JP6676889B2 - 防曇剤組成物 - Google Patents
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Description
以下、本発明の防曇剤組成物に含まれる各成分について説明する。
親水性樹脂(A)は、(メタ)アクリレート共重合体、ポリビニルアルコール樹脂、エチレン−ビニルアルコール共重合体、酢酸ビニル系水溶性樹脂、ポリエチレンオキサイド樹脂など従来から公知の防曇剤組成物の親水性樹脂が挙げられるが、工業的な生産性の容易さ、多義にわたる性能面の観点から、親水性(メタ)アクリレート共重合体であることが好ましい。親水性(メタ)アクリレート共重合体は、例えば、下記単量体(a1)、単量体(a2)、単量体(a3)、及び単量体(a4)を含む、単量体混合物から形成される共重合体であることが好ましく、前記単量体(a1)がN−メチロール基又はN−メチロールエーテル基を有するビニル系単量体であり、前記単量体(a2)がスルホン酸基又はその塩を有するビニル系単量体であり、前記単量体(a3)がアルキル(メタ)アクリレート系単量体であり、前記単量体(a4)がN,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミドである。
単量体(a1)は、N−メチロール基又はN−メチロールエーテル基を有するビニル系単量体である。単量体(a1)は、脱水縮合反応、脱アルコール縮合反応により分子間を架橋させて共重合体に架橋構造を形成する機能を有する。単量体(a1)がこのような架橋性官能基を有することにより、共重合体の製造後に加熱することによって共重合体に架橋構造を形成することができる。この縮合反応は酸触媒によって促進される。
単量体(a2)は、スルホン酸基又はその塩を有するビニル系単量体である。単量体(a2)は、単量体(a1)の縮合反応を低温で促進させるための酸触媒としての機能と、共重合体の親水性を高め、高湿度環境下で塗装及び乾燥を行った場合にブラッシングを抑制し、良好な塗膜外観を与えるための機能を有する。
単量体(a3)は、アルキル(メタ)アクリレート系単量体である。単量体(a3)は、硬化塗膜の耐熱性を高め、また硬化塗膜と基材との親和性を高めて良好な密着性を与える機能を有する。アルキル(メタ)アクリレート系単量体とは、(メタ)アクリル酸の直鎖、分岐又は環状のアルキルエステルである。
単量体(a4)は、N,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド系単量体である。単量体(a4)は、耐熱性に優れ、親水性が高く、高湿度下での塗装及び乾燥におけるブラッシングの抑制効果を高める機能を有する。
単量体混合物には、塗膜の耐水性能を高める観点から、2官能性(メタ)アクリレート系単量体(a5)を含むことが好ましい。
その他のビニル系単量体の具体例としては、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル系単量体;(メトキシ)ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(メトキシ)ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(エトキシ)ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(エトキシ)ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートなどのアルコキシアルキレングリコール(メタ)アクリレート系単量体;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン付加物などのヒドロキシル基含有ビニル系単量体;(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、マレイン酸半エステルなどのカルボキシル基含有単量体及びそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩;(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、(メタ)アクロイルモルホリン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルピリジンなどの窒素原子含有ビニル系単量体などが挙げられる。
(メタ)アクリレート共重合体は、前記単量体混合物を共重合することにより得られる。共重合体の構造としては、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体及びグラフト共重合体のいずれの構造であってもよいが、防曇性をはじめとする防曇剤組成物の効果を向上させることができると共に、防曇剤組成物を容易に調製することができるという観点からランダム共重合体が好ましい。共重合体を得るための重合方法としては、ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオンリビング重合法、カチオンリビング重合法等の公知の各種重合方法が採用されるが、特に工業的な生産性の容易さ、多義にわたる性能面より、ラジカル重合法が好ましい。ラジカル重合法としては、通常の塊状重合法、懸濁重合法、溶液重合法、乳化重合法等が採用されるが、重合後にそのまま防曇剤組成物として使用することができる点で溶液重合法が好ましい。
