ES2542402T3 - Composición de recubrimiento antiniebla - Google Patents

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Shinji Mashiko
Takuro Makiguchi
Michihisa Yamada
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Abstract

Una composición de recubrimiento antiniebla que comprende: un copolímero (A) formado de una mezcla de monómeros que contiene un monómero (A1), un monómero (A2) y un monómero (A3); un compuesto básico (B); y un tensioactivo (C), en la que: el monómero (A1) es un monómero de vinilo que tiene grupo N-metilol o grupo N-alcoximetilol, el monómero (A2) es un monómero de vinilo que tiene grupo ácido sulfónico, el monómero (A3) es un monómero de (met)acrilato de alquilo, el contenido del monómero (A1) es 3 a 20 partes en masa, el contenido del monómero (A2) es 3 a 20 partes en masa, el contenido del monómero (A3) es 60 a 94 partes en masa, y el total del monómero (A1) y el monómero (A2) es 6 a 40 partes en masa por 100 partes en masa como el total del monómero (A1), el monómero (A2) y el monómero (A3), el contenido del compuesto básico (B) es 50 al 95 % en moles del grupo ácido sulfónico en el monómero (A2), y el contenido del tensioactivo (C) es 0,5 a 30 partes en masa por 100 partes en masa del copolímero (A).

Description

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AMPS usado como monómero (A2). Véase la fórmula: {AMPS cargado}/masa molar de AMPS x 70 %/100 x {masa molar de la trietanolamina} = 10/207,4 x 70/100 x 149,2 = 5,04.
A continuación, una disolución de 1 g de una dilución de hidrocarburo de pivalato de peróxido de t-hexilo (Perhexyl
5 PV™, fabricado por NOF Corp.) disuelto en 40 g de NPA se añadió gota a gota al recipiente de reacción durante el transcurso de 3 horas como iniciador de la polimerización por radicales. Después de 5 horas de polimerización, la temperatura de la disolución de reacción se aumentó a 80 ºC, y la polimerización se realizó a esa temperatura durante 1 hora para obtener una disolución con una concentración de copolímero del 30 % en masa.
10 Se añadieron 266,7 g de NPA y 400 g de éter monometílico de propilenglicol (abreviado más adelante PGM) a 333,3 g de esta disolución de copolímero (100 g como copolímero) para ajustar la concentración de copolímero al 10 % en masa, y se mezclaron 10 g (8 g como producto puro) de di-2-etilhexilsulfosuccinato de sodio (Rapisol A-80®, NOF Corp., 80 % en masa de principio activo) como tensioactivo (C) y 0,1 g de polidimetilsiloxano desnaturalizado con poliéter como agente de nivelación (BYK Chemical BYK®333) para obtener una composición de recubrimiento
15 antiniebla.
Esta composición de recubrimiento antiniebla se evaluó por los métodos explicados más adelante para evaluar las composiciones de recubrimiento antiniebla, con los resultados mostrados en la Tabla 2.
20 [Tabla 1]
25
30
35
40
45
50
55 5
Disociación básica constante (pkb) en solución acuosa a 25 Cº
Punto cocción (Cº) Masa molar (g/mol)
Compuesto base (B)
Triethanolamina 6.2 335 149.2
Imidazol
7.1 256 68.1
Dietilaminio Etanol
4.1 144 89.1
Piridina
8.8 115 79.1
Trietilamina
3.2 90 101.2
Hidróxido sódico
0.2 1390 40.0
15
25
35
45
55
65
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[Tabla 2]
Unidades
Ejemplos
1
2 3 4 5 6 7 8
Monómeros formando copolímero
A1 N-MAA Partes de Masa (total de monómeros (A1)+(A2)+(A3) = 100) 10 10 10 10 10 10 10 10
A2
AMPS 10 10 10 10 10 10 10 10
A3
MMA 60 60 60 60 60 60 60 60
BA
20 20 20 20 20 20 20 20
A4
DMAA 20 20 20 20 20 20 20 20
Compuesto básico
B Trietanolamina %Mol (de grupos de ácido sulfónico en monómero (A2)) 70 - - - - - 50 95
Imidazol
- 70 - - - - - --
Dimetilaminoetanol
- - 70 - - - - --
Piridina
- - - 70 - - - --
Trietilamina
- - - - 70 - - --
Hidróxido sódico
- - - - - 70 - --
Surfactante
C Rapisol A80 ® (como producto puro) Partes de Masa (total de monómeros (A1)+(A2)+(A3) = 100) 8 8 8 8 8 8 8 8
Otro
BYK@333 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
Solvente
NPA 500 500 500 500 500 500 500 500
PGM
400 400 400 400 400 400 400 400
Resultados de la evaluación
Propiedades anti-rubor ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ O O
Tiempo necesario de curación (minutos)
10 10 10 10 20 40 10 40
Adhesividad (PC)
⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗
Adhesividad (PMMA)
⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗
Propiedades anti-niebla
⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗ ⊗
Resistencia al calor
⊗ ⊗ O ∆ ∆ ⊗ ∆ ⊗
(1) Evaluación de las propiedades anti-opalescencia
En un entorno fijado a 30 ºC, parámetros relativos variables entre HR 60 % y HR 90 %, la composición de recubrimiento antiniebla se aplicó por recubrimiento con espray a una placa de policarbonato a un espesor de 2 a 3 µm de película de recubrimiento después del curado, a continuación se dejó como tal en el mismo entorno durante 30 minutos después de la aplicación. Ésta se curó después térmicamente durante 10 minutos a 80 ºC para obtener una probeta de película de recubrimiento. Las probetas de película de recubrimiento se prepararon por los métodos anteriormente mencionados a diversos niveles de humedad relativa HR entre el 60 % y el 90 %. El aspecto externo de la película de recubrimiento se observó visualmente, y se determinó la humedad relativa máxima a la que no se observaron blanqueamiento u otras anomalías y se evaluó según la siguiente escala de cuatro grados. Un grado de × significa que hubo problemas para el uso actual, ∆ significa que no hubo problemas para el uso actual, ○ significa más deseable y ⊗ significa la más deseable. ⊗: Película de recubrimiento transparente incolora obtenida en entorno fijado al 90 % de HR
O: Película de recubrimiento transparente incolora obtenida en entorno fijado al 80 % de HR ∆: Película de recubrimiento transparente incolora obtenida en entorno fijado al 70 % de HR ×: Película de recubrimiento transparente incolora obtenida en entorno fijado al 60 % de HR
(2)
Evaluación del tiempo de curado necesario
La composición de recubrimiento antiniebla se aplicó por recubrimiento con espray a una placa de policarbonato a un espesor de 2 a 3 µm de la película de recubrimiento después del curado, se secó durante 1 minuto a 30 ºC, y se curó térmicamente a 80 ºC durante diversos tiempos entre 10 y 90 minutos para obtener probetas de película de recubrimiento. El tiempo de curado se varió dentro del intervalo de 10 minutos, 20 minutos, 40 minutos, 60 minutos y un máximo de 90 minutos, la película de recubrimiento resultante se sumergió durante 240 horas en agua caliente a 40 ºC y se secó durante 1 hora a temperatura ambiente, y el aspecto externo de la película de recubrimiento se evaluó visualmente. El tiempo de curado mínimo al que el aspecto externo de la película de recubrimiento después de la inmersión en agua caliente era el mismo que antes de la prueba se dio como el tiempo de curado necesario. Un tiempo de curado necesario de 40 minutos o menos no se consideró un problema para el uso actual, mientras que 20 minutos o menos se consideró más deseable y 10 minutos o menos fue extremadamente deseable.
(3)
Evaluación del rendimiento de la película de recubrimiento
La composición de recubrimiento antiniebla se aplicó por recubrimiento con espray a una placa de resina de policarbonato y una placa de resina acrílica a un espesor de 2 a 3 µm de la película de recubrimiento después del curado, se secó durante 1 minuto a 30 ºC y se curó térmicamente a 80 ºC durante el tiempo de curado necesario para obtener una probeta de película de recubrimiento.
(Adhesividad (PC))
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Sobre la probeta de película de recubrimiento formada sobre la placa de resina de policarbonato (PC) se cortó una región de la película de recubrimiento de 1 cm de largo por 1 cm de ancho a intervalos de 1 mm para preparar 100 cuadrados de rejilla. Se fijó cinta de celofán a la superficie de los cuadrados de rejilla y se desprendió rápidamente, y se observó visualmente el aspecto externo y se evaluó según la siguiente escala de cuatro grados. Un grado de ×
5 significa que hubo problemas para el uso actual, ∆ significa que no hubo problemas para el uso actual, ○ significa más deseable y ⊗ significa la más deseable. ⊗: Sin desprendimiento
○: Ligero desprendimiento en las intersecciones de los cortes
∆: Se observó pelado parcial 10 ×: Completamente pelado
(Adhesividad (PMMA))
La adhesividad se evaluó de la misma forma que la adhesividad (PC) anterior, excepto que la placa de resina se 15 sustituyó con una placa de resina acrílica (PMMA).
(Propiedades antiniebla)
La probeta de película de recubrimiento formada sobre la placa de resina de policarbonato o placa de resina acrílica
20 se fijó 5 cm por encima de la superficie de agua de un baño de agua caliente mantenido a 80 ºC con la superficie de la película de recubrimiento de la probeta hacia abajo, la película de recubrimiento se expuso continuamente a vapor del baño de agua caliente y 10 segundos después de la exposición se evaluó visualmente la presencia o ausencia de niebla según la siguiente escala de cinco grados. Un grado de x o xx significa que hubo problemas para el uso actual, ∆ significa que no hubo problemas para el uso actual, O significa más deseable y ⊗ la más deseable.
25 ⊗: No se observó niebla
○: Se observó una ligera niebla durante un momento inmediatamente después de la exposición al vapor, pero no a partir de aquí ∆: Se observó una ligera niebla, o no se observó niebla, pero la superficie de la película de recubrimiento pareció dañada en vez de lisa
30 ×: Se observó niebla obvia ××: La película de recubrimiento se volvió blanca inmediatamente después de la exposición al vapor debido a curado insuficiente
(Resistencia al calor)
35 La probeta de película de recubrimiento formada sobre la placa de resina de policarbonato se dejó durante 240 horas en una atmósfera a 120 ºC, y a continuación se enfrió durante 1 hora a temperatura ambiente. Después de enfriarse se realizó la prueba antiniebla anteriormente mencionada, y el trozo se evaluó como se ha descrito anteriormente.
40 [Ejemplos 2 a 8]
Se prepararon disoluciones de copolímero como en el Ejemplo 1, excepto que el tipo del compuesto básico (B) y la cantidad añadida del mismo por los grupos ácido sulfónico en monómero (A2) se cambiaron como se muestra en la
45 Tabla 2, se fabricaron composiciones de recubrimiento antiniebla, y cada una se evaluó con los resultados mostrados en la Tabla 2. Las propiedades físicas de los compuestos básicos (B) usados en cada ejemplo se muestran en la Tabla 1.
[Ejemplos 9 a 17]
50 Se prepararon disoluciones de copolímero como en el Ejemplo 1, pero con los componentes y proporciones combinadas mostrados en la Tabla 3, se fabricaron composiciones de recubrimiento antiniebla, y cada una se evaluó con los resultados mostrados en la Tabla 3.
55
60
65
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[Tabla 3]
5
10
15
20
25
Unidades
Ejemplos
9
10 11 12 13 14 15 16 17
Monómeros formando copolímero
A1 N-MAA Partes de Masa (total de monómeros (A1)+(A2)+(A3) = 100) 3 20 12 10 3 20 10 10 10
A2
AMPS 12 10 3 20 3 20 10 10 10
A3
MMA 65 60 65 60 70 60 - 60 60
2-EHMA
- - - - - - 60 - --
BA
20 10 20 10 24 - 20 20 20
A4
DMAA 20 10 20 10 20 10 20 20 20
Compuesto básico
B Trietanolamina %Mol (de grupos de ácido sulfónico en monómero (A2)) 70 90 - - 70 90 - 70 70
Imidazol
-
-
70 90 - - 80 - --
Surfactante
C Rapisol A80 ® (como producto puro) Partes de Masa (total de monómeros (A1)+(A2)+(A3) = 100) 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Otro
BYK@333 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
Solvente
NPA 500 500 500 500 500 500 500 500 500
PGM
400 400 400 400 400 400 400 400 400
Resultados de la evaluación
Propiedades anti-rubor ⊗ ⊗ ∆ ⊗ ∆ ⊗ ∆ ⊗ ⊗
Tiempo necesario de curación (minutos)
20 10 20 10 40 10 10 10 10
Adhesividad (PC)
⊗ ⊗ ⊗ O ⊗ ∆ ⊗ ⊗ ∆
Adhesividad (PMMA)
⊗ ⊗ ⊗ ∆ ⊗ ∆ ⊗ ⊗ ∆
Propiedades anti-niebla
⊗ ∆ ⊗ ⊗ ⊗ ∆ ⊗ ∆ ⊗
Resistencia al calor
⊗ ∆ ⊗ ∆ ⊗ ∆ ⊗ ∆ ⊗
30 Los símbolos en las Tablas 2 y 3 tienen los siguientes significados. N-MAA: N-metilolacrilamida AMPS: ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfónico MMA: metacrilato de metilo 2-EHMA: metacrilato de 2-etilhexilo
35 BA: acrilato de n-butilo DMAA: N,N-dimetilacrilamida NPA: n-propanol PGM: éter monometílico de propilenglicol
40 Como se muestra en la Tabla 2, en las composiciones de recubrimiento antiniebla de los Ejemplos 1 y 2 los compuestos básicos (B) fueron trietanolamina e imidazol que tienen pKb de 6,2 y 7,1 y puntos de ebullición de 335 ºC y 256 ºC, respectivamente, y la composición del copolímero y el contenido de los componentes estuvieron dentro del intervalo más preferido. Como resultado, las composiciones de recubrimiento antiniebla de los Ejemplos 1 y 2 tuvieron propiedades anti-opalescencia extremadamente buenas, pudieron curarse térmicamente a una baja
45 temperatura en una corta cantidad de tiempo y tuvieron rendimiento de la película de recubrimiento extremadamente bueno.
En la composición de recubrimiento antiniebla del Ejemplo 3, la pKb del compuesto básico (B) fue 4,1 y el punto de ebullición del dimetilaminoetanol fue 144 ºC, y debido a que el punto de ebullición del compuesto básico (B) fue 50 inferior a en el Ejemplo 1, la composición de recubrimiento antiniebla del Ejemplo 3 tuvo ligeramente menos resistencia al calor en comparación con el Ejemplo 1.
En el Ejemplo 4, el compuesto básico (B) fue piridina con una pKb de 8,8 y un punto de ebullición de 115 ºC, y debido a que el punto de ebullición del compuesto básico (B) fue inferior a en el Ejemplo 1, la resistencia al calor fue 55 inferior en el Ejemplo 4 que en el Ejemplo 1, pero esto no fue un problema para el uso actual.
En el Ejemplo 5, el compuesto básico (B) fue trietilamina con una pKb de 3,2 y un punto de ebullición de 90 ºC, y debido a que el pKb del compuesto básico (B) fue inferior a en el Ejemplo 1, el tiempo de curado necesario fue mayor en el Ejemplo 5 que en el Ejemplo 1. Además, debido a que el punto de ebullición del compuesto básico (B)
60 fue menor en el Ejemplo 5 que en el Ejemplo 1, la resistencia al calor fue menor en el Ejemplo 5 que en el Ejemplo 1, pero esto no fue un problema para el uso actual.
En el Ejemplo 6, el compuesto básico (B) fue hidróxido sódico con una pKb de 0,2 y un punto de ebullición de 1390 ºC, y debido a que la pKb del compuesto básico (B) fue inferior a en el Ejemplo 1, el tiempo de curado necesario fue 65 más largo en el Ejemplo 6 que en el Ejemplo 1, pero esto no fue un problema para el uso actual.
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI480167B (zh) * 2011-10-05 2015-04-11 Univ Tamkang 製備高硬度耐水洗抗霧鍍膜之方法
US9103977B2 (en) 2011-12-14 2015-08-11 Tamkang University Method for manufacturing a hard, water-resistant anti-fog coating
CN102924662A (zh) * 2012-06-21 2013-02-13 江南大学 一种防雾型紫外光固化聚丙烯酸酯共聚物的制备方法
TWI563959B (zh) * 2013-06-17 2017-01-01 國立臺灣大學 內視鏡及其構件的改質方法
JP2015030803A (ja) * 2013-08-02 2015-02-16 セントラル硝子株式会社 防曇膜形成材料、防曇膜形成用塗布液、防曇性物品、及びそれらの製法
JP6690943B2 (ja) * 2013-12-11 2020-04-28 三井化学株式会社 親水性硬化物用組成物
JP6676889B2 (ja) * 2014-06-30 2020-04-08 日油株式会社 防曇剤組成物
JP6496993B2 (ja) 2014-07-25 2019-04-10 富士ゼロックス株式会社 ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド前駆体の製造方法、ポリイミド成形体、及びポリイミド成形体の製造方法
JP6413434B2 (ja) * 2014-07-25 2018-10-31 富士ゼロックス株式会社 ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド前駆体の製造方法、ポリイミド成形体、及びポリイミド成形体の製造方法
EP3628718B1 (en) * 2014-09-22 2020-07-15 NOF Corporation Antifogging agent composition and antifogging article using same
