JP5552484B2 - グラフト化ポリエチレン - Google Patents
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Description
ビス(γ−トリメトキシシリルプロピル)フマレート、
RaR’(3-a)Si−Y−O(O=)C−C≡C−C(=O)O−Y−SiRaR’(3-a) (VII)
のものであってもよい。
ビス(γ−トリメトキシシリルプロピル)−2−ブチンジオエートである。
(R8R9SiO2/2)h(R10SiO3/2)i
を含む樹脂が挙げられる。R8、R9及びR10の各例は同一であってもよく、又は異なっていてもよい。各単位内でR8、R9及びR10は異なっていてもよい。各R8、R9及びR10は独立してヒドロキシル基又は有機基、例えば炭化水素基若しくはアルコキシ基等を表す。炭化水素基は飽和又は不飽和であり得る。炭化水素基は分枝、非分枝、環状又はそれらの組合せであり得る。炭化水素基は炭素数が1〜40、代替的には炭素数が1〜30、代替的には炭素数が1〜20、代替的には炭素数が1〜10、代替的には炭素数が1〜6であり得る。炭化水素基はアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基及びt−ブチル基等、代替的にはメチル基又はエチル基、代替的にはメチル基を含み得る。炭化水素基は芳香族基、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル基及びフェニルエチル基等、代替的にはフェニル基を含み得る。不飽和炭化水素基はアルケニル基、例えばビニル基、アリル基、ブテニル基及びヘキセニル基等を含み得る。
重合体及び油
高密度ポリエチレン(HDPE)ペレットは、密度が0.955g/cm3(ISO1183A法)、MFR(2.16kg/190℃)が4.0g/10分(ISO1133法)、硬度が62ショアD(ISO868法)、Vicat軟化点(49N)が70℃(ISO306B法)である、Basell製のLupolen(登録商標)5031LQ449Kであった。中密度ポリエチレン(MDPE)ペレットは、密度が0.944g/cm3(ISO1183A法)、MFR(2.16kg/190℃)が3.5g/10分(ISO1133法)、Vicat軟化点(1kg)が123℃(ISO306B法)である、Innovene(登録商標)A4040であった。
2,5−ジメチル−2,5−ジ−(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサン(DHBP)ペルオキシド(純度91.2%)はArkema製のLuperox(登録商標)101であり、純粋な液体形態で用いた。ジ−tert−ブチルペルオキシド(純度99%)はAkzo-Nobel製のTrigonox(登録商標)Bであり、純粋な液体形態で用いた。
ビニルトリメトキシシラン(VTM)はDow Corning(登録商標)Z6300であり、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(γ−MTM)シランはDow Corning(登録商標)Z6030であり、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(γ−ATM)は米国特許第3179612号明細書に記載の方法によってアリルアクリレート及びトリメトキシシランから調製した。α−アクリロキシメチルトリメトキシシラン(α−ATM)は米国特許第3258477号明細書の実施例5に記載の手順によってアクリル酸及びクロロメチルトリメトキシシランから調製し、ビス(γ−トリメトキシシリルプロピル)フマレートシラン(BGF)、ビス(γ−トリメトキシシリルプロピル)マレエートシラン(BGM)及びそれらの混合物は米国特許第3179612号に記載の通りに調製した。直接反応生成物には、43%のBGM及び57%のBGFが含まれていた。この混合物を分離して純粋なBGF生成物及び86%のBGMと14%のBGFとを含む混合物を生成し、α−アクリロキシメチルジメチルメトキシシラン(α−AMM)を、米国特許第3258477号明細書の実施例5に記載の手順によってアクリル酸及びジメチルクロロメチルメトキシシランから調製した。
用いた縮合触媒は以下の通りであった:
成形又は射出した試料を水中で硬化させる水で希釈した1%酢酸;
複合材料へ調合される、粘度が104cSt(40℃、ASTM D445法)、比重が0.892g/cm3(ASTM D4052法)である、Nynasによって販売されているナフテン系加工油Nyflex(登録商標)222Bで希釈した、ABCR(登録商標)(整理番号AB106609)から供給されているジオクチルスズジラウレート(DOTDL)
トリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトはCiba Irgafos(登録商標)168であった。テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル−プロピオネート)]メタン加工安定剤はCiba Irganox(登録商標)1010であった。3,3’,3’,5’,5’−ヘキサ−tert−ブチル−a,a’,a’−(メシチレン−2,4,6−トリイル)トリ−p−クレゾールはCiba Irganox(登録商標)1330であった。オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートはCiba Irganox(登録商標)1076であった。
Accurel(登録商標)XP200多孔性ポリエチレンペレット4.3重量%と、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン3重量%及びLuperox(登録商標)101 0.1重量%とを、液体試薬がポリエチレンにより吸収されるまでタンブル混合する(tumbled)ことにより、シランマスターバッチを形成した。別途、Accurel(登録商標)XP200多孔性ポリエチレンペレット4.3重量%と、Nyflex(登録商標)222Bナフテン系油2.1重量%で希釈したジオクチルスズジラウレート0.03重量%、Irgafos(登録商標)168ホスフィン酸化防止剤0.10重量%及びIrganox(登録商標)1010フェノール性酸化防止剤0.05重量%とをタンブル混合することにより、触媒/酸化防止剤マスターバッチを形成した。
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランの量を3重量%から1重量%へと低減させて実施例1を繰り返した。
各比較例では、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを等モル量のビニルトリメトキシシランに置き換え実施例1及び実施例2を繰り返した。
実施例1の手順に従って、表2に示した濃度で表2に列記したシランをグラフト化したポリエチレンの2mm厚シートを作製した。いかなるシラノール縮合触媒も酸化防止剤マスターバッチに混合しないか、又はポリエチレンに添加しなかった。グラフト化ポリエチレンシートサンプルを95℃の1%酢酸水溶液中に3時間又は24時間浸漬させることによって架橋した(酢酸は架橋反応の触媒として作用した)。トルク増加、グラフト化収率、ゲル含量及びずれ弾性率G’は上記の通り測定した。これを表2に記録する。
グラフト化ポリエチレン試料を、各種のシラン及び過酸化物を表3に示す量で用いて二軸押出機で調製した。Irganox 1330酸化防止剤0.05重量%の存在下、200℃の二軸押出機で、Lupolen(登録商標)5031LQ449K高密度ポリエチレン(HDPE)ペレット約97重量%にシラン及び過酸化物を配合した。グラフト化ポリエチレンのメルトフローレート(2.16kg/190℃)を測定した。これらを表3に示す。
シラングラフト化ポリエチレンの2mm厚の成形プレートサンプルを、実施例3〜実施例12並びに比較例C3及び比較例C4で用いた手順を用いて、実施例13〜実施例20並びに比較例C5に記載の組成物から作製した。シラングラフト化ポリエチレンサンプルを95℃の1%酢酸水溶液に3時間又は24時間浸漬させることによって架橋した。上記と同様にずれ弾性率(G’)を測定し、12%歪みでの値、すなわち、12%歪みでのG’を表6に記録する。架橋反応の活性化エネルギーを、30℃、55℃及び95℃の温度の水中での時間の関数として与えられる12%歪みでのG’の測定値のアレニウスプロットから算出した。これを表6に記録する。
シラングラフト化ポリエチレン(PEX−b)試料を、表7に示す処方及び実施例1及び以下に記載の配合方法に従って調製した。用いたシランはγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(γ−ATM)であった(図1)。
シラノール末端がキャップされた樹脂(Dow Corningより入手可能なMQ1601)を、触媒/酸化防止剤マスターバッチと共に架橋工程で添加した。シラノール末端がキャップされた樹脂を添加したこと以外は、本発明に係る同様の実施例を繰り返した。結果を「比較C6」として示す。
1.HDPEペレットを投入し、2分間混合する;
2.シラン及び過酸化物(多孔質HDPEペレットの第1の半分に予め吸着させた)を投入し、2分間混合する;
3.酸化防止剤(多孔質HDPEペレットの第2の半分に予め吸着させた)、Nyflex加工油及びMQ1601固体樹脂(実施例21及び実施例22)を投入し、4分間混合する;
4.バッチを落とし、200℃で5分間Agila(登録商標)PE30プレス上で2mm厚プレートにキャスト成形した後、周囲温度に2分間冷ます。
次いで、成形したプレートを23℃及び20%相対湿度条件のデシケーターに保存した後、さらに試験を行った。
実施例13で用いられ、PEX−b管の製造に用いられるSioplas(登録商標)法としても既知である方法に従って、実施例21及び実施例22を繰り返して行った。実施例23及び実施例24では、初期グラフト化反応後にシラノール末端がキャップされた樹脂を添加した一方、「比較例C7及び比較例C8」では、シラノール末端がキャップされた樹脂を添加しなかったこと以外は実施例23及び実施例24と同様に本発明に係るシラングラフト化ポリエチレン(PEX−b)試料を調製した。
グラフト化ポリエチレン試料を、実施例13で用いた方法に従って二軸押出機で調製した。Innovene(登録商標)A4040中密度ポリエチレン(MDPE)ペレット約95重量%に対し、表9に示した量に従って加工助剤及び酸化防止剤の存在下200℃の二軸押出機でシラン及び過酸化物を配合することにより、実施例25及び実施例27並びに比較例C9のそれぞれを得た。
Claims (11)
- 加水分解性シラン基をポリエチレンにグラフト化する方法であって、粉末又はペレット形態のポリエチレンと、Siと結合した少なくとも1つの加水分解性基を有する不飽和シランとを、該ポリエチレン中にフリーラジカル部位を生成し得る化合物又は手段の存在下、140℃を上回る温度で反応させることを含み、前記不飽和シランがアクリロキシアルキルシラン、ビス(トリアルコキシシリルアルキル)フマレートシラン及び/又はビス(トリアルコキシシリルアルキル)マレエートシランを含み、且つ前記不飽和シランが前記グラフト化反応の際に、全組成に対して少なくとも0.2重量%であり、最大で20重量%で存在することを特徴とする、方法。
- 前記不飽和シランがγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記不飽和シランがアクリロキシメチルトリメトキシシランを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記不飽和シランがγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランとアクリロキシメチルトリメトキシシランとの配合物又はγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン及び/又はアクリロキシメチルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシランとの配合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記不飽和シランが前記グラフト化反応の際に、全組成に対して0.5重量%〜15重量%存在することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリエチレン中にフリーラジカル部位を生成し得る化合物が有機過酸化物であり、前記グラフト化反応の際に、全組成に対して0.01重量%〜0.5重量%存在することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記グラフト化反応後に、シラノール含有シリコーン化合物を添加することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シラノール含有シリコーン化合物がシラノール基を2重量%〜6重量%含有するMQ固体樹脂であることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記シラノール含有シリコーン化合物が前記グラフト化反応後に得られる全組成に対して1重量%〜10重量%存在することを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 前記不飽和シランを、ポリエチレンと反応させる前にフィラーに付着させることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- −CH=CH−Z−部分を含有しないオレフィン性不飽和シランと比較してグラフト化を亢進させる、加水分解性シラン基を粉末又はペレット形態のポリエチレンにグラフト化する際の不飽和シランの使用であって、該不飽和シランがアクリロキシアルキルシラン、ビス(トリアルコキシシリルアルキル)フマレートシラン及び/又はビス(トリアルコキシシリルアルキル)マレエートシランを含み、且つ前記不飽和シランが前記グラフト化反応の際に、全組成に対して少なくとも0.2重量%であり、最大で20重量%で存在する、使用。
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