界面活性剤(B)は、塗膜表面に付着した水分の表面張力を低下させ、塗膜表面に水膜を形成させることにより防曇性を向上させるための成分である。界面活性剤(B)としては、従来公知のものを全て使用することができ、非イオン系界面活性剤、陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤及び両性イオン系界面活性剤などが挙げられる。これらのうち、効果の持続性の点から、陰イオン系界面活性剤を少なくとも1種以上含んでいることが好ましい。
本発明の溶剤(C)は、少なくとも溶剤(c1)及び溶剤(c2)を含有する。
溶剤(c1)は、炭素数3〜5の1価アルコールである。溶剤(c1)の含有量は、溶剤(C)100質量部に対して、30〜90質量部である。溶剤(c1)の含有量は、基材のソルベントクラックを抑制する効果を高める観点から、溶剤(C)100質量部に対して、35質量部以上が好ましく、40質量部以上がさらに好ましく、45質量部以上がより好ましい。溶剤(c1)の含有量は、防曇剤組成物を熱硬化して得られた硬化塗膜の外観の平滑性、及び防曇剤組成物の塗装時の塗膜表面の平滑性を高める観点から、溶剤(C)100質量部に対して、85質量部以下が好ましく、80質量部以下がさらに好ましく、70質量部以下がより好ましい。
溶剤(c2)は、一般式(2):R1−O−R2−OH
[前記一般式(c2)中、R1は炭素数1以上4以下の直鎖又は分岐鎖アルキル基、R2は炭素数2以上5以下の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、R1とR2の合計の炭素数は5以上7以下である。]で表されるグリコールエーテル化合物である。
CnH2n+1−O−CmH2m−OH
[n+m=5〜7、1≦n≦4、2≦m≦5]で表すこともできる。
溶剤(C)には、溶剤(c1)及び溶剤(c2)以外にも、その他の溶剤を使用することができる。その他の溶剤としては、溶剤(c1)及び/又は溶剤(c2)と相溶するものであれば特に制限されない。例えば、メタノール、エタノール、ジアセトンアルコールなどの(c1)以外のアルコール系溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテルなどの(c2)以外のアルコールエーテル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸t−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエステル系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶剤;n−ヘプタン、n−オクタン、イソオクタン、n−ノナン、イソノナン、n−デカン、イソデカンなどの炭化水素系溶剤、ホルムアミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶剤、水、などが使用されるが、基材へのソルベントクラックを抑制する観点から、水、アルコール系溶剤、炭化水素系溶剤が好ましい。
防曇剤組成物には、その他の成分として必要によりレベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、硬化触媒等の慣用の各種添加剤を配合することができる。これらその他の成分の添加量は、それぞれの添加剤につき慣用的な添加量で配合することができる。
防曇剤組成物は、例えば、親水性樹脂(A)及び界面活性剤(B)を、塗装に適した固形分及び粘度調整を目的として、前記溶剤(c1)、前記溶剤(c2)、及び前記その他溶剤を加えて溶解、分散又は希釈をすることによって製造することができる。塗装方法により、塗装に適した固形分及び粘度は異なるが、スプレーコート法の場合、前記親水性樹脂(A)は、防曇剤組成物中、3質量%以上が好ましく、5質量%以上がさらに好ましく、30質量%以下が好ましく、20質量%以下がさらに好ましい。
本発明の硬化塗膜は、防曇剤組成物を、通常の塗料において行われる塗装方法により被塗装物に塗装し、乾燥と加熱硬化することによって、被塗装物表面に塗膜が形成されたものである。
本願以下の実施例又は比較例で使用した化合物を以下に示す。
<親水性樹脂(A)>
(メタ)アクリレート共重合体
<単量体(a1)>
n−メチロールアクリルアミド(N−MAAm)
n−メチロールメタクリルアミド(N−MMAm)
<単量体(a2)>
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(AMPS)
2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホン酸(SEMA)
3−(メタクリロイルオキシ)−1−プロパンスルホン酸(SPMA)
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸トリエタノールアンモニウム塩(AMPS・TEA)
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム塩(AMPS・Na)
<単量体(a3)>
メチルメタクリレート(MMA)
エチルメタクリレート(EMA)
n−ブチルアクリレート(BA)
<単量体(a4)>
N,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)
N,N−ジエチルアクリルアミド(DEAA)
<単量体(a5)>
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(A−HD−N)
1,10−デカンジオールジアクリレート(A−DOD−N)
<界面活性剤(B)>
ジ2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム(商品名:ラピゾールA80、日油(株)社製)
<溶剤(c1)>
n−プロパノール:炭素数3の1価アルコール
イソプロパノール:炭素数3の1価アルコール
n−ブタノール:炭素数4の1価アルコール
イソブタノール:炭素数4の1価アルコール
s−ブタノール:炭素数4の1価アルコール
t−ブタノール:炭素数4の1価アルコール
n−アミルアルコール:炭素数5の1価アルコール
t−アミルアルコール:炭素数5の1価アルコール
<溶剤(c2)>
1)エチレングリコールモノイソプロピルエーテル:CH3CH(CH3)−O−CH2CH2−OH
2)3−メトキシ−1−ブタノール:CH3−O−CH(CH3)CH2CH2−OH
3)エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル:CH3(CH2)3−O−CH2CH2−OH
4)エチレングリコールモノ−t−ブチルエーテル:(CH3)3C−O−CH2CH2−OH
5)プロピレングリコールモノプロピルエーテル:CH3(CH2)2−O−CH2CH(OH)CH3
6)3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール:CH3−O−C(CH3)2CH2CH2−OH
7)プロピレングリコールモノブチルエーテル:CH3(CH2)3−O−CH2CH(CH3)OH
<その他溶剤>
エタノール:炭素数2の1価アルコール
ヘキシルアルコール:炭素数6の1価アルコール
8)プロピレングリコールモノメチルエーテル:CH3−O−CH2CH(OH)CH3
9)エチレングリコールモノヘキシルエーテル:CH3(CH2)5−O−CH2CH2−OH
<親水性樹脂(A)の製造>
攪拌装置、窒素導入管及び冷却管を備えた反応容器に、溶剤(c1)としてn−プロパノール260質量部と、単量体(a1)としてN−メチロールアクリルアミド(N−MAAm)8質量部、単量体(a2)として2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(AMPS)2.4質量部及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸トリエタノールアンモニウム塩(AMPS・TEA)9.6質量部、単量体(a3)としてメチルメタクリレート(MMA)48質量部及びn-ブチルアクリレート(BA)16質量部、及び単量体(a4)としてN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)16質量部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら55℃に加熱した。そこへ、ラジカル重合開始剤としてt−ヘキシルペルオキシネオデカネートの炭化水素希釈品(商品名:パーヘキシルND、日油(株)社製)1質量部を、n−プロパノール40質量部に溶解させたものを3時間かけて滴下した。さらに5時間重合を行った後、70℃に昇温し、その温度で1時間重合を行って、共重合体の濃度が25質量%の実施例1の親水性樹脂(A)の溶液を得た。
<防曇剤組成物の製造>
上記で得られた実施例1の親水性樹脂(A)溶液に、溶剤(c1)としてn−プロパノール400質量部、溶剤(c2)としてエチレングリコールモノイソプロピルエーテル300質量部を加え、界面活性剤(B)としてジ2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム(商品名:ラピゾールA−80、日油社製(有効成分80質量%))10質量部(純品換算すると8質量部)と、表面調整剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(商品名BYK333、ビックケミー・ジャパン(株)社製)0.1質量部とを混合し、防曇剤組成物を得た。
この防曇剤組成物について、下記の(1)〜(5)の評価方法で得られた結果を表2に示す。
<親水性樹脂(A)の製造>
親水性樹脂(A)の重合溶剤について、実施例1の溶剤(c1)を表2の溶剤(c1)に変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜20の親水性樹脂(A)の溶液を得た。
<防曇剤組成物の製造>