JP6467853B2 (ja) * 2014-10-15 2019-02-13 日油株式会社 乳化重合用単量体組成物、及び防曇剤組成物
CN108026279B (zh) 2015-07-20 2022-04-01 莫门蒂夫性能材料有限公司 不对称取代的聚有机硅氧烷衍生物
CN105238355A (zh) * 2015-10-26 2016-01-13 陈麒雅 一种长效玻璃防雾膜及其制备方法
JP6642152B2 (ja) * 2016-03-16 2020-02-05 日油株式会社 防曇剤組成物
US20170321060A1 (en) 2016-05-06 2017-11-09 Momentive Performance Materials Inc. Antifog coating composition
CN105968322B (zh) * 2016-05-30 2018-12-21 广东科德环保科技股份有限公司 一种抗缩孔剂及含抗缩孔剂的阴极电泳涂料组合物
BR112019003909A2 (pt) 2016-08-26 2019-05-21 Mitsui Chemicals, Inc. laminado antiembaçante
CN106632830B (zh) * 2016-10-10 2018-12-18 天津大学 一种甜菜碱类两性离子聚合物防雾涂层及其制备方法
CN106752623B (zh) * 2016-11-28 2018-11-16 江南大学 一种热固型聚丙烯酸酯亲水防雾涂层的制备方法
KR20180076552A (ko) * 2016-12-28 2018-07-06 주식회사 엘지화학 친수성 코팅 조성물
JP6819936B2 (ja) * 2017-03-14 2021-01-27 日油株式会社 防曇剤組成物
US10682834B2 (en) * 2017-03-31 2020-06-16 Toray Plastics (America), Inc. Antifog polyester lidding film for CPET trays
CN107267060A (zh) * 2017-07-21 2017-10-20 江苏宏泰高分子材料有限公司 一种防雾涂料及其制备方法
JP6891702B2 (ja) * 2017-07-26 2021-06-18 藤倉化成株式会社 防曇塗料用樹脂及び防曇塗料
JP6375531B1 (ja) * 2017-08-29 2018-08-22 ナトコ株式会社 防曇剤組成物
JP7227565B2 (ja) * 2019-05-29 2023-02-22 日油株式会社 親水化コーティング剤組成物、および親水化物品
EP4119625A4 (en) 2020-03-10 2024-05-29 NOF Corporation ANTI-FOG COMPOSITION AND ANTI-FOG ARTICLES CONTAINING ANTI-FOG FILM MADE FROM THIS COMPOSITION
JP7506304B2 (ja) 2020-05-21 2024-06-26 藤倉化成株式会社 防曇塗料用樹脂及び防曇塗料組成物
JP7506852B2 (ja) 2020-12-10 2024-06-27 日油株式会社 防曇剤組成物、及び防曇塗膜を有する防曇性物品
CN113930121B (zh) * 2021-11-11 2022-11-22 唐波 基于两亲性共聚物的防雾涂层组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51125112A (en) 1974-09-19 1976-11-01 Toray Ind Inc Water-soluble thermosetting composition for surface coating
JPH02219873A (ja) * 1989-02-21 1990-09-03 Sumitomo Light Metal Ind Ltd 親水性被覆剤、フイン用アルミニウム又はアルミニウム合金板材および熱交換器
JP2841621B2 (ja) * 1990-01-29 1998-12-24 日本油脂株式会社 プラスチック成形材料用加熱硬化型防曇剤組成物及び防曇粧膜被覆プラスチック成形材料
JPH03223370A (ja) * 1990-01-30 1991-10-02 Nippon Oil & Fats Co Ltd 加熱硬化型防曇剤組成物
JP3216262B2 (ja) * 1992-09-30 2001-10-09 日本油脂株式会社 車両灯具用加熱硬化型防曇剤組成物及び車両灯具
JP3605833B2 (ja) 1993-01-19 2004-12-22 日本油脂株式会社 加熱硬化型防曇剤組成物
JP3559084B2 (ja) * 1995-01-13 2004-08-25 三井・デュポンポリケミカル株式会社 水性分散体及びその用途
JPH08269387A (ja) * 1995-03-31 1996-10-15 Nippon Oil & Fats Co Ltd 加熱硬化型被覆組成物
JPH11228940A (ja) * 1998-02-17 1999-08-24 Nof Corp 加熱硬化型防曇剤組成物
JP2006028335A (ja) * 2004-07-15 2006-02-02 Hitachi Chem Co Ltd 防曇塗料及び防曇性成形品
JP2007051254A (ja) * 2005-08-19 2007-03-01 Nof Corp エマルション塗料組成物、その製造方法、及び塗装物品

Also Published As

Publication number Publication date
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