JP6819936B2 - 防曇剤組成物 - Google Patents
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Description
以下、本発明の防曇剤組成物に含まれる各成分について説明する。
本発明の親水性樹脂(A)は、従来から知られている防曇剤組成物に用いられる親水性樹脂であるが、例えば、(メタ)アクリレート共重合体、ポリビニルアルコール樹脂、エチレン−ビニルアルコール共重合体、酢酸ビニル系水溶性樹脂、ポリエチレンオキサイド樹脂などが挙げられる。前記親水性樹脂(A)は、工業的な生産性の容易さや、多義にわたる性能面の観点から、(メタ)アクリレート共重合体であることが好ましい。
前記単量体(a1)は、N−メチロール基またはN−メチロールエーテル基を有するビニル系単量体である。前記単量体(a1)は、脱水縮合反応、脱アルコール縮合反応により分子間を架橋させて共重合体に架橋構造を形成する機能を有する。前記単量体(a1)がこのような架橋性官能基を有することにより、共重合体の製造後に加熱することによって共重合体に架橋構造を形成することができる。この縮合反応は酸触媒によって促進される。
前記単量体(a2)は、スルホン酸基またはその塩を有するビニル系単量体である。前記単量体(a2)は、前記単量体(a1)の縮合反応を低温で促進させるための酸触媒としての機能と、共重合体の親水性を高め、高湿度環境下で塗装および乾燥を行った場合にブラッシングを抑制し、良好な塗膜外観を与えるための機能を有する。
前記単量体(a3)は、アルキル(メタ)アクリレート系単量体である。前記単量体(a3)は、硬化塗膜の耐熱性を高め、また硬化塗膜と基材との親和性を高めて良好な密着性を与える機能を有する。なお、アルキル(メタ)アクリレート系単量体とは、(メタ)アクリル酸の直鎖、分岐または環状のアルキルエステルである。
前記単量体(a4)は、N,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド系単量体である。前記単量体(a4)は、耐熱性に優れ、親水性が高く、高湿度下での塗装および乾燥におけるブラッシングの抑制効果を高める機能を有する。
前記単量体混合物には、塗膜の耐水性能を高める観点から、2官能性(メタ)アクリレート系単量体(a5)を含むことができる。
前記単量体混合物には、その他の単量体を含むことができる。前記その他の単量体としては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレンなどの芳香族ビニル系単量体;(メトキシ)ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(メトキシ)ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(エトキシ)ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(エトキシ)ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートなどのアルコキシアルキレングリコール(メタ)アクリレート系単量体;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン付加物などのヒドロキシル基含有ビニル系単量体;(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、マレイン酸半エステルなどのカルボキシル基含有単量体およびそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩;(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、(メタ)アクロイルモルホリン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルピリジンなどの窒素原子含有ビニル系単量体などが挙げられる。
前記(メタ)アクリレート共重合体は、前記単量体混合物を共重合することにより得られる。前記共重合体の構造としては、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体およびグラフト共重合体のいずれの構造であってもよいが、防曇性をはじめとする防曇剤組成物の効果を向上させることができると共に、防曇剤組成物を容易に調製することができるという観点から、ランダム共重合体が好ましい。
本発明の界面活性剤(B)は、塗膜表面に付着した水分の表面張力を低下させ、塗膜表面に水膜を形成させることにより防曇性を向上させるための成分である。
本発明の溶剤(C)は、少なくとも、溶剤(c1)および溶剤(c2)を含有する。
<溶剤(c1)>
前記溶剤(c1)は、一般式(1):R1−(OA)−OH
(一般式(1)中、R1は、炭素数1以上8以下の直鎖または分岐鎖アルキル基を表し、OAはオキシエチレン基、またはオキシプロピレン基を表す。)で表される化合物、および炭素数3〜5の1価アルコールからなる群より選ばれる1種以上である。溶剤(c1)は、少なくとも1種を用いればよく、2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記溶剤(c2)は、一般式(2):R2−(OA)n−O−R3
(一般式(2)中、R2およびR3は、独立して、炭素数1以上4以下の、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖アセチル基を表し、OAはオキシエチレン基、オキシプロピレン基、またはオキシブチレン基を表し、OAがオキシエチレン基またはオキシプロピレン基の場合、nは2または3であり、OAがオキシブチレン基の場合、nは1である。)で表される化合物である。前記溶剤(c2)は、少なくとも1種を用いればよく、2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記溶剤(C)には、前記溶剤(c1)および前記溶剤(c2)以外のその他の溶剤を使用することができる。前記その他の溶剤としては、前記溶剤(c1)および/または前記溶剤(c2)と相溶するものであれば特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノール、ジアセトンアルコールなどの(c1)以外のアルコール系溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの(c2)以外のアルコールエーテル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸t−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエステル系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶剤;n−ヘプタン、n−オクタン、イソオクタン、n−ノナン、イソノナン、n−デカン、イソデカンなどの炭化水素系溶剤、ホルムアミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶剤、水などが挙げられる。これらの中でも、基材へのソルベントクラックを抑制する観点から、水、アルコール系溶剤、炭化水素系溶剤が好ましい。
本発明の防曇剤組成物には、その他の成分として、必要に応じ、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、硬化触媒などの慣用の各種添加剤を配合することができる。前記その他の成分の添加量は、それぞれの添加剤につき慣用的な添加量で配合することができるが、通常、前記親水性樹脂(A)100質量部に対して、10質量部以下である。
本発明の防曇剤組成物は、例えば、前記親水性樹脂(A)および前記界面活性剤(B)を、塗装に適した固形分および粘度調整を目的として、前記溶剤(c1)および前記溶剤(c2)、必要に応じて前記その他溶剤を加えて溶解、分散または希釈をすることによって製造することができる。塗装方法により、塗装に適した固形分および粘度は異なるが、スプレーコート法の場合、前記親水性樹脂(A)は、防曇剤組成物中、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることがさらに好ましく、30質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることがさらに好ましい。
本発明の硬化塗膜は、前記防曇剤組成物を、通常の塗料において行われる塗装方法により被塗装物に塗装し、乾燥と加熱硬化することによって、被塗装物表面に塗膜が形成されたものである。
<親水性樹脂(A)>
(メタ)アクリレート共重合体
<単量体(a1)>
n−メチロールアクリルアミド(N−MAAm)
n−メチロールメタクリルアミド(N−MMAm)
<単量体(a2)>
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(AMPS)
2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホン酸(SEMA)
3−(メタクリロイルオキシ)−1−プロパンスルホン酸(SPMA)
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸トリエタノールアンモニウム塩(AMPS・TEA)
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム塩(AMPS・Na)
<単量体(a3)>
メチルメタクリレート(MMA)
エチルメタクリレート(EMA)
n−ブチルアクリレート(BA)
<単量体(a4)>
N,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)
N,N−ジエチルアクリルアミド(DEAA)
<単量体(a5)>
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(A−HD−N)
1,10−デカンジオールジアクリレート(A−DOD−N)
<界面活性剤(B)>
ジ2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム(商品名:ラピゾールA80、日油(株)製、有効成分80質量%)
モノアルキルトリメチルアンモニウム塩化物塩(商品名:ニッサンカチオンBB、日油(株)製、有効成分30質量%)
トリメチルフルオロアルキルアンモニウムヨウ化物塩(商品名:フタージェント300、(株)ネオス製、有効成分100質量%)
フルオロアルキル基含有4級アンモニウム塩(商品名:サーフロンS―221、AGCセイミケミカル(株)製、有効成分30質量%)
ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル(商品名:ノイゲンEA140、第一工業製薬(株)製、有効成分100質量%)
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン(ニッサンアノンBL−SF、日油(株)製、有効成分36質量%)
フルオロアルキル基含ベタイン(フタージェント400−SW、(株)ネオス製、有効成分50質量%)
<溶剤(c1)>
エチレングリコールモノメチルエーテル
エチレングリコールモノt−ブチルエーテル
プロピレングリコールモノメチルエーテル
プロピレングリコールモノn−プロピルーテル
n−プロパノール
イソプロパノール
n−ブタノール
イソブタノール
t−アミルアルコール
<溶剤(c2)>
ジエチレングリコールジメチルエーテル
トリエチレングリコールジメチルエーテル
ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
ジエチレングリコールジエチルーテル
ジエチレングリコールジブチルエーテル
ジプロピレングリコールジメチルエーテル
ジプロピレングリコールメチルn−プロピルエーテル
1,3−ブチレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート
1,3−ブチレングリコールジアセテート
1,4−ブチレングリコールジアセテート
<その他の溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
3−メトキシ3−メチルブタノール
1,3−ブチレングリコール
<親水性樹脂(A)の製造>
攪拌装置、窒素導入管および冷却管を備えた反応容器に、溶剤(c1)としてエチレングリコールモノメチルエーテル260質量部と、単量体(a1)としてN−メチロールアクリルアミド(N−MAAm)8質量部、単量体(a2)として2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(AMPS)2.4質量部および2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸トリエタノールアンモニウム塩(AMPS・TEA)9.6質量部、単量体(a3)としてメチルメタクリレート(MMA)48質量部およびn-ブチルアクリレート(BA)16質量部、および単量体(a4)としてN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)16質量部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら55℃に加熱した。そこへ、ラジカル重合開始剤としてt−ヘキシルペルオキシネオデカネートの炭化水素希釈品(商品名:パーヘキシルND、日油(株)社製)1質量部を、エチレングリコールモノメチルエーテル40質量部に溶解させたものを3時間かけて滴下した。さらに5時間重合を行った後、70℃に昇温し、その温度で1時間重合を行って、共重合体の濃度が25質量%の実施例1の親水性樹脂(A)の溶液を得た。