上記で得られた実施例2〜20の親水性樹脂(A)を用い、溶剤(c1)、溶剤(c2)及びその他の溶剤の含有量を表2のようになるように変更した以外は、実施例1と同様にして実施例2〜20の防曇剤組成物を得た。それぞれの防曇剤組成物について、下記の(1)〜(5)の評価方法で得られた結果を表2に示す。
<親水性樹脂(A)の製造>
攪拌装置、窒素導入管及び冷却管を備えた反応容器に、溶剤(A)としてs−ブタノール260質量部と、単量体(C1)としてN−メチロールアクリルアミド(N−MAAm)5.0質量部、単量体(C2)として2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(AMPS)1.0質量部及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸トリエタノールアンモニウム塩(AMPS・TEA)12.5質量部、単量体(C3)としてメチルメタクリレート(MMA)53.9質量部及びn-ブチルアクリレート(BA)15.0質量部、単量体(C4)としてN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)12.5質量部、及び単量体(C5)として1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(A−HD−N)0.1質量部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら55℃に加熱した。そこへ、ラジカル重合開始剤としてt−ヘキシルペルオキシネオデカネートの炭化水素希釈品(商品名:パーヘキシルND、日油(株)社製)1質量部を、s−ブタノール40質量部に溶解させたものを3時間かけて滴下した。さらに5時間重合を行った後、70℃に昇温し、その温度で1時間重合を行って、共重合体の濃度が25質量%の実施例21の親水性樹脂(A)の溶液を得た。
<防曇剤組成物の製造>
上記で得られた実施例21の親水性樹脂(A)溶液に、溶剤(c1)としてs−ブタノール400質量部、溶剤(c2)としてエチレングリコールモノイソプロピルエーテル300質量部を加え、界面活性剤(B)としてジ2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム(商品名:ラピゾールA−80、日油社製(有効成分80質量%))10質量部(純品換算すると8質量部)と、表面調整剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(商品名BYK333、ビックケミー・ジャパン(株)社製)0.1質量部とを混合し、防曇剤組成物を得た。
この防曇剤組成物について、下記の(1)〜(5)の評価方法で得られた結果を表3に示す。
<親水性樹脂(A)の製造>
単量体(a1)〜(a5)を表1の原料及び含有量に変更し、重合溶剤である溶剤(c1)を表3の溶剤(c1)に変更した以外は、実施例21と同様にして、実施例22〜40の親水性樹脂(A)の溶液を得た。
<防曇剤組成物の製造>
上記で得られた実施例22〜40の親水性樹脂(A)を用い、溶剤(c1)、溶剤(c2)及びその他の溶剤の含有量を表3のようになるように変更した以外は、実施例1と同様にして実施例22〜40の防曇剤組成物を得た。それぞれの防曇剤組成物について、下記の(1)〜(5)の評価方法で得られた結果を表3に示す。
室温25℃に設定した環境下で、オートグラフにてポリカーボネート樹脂板に110Nの応力を与えて曲げ、実施例1で得られた防曇剤組成物を塗布後、塗布後そのまま2分間同じ環境下に放置した。また、ポリメチルメタクリレート樹脂板についても、オートグラフにて90Nの応力を与えて曲げ、同様の評価を行った。上記の方法で作製した試験片を目視により観察し、次の二段階で評価した。なお、評価が○であれば好ましい。
○:基材にひび、割れ等が見られない。
×:基材にひび、割れ等が見られる。
実施例1で得られた防曇剤組成物をポリカーボネート樹脂板に、硬化後の塗膜の膜厚が2〜3μmとなるようにスプレーコート法にて塗装を行い、30℃で1分間乾燥を行った後、80℃で30分間の加熱硬化を行い、塗膜試験片を得た。得られた試験片を目視により観察し、次の三段階で評価した。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好ましい。
◎:表面が平滑である。
○:表面にかすかな凹凸あるいは塗膜のヨリが見られる。
×:表面に明らかな凹凸あるいは塗膜のヨリが見られる。
実施例1で得られた防曇剤組成物をポリカーボネート樹脂板に、硬化後の塗膜の膜厚が2〜3μmとなるようにスプレーコート法にて塗装を行い、10秒静置した後、試験片を得た。得られた試験片を目視により観察し、次の三段階で評価した。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好ましい。
◎:表面が平滑である。
○:表面にかすかな凹凸が見られる。
×:表面に明らかな凹凸が見られる。
