JP5490767B2 - 相乗性殺菌・殺カビ性活性化合物の組み合わせ - Google Patents

相乗性殺菌・殺カビ性活性化合物の組み合わせ Download PDF

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Description

本発明は、第1に既知のカルボキシアミド類及び第2にさらに別の既知の殺菌・殺カビ的に活性な化合物を含んでなる新規な活性化合物の組み合わせに関し、その新規な活性化合物の組み合わせは、望ましくない植物病原性菌・カビの抑制に非常に適している。
ある種のカルボキシアミド類が殺菌・殺カビ性を有することは既知である:例えば特許文献1からのN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド及び特許文献2からの3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド。これらの化合物の活性は優れている;しかしながら、低い適用率において、それは不満足なことがある。さらに、菌・カビの抑制のために多数のトリアゾール誘導体、アニリン誘導体、ジカルボキシイミド類及び他の複素環式化合物を使用できることは既知である(特許文献3、特許文献4、特許文献5、非特許文献1、特許文献6及び特許文献7を参照されたい)。しかしながら、これらの化合物の作用は同様に、低い適用率において必ずしも十分とは限らない。さらに、1−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−スルホニル)−2−クロロ−6,6−ジフルオロ−[1,3]−ジオキソロ−[4,5f]−ベンズイミダゾールが殺菌・殺カビ性を有することは既知である(特許文献8を参照されたい)。最後に、置換されたハロピリミジン類が殺菌・殺カビ性を有することも既知である(特許文献9、特許文献10を参照されたい)。
国際公開第03/010149号パンフレット 独国特許出願公開第A 103 03 589号明細書(DE−A 103 03 589) 欧州特許出願公開第A 0 040 345号明細書(EP−A 0 040 345) 独国特許出願公開第A 22 01 063号明細書 独国特許出願公開第A 23 24 010号明細書 欧州特許出願公開第A 0 382 375号明細書 欧州特許出願公開第A 0 515 901号明細書 国際公開第97/06171号パンフレット 独国特許出願公開第A1−196 46 407号明細書 欧州特許第B 0 712 396号明細書
Pesticide Manual,第9版(1991年),249及び827頁
今回、我々は、非常に優れた殺菌・殺カビ性を有し且つ一般式(I)
Figure 0005490767
[式中、
は水素、ハロゲン、C−C−アルキル又は1〜7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを示し、
Aは下記の基A1〜A8の1つを示し:
Figure 0005490767
はC−C−アルキルを示し、
は水素、ハロゲン、C−C−アルキル又は1〜7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを示し、
は水素、ハロゲン又はC−C−アルキルを示し、
はハロゲン、C−C−アルキル又は1〜7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを示し、
は水素、ハロゲン、C−C−アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ(C−C−アルキル)アミノを示し、
は水素、ハロゲン、C−C−アルキル又は1〜7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを示し、
はハロゲン、C−C−アルキル又は1〜7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを示し、
はハロゲン、C−C−アルキル又は1〜7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを示し、
10は水素、ハロゲン、C−C−アルキル又は1〜7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを示す]
のカルボキシアミド(グループ1)ならびに下記のグループ(2)〜(24):
グループ(2) 一般式(II)のストロビルリン類(Strobilurins)
Figure 0005490767
[式中、
は基
Figure 0005490767
の1つを示し、
はNH又はOを示し、
はN又はCHを示し、
Lは基
Figure 0005490767
の1つを示し、
ここで、星印(*)が付された結合がフェニル環に連結し、
11はフェニル、フェノキシ又はピリジニルを示し、それらのそれぞれは場合により塩素、シアノ、メチル及びトリフルオロメチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができるか、あるいは1−(4−クロロフェニル)−ピラゾール−3−イルを示すか、又は1,2−プロパンジオン−ビス(O−メチルオキシム)−1−イルを示し、
12は水素又はフッ素を示す];
グループ(3) 一般式(III)のトリアゾール類
Figure 0005490767
[式中、
Qは水素又はSHを示し、
mは0又は1を示し、
13は水素、フッ素、塩素、フェニル又は4−クロロフェノキシを示し、
14は水素又は塩素を示し、
は直接結合、−CH−、−(CH−又は−O−を示し、
はさらに*−CH−CHR17−又は*−CH=CR17−を示し、ここで*が付された結合がフェニル環に連結し、その場合R15及びR17は一緒になって−CH−CH−CH[CH(CH]−又は−CH−CH−C(CH−を示し、
はC又はSi(ケイ素)を示し、
はさらに−N(R17)−を示し且つAはさらにR15及びR16と一緒になって基C=N−R18を示し、その場合R17及びR18は一緒になって基
Figure 0005490767
を示し、ここで*が付された結合がR17に連結し、
15は水素、ヒドロキシル又はシアノを示し、
16は1−シクロプロピルエチル、1−クロロシクロプロピル、C−C−アルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、トリメチルシリル−C−C−アルキル、モノフルオロフェニル又はフェニルを示し、
15及びR16はさらに、一緒になって−O−CH−CH(R18)−O−、−O−CH−CH(R18)−CH−又は−O−CH−(2−クロロフェニル)−を示し、
18は水素、C−C−アルキル又は臭素を示す];
グループ(4) 一般式(IV)のスルフェンアミド類
Figure 0005490767
[式中、R19は水素又はメチルを示す];
グループ(5)
(5−1)イプロバリカルブ(iprovalicarb)
(5−2)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N−(メチルスルホニル)−D−バリンアミド
(5−3)ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)
から選ばれるバリンアミド類
グループ(6) 一般式(V)のカルボキシアミド類
Figure 0005490767
[式中、
Xは2−クロロ−3−ピリジニルを示すか、3−位においてメチル又はトリフルオロメチルにより且つ5−位において水素又は塩素により置換されている1−メチルピラゾール−4−イルを示すか、4−エチル−2−エチルアミノ−1,3−チアゾール−5−イルを示すか、1−メチル−シクロヘキシルを示すか、2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロピルを示すか、2−フルオロ−2−プロピルを示すか、又は塩素及びメチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されているフェニルを示し、
Xはさらに3,4−ジクロロイソチアゾール−5−イル、5,6−ジヒドロ−2−メチル−1,4−オキサチイン−3−イル、4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−イル、4,5−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−イル、4−位においてメチル又はトリフルオロメチルで且つ5−位において水素又は塩素で置換されている1−メチルピロール−3−イルを示し、
Yは直接結合、場合により塩素、シアノもしくはオキソで置換されていることができるC−C−アルカンジイル(アルキレン)を示すか、あるいはチオフェンジイルを示し、
YはさらにC−C−アルケンジイル(アルケニレン)を示し、
Zは水素又は基
Figure 0005490767
を示し、
ZはさらにC−C−アルキルを示し、
はCH又はNを示し、
20は水素、塩素、場合により塩素及びジ(C−C−アルキル)アミノカルボニルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができるフェニルを示し、
20はさらにシアノ又はC−C−アルキルを示し、
21は水素又は塩素を示し、
22は水素、塩素、ヒドロキシル、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
22はさらにジ(C−C−アルキル)アミノカルボニルを示し、
20及びR21はさらに、一緒になって*−CH(CH)−CH−C(CH−又は*−CH(CH)−O−C(CH−を示し、ここで*が付された結合がR20に連結する];
グループ(7)
(7−1)マンコゼブ(mancozeb)
(7−2)マネブ(maneb)
(7−3)メチラム(metiram)
(7−4)プロピネブ(propineb)
(7−5)チラム(thiram)
(7−6)ジネブ(zineb)
(7−7)ジラム(ziram)
から選ばれるジチオカルバメート類
グループ(8) 一般式(VI)のアシルアラニン類
Figure 0005490767
[式中、
*はR又はS立体配置、好ましくはS立体配置にある炭素原子を指示し、
23はベンジル、フリル又はメトキシメチルを示す];
グループ(9):一般式(VII)のアニリノピリミジン類
Figure 0005490767
[式中、
24はメチル、シクロプロピル又は1−プロピニルを示す];
グループ(10):一般式(VIII)のベンズイミダゾール類
Figure 0005490767
[式中、
25及びR26はそれぞれ水素を示すか、又は一緒になって−O−CF−O−を示し、
27は水素、C−C−アルキルアミノカルボニルを示すか、又は3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イルスルホニルを示し、
28は塩素、メトキシカルボニルアミノ、クロロフェニル、フリル又はチアゾリルを示す];
グループ(11):一般式(IX)のカルバメート類
Figure 0005490767
[式中、
29はn−もしくはイソプロピルを示し、
30はジ(C−C−アルキル)アミノ−C−C−アルキル又はジエトキシフェニルを示し、
これらの化合物の塩が含まれる];
グループ(12):
(12−1)カプタフォル(captafol)
(12−2)カプタン(captan)
(12−3)フォルペト(folpet)
(12−4)イプロジオン(iprodione)
(12−5)プロシミドン(procymidone)
(12−6)ビンクロゾリン(vinclozolin)
から選ばれるジカルボキシイミド類
グループ(13):
(13−1)ドジン(dodine)
(13−2)グアザチン(guazatine)
(13−3)イミノクタジントリアセテート(iminoctadine triacetate)
(13−4)イミノクタジントリス(アルベシレート)(iminoctadine tris(albesilate))
から選ばれるグアニジン類
グループ(14):
(14−1)シアゾファミド(cyazofamid)
(14−2)プロクロラツ(prochloraz)
(14−3)トリアゾキシド(triazoxide)
(14−4)ペフラゾエート(pefurazoate)
から選ばれるイミダゾール類
グループ(15):一般式(X)のモルホリン類
Figure 0005490767
[式中、
31及びR32は互いに独立して水素又はメチルを示し、
33はC−C14−アルキル(好ましくはC12−C14−アルキル)、C−C12−シクロアルキル(好ましくはC10−C12−シクロアルキル)、フェニル部分においてハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていることができるフェニル−C−C−アルキルを示すか、あるいはクロロフェニル及びジメトキシフェニルにより置換されたアクリリルを示す];
グループ(16):一般式(XI)のピロール類
Figure 0005490767
[式中、
34は塩素又はシアノを示し、
35は塩素又はニトロを示し、
36は塩素を示し、
35及びR36はさらに、一緒になって−O−CF−O−を示す];
グループ(17):
(17−1)フォセチル−Al(fosetyl−Al)
(17−2)ホスホン酸
から選ばれるホスホネート類;
グループ(18):一般式(XII)のフェニルエタナミド類
Figure 0005490767
[式中、
37は非置換の、又はフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されたフェニル、2−ナフチル、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル又はインダニルを示す];
グループ(19):
(19−1)アシベンゾラー−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)
(19−2)クロロタロニル(chlorothalonil)
(19−3)シモキサニル(cymoxanil)
(19−4)エジフェンフォス(edifenphