JP5574935B2 - 低臭気スチレン系ポリマー分散物 - Google Patents
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Description
スチレン系モノマー(a)、および0〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有するエチレン性不飽和モノマー(b)を(共)重合単位として含む(コ)ポリマーと;
0〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有する非ポリマー化合物(c)と;
0.01〜5%のアミン誘導体と;
を含み、
前記アミン誘導体の沸点温度が少なくとも150℃であり;
前記モノマー(b)と前記化合物(c)との合計量が0.01〜20%の範囲であり;
上記%はポリマー分散物の乾燥重量を基準にした重量パーセンテージである;
低臭気水性スチレン系ポリマー分散物に関する。
本発明の第2の形態は、
1)スチレン系モノマー(a)、および0〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有するエチレン性不飽和モノマー(b)を(共)重合単位として含む(コ)ポリマーと;
0〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有する非ポリマー化合物(c)と;
0.01〜5%のアミン誘導体と;
を含み、
前記アミン誘導体の沸点温度が少なくとも150℃であり;
前記モノマー(b)と前記化合物(c)との合計量が0.01〜20%の範囲であり;
上記%はポリマー分散物の乾燥重量を基準にした重量パーセンテージである;
ポリマー分散物を提供する工程;
2)工程1)のポリマー分散物を蒸気ストリッピングするかまたはカルボキシルエステラーゼ酵素処理する工程;
を含む、低臭気水性スチレン系ポリマー分散物を製造する方法を提供することである。
本発明の第3の形態は、本発明の第2の形態の方法によって製造された低臭気水性スチレン系ポリマー分散物を含むコーティング組成物を提供することである。
式中、XはOまたはNであり、R1は二価の基であり、R2は三価の基であり、これらはアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基をポリマー骨格に結合させるか、または水性媒体中に分散されるようなものである。アセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基の好適な量は、スチレン含有アセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能性ポリマー粒子またはスチレン含有ポリマー粒子1グラムあたり、1×10−6〜8×10−4モルのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基の範囲であることができる。
蒸気ストリッピングプロセスは以下の通りであった:サンプルをオーブンに入れ、50℃に予備加熱する。次いで、サンプルは単一ステージ、連続ストリッパーを通る1または2パスでストリップされた。ストリッピング中の、蒸気:分散物の相対流速は1:5であった。
嗅覚知覚に従った臭気評価が以下のように行われた:10人のヒトが、缶内の様々な水性分散物の臭気の臭いを選択し、次いで、評定を付け、その評定は、平均の評価に基づいて表中に示された。
結果は以下に記載されるように1〜5の尺度でランク付けされた。
秀=臭気なし
非常に優=わずかに快適な臭気、不快臭なし
優=わずかなもしくは中程度の快適な臭気、STからの不快臭なし、BAからのわずかな不快臭
良=中程度の快適な臭気、STからのわずかな不快臭、BAからの中程度の不快臭
悪=中程度の快適な臭気、STからの中程度の不快臭、BAからの中程度の不快臭
劣悪=中程度の快適な臭気、STからの強いもしくは顕著な不快臭、BAからの中程度の不快臭
水性分散物Aが以下のプロセスのように調製された:32.35gのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(18重量%溶液)と、660gの脱イオン水との混合物がフラスコに添加され、窒素雰囲気下で89℃に加熱された。モノマーエマルション(ME)は406gの脱イオン水、71.9gのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(18%溶液)、922gのBA、652gのスチレン、24.3gのMAA、および4.8gのp−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウムを混合することにより調製された。88℃のフラスコの内容物に、以下の物質が順に添加された:26gの脱イオン水中の7.2gの炭酸ナトリウムの溶液、58gのモノマーエマルションと33gの脱イオン水との混合物、および水中0.1重量%硫酸鉄溶液18.2gと水中1重量%エチレンジアミン四酢酸の四ナトリウム塩溶液2.7gとの混合物、並びに脱イオン水16.5g中の過硫酸ナトリウム5.09gの溶液。次いで、フラスコの内容物を88℃の温度に維持しつつ、MEが3時間未満の期間にわたってこのフラスコに添加された。脱イオン水90g中の過硫酸ナトリウム2.9gの溶液と、脱イオン水90g中の亜硫酸水素ナトリウム2.5gの溶液とが、モノマーエマルション添加と共に、同じ時間の長さにわたって共添加された。MEの添加完了後、ME容器は22gの脱イオン水ですすがれた。20分後、脱イオン水30g中の70%tBHP3.8gの溶液と、脱イオン水30g中のイソアスコルビン酸2.3gの溶液とが40分未満の期間にわたって添加され、そのフラスコの内容物が45℃に冷却させられた。次いで、5%水酸化ナトリウム溶液100gが添加され、フラスコの内容物はろ過されて、凝塊を除去した。得られた水性ポリマー分散物対照Aは8.0のpHおよび50.2重量%固形分を有していた。
水性分散物Bが以下のプロセスのように調製された:32.35gのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(18%溶液)と、660gの脱イオン水との混合物がフラスコに添加され、窒素雰囲気下で89℃に加熱された。モノマーエマルションは406gの脱イオン水、71.9gのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(18%溶液)、915gのBA、645gのスチレン、24.3gのMAA、および4.8gのp−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウムを混合することにより調製された。88℃のフラスコの内容物に、以下の物質が順に添加された:26gの脱イオン水中の7.2gの炭酸ナトリウムの溶液、58gのモノマーエマルションと33gの脱イオン水との混合物、および水中0.1重量%硫酸鉄溶液18.2gと水中1重量%エチレンジアミン四酢酸の四ナトリウム塩溶液2.7gとの混合物、並びに脱イオン水16.5g中の過硫酸ナトリウム5.09gの溶液。次いで、フラスコの内容物を88℃の温度に維持しつつ、MEが3時間未満の期間にわたってこのフラスコに添加された。脱イオン水90g中の過硫酸ナトリウム2.9gの溶液と、脱イオン水90g中の亜硫酸水素ナトリウム2.5gの溶液とが、モノマーエマルション添加と共に、同じ時間の長さにわたって共添加された。MEの50重量%が添加されたときに、16.8gのAAEMがME容器に添加された。MEの添加完了後、ME容器は22gの脱イオン水ですすがれた。20分後、脱イオン水30g中の70%tBHP3.8gの溶液と、脱イオン水30g中のイソアスコルビン酸2.3gの溶液とが40分未満の期間にわたって添加され、そのフラスコの内容物が45℃に冷却させられた。次いで、5%水酸化ナトリウム溶液100gが添加され、フラスコの内容物はろ過されて、凝塊を除去した。得られた水性ポリマー分散物Bは8.0のpHおよび49.8重量%固形分を有していた。
水性ポリマー分散物A(実施例1)と同様の手順で、922gのBA、652gのスチレン、24.3gのMAA、および4.8gのp−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウムを含むモノマー混合物から水性ポリマー分散物Cが製造された。中和剤は、5%水酸化ナトリウム溶液36gおよび50%MEA水溶液18.2gである。得られた水性ポリマー分散物Cは8.4のpHおよび49.5重量%固形分を有していた。
水性ポリマー分散物B(実施例2)と同様の手順で、915gのBA、645gのスチレン、24.3gのMAA、4.8gのp−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウム、16.8gのAAEMを含むモノマー混合物から水性ポリマー分散物Dが製造された。中和剤は、5%水酸化ナトリウム溶液36gおよび50%MEA(沸点170℃)水溶液18.2gである。得られた水性ポリマー分散物Dは8.5のpHおよび49.6重量%固形分を有していた。
水性ポリマー分散物B(実施例2)と同様の手順で、918gのBA、648gのスチレン、24.3gのMAA、4.8gのp−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウム、8.3gのAAEMを含むモノマー混合物から水性ポリマー分散物Eが製造された。中和剤は、5%水酸化ナトリウム溶液50gおよび50%エタノールアミン3.4gである。得られた水性ポリマー分散物Eは8.7のpHおよび49.3重量%固形分を有していた。
AAEMおよびMEAを適用して得られたサンプルは、次いで、臭気評価にかけられた。結果は表1に示されるとおりである。
サンプルF:Aの1パス蒸気ストリッピング
サンプルG:Aの2パス蒸気ストリッピング
サンプルH:Dの1パス蒸気ストリッピング
サンプルI:Dの2パス蒸気ストリッピング
サンプルJ:サンプルD中に0.01重量%のN51032(水性ポリマー分散物Dの乾燥重量に基づく)を室温で添加、次いで一晩静置。
サンプルK:室温で、98gの水性ポリマー分散物Aに50%AASP溶液2gおよびグリシン0.4gを添加した。次いで、1時間攪拌した。
サンプルM:水性ポリマー分散物B(実施例2)と同様の手順で、918gのBA、648gのスチレン、24.3gのMAA、4.8gのp−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウム、8.3gのAAEMを含むモノマー混合物から水性ポリマー分散物が製造された。中和剤は、5%水酸化ナトリウム溶液36gである。得られた水性ポリマー分散物Lは6.7のpHおよび49.9重量%固形分を有していた。次いで、110gの水性ポリマー分散物Lを取り出し、0.3gのブチルアミン(沸点77℃)を室温で添加し、1時間攪拌し、一晩静置して、サンプルMを得た。
サンプルN:同じ手順を用いて、110gの水性ポリマー分散物L中に0.4gのヘキシルアミン(沸点133℃)を使用した。
サンプルO:同じ手順を用いて、110gの水性ポリマー分散物L中に1.2gの30%ジエタノールアミン(沸点271℃)水溶液を使用した。
サンプルP:同じ手順を用いて、110gの水性ポリマー分散物L中に1.3gの30%トリエタノールアミン(沸点360℃)水溶液を使用した。
サンプルQ:同じ手順を用いて、110gの水性ポリマー分散物L中に1.4gの30%トリエチレンテトラミン(沸点272℃)水溶液を使用した。
サンプルR:水性ポリマー分散物B(実施例2)と同様の手順で、918gのBA、648gのスチレン、24.3gのMAA、4.8gのp−ビニルフェニルスルホン酸ナトリウム、8.3gのAAEMを含むモノマー混合物から水性ポリマー分散物が製造された。中和剤は、25%アンモニア溶液18.2gである。得られた水性ポリマー分散物Rは8.2のpHおよび50.4重量%固形分を有していた。
Claims (10)
- 低臭気水性スチレン系ポリマー分散物であって、
スチレン系モノマー(a)、および0.01〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有するエチレン性不飽和モノマー(b)を共重合単位として含むコポリマーと;
0〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有する非ポリマー化合物(c)と;
0.01〜5%の、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−(2−アミノエチル)エタノールアミン、N,N,N’N’−テトラ(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、およびグリシンから選択されるアミンと;
を含み、
前記アミンの沸点温度が少なくとも150℃であり;
前記モノマー(b)と前記化合物(c)との合計量が0.01〜20%の範囲であり;
上記%はポリマー分散物の乾燥重量を基準にした重量パーセンテージである;
低臭気水性スチレン系ポリマー分散物。 - 低臭気水性スチレン系ポリマー分散物であって、
スチレン系モノマー(a)を(共)重合単位として含む(コ)ポリマーと;
0.01〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有する非ポリマー化合物(c)と;
0.01〜5%の、第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンおよびこれらの混合物から選択されるアミンと;
を含み、
前記アミンの沸点温度が少なくとも150℃であり;
上記%はポリマー分散物の乾燥重量を基準にした重量パーセンテージである;
低臭気水性スチレン系ポリマー分散物。 - 前記モノマー(a)および前記モノマー(b)が、2つの別個のコポリマー鎖、2つの架橋したコポリマー粒子、一方のコポリマー相が完全にもしくは部分的に別のコポリマー相によって封入されているコア/シェルコポリマー粒子、連続コポリマー相内に複数のコポリマーミクロドメインを有するコポリマー粒子、マルチローブ(コ)ポリマー粒子または相互侵入網目ポリマーを形成する、請求項1に記載のポリマー分散物。
- ポリマー分散物の乾燥重量を基準にした重量パーセンテージで、モノマー(a)の量が10〜70%の範囲であり、かつモノマー(b)の量が0.1〜10%の範囲である、請求項1に記載のポリマー分散物。
- ポリマー分散物の乾燥重量を基準にした重量パーセンテージで、モノマー(a)の量が20〜60%の範囲であり、かつモノマー(b)の量が0.1〜1%の範囲である、請求項4に記載のポリマー分散物。
- アミンが水溶性である、請求項1または2に記載のポリマー分散物。
- アミンの量が、ポリマー分散物の乾燥重量を基準にして、0.1〜1重量%の範囲である、請求項1または2に記載のポリマー分散物。
- ポリマー分散物がカルボキシルエステラーゼ酵素をさらに含む、請求項1または2に記載のポリマー分散物。
- 1)スチレン系モノマー(a)、および0〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有するエチレン性不飽和モノマー(b)を(共)重合単位として含む(コ)ポリマーと;
0〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有する非ポリマー化合物(c)と;
0.01〜5%の、第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンおよびこれらの混合物から選択されるアミンと;
を含み、
前記アミンの沸点温度が少なくとも150℃であり;
前記モノマー(b)と前記化合物(c)との合計量が0.01〜20%の範囲であり;
上記%はポリマー分散物の乾燥重量を基準にした重量パーセンテージである;
ポリマー分散物を提供する工程;並びに
2)工程1)のポリマー分散物を蒸気ストリッピングするかまたはカルボキシルエステラーゼ酵素処理する工程;
を含む、低臭気水性スチレン系ポリマー分散物を製造する方法。 - 低臭気水性スチレン系ポリマー分散物を含むコーティング組成物であって、
前記低臭気水性スチレン系ポリマー分散物が、
スチレン系モノマー(a)、および0.01〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有するエチレン性不飽和モノマー(b)を共重合単位として含むコポリマーと;
0〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有する非ポリマー化合物(c)と;
0.01〜5%の、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−(2−アミノエチル)エタノールアミン、N,N,N’N’−テトラ(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、およびグリシンから選択されるアミンと;
を含み、
前記アミンの沸点温度が少なくとも150℃であり;
前記モノマー(b)と前記化合物(c)との合計量が0.01〜20%の範囲であり;
上記%はポリマー分散物の乾燥重量を基準にした重量パーセンテージである、低臭気水性スチレン系ポリマー分散物であるか、または、
スチレン系モノマー(a)を(共)重合単位として含む(コ)ポリマーと;
0.01〜20%の、少なくとも1つのアセトアセトキシもしくはアセトアセタミド官能基を有する非ポリマー化合物(c)と;
0.01〜5%の、第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンおよびこれらの混合物から選択されるアミンと;
を含み、
前記アミンの沸点温度が少なくとも150℃であり;
上記%はポリマー分散物の乾燥重量を基準にした重量パーセンテージである、低臭気水性スチレン系ポリマー分散物である、コーティング組成物。
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