JP5549107B2 - ノボラック樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL−H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G3000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G2000HXL
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC−8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、メチルイソブチルケトン400g、水96g及び92%パラホルムアルデヒド27.7g(0.85モル)を仕込んだ。続いて攪拌しながら50%濃度に調整したパラトルエンスルホン酸の水溶液4.8gを添加した。反応系内の水の量は2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部に対し、62.9質量部である。その後、攪拌しながら80℃に昇温し、2時間反応させた。反応中、有機層と水層は完全に相溶した「均一」とはなっておらず、「不均一」であった。反応終了後、系内の溶液を分液ロートに移し水層を有機層から分離除去した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、フェノール樹脂(2,7−ジヒドロキシナフタレン由来の骨格を有するノボラック樹脂)を165g得た。
水の添加量を96gから208gとしたほかは実施例1と同様の操作を行い、フェノール樹脂162gを得た。反応系内の水の量は2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部に対し、132.9質量部である。反応中、有機層と水層は完全に相溶した状態である「均一」とはなっておらず、「不均一」であった。
水の添加量を96gから320gとしたほかは実施例1と同様の操作を行い、フェノール樹脂166gを得た。反応系内の水の量は、2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部に対し、水を202.9質量部添加したことになる。反応中、有機層と水層は完全に相溶した状態である「均一」とはなっておらず、「不均一」であった。
水の添加量を96gから48gとしたほかは実施例1と同様の操作を行い、フェノール樹脂166gを得た。反応系内の水の量は2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部に対し、32.8質量部である。反応中、有機層と水層は完全に相溶した状態である「均一」とはなっておらず、「不均一」であった。
水の添加量を96gから464gとしたほかは実施例1と同様の操作を行い、フェノール樹脂166gを得た。反応系内の水の量は2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部に対し、293質量部である。反応中、有機層と水層は完全に相溶した状態である「均一」とはなっておらず、「不均一」であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、メチルイソブチルケトン300g及び49%水酸化ナトリウム水溶液40gを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら80℃でホルマリン36.5g(0.5モル)を1時間要して滴下した。反応中、有機層と水層は完全に相溶した状態である「均一」とはなっておらず、「不均一」であった。反応終了後、反応に使用した水酸化ナトリウムを同じモル数の塩酸で中和した。系内の溶液を分液ロートに移し水層を有機層から分離除去した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、反応物を162g得た。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、92%パラホルムアルデヒド24g(0.7モル)を仕込んだ。窒素気流下、攪拌しながら50%パラトルエンスルホン酸水溶液5.7gを添加した。反応系の水の量は、2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部に対し3質量部である。その後、攪拌しながら100℃へ昇温し2時間反応した。反応終了後、固型分をろ過で取り出し、2,7−ジヒドロキシナフタレンとパラホルムアルデヒドの反応物165gを得た。
水の添加量を96gから41gとしたほかは実施例1と同様の操作を行い、フェノール樹脂166gを得た。反応系の水の量は、2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部に対し28.5質量部である。反応中、有機層と水層は完全に相溶した状態の「均一」とはなっておらず、「不均一」であった。
水の添加量を96gから28gとし、92%パラホルムアルデヒドの使用量を19.2g(0.56モル)としたほかは実施例1と同様の操作を行い、フェノール樹脂166gを得た。反応系の水の量は、2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部に対し19.9質量部である。反応中、有機層と水層は完全に相溶し「均一」とはなっておらず、「不均一」であった。
水の添加量を96gから510gとしたほかは実施例1と同様の操作を行い、フェノール樹脂166gを得た。反応系の水の量は、2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部に対し322質量部である。反応中、有機層と水層は完全に相溶し「均一」とはなっておらず、「不均一」であった。
反応系の水の量が2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部に対し、300質量部以上でもMnが300未満の生成物や残モノマーが少ない樹脂が得られたが、釜収率が悪化し、また、廃水が多くなってしまった。
Claims (5)
- ヒドロキシナフタレン類(A)とホルムアルデヒド(B)とを、有機溶剤と水を含有する系内で酸触媒下に反応させるノボラック樹脂の製造方法であって、前記ヒドロキシナフタレン類(A)とホルムアルデヒドとの反応割合〔(A)/(B))〕がモル比で0.5〜1.5の範囲となる条件であり、前記有機溶剤がブタノール、オクタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの何れかであり、且つ、水の存在量がヒドロキシナフタレン類(A)100質量部に対し30〜300質量部となる条件で前記反応を行うことを特徴とするノボラック樹脂の製造方法。
- 前記水の存在量がヒドロキシナフタレン類(A)100質量部に対し35〜250である請求項1記載のノボラック樹脂の製造方法。
- 前記ヒドロキシナフタレン類(A)が2,7−ジヒドロキシナフタレンである請求項1記載のノボラック樹脂の製造方法。
- 前記ヒドロキシナフタレン(A)とホルムアルデヒドとの反応割合〔(A)/(B))〕が0.6〜1.4の範囲である請求項3記載のノボラック樹脂の製造方法。
- 前記有機溶剤の存在量がヒドロキシナフタレン類(A)100質量部に対し50〜500である請求項1〜4のいずれか1項記載のノボラック樹脂の製造方法。
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