JP5347678B2 - ノボラック樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL−H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G3000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G2000HXL
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC−8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、メチルイソブチルケトン400g及び92%パラホルムアルデヒド29.3g(0.9モル)を仕込んだ。続いて攪拌しながら50%濃度に調整したパラトルエンスルホン酸の水溶液4.8gを添加した。その後、攪拌しながら80℃に昇温し、2時間反応させた。反応終了後、系内の溶液を分液ロートに移し水層を有機層から分離除去した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、フェノール樹脂(2,7−ジヒドロキシナフタレン由来の骨格を有するノボラック樹脂)を172g得た。
92%パラホルムアルデヒド29.3gの替わりに、ホルムアルデヒドの41%水溶液(ホルマリン)65.7g(0.9モル)を用いたほかは実施例1と同様の操作を行い、2,7−ジヒドロキシナフタレン由来の骨格を有するノボラック樹脂171gを得た。
92%パラホルムアルデヒド29.3gの替わりにホルマリンを58.6g(0.8モル)用い、且つ、メチルイソブチルケトン300gを用いたほかは実施例1と同様の操作を行い、2,7−ジヒドロキシナフタレン由来の骨格を有するノボラック樹脂163gを得た。
92%パラホルムアルデヒド29.3gの替わりにホルマリンを58.6g(0.8モル)用い、メチルイソブチルケトン300gを用い、且つ、52℃で10時間反応する以外は実施例1と同様の操作を行い、2,7−ジヒドロキシナフタレン由来の骨格を有するノボラック樹脂164gを得た。
92%パラホルムアルデヒド29.3gの替わりにホルマリンを58.6g(0.8モル)用い、メチルイソブチルケトン300gを用い、且つ、98℃で1時間反応する以外は実施例1と同様の操作を行い、2,7−ジヒドロキシナフタレン由来の骨格を有するノボラック樹脂165gを得た。
92%パラホルムアルデヒド29.3gの替わりにホルマリンを58.6g(0.8モル)用い、メチルイソブチルケトン300gを用い、且つ、102℃で1時間反応する以外は実施例1と同様の操作を行い、2,7−ジヒドロキシナフタレン由来の骨格を有するノボラック樹脂166gを得た。
92%パラホルムアルデヒド29.3gの替わりにホルマリンを58.6g(0.8モル)用い、メチルイソブチルケトン300gを用い、且つ、48℃で10時間反応する以外は実施例1と同様の操作を行い、2,7−ジヒドロキシナフタレン由来の骨格を有するノボラック樹脂157gを得た。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、メチルイソブチルケトン300g及び49%水酸化ナトリウム水溶液40gを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら80℃でホルマリン36.5g(0.5モル)を1時間要して滴下した。反応終了後、反応に使用した水酸化ナトリウムを同じモル数の塩酸で中和した。次いでメチルイソブチルケトンと未反モノマーを蒸留、水蒸気蒸留により除去し、反応物を162g得た。
5リットルの4つロフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、メチルイソブチルケトン3000g及びシュウ酸100gを仕込み、窒素気流下、撹拝しながら80℃で41%ホルマリン36.5g(0.5モル)を1時間要して滴下した。反応終了後、系内の溶液を分液ロートに移し水層を有機層から分離除去した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、フェノール樹脂を161g得た。
Claims (2)
- 2,7−ジヒドロキシナフタレンとホルムアルデヒドとを、有機溶媒中、p−トルエンスルホン酸の存在下、2,7−ジヒドロキシナフタレン1モルに対しホルムアルデヒドを0.7〜1.1モルの割合で、50〜100℃の範囲で反応させることを特徴とするノボラック樹脂の製造方法。
- 2,7−ジヒドロキシナフタレンとホルムアルデヒドとを反応させる際の温度が60〜90℃である請求項1記載のノボラック樹脂の製造方法。
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