JP5562245B2 - オレフィンの製造方法およびその製造装置 - Google Patents
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Description
例えば特許文献1には、エタンを水蒸気の存在下で熱分解して得られたエチレンから、メタセシス反応を用いてプロピレンを製造する方法が開示されている。
[1]水蒸気の共存下でエタンを熱分解して得られるエタン分解ガスを600℃以下に冷却して冷却留分を得る工程と、前記冷却留分に含まれるエチレンの転化率が45〜85質量%の範囲となるように、前記冷却留分を中間細孔径ゼオライトを含有する触媒と接触させて炭素数3以上のオレフィンを含む接触ガスを得る工程と、を有するオレフィンの製造方法。
[2]水蒸気の共存下でエタンを熱分解して得られるエタン分解ガスを600℃以下に冷却して冷却留分を得る工程と、前記冷却留分を液状の重質留分と冷却ガスとに分離する工程と、前記冷却ガスに含まれるエチレンの転化率が45〜85質量%の範囲となるように、前記冷却ガスを中間細孔径ゼオライトを含有する触媒と接触させて炭素数3以上のオレフィンを含む接触ガスを得る工程と、を有するオレフィンの製造方法。
[3]前記重質留分から芳香族炭化水素の一部又は全部を分離して回収する工程を更に有する、上記[2]の製造方法。
[4]前記接触ガスを得る工程において、前記冷却留分又は前記冷却ガスを流動床反応器内で前記触媒と接触させ、前記接触ガスを得る工程を経た前記触媒の一部を前記流動床式反応器から連続的又は断続的に抜き出し、酸素を含むガスに接触させて前記触媒に付着した炭素質化合物の少なくとも一部を燃焼する工程と、前記燃焼する工程を経た前記触媒を前記流動床式反応器に再供給する工程と、を更に有する、上記[1]〜[3]のいずれか一つの製造方法。
[5]前記冷却留分を得る工程において、前記エタン分解ガスを300〜600℃に冷却する、上記[1]〜[4]のいずれか一つの製造方法。
[6]前記接触ガスからエタンを分離する工程と、前記エタンの少なくとも一部を前記エタンを熱分解する際の原料としてリサイクルする工程と、を更に有する、上記[1]〜[5]のいずれか一つの製造方法。
[7]前記接触ガスを得る工程において、前記エタン分解ガスに含まれるエチレンから、プロピレン、C4留分及びガソリン留分からなる群より選択される少なくとも一種を生成させる、上記[1]〜[6]のいずれか一つの製造方法。
[8]前記少なくとも一種の一部及び/又は前記接触ガスを得る工程を経た未反応のエチレンの少なくとも一部を前記接触ガスを得る工程の原料としてリサイクルする、上記[7]の製造方法。
[9]前記C4留分からイソブテン及び/又はノルマルブテンを分離して回収する工程を更に有する、上記[7]又は[8]の製造方法。
[10]前記ガソリン留分から芳香族炭化水素の一部又は全部を分離して回収する工程を更に有する、上記[7]〜[9]のいずれか一つの製造方法。
[11]エタンから炭素数3以上のオレフィンを製造するための製造装置であって、
水蒸気の共存下でエタンを熱分解してエタン分解ガスを得るための第一の反応器に接続され、前記第一の反応器から流出した前記エタン分解ガスを受け入れ冷却して冷却留分を得るための冷却器と、
該冷却器に接続され、かつ、中間細孔径ゼオライトを含有する触媒が充填され、前記冷却器から流出した前記冷却留分を受け入れ、前記冷却留分に含まれるエチレンの転化率が45〜85質量%の範囲となるように前記触媒に接触させるための第二の反応器と、を具備するオレフィンの製造装置。
[12]エタンから炭素数3以上のオレフィンを製造するための装置であって、水蒸気の共存下でエタンを熱分解してエタン分解ガスを得るための第一の反応器に接続され、前記第一の反応器から流出した前記エタン分解ガスを受け入れ冷却して冷却留分を得るための冷却器と、前記冷却器に接続され、前記冷却器から流出した前記冷却留分を液状の重質留分と冷却ガスとに分離するための気液分離器と、前記気液分離器に接続され、かつ、中間細孔径ゼオライトを含有する触媒が充填され、前記気液分離器から流出した前記冷却ガスを受け入れ、前記冷却ガスに含まれるエチレンの転化率が45〜85質量%の範囲となるように前記触媒に接触させるための第二の反応器と、を具備するオレフィンの製造装置。
エタン転化率=(熱分解反応器入口の供給流中のエタン濃度−熱分解反応器出口の排出流中のエタン濃度)/熱分解反応器入口の供給流中のエタン濃度×100 (1)
また、エタン分解ガスは、アセチレン、メチルアセチレンなどのアセチレン化合物類、及び、プロパジエン、ブタジエン、ペンタジエン、シクロペンタジエンなどのジオレフィン(ジエン)化合物類を通常含む。
触媒反応器3の形式は、特に制限されず、固定床式反応器、流動床式反応器、移動床式反応器などのいずれの反応器形式も利用できる。
まず、昇温脱離スペクトル測定装置の測定セルにサンプルの触媒を入れ、測定セル内をヘリウムガスで置換し、温度を100℃に保持する。次いで、測定セル内を一旦減圧した後、アンモニアガスを供給して測定セル内の圧力を100Torrとし、その状態で30分間保持し、触媒にアンモニアを吸着させる。測定セル内を再度、減圧して触媒に吸着されていないアンモニアを除去し、ヘリウムによりセル内を大気圧に戻す。その後、測定セルを四重極型質量分析計に接続し、セル内の圧力を200Torrに設定し、セル内を8.33℃/分の昇温速度で600℃まで昇温しながら、触媒から脱離してくるアンモニアを検出して昇温脱離スペクトルを得る。脱離の間のセル内の圧力は約200Torrに保たれるように調整する。
ゼオライト含有触媒に、IB族金属元素からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属元素を含有させる方法としては、中間細孔径ゼオライトにIB族金属元素を含有させる方法が挙げられる。より具体的には、IB族金属を含有していない中間細孔径ゼオライト又はゼオライト含有触媒をイオン交換する方法が挙げられ、イオン交換処理は液相法でも固相法でもよい。固相法のイオン交換処理は、IB族金属を含む溶液を、(IB族金属を含有していない)中間細孔径ゼオライト又はゼオライト含有触媒に含浸する方法である。IB族金属を含む溶液の調製には、IB族金属の塩、例えば、硝酸銀、酢酸銀、硫酸銀、塩化銅、硫酸銅、硝酸銅、塩化金を用いることができる。これらの中で好ましくは、硝酸銀、硝酸銅が用いられ、より好ましくは、硝酸銀が用いられる。中間細孔径ゼオライト中のIB族金属の含有量は、中間細孔径ゼオライトの全量に対して0.1〜10質量%が好ましく、より好ましくは0.2〜5質量%である。IB族金属の含有量はX線蛍光分析法などにより求めることができる。
すなわち、反応温度は、好ましくは400〜650℃、より好ましくは450〜600℃である。エタン分解ガスの分圧は低いほうが望ましく、通常0.01〜1MPa、より好ましくは0.05〜0.5MPaである。ゼオライト含有触媒の質量に対するエタン分解ガスの重量時間空間速度WHSVは、0.1〜50hr−1、好ましくは0.2〜20hr−1の範囲である。
エチレン転化率=(触媒反応器3に供給されるエタン分解ガス中のエチレン濃度−触媒反応器3から流出する接触ガス中のエチレン濃度)/触媒反応器3に供給されるエタン分解ガス中のエチレン濃度×100 (2)
配管16を介して回収されたプロピレンから、特許第3214984号公報等に記載の方法によって、アクリロニトリルやポリプロピレンを製造することができる。
(1)ゼオライトのシリカ/アルミナ比の測定
ゼオライト0.2gを5NのNaOH水溶液50gに加えた。これをテフロン(登録商標)製内管付きのステンレス製マイクロボンベに移し、マイクロボンベを密閉した。オイルバス中でマイクロボンベを15〜70時間保持することにより、ゼオライトを完全に溶解した。得られたゼオライトの溶液をイオン交換水で希釈し、希釈液中の珪素、アルミニウム濃度をプラズマ発光分光分析計(ICP装置)にて測定し、その結果からゼオライトのシリカ/アルミナ比を算出した。
ICP装置及び測定条件は下記のとおりであった。
装置:理学電気社製、商品名「JOBIN YVON(JY138 ULTRACE)」
測定条件
珪素測定波長 : 251.60nm
アルミニウム測定波長: 396.152nm
プラズマパワー : 1.0kw
ネブライザーガス : 0.28L/分
シースガス : 0.3〜0.8L/分
クーラントガス : 13L/分
日本ベル株式会社製の全自動昇温脱離スペクトル装置「TPD−1−ATw」(商品名)を用い、付属のマニュアルに準じて下記の方法にて触媒のTPD酸量を測定した。
まず、専用ガラス製セルに触媒試料100mgを充填した。この際、触媒試料が成形体の場合には粉末状にして充填した。次いで、キャリアガスとしてヘリウムを50cc/分でセルに供給しながら、前処理として500℃まで昇温して1時間加熱処理を施した後、100℃に温度設定した。温度が100℃で安定した後、セル内を0.01Torrまで減圧した。続いて、セル内にアンモニアガスを供給し、圧力を100Torrに調整した。その状態で測定セルを30分間保持し、触媒にアンモニアを吸着させた。セル内を再度減圧して、触媒に吸着されていないアンモニアを除去した後、次いで、測定セルにキャリアガスとしてヘリウムを供給し、セル内を大気圧に戻した。しかる後、セル内の圧力が200Torrに保たれるように設定し、8.33℃/分の昇温速度で600℃まで昇温しながら、セルと接続されたアネルバ株式会社製の四重極型質量分析計で触媒から脱離してくるアンモニアを検出し、昇温脱離スペクトルを得た。
波形分離解析の結果、240℃以上の脱離温度でピークトップを有する波形の面積の総和から、別途求めた検量線に基づいてアンモニア脱離量を求め、ゼオライトの質量当たりに換算した(単位はμmol/g−ゼオライト)。
エタン分解ガス(冷却留分)を冷却器の出口から、あるいは接触ガスを固定床又は流動床反応器の出口から、図3中の「分析ユニット」に備えられる直接ガスクロマトグラフィー(検出器:TCD、FID)に導入して組成を分析した。なお、ガスクロマトグラフィーによる分析は以下の条件で行った。
(ガスクロマトグラフィー分析条件)
装置 : 島津製作所社製、商品名「GC−17A」
カラム: 米国SUPELCO社製カスタムキャピラリーカラム、商品名「SPB−1」、内径 0.25mm、長さ 60m、フィルム厚 3.0μm
サンプルガス量: 1mL(サンプリングラインは200〜300℃に保温)
昇温プログラム: 40℃で12分間保持し、次いで5℃/分で200℃まで昇温した後、200℃で22分間保持する。
スプリット比: 200:1
キャリアガス(窒素)流量: 120mL/分
FID検出器: エアー供給圧50kPa(約500mL/分)、水素供給圧60kPa(約50mL/分)
測定方法: TCD検出器とFID検出器とを直列に連結して、水素及び炭素数1及び2の炭化水素をTCD検出器で検出し、炭素数3以上の炭化水素をFID検出器で検出した。分析開始10分後に、検出の出力をTCDからFIDに切り替えた。
シリカ/アルミナ比が27であるH型のZSM−5ゼオライトをシリカゾルと混練、押出成形し、直径2mm、長さ3〜5mmの柱状触媒を得た。得られた成形物におけるゼオライトの含有量は50質量%であった。得られた成形物を大気中、120℃で6時間乾燥した後、大気中、700℃で5時間焼成した。この焼成処理した柱状触媒を1N−硝酸水溶液中で攪拌しイオン交換した後、水洗し、大気中、120℃で5時間乾燥し、ゼオライト含有触媒を得た。このゼオライト含有触媒のTPD酸量は、222μmol/g−触媒であった。すなわち、ゼオライトの質量換算でTPD酸量は444μmol/g−ゼオライトであった。
シリカ/アルミナ比が412であるH型のZSM−5ゼオライトをシリカゾルと混練し、押出成形した。得られた成形物におけるゼオライトの含有量は50質量%であった。得られた成形物を大気中、120℃で6時間乾燥した後、大気中、700℃で5時間焼成し、直径2mm、長さ3〜5mmの柱状触媒を得た。得られた柱状触媒を1N−硝酸水溶液中で攪拌しイオン交換した後、水洗し、大気中、120℃で5時間乾燥し、ゼオライト含有触媒を得た。このゼオライト含有触媒のTPD酸量は、43μmol/g−触媒であった。すなわち、ゼオライトの質量換算でTPD酸量は86μmol/g−ゼオライトであった。
シリカゾル(Nalco社製、シリカ含有率15質量%)2000gに硝酸(和光純薬製、硝酸60質量%含有試薬)40gを加えpHを1.1に調整した。そこに硝酸アンモニウム(和光純薬製、特級試薬)100gを添加し、次いでシリカ/アルミナ比が42であるNH4型のZSM−5ゼオライト300gを添加して触媒原料スラリーを調製した。得られた触媒原料スラリーを25℃で3時間撹拌した後、噴霧乾燥機で噴霧乾燥して乾燥粉末を得た。触媒原料スラリーの噴霧乾燥条件は、噴霧乾燥機入口流体温度:220℃、出口流体温度:130℃であり、噴霧乾燥の方式は回転円盤方式であった。得られた乾燥粉末をマッフル炉を用いて700℃で5時間、空気下で焼成し粉末状触媒を得た。
得られた粉末状触媒を1N−希硝酸水溶液中、25℃で1時間イオン交換した後、水洗し、大気中、120℃で5時間乾燥し、イオン交換触媒を調製した。このイオン交換触媒を内径60mmφのステンレス製反応器に充填し、温度650℃、0.1MPaG、水蒸気流量12g/時間、窒素流量22.4NL/時間の条件で24時間水蒸気処理を行い、ゼオライト含有触媒を得た。得られたゼオライト含有触媒のTPD酸量は、17μmol/g−触媒であった。すなわち、ゼオライトの質量換算でTPD酸量は34μmol/g−ゼオライトであった。
エタン分解ガス及び定常状態における接触ガスにおける各成分の収率を表3に示す。
流動床反応器に流通する冷却留分221g/時間を冷却留分193g/時間とエチレン21g/時間との混合ガスに代え、この混合ガスを373℃で流動床反応器に流通した以外は実施例3と同様にして接触ガスを得た。この実施例4は、接触ガス中に残存する未反応エチレンの70%をリサイクルした場合に相当する。
上記混合ガス及び定常状態における接触ガスにおける各成分の収率を表4に示す。
接触転化反応の開始まで実施例3と同様にした。得られた接触ガスを流動床反応器の出口で熱交換器(図示せず)を用いて10℃まで冷却した後、気液分離器(図示せず)に供給し、水を分離してから分離装置である蒸留塔(図示せず)に供給した。塔底からC4留分とガソリン留分との混合液を抜き出し、その50%を流動床反応器にリサイクルした。接触転化反応の条件について、安定後の冷却留分の流動床反応器への供給量は190g/時間、リサイクルしたC4/ガソリン留分の流動床反応器への供給量は25g/時間であり、これらの混合ガスを流動床反応器に供給する前に再加熱し、流動床反応器入口での温度は423℃だった。
上記混合ガス及び定常状態の接触ガスにおける各成分の収率を表4に示す。
この結果から、熱分解反応器に供給されるエタン当たりのC3〜C5オレフィンの合計収率は、1パスの実施例3で24.6質量%であるのに対して、リサイクルの実施例4で31.8質量%、実施例5で26.2質量%であり、リサイクルによって炭素数3以上のオレフィン収率が高まっていることがわかった。
シリカ/アルミナ比が280であるH型のZSM−5ゼオライトをシリカゾルと混練し、押出成形した。得られた成形物におけるゼオライトの含有量は50質量%であった。得られた成形物を大気中、120℃で6時間乾燥した後、大気中、700℃で5時間焼成し、直径2mm、長さ3〜5mmの柱状触媒を得た。得られた柱状触媒を1N−硝酸水溶液中で攪拌しイオン交換した後、水洗し、大気中、120℃で5時間乾燥し、ゼオライト含有触媒を得た。
得られた冷却留分(含水率27.7質量%)のうち46.7g/時間を、上記ゼオライト含有触媒30.0gを充填した内径27mmのステンレス製固定床反応器に流通し、反応温度500℃、反応圧力0.14MPaGで接触転化反応を開始した。
反応を24時間継続した後のエタン分解ガス及び接触ガスにおける各成分の収率を表5に示す。なお、これらの収率は熱分解反応器に供給するエタン(リサイクルしたものを除く。)を100質量%とし、熱分解反応後の冷却留分の全量が固定床反応器に供給されたと仮定して、質量百分率で示される。
反応開始から24時間後の触媒反応ガス中のエタン含有量はドライベースで53.1質量%であった。炭素数3以上のオレフィンを含む接触ガスからエタンを分離して回収し、少なくとも一部を熱分解反応器へリサイクルすることで、オレフィンの製造装置に新たに供給するエタン量を削減できた。
実施例1で調製したゼオライト含有触媒を内径20mmφの石英ガラス製反応器に充填し、温度650℃、常圧、水蒸気流量31.8g/時間、窒素流量2.76NL/時間、空気流量6.72NL/時間の条件で24時間水蒸気処理を行い、実施例7に係るゼオライト含有触媒を得た。得られたゼオライト含有触媒のTPD酸量は、21μmol/g触媒であった。すなわち、ゼオライトの質量換算でTPD酸量は42μmol/g−ゼオライトであった。
エタン分解ガスから重質留分を分離した残りの冷却ガス(含水率:15.6質量%)のうち12.0g/時間を389℃まで加熱器(図示せず)により再加熱した後、上記ゼオライト含有触媒8.56gを充填した内径15mmのステンレス製固定床反応器に流通し、反応温度550℃、反応圧力0.12MPaGで接触転化反応を行った。冷却ガス及び反応開始13時間後の接触ガスにおける各成分の収率を表6に示す。なお、これらの収率は熱分解反応器に供給するエタンを100質量%とし、冷却ガスの全量が固定床反応器に供給されたと仮定して、質量百分率で示される。
Claims (12)
- 水蒸気の共存下でエタンを熱分解して得られるエタン分解ガスを600℃以下に冷却して冷却留分を得る工程と、
前記冷却留分に含まれるエチレンの転化率が45〜85質量%の範囲となるように、前記冷却留分を中間細孔径ゼオライトを含有する触媒と接触させて炭素数3以上のオレフィンを含む接触ガスを得る工程と、
を有するオレフィンの製造方法。 - 水蒸気の共存下でエタンを熱分解して得られるエタン分解ガスを600℃以下に冷却して冷却留分を得る工程と、
前記冷却留分を液状の重質留分と冷却ガスとに分離する工程と、
前記冷却ガスに含まれるエチレンの転化率が45〜85質量%の範囲となるように、前記冷却ガスを中間細孔径ゼオライトを含有する触媒と接触させて炭素数3以上のオレフィンを含む接触ガスを得る工程と、
を有するオレフィンの製造方法。 - 前記重質留分から芳香族炭化水素の一部又は全部を分離して回収する工程を更に有する、請求項2に記載の製造方法。
- 前記接触ガスを得る工程において、前記冷却留分又は前記冷却ガスを流動床反応器内で前記触媒と接触させ、
前記接触ガスを得る工程を経た前記触媒の一部を前記流動床式反応器から連続的又は断続的に抜き出し、酸素を含むガスに接触させて前記触媒に付着した炭素質化合物の少なくとも一部を燃焼する工程と、
前記燃焼する工程を経た前記触媒を前記流動床式反応器に再供給する工程と、
を更に有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。 - 前記冷却留分を得る工程において、前記エタン分解ガスを300〜600℃に冷却する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記接触ガスからエタンを分離する工程と、前記エタンの少なくとも一部を前記エタンを熱分解する際の原料としてリサイクルする工程と、を更に有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記接触ガスを得る工程において、前記エタン分解ガスに含まれるエチレンから、プロピレン、C4留分及びガソリン留分からなる群より選択される少なくとも一種を生成させる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記少なくとも一種の一部及び/又は前記接触ガスを得る工程を経た未反応のエチレンの少なくとも一部を前記接触ガスを得る工程の原料としてリサイクルする、請求項7に記載の製造方法。
- 前記C4留分からイソブテン及び/又はノルマルブテンを分離して回収する工程を更に有する、請求項7又は8に記載の製造方法。
- 前記ガソリン留分から芳香族炭化水素の一部又は全部を分離して回収する工程を更に有する、請求項7〜9のいずれか一項に記載の製造方法。
- エタンから炭素数3以上のオレフィンを製造するための装置であって、
水蒸気の共存下でエタンを熱分解してエタン分解ガスを得るための第一の反応器に接続され、前記第一の反応器から流出した前記エタン分解ガスを受け入れ冷却して冷却留分を得るための冷却器と、
該冷却器に接続され、かつ、中間細孔径ゼオライトを含有する触媒が充填され、前記冷却器から流出した前記冷却留分を受け入れ、前記冷却留分に含まれるエチレンの転化率が45〜85質量%の範囲となるように前記触媒に接触させるための第二の反応器と、
を具備するオレフィンの製造装置。 - エタンから炭素数3以上のオレフィンを製造するための装置であって、
水蒸気の共存下でエタンを熱分解してエタン分解ガスを得るための第一の反応器に接続され、前記第一の反応器から流出した前記エタン分解ガスを受け入れ冷却して冷却留分を得るための冷却器と、
前記冷却器に接続され、前記冷却器から流出した前記冷却留分を液状の重質留分と冷却ガスとに分離するための気液分離器と、
前記気液分離器に接続され、かつ、中間細孔径ゼオライトを含有する触媒が充填され、前記気液分離器から流出した前記冷却ガスを受け入れ、前記冷却ガスに含まれるエチレンの転化率が45〜85質量%の範囲となるように前記触媒に接触させるための第二の反応器と、
を具備するオレフィンの製造装置。
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