上記で得られた実施例1の親水性樹脂(A)溶液に、溶剤(c1)としてエチレングリコールモノメチルエーテル670質量部、溶剤(c2)としてジエチレングリコールジメチルエーテル30質量部を加え、界面活性剤(B)としてジ2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム(商品名:ラピゾールA−80、日油社製(有効成分80質量%))10質量部(純品換算すると8質量部)と、表面調整剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(商品名BYK333、ビックケミー・ジャパン(株)社製)0.1質量部とを混合し、防曇剤組成物を得た。得られた防曇剤組成物について、下記の(1)〜(3)の評価方法で得られた結果を表2に示す。
<親水性樹脂(A)の製造>
実施例1の単量体を表1の原料および含有量のように変更し、重合溶剤である溶剤(c1)を表2の溶剤(c1)に変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜15および比較例1〜5の親水性樹脂(A)の溶液を得た。
上記で得られた実施例2〜15および比較例1〜5の親水性樹脂(A)を用い、界面活性剤(B)、溶剤(c1)、溶剤(c2)およびその他の溶剤の含有量を表2または3のようになるように変更した以外は、実施例1と同様にして実施例2〜15および比較例1〜5の防曇剤組成物を得た。それぞれの防曇剤組成物について、下記の(1)〜(3)の評価方法で得られた結果を表2および3に示す。
上記の実施例および比較例で得られた防曇剤組成物を、射出成型されたポリカーボネート樹脂板(離型剤としてペンタエリスリトールテトラステアレートを、ポリカーボネート樹脂(住友スタイロンポリカーボネート(株)製、商品名:カリバー200−30)100質量部に対して、10質量部添加されたもの、形状:縦11cm×横6cm×厚み3mmの平板、ノズル温度:280℃、金型温度:80℃))に、硬化後の塗膜の膜厚が2〜3μmとなるようにスプレーコート法にて塗装を行い、30℃で1分間乾燥を行った後、120℃で30分間の加熱硬化を行い、塗膜試験片を得た。得られた試験片に対して、塗膜に2mm幅間隔で縦横の切り込みを入れて碁盤目25個マスを作り、セロハンテープを完全に密着させた。セロハンテープを瞬間的に引き離し、目視により碁盤目の状態を確認し、次の3段階で評価した。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好ましい。
◎:剥離がまったく見られない。
○:剥離が僅かに見られる。
×:剥離が明らかに見られる。
上記の密着性の評価と同様な方法で塗膜試験片を得た。得られた試験片を目視により観察し、次の3段階で評価した。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好ましい。
◎:表面が平滑である。
○:表面にかすかな凹凸あるいは塗膜のヨリが見られる。
×:表面に明らかな凹凸あるいは塗膜のヨリが見られる。
上記の密着性の評価と同様な方法で塗膜試験片を得た。得られた試験片を80℃に保った温水浴の水面から5cmの高さの所に、試験片を塗膜面が下になるように設置し、温水浴からのスチームを塗膜に連続照射し、照射から10秒後の曇りの有無を目視によって次の2段階で評価した。なお、評価が○であれば実用上問題ない。
○:曇りが全く認められない。あるいはスチームを照射した直後に、わずかにかつ一瞬だけ曇るが、その後は曇りが認められない。
×:はっきりと曇りが認められる。
Claims (3)
- 親水性樹脂(A)、界面活性剤(B)、および溶剤(C)を含有する防曇剤組成物であって、
前記親水性樹脂(A)が、(メタ)アクリレート共重合体であり、
前記(メタ)アクリレート共重合体が、単量体混合物から形成される共重合体であり、
前記単量体混合物は、N−メチロール基またはN−メチロールエーテル基を有するビニル系単量体(a1)と、スルホン酸基またはその塩を有するビニル系単量体(a2)と、アルキル(メタ)アクリレート系単量体(a3)と、N,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド系単量体(a4)を含み、
前記溶剤(C)が、一般式(1):R1−(OA)−OH
(一般式(1)中、R1は、炭素数1以上8以下の直鎖または分岐鎖アルキル基を表し、OAはオキシエチレン基、またはオキシプロピレン基を表す。)で表される化合物、および炭素数3〜5の1価アルコールからなる群より選ばれる1種以上の溶剤(c1)と、
一般式(2):R2−(OA)n−O−R3
(一般式(2)中、R2およびR3は、独立して、炭素数1以上4以下の、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖アセチル基を表し、OAはオキシエチレン基、オキシプロピレン基、またはオキシブチレン基を表し、OAがオキシエチレン基またはオキシプロピレン基の場合、nは2または3であり、OAがオキシブチレン基の場合、nは1である。)で表される溶剤(c2)を含み、
前記溶剤(C)100質量部において、前記溶剤(c1)が60〜97質量部であり、前記溶剤(c2)が3〜20質量部であり、前記溶剤(c1)および前記溶剤(c2)の合計が65〜100質量部であることを特徴とする防曇剤組成物。 - 前記溶剤(c2)が、一般式(2):R2−(OA)n−O−R3
(一般式(2)中、R2およびR3は、独立して、炭素数1以上4以下の、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖アセチル基を表し、かつR2およびR3の少なくとも1つはアセチル基であり、OAおよびnは前記同様である。)で表される溶剤であることを特徴とする請求項1記載の防曇剤組成物。 - 前記単量体混合物が、さらに、2官能性(メタ)アクリレート系単量体(a5)を含むことを特徴とする請求項1または2記載の防曇剤組成物。
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