JP5533552B2 - 剥離紙又は剥離フィルム用シリコーンエマルジョン組成物、並びに剥離紙又は剥離フィルムとその製造方法 - Google Patents
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Description
請求項1:
(A)下記一般式(8)で示され、25℃での絶対粘度が0.04Pa・s以上で、かつ1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を持つオルガノポリシロキサン
100質量部、
(式中、R 7 はアルケニル基、R 8 は脂肪族不飽和結合を含有しない1価の有機基又は水酸基を示し、X 1 は下記式(9)
で示される基である。a3、b3、c3、d3、e3はオルガノポリシロキサンの25℃の粘度が0.04Pa・s以上、30質量%トルエン溶液での25℃の粘度が70Pa・s以下を満たす正数から選ばれ、b3、c3、d3、e3は0であってもよいが1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する。α及びβは0又は1〜3の整数である。)
(B)密着向上成分として、
(B1)25℃での粘度が0.04Pa・s未満で、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合するアルケニル基を含む置換基を持ち、アルケニル基含有量が0.3〜2.0モル/100gの範囲内であり、かつアルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している2個のシロキサン単位が直接又は該置換基がケイ素原子に結合していないシロキサン単位を3個以下介在した状態で結合している構造を有するオルガノポリシロキサンとして、下記一般式(2)で示される構造を有する下記一般式(3)又は(4)で示される直鎖状もしくは分岐状シロキサン構造を持つ化合物又は下記一般式(5)で示される環状シロキサン構造を持つ化合物 0.1〜10質量部、
(式中、R 1 は炭素数2〜10のアルケニル基を含む置換基を示す。AはR 2 を示し、R 2 は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基、xは0〜3の整数である。)
(式中、R 1 、R 2 は上記の通り。Yは下記式(3a)
で示される基であり、式(3a)において、R 1 、R 2 、Yは上記の通りである。
a2、b2、ay、byは0〜48の整数であり、c2、cyは0〜30の整数であり、d2、dyは0〜20の整数である。
式(3)、(3a)はそれぞれランダム構造を示すが、R 1 のアルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している2個のシロキサン単位が直接又はR 1 がケイ素原子に結合していないシロキサン単位を3個以下介在した状態で結合している式(2)の構造を少なくとも1個含む。)
(式中、R 1 、R 2 は上記の通り。Zは下記式(4a)
で示される基であり、式(4a)において、R 1 、R 2 、Zは上記の通りである。
a2、b2、ay、byは0〜48の整数であり、c2、cyは0〜30の整数であり、d2、dyは0〜20の整数である。
式(4)、(4a)はそれぞれランダム構造を示すが、R 1 のアルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している2個のシロキサン単位が直接又はR 1 がケイ素原子に結合していないシロキサン単位を3個以下介在した状態で結合している式(2)の構造を少なくとも1個含む。)
(式中、R 1 、R 2 は上記の通り。R 3 はOH基又はケイ素原子に結合する水素原子を官能基として持つ置換基、又は炭素数1〜10の脂肪族不飽和結合を持たない非置換又は置換の1価炭化水素基を示し、a1は0又は1、b1は1〜6の整数、c1は0〜5の整数であり、a1+b1+c1は2以上の整数である。)
(C)下記平均組成式(10)で示され、1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも3個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.1〜20質量部、
R 8 f H g SiO (4-f-g)/2 (10)
(式中、R 8 は上記の通り、fは0〜3、gは0〜3で、f+gは1〜3の正数である。)
(D)触媒量の白金族金属系触媒、
(E)界面活性剤
(A)、(B)、(C)成分の合計100質量部に対し0.1〜20質量部、
(F)水 100〜10,000質量部
を含有してなる紫外線照射を併用する付加硬化型の剥離紙又は剥離フィルム用シリコーンエマルジョン組成物。
請求項2:
式(2)のxが0又は1である請求項1記載のシリコーンエマルジョン組成物。
請求項3:
請求項1又は2記載の剥離紙又は剥離フィルム用シリコーンエマルジョン組成物を紙又はプラスチックフィルム基材に直接塗工後、加熱及び/又は紫外線照射して上記塗工膜を硬化させることを特徴とする剥離紙又は剥離フィルムの製造方法。
請求項4:
塗工膜を紫外線照射した後、加熱により塗工膜を硬化させる請求項3記載の製造方法。
請求項5:
請求項1又は2記載の組成物の硬化シリコーン皮膜が形成された剥離紙又は剥離フィルム。
本発明の組成物を構成する(A)成分のオルガノポリシロキサンは、回転粘度計を使用して測定される25℃の絶対粘度が0.04Pa・s以上で、かつ1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を持つものであり、より具体的には下記一般式(8)で示される構造を有するものが挙げられる。
で示される基である。a3、b3、c3、d3、e3はオルガノポリシロキサンの25℃の粘度が0.04Pa・s以上、30質量%トルエン溶液での25℃の粘度が70Pa・s以下を満たす正数から選ばれ、b3、c3、d3、e3は0であってもよい。α及びβは0又は1〜3の整数である。)
R7はビニル基が工業的に好ましく、(A)成分のオルガノポリシロキサン全体に含まれるR8はその少なくとも80モル%がメチル基であることが製造上及び特性上好ましい。
なお、(A)成分のオルガノポリシロキサンは、シラノール基を持っていてもよい。
もう一つの方法は、基材とのラジカル反応が付加反応や縮合反応よりも起こり易い置換基と、(A)、(C)成分による非粘着硬化皮膜との付加反応や縮合反応がラジカル反応よりも起こり易い置換基の両方を一つの分子に持たせるもので、これに対応する化合物が(B2)成分である。
なお、このようにアルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している2個のシロキサン単位が、直接又は該アルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合していないシロキサン単位を3個以下介在した状態で結合している構造を有すれば、アルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している2個のシロキサン単位が、該アルケニル基を含まない置換基がケイ素原子に結合しているシロキサン単位を4個以上介在した構造を有していてもよい。しかし、アルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している全てのシロキサン単位が、アルケニル基を含まない置換基がケイ素原子に結合しているシロキサン単位を介在せず乃至は3個以下介在した状態で結合していることが好ましい。
[M]m1[MA]m2[D]d1[DA]d2[T]t1[TA]t2[Q]q1 (1)
(式中、R1は炭素数2〜10のアルケニル基を含む置換基を示す。AはR2又は酸素原子を介して結合した式(1)を満たすように選ばれるシロキサン残基を示し、2個のAが−O(SiR2 2O)y−として環構造を形成してもよい。R2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基、xは0〜3の整数、yは式(1)のオルガノポリシロキサンの平均重合度2〜50を満足するように選定される整数である。
M、MA、D、DA、T、TA、Qは以下のシロキサン単位であり、O1/2は隣接するシロキサン単位と酸素原子を介して結合していることを示す。
m1、m2、d1、d2、t1、t2、q1は以下の式を満足する数である。
t1+t2+2×q1≦m1+m2≦2+t1+t2+2×q1
0≦d1+d2≦48、0≦t1+t2≦30、0≦q1≦20
0.25≦(m2+d2+t2)/(m1+m2+d1+d2+t1+t2+q1)≦1)
R2の1価の有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基等の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基のほか、ビニル基、アリル基等のアルケニル基などの非置換の1価炭化水素基、これらの非置換の1価炭化水素基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換された基、あるいは上記アルキル基の水素原子が(メタ)アクリロイルオキシ基で置換された基、例えば(メタ)アクリロイルオキシプロピル基等が挙げられる。従って、R2はR1であってもよい。
yは上記平均重合度を満足するように選定されるが、好ましくは0〜10、特に1〜8の整数である。
式(2)では明らかに示されてはいないが、同じ一つのケイ素原子上に2個以上のアルケニル基が結合している構造も同じ理由から好ましい。このように接近が著しい場合はアルケニル基の種類により密着性向上効果が影響を受け易い傾向があり、使用状況に合わせた適切な構造の選択が重要になってくる。
(式中、R1、R2は上記の通り。Yは下記式(3a)
で示される基であり、式(3a)において、R1、R2、Yは上記の通りである。
a2、b2、ay、byは0〜48、好ましくは0〜45、更に好ましくは0〜40の整数であり、c2、cyは0〜30、好ましくは0〜25、更に好ましくは0〜20の整数であり、d2、dyは0〜20、好ましくは0〜18、更に好ましくは0〜15の整数である。
式(3)、(3a)はそれぞれランダム構造を示すが、R1のアルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している2個のシロキサン単位が直接又はR1がケイ素原子に結合していないシロキサン単位を3個以下介在した状態で結合している構造を少なくとも1個含む。従って、b2、by、cy、dyが同時に0になることはない。)
(式中、R1、R2は上記の通り。Zは下記式(4a)
で示される基であり、式(4a)において、R1、R2、Zは上記の通りである。
a2、b2、ay、byは0〜48、好ましくは0〜45、更に好ましくは0〜40の整数であり、c2、cyは0〜30、好ましくは0〜25、更に好ましくは0〜20の整数であり、d2、dyは0〜20、好ましくは0〜18、更に好ましくは0〜15の整数である。
式(4)、(4a)はそれぞれランダム構造を示すが、R1のアルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している2個のシロキサン単位が直接又はR1がケイ素原子に結合していないシロキサン単位を3個以下介在した状態で結合している構造を少なくとも1個含む。)
で示される直鎖状のオルガノポリシロキサン(但し、xは上記の通り。)、
で示される三官能又は四官能シロキサン単位で主骨格が形成される分岐状構造のオルガノポリシロキサンも可能である。
(但し、R20はR2又はR1を示す。R0は−O−(SiR2R20)y6−SiR2 2R20を示し、yは上記の通り。y1+y2+y6=yであり、y1及びy6は0以上、y2は1以上の整数である。y3+y4=yであり、y3、y4は0以上の整数である。y5=yである。)
(式中、R1、R2は上記の通り。R3はOH基又はケイ素原子に結合する水素原子を官能基として持つ置換基、又は炭素数1〜10の脂肪族不飽和結合を持たない非置換又は置換の1価炭化水素基を示し、a1は0又は1、b1は1〜6の整数、c1は0〜5の整数であり、a1+b1+c1は2以上の整数である。)
R3の1価炭化水素基としては、アルケニル基を含まない以外はR2で例示したものと同様のものが挙げられる。
上記式において、工業的に望ましい例としては、HC≡C−C(CH3)2−OHが挙げられる。
上記式において、工業的に好ましい例としては、エチニルシクロヘキサノールが挙げられる。
R8 fHgSiO(4-f-g)/2 (10)
(式中、R8は上記の通り、fは0〜3、gは0〜3で、f+gは1〜3の正数である。)
ここで、基材としては、グラシン紙、ポリエチレンラミネート紙、クラフト紙、クレーコート紙、ミラーコート紙等の紙、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル等のプラスチックフィルムなどが挙げられる。
[調製例1]
容器内全体を撹拌できる錨型撹拌装置と、周縁に小さな歯型突起が上下に交互に設けられている回転可能な円板とを有する5リットルの複合乳化装置(TKコンビミックスM型、特殊機化工業(株)製)に、白金−ビニルシロキサンの錯塩(白金含有量は白金換算5,000ppm)1,000質量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル界面活性剤(HLB13.6、PH5.4、イオン電導度9.8μS/cm)20質量部、ケン化度が90モル%であって4質量%水溶液の20℃における粘度が30mPa・sであるポリビニルアルコールを50質量部、及び水3,930質量部を仕込み、均一に撹拌混合した後、ホモジナイザーを使用して白金含有量1,000ppmの均質なO/W型エマルジョン組成物を得た。
容器内全体を撹拌できる錨型撹拌装置と、周縁に小さな歯型突起が上下に交互に設けられている回転可能な円板とを有する5リットルの複合乳化装置(TKコンビミックスM型、特殊機化工業(株)製)に、(A)、(B)、(C)、(F)成分を下記表1に示す質量部、(E)成分としてポリオキシエチレンアルキルエーテル界面活性剤(HLB13.6、PH5.4、イオン電導度9.8μS/cm)を2質量部、増粘剤としてケン化度90モル%であって4質量%水溶液の20℃における粘度が30mPa・sであるポリビニルアルコールを2質量部、反応抑制剤としてエチニルシクロヘキサノール0.5質量部とを仕込み、均一に撹拌混合した後、ホモジナイザーを使用してシリコーン分5質量%の均質なO/W型エマルジョンを得た。
得られたエマルジョン1,000質量部に対し、(D)成分として調製例1で用意した白金系錯体含有ポリシロキサンエマルジョン組成物を5質量部(シロキサン分に対する白金量として100ppm)の配合量で混合して塗工用の組成物を調製した。
この組成物を用いて後述する評価方法に従って剥離フィルムを作製し、評価したが、より詳細なキュアー操作は、UVランプ80W2灯、ランプ高さ30cm、ラインスピード40m/分でUV照射(積算光量50mJ/cm2)後、熱風循環式乾燥機で所定時間、加熱処理して硬化皮膜を形成する方法とした。
実施例1と同様に配合し塗工用の組成物を調製した。この組成物を用いて後述する評価方法に従って剥離フィルムを作製し、評価したが、より詳細なキュアー操作は、熱風循環式乾燥機で所定時間、加熱処理後、UVランプ120W2灯、ランプ高さ30cm、ラインスピード30m/分でUV照射(積算光量100mJ/cm2)して硬化皮膜を形成する方法とした。
式中のMeはメチル基、Viはビニル基を表す。
R1は−CH2CH2CH2−O−CO−(CH3)C=CH2(127)
R2は−CH2CH2CH2−O−CH2CH2−OH(106)
(B2−2)アセチレンアルコール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール
(B2−3)アセチレンアルコール、1−エチニル−1−シクロヘキサノール
(B2−4)アセチレン化合物、1−オクチン
各項目の評価と結果の表示は以下の方法に従った。
(1)硬化性
PETフィルム(40μm)にバーコーターを用いて固形分で0.5g/m2塗布し、UVランプ80W2灯、ランプ高さ30cm、ラインスピード40m/分でUV照射(積算光量50mJ/cm2)し、110℃の熱風循環式乾燥機で所定時間の加熱処理により完全に硬化皮膜を形成するまでの時間を測定した。完全に硬化したかどうかの判定は硬化皮膜表面を指でこすり、皮膜表面の曇りや脱落が見られない時点とした。
PETフィルム(40μm)にバーコーターを用いて固形分で0.5g/m2塗布し、上記実施例の手順に従いUVランプ80W(又は120W)2灯、ランプ高さ30cm、ラインスピード40m/分(又は30m/分)でUV照射(積算光量50mJ/cm2又は100mJ/cm2)と、110℃の熱風循環式乾燥機で30秒間の加熱処理により硬化皮膜を形成し、評価用セパレータを作製した。
作製したセパレータを25℃,50%RHに1日放置後、処理面にアクリル系溶剤型粘着剤〔オリバインBPS−5127(東洋インキ製造(株)製)〕を塗布して100℃で3分間熱処理した。次いで、この処理面にPETフィルム(40μm)を貼り合わせて2kgローラーで1往復圧着し、25℃で20時間エージングさせた後、試料を5cm幅に切断し、引張り試験機を用いて180°の角度で剥離速度0.3m/分で貼り合わせ紙を引張り、剥離するのに要する力(N)を測定した。測定はオートグラフDCS−500((株)島津製作所製)を使用した。
(2)と同様にPETフィルム(40μm)基材で作製したセパレータと、基材をOPPフィルム(40μm、コロナ処理)に代えて(2)と同様に作製したセパレータを、規定条件で放置し、硬化皮膜表面を指でこすり、皮膜表面の曇り及び脱落が見られるまでの日数を調べた。
40℃,80%RHに1日放置して曇り又は脱落が見られるものを×、40℃,80%RHに3日放置して曇り又は脱落が見られるものを△、40℃,80%RHに1ヶ月放置しても曇り又は脱落が見られないものを○、60℃,90%RHに1ヶ月放置しても曇り又は脱落が見られないものを◎として示した。
Claims (5)
- (A)下記一般式(8)で示され、25℃での絶対粘度が0.04Pa・s以上で、かつ1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を持つオルガノポリシロキサン
100質量部、
(式中、R 7 はアルケニル基、R 8 は脂肪族不飽和結合を含有しない1価の有機基又は水酸基を示し、X 1 は下記式(9)
で示される基である。a3、b3、c3、d3、e3はオルガノポリシロキサンの25℃の粘度が0.04Pa・s以上、30質量%トルエン溶液での25℃の粘度が70Pa・s以下を満たす正数から選ばれ、b3、c3、d3、e3は0であってもよいが1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する。α及びβは0又は1〜3の整数である。)
(B)密着向上成分として、
(B1)25℃での粘度が0.04Pa・s未満で、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合するアルケニル基を含む置換基を持ち、アルケニル基含有量が0.3〜2.0モル/100gの範囲内であり、かつアルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している2個のシロキサン単位が直接又は該置換基がケイ素原子に結合していないシロキサン単位を3個以下介在した状態で結合している構造を有するオルガノポリシロキサンとして、下記一般式(2)で示される構造を有する下記一般式(3)又は(4)で示される直鎖状もしくは分岐状シロキサン構造を持つ化合物又は下記一般式(5)で示される環状シロキサン構造を持つ化合物 0.1〜10質量部、
(式中、R 1 は炭素数2〜10のアルケニル基を含む置換基を示す。AはR 2 を示し、R 2 は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基、xは0〜3の整数である。)
(式中、R 1 、R 2 は上記の通り。Yは下記式(3a)
で示される基であり、式(3a)において、R 1 、R 2 、Yは上記の通りである。
a2、b2、ay、byは0〜48の整数であり、c2、cyは0〜30の整数であり、d2、dyは0〜20の整数である。
式(3)、(3a)はそれぞれランダム構造を示すが、R 1 のアルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している2個のシロキサン単位が直接又はR 1 がケイ素原子に結合していないシロキサン単位を3個以下介在した状態で結合している式(2)の構造を少なくとも1個含む。)
(式中、R 1 、R 2 は上記の通り。Zは下記式(4a)
で示される基であり、式(4a)において、R 1 、R 2 、Zは上記の通りである。
a2、b2、ay、byは0〜48の整数であり、c2、cyは0〜30の整数であり、d2、dyは0〜20の整数である。
式(4)、(4a)はそれぞれランダム構造を示すが、R 1 のアルケニル基を含む置換基がケイ素原子に結合している2個のシロキサン単位が直接又はR 1 がケイ素原子に結合していないシロキサン単位を3個以下介在した状態で結合している式(2)の構造を少なくとも1個含む。)
(式中、R 1 、R 2 は上記の通り。R 3 はOH基又はケイ素原子に結合する水素原子を官能基として持つ置換基、又は炭素数1〜10の脂肪族不飽和結合を持たない非置換又は置換の1価炭化水素基を示し、a1は0又は1、b1は1〜6の整数、c1は0〜5の整数であり、a1+b1+c1は2以上の整数である。)
(C)下記平均組成式(10)で示され、1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも3個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.1〜20質量部、
R 8 f H g SiO (4-f-g)/2 (10)
(式中、R 8 は上記の通り、fは0〜3、gは0〜3で、f+gは1〜3の正数である。)
(D)触媒量の白金族金属系触媒、
(E)界面活性剤
(A)、(B)、(C)成分の合計100質量部に対し0.1〜20質量部、
(F)水 100〜10,000質量部
を含有してなる紫外線照射を併用する付加硬化型の剥離紙又は剥離フィルム用シリコーンエマルジョン組成物。 - 式(2)のxが0又は1である請求項1記載のシリコーンエマルジョン組成物。
- 請求項1又は2記載の剥離紙又は剥離フィルム用シリコーンエマルジョン組成物を紙又はプラスチックフィルム基材に直接塗工後、加熱及び/又は紫外線照射して上記塗工膜を硬化させることを特徴とする剥離紙又は剥離フィルムの製造方法。
- 塗工膜を紫外線照射した後、加熱により塗工膜を硬化させる請求項3記載の製造方法。
- 請求項1又は2記載の組成物の硬化シリコーン皮膜が形成された剥離紙又は剥離フィルム。
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