実施例1で得られた防曇剤組成物をポリカーボネート樹脂板に、硬化後の塗膜の膜厚が2〜3μmとなるようにスプレーコート法にて塗装を行い、30℃で1分間乾燥を行った後、800℃で30分間の加熱硬化を行い、塗膜試験片を得た。得られた塗膜を40℃の温水に240時間浸漬後、室温にて1時間乾燥した後の塗膜外観を目視によって評価した。評価方法は、次の三段階で評価した。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好ましい。
◎:白化がまったく見られない。
○:かすかな白化が見られる。
×:著しい白化あるいは塗膜の溶出が見られる。
実施例1で得られた防曇剤組成物をポリカーボネート樹脂板及びアクリル樹脂板に、硬化後の塗膜の膜厚が2〜3μmとなるようにスプレーコート法にて塗装を行い、30℃で1分間乾燥を行った後、80℃で30分間の加熱硬化を行い、塗膜試験片を得た。得られた塗膜試験片を80℃に保った温水浴の水面から5cmの高さの所に、試験片を塗膜面が下になるように設置し、温水浴からのスチームを塗膜に連続照射し、照射から10秒後の曇りの有無を目視によって次の5段階で評価した。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好
ましい。
◎:曇りが全く認められない。
○:スチームを照射した直後に、わずかにかつ一瞬だけ曇るが、その後は曇りが認めら
れない。
×:はっきりと曇りが認められる。
<親水性樹脂(A)の製造>
単量体(a1)〜(a4)を表1の原料及び含有量のように変更し、重合溶剤である溶剤(c1)を表4の溶剤(c1)又はその他の溶剤に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較例1〜5の親水性樹脂(A)の溶液を得た。
<防曇剤組成物の製造>
上記で得られた比較例1〜5の親水性樹脂(A)を用い、溶剤(c1)、溶剤(c2)及びその他の溶剤の含有量を表4のようになるように変更した以外は、実施例1と同様にして比較例1〜5の防曇剤組成物を得た。それぞれの防曇剤組成物について、上記の(1)〜(5)の評価方法で得られた結果を表4に示す。
<親水性樹脂(A)の製造>
単量体(a1)〜(a5)を表1の原料及び含有量のように変更し、重合溶剤である溶剤(c1)を表4の溶剤(c1)、溶剤(c2)又はその他の溶剤に変更した以外は、実施例21と同様にして、比較例6〜16の親水性樹脂(A)の溶液を得た。
<防曇剤組成物の製造>
上記で得られた比較例6〜16の親水性樹脂(A)を用い、溶剤(c1)、溶剤(c2)及びその他の溶剤の含有量を表4のようになるように変更した以外は、実施例21と同様にして比較例6〜16の防曇剤組成物を得た。それぞれの防曇剤組成物について、上記の(1)〜(5)の評価方法で得られた結果を表4に示す。
Claims (2)
- 親水性樹脂(A)、界面活性剤(B)、及び溶剤(C)を含有する防曇剤組成物であり、
前記親水性樹脂(A)が、親水性(メタ)アクリレート共重合体であり、
前記親水性(メタ)アクリレート共重合体が、下記単量体(a1)、単量体(a2)、単量体(a3)、及び単量体(a4)を含む、単量体混合物から形成される共重合体であり、
前記単量体(a1)がN−メチロール基又はN−メチロールエーテル基を有するビニル系単量体であり、
前記単量体(a2)がスルホン酸基又はその塩を有するビニル系単量体であり、
前記単量体(a3)がアルキル(メタ)アクリレート系単量体であり、
前記単量体(a4)がN,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド系単量体であり、
前記溶剤(C)が、
炭素数3〜5の1価アルコールである溶剤(c1)、
一般式(1):R1−O−R2−OH
[前記一般式(1)中、R1は炭素数1以上4以下の直鎖又は分岐鎖アルキル基、R2は炭素数2以上5以下の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、R1とR2の合計の炭素数は5以上7以下である。]で表されるグリコールエーテル化合物である溶剤(c2)、および
任意に、その他の溶剤を含み、
前記溶剤(c1)が、炭素数4の1価アルコールであり、
前記溶剤(c2)が、一般式(2):R3−O−R4−OH
[前記一般式(2)中、R3は炭素数1以上4以下の直鎖又は分岐鎖アルキル基、R4は炭素数2以上5以下の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、R3とR4の合計の炭素数は6である。]で表されるグリコールエーテル化合物であり、
前記その他の溶剤は、水、アルコール系溶剤およびアルコールエーテル系溶剤(ただし、前記溶剤(c1)および前記溶剤(c2)を除く)、ならびに炭化水素系溶剤からなる群より選ばれる1つ以上の溶剤であり、
前記溶剤(C)100質量部に対して、前記溶剤(c1)が30〜90質量部、前記溶剤(c2)が5〜60質量部、かつ溶剤(c1)及び溶剤(c2)の合計量が60〜100質量部であり、前記その他の溶剤が40質量部以下である防曇剤組成物。 - 前記単量体混合物に、さらに、2官能性(メタ)アクリレート系単量体(a5)を含む、請求項1記載の防曇剤組成物。
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