP2013079306A (ja) | 二液型防曇剤 | |
JP4345264B2 (ja) | 防曇塗料組成物及びその塗装物品 | |
JP2007051254A (ja) | エマルション塗料組成物、その製造方法、及び塗装物品 | |
JP2021147399A (ja) | 防曇剤組成物、該組成物から形成される防曇膜を有する防曇性物品 | |
JPH08269387A (ja) | 加熱硬化型被覆組成物 | |
JPH11228940A (ja) | 加熱硬化型防曇剤組成物 | |
CN113930121B (zh) | 基于两亲性共聚物的防雾涂层组合物及其制备方法和应用 | |
JP7227565B2 (ja) | 親水化コーティング剤組成物、および親水化物品 | |
JP6693403B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JPH03221566A (ja) | プラスチック成形材料用加熱硬化型防曇剤組成物及び防曇粧膜被覆プラスチック成形材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121203 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140304 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140409 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140527 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140609 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5568995 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |