JP5556016B2 - 硬化性樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
1個のイソシアネート基と少なくとも1個のラジカル重合性不飽和基を有するイソシアネート基含有不飽和化合物(A−2)との反応生成物が
(B)アクリルモノマーに溶解している硬化性樹脂組成物に関する。
で示される水酸基含有含フッ素エチレン性単量体である。中でも式(II)で示される水酸基含有含フッ素エチレン性単量体がより好ましい。
CH2=CHCOOCH2CH2NCO (V)、
2−イソシアネートエチルメタクリレート(式(VI)):
CH2=C(CH3)COOCH2CH2NCO (VI)、
CH2=C(CH3)COOCH2CF3(3FMA)、
CH2=C(CH3)COOCH2CF2CF2H(4FMA)、
CH2=C(CH3)COOCH2CF2CF3(5FMA)、
CH2=C(CH3)COOCH2CF2CFHCF3(6FMA)、
CH2=C(CH3)COOCH2(CF2)3CF2H(8FMA)、
CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)3CF3(9FMA)、
CH2=C(CH3)COOCH2(CF2)5CF2H(12FMA)、
CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)5CF3(13FMA)、
CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)7CF3(17FMA)、
CH2=C(CH3)COOCH(CF3)2(HFIP−MA)、
CH2=C(CH3)COOCH2CCH3(CF3) 2(6FNP−MA)、
CH2=C(CH3)COOCH2CF(CF3)OCF2CF2CF3(6FOn1−MA)、
また、これらに対応する各アクリレート、各2−フルオロアクリレート、各2−クロロアクリレートを例示することができる。
CH2=CFCOOCH2CF2CF2H(4FFA)、
CH2=CFCOOCH2CF2CF3(5FFA)、
CH2=CFCOOCH2(CF2)3CF2H(8FFA)、
CH2=CFCOOCH2(CF2)5CF2H(12FFA)、
CH2=CFCOOCH(CF3)2(HFIP−FA)
などを例示することができる。
OCNC2H4Si(OCH3)3
などがあげられる。
H(CF2CF2)nCH2OH(n:1〜3の整数)、
F(CF2)nCH2OH(n:1〜5の整数)、
CF3CH(CF3)OHなどのフッ素系アルコール類;
ベンゾトリフルオライド、パーフルオロベンゼン、パーフルオロ(トリブチルアミン)、ClCF2CFClCF2CFCl2などがあげられる。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、東ソー(株)製のGPC HLC−8020を用い、Shodex社製のカラム(GPC KF−801を1本、GPC KF−802を1本、GPC KF−806Mを2本直列に接続)を使用し、溶媒としてテトラハイドロフラン(THF)を流速1ml/分で流して測定したデータより、数平均分子量を算出する。
無水酢酸を用いたアセチル化法により、常法に従って水酸基価を求める。
酸素フラスコ燃焼法により試料10mgを燃焼し、分解ガスを脱イオン水20mlに吸収させ、吸収液中のフッ素イオン濃度をフッ素選択電極法(フッ素イオンメーター、オリオン社製 901型)で測定することにより求める(質量%)。
東海八神株式会社製のコーンプレート型粘度計CV−1Eを用いて30℃における粘度をCP−100コーンを使用し、100rpmの条件で測定し、60秒間で安定した値を採用した。(mPa・s)
ナトリウムD線(589nm)を光源として25℃において(株)アタゴ光学機器製作所製のアッベ屈折率計を用いて測定する。
熱重量計((株)島津製作所のTGA−50)を用い、窒素雰囲気の条件で昇温速度10℃/minの条件で測定し、1%質量減の温度で評価する。
自記分光光度計((株)日立製作所製のU−3310(商品名))を用いて波長300〜800nmにおける約100μm厚のサンプル(硬化フィルム)の分光透過率曲線を測定した値を採用する。
10mm×10mm×0.1mmのサンプルを20mLの酢酸ブチルに浸漬して、室温8時間経過後の様子を目視で観察する。
温度150℃において各サンプルを1時間保持し、外観の変化を観察する。
撹拌装置温度計を備えた100mlのガラス製四ツ口フラスコに、パーフルオロ−(1,1,9,9−テトラハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサノネノール):
撹拌装置温度計を備えた100mlのガラス製四ツ口フラスコに、下式で表される含フッ素アリルエーテル:
撹拌装置温度計を備えた100mlのガラス製四ツ口フラスコに、パーフルオロ−(1,1,9,9−テトラハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサノネノール):
撹拌装置および温度計を備えた100mlのガラス製四ツ口フラスコに、パーフルオロ−(1,1,9,9−テトラハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサノネノール):
撹拌装置および温度計を備えた100mlのガラス製四ツ口フラスコに、CH2=C(CH3)COOCH2CF(CF3)OCF2CF2CF3(6FOn=1−MA)を10.9g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)を4.2g入れてよく撹拌し、AIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を4mg加えて、充分に窒素置換を行なったのち、窒素気流下70℃で12時間撹拌を行なったところ、固体が生成した。
以下の配合にしたがって組成物(a1)を調製した。表1に各組成の配合量を示す。
組成物(a1)
ポリマー(a) 50質量部
メタクリル酸メチル(MMA) 40質量部
トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPA) 10質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
CH2=CHCOOCH2CH2NCO (V)
○:透明でかつ均一であり、550nmの光の透過率が80%以上である。
△:一部に白濁(ゲル状物)が認められる。
×:不透明、白濁。
○:透明でかつ均一である。
△:一部に白濁(にごり)が認められる。
×:不透明、白濁。
○:目視で膨潤が見られない。
△:目視で膨潤が見られる。
×:溶解する。
○:目視で変化が見られない
△:目視でわずかな変色、濁りがみられる
×:目視で明らかな変色、白濁、変形等が見られる
組成物(a1)にAOIを13質量部(水酸基に対して0.8当量に相当)加えて40℃で24時間反応させた以外は実施例1と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
組成物(a1)の代わりに以下に示す組成物(b)を用い、AOIを6質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例1と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
組成物(b)
ポリマー(b) 50質量部
MMA 40質量部
TMPA 10質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a1)の代わりに以下に示す組成物(c)を用い、AOIを3質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例1と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
組成物(c)
ポリマー(c) 50質量部
MMA 40質量部
TMPA 10質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a1)の代わりに以下に示す組成物(d)を用い、AOIを4質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例1と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
組成物(d)
ポリマー(d) 50質量部
MMA 40質量部
TMPA 10質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a1)に不飽和基含有イソシアネート(A−2)として、昭和電工(株)製 カレンズMOI(以下、MOIともいう)を組成物100重量部に対して9質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えて、さらにジブチルスズジラウリレートを0.01質量部加えて40℃で24時間反応させた。表1に各組成の配合量を示す。また、MOIの構造式を式(VI)に示す。
H2C=C(CH3)COOCH2CH2NCO (VI)
組成物(a1)に不飽和基含有イソシアネート(A−2)として、昭和電工(株)製 カレンズBEI(以下、BEIともいう)を組成物100重量部に対して12質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えて、さらにジブチルスズジラウリレートを0.01質量部加えて40℃で24時間反応させた。表1に各組成の配合量を示す。また、BEIの構造式を式(VII)に示す。
以下の配合にしたがって組成物(a2)を調製した。表1に各組成の配合量を示す。
組成物(a2)
ポリマー(a) 30質量部
MMA 40質量部
TMPA 30質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a2)の代わりに以下に示す組成物(a3)を用い、AOIを8質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例8と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
組成物(a3)
ポリマー(a) 50質量部
CH2=CCH3−COOCH2CF3(3FM) 40質量部
TMPA 10質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a3)をそのまま使用した以外は実施例9と同様にして各種物性を測定した。表2に各組成の配合量を示し、評価結果を表4に示す。
組成物(a2)の代わりに以下に示す組成物(a4)を用い、AOIを8質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例8と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
組成物(a4)
ポリマー(a) 50質量部
CH2=CCH3−COOCH2C4F8H(8FM) 20質量部
CH2=CCH3−COOCH2CCH3(CF3) 2(6FNPM) 20質量部
TMPA 10質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a4)をそのまま使用した以外は実施例10と同様にして各種物性を測定した。表2に各組成の配合量を示し、評価結果を表4に示す。
組成物(a2)の代わりに以下に示す組成物(a5)を用い、AOIを8質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例8と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
組成物(a5)
ポリマー(a) 50質量部
8FM 20質量部
6FNPM 20質量部
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(16HX) 10質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a5)をそのまま使用した以外は実施例11と同様にして各種物性を測定した。表2に各組成の配合量を示し、評価結果を表4に示す。
組成物(a2)の代わりに以下に示す組成物(a6)を用い、AOIを3質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例8と同様にして各種物性を測定した。
ポリマー(a) 20質量部
8FM 40質量部
6FNPM 30質量部
16HX 10質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a6)をそのまま使用した以外は実施例12と同様にして各種物性を測定した。表2に各組成の配合量を示し、評価結果を表4に示す。
組成物(a2)の代わりに以下に示す組成物(a7)を用い、AOIを8質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例8と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
ポリマー(a) 50質量部
CH2=CH−COOCH2C4F8H(8FA) 50質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a7)をそのまま使用した以外は実施例13と同様にして各種物性を測定しようとしたが、1500mJ/cm2Uの紫外線量では硬化物が得られず、さらに紫外線を照射し、合計で10000mJ/cm2U照射したが、タック感が残ったため、物性測定は実施しなかった。表2に各組成の配合量を示す。
国際公開第02/18457号パンフレット記載の実験例1記載のα−フルオロアクリロイル基を有する含フッ素硬化性ポリマー(PAEFA)を合成した。表2に各組成の配合量を示す。
ポリマー(a)50質量部を酢酸ブチル100質量部に溶解後、AOIを8重量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えて40℃で24時間反応させた。表2に各組成の配合量を示す。
以下の配合にしたがって組成物(e)を調整した。表2に各組成の配合量を示し、評価結果を表4に示す。
ポリマー(e) 30質量部
MMA 40質量部
TMPA 30質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a2)の代わりに以下に示す組成物(a8)を用い、AOIを7質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例8と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
ポリマー(a) 42質量部
MMA 33質量部
CH2=CH−COOCH2CF3(3FA) 17質量部
TMPA 8質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
実施例14と同様に組成物(a8)を用い、AOIを11質量部(水酸基に対して0.8当量に相当)加えた以外は実施例14と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
組成物(a8)の代わりに以下に示す組成物(a9)を用い、AOIを4質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例14と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
ポリマー(a) 25質量部
MMA 33質量部
3FA 17質量部
TMPA 25質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a8)の代わりに以下に示す組成物(a10)を用い、AOIを7質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例14と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
ポリマー(a) 42質量部
MMA 33質量部
8FA 17質量部
TMPA 8質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
実施例17と同様に組成物(a10)を用い、AOIを11質量部(水酸基に対して0.8当量に相当)加えた以外は実施例14と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
組成物(a8)の代わりに以下に示す組成物(a11)を用い、AOIを4質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例14と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
ポリマー(a) 25質量部
MMA 33質量部
8FA 17質量部
TMPA 25質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
組成物(a8)の代わりに以下に示す組成物(a12)を用い、AOIを4質量部(水酸基に対して0.5当量に相当)加えた以外は実施例14と同様にして各種物性を測定した。表1に各組成の配合量を示し、評価結果を表3に示す。
ポリマー(a) 25質量部
MMA 33質量部
3FA 17質量部
TMPA 20質量部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPEHA) 5質量部
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン 1質量部
Claims (12)
- (A)フッ素原子および水酸基を含有するラジカル重合性不飽和単量体単位を含む水酸基含有含フッ素重合体(A−1)と、
1個のイソシアネート基と少なくとも1個のラジカル重合性不飽和基を有するイソシアネート基含有不飽和化合物(A−2)との反応生成物が
(B)アクリルモノマーに溶解しており、
30℃における粘度が5〜100000mPa・sであり、
ラジカル反応性基を有さない有機溶剤を含まない
光機能素子用硬化性樹脂組成物。 - 水酸基含有含フッ素重合体(A−1)が、式(II)で表される構造単位を含むことを特徴とする請求の範囲第1項または第2項記載の光機能素子用硬化性樹脂組成物。
- アクリルモノマー(B)がラジカル反応性基を1個または2個以上含むアクリルモノマーである請求の範囲第1項〜第4項のいずれかに記載の光機能素子用硬化性樹脂組成物。
- イソシアネート基含有不飽和化合物(A−2)におけるラジカル重合性不飽和基がメタクリル基、アクリル基、2−フルオロアクリル基、2−クロロアクリル基またはこれらの2種以上である請求の範囲第1項〜第5項のいずれかに記載の光機能素子用硬化性樹脂組成物。
- フッ素原子および水酸基を含有するラジカル重合性不飽和単量体単位を含む水酸基含有含フッ素重合体(A−1)と1個のイソシアネート基と少なくとも1個のラジカル重合性不飽和基を有するイソシアネート基含有不飽和化合物(A−2)とをアクリルモノマー(B)に溶解させ、アクリルモノマー(B)中で水酸基含有含フッ素重合体(A−1)とイソシアネート基含有不飽和化合物(A−2)とを反応させる、
30℃における粘度が5〜100000mPa・sであり、かつラジカル反応性基を有さない有機溶剤を含まない硬化性樹脂組成物の製造方法。 - 水酸基含有含フッ素重合体(A−1)をアクリルモノマー(B)に溶解させ、ついでイソシアネート基含有不飽和化合物(A−2)を添加し溶解させる請求の範囲第7項記載の硬化性樹脂組成物の製造方法。
- イソシアネート基含有不飽和化合物(A−2)におけるイソシアネート基の数と、水酸基含有含フッ素重合体(A−1)およびアクリルモノマー(B)における全水酸基の数の比が0.01:1〜1:1である請求の範囲第7項または第8項記載の硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 水酸基含有含フッ素重合体(A−1)が、式(II)で表される構造単位を含むことを特徴とする請求の範囲第7項〜第10項のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の製造方法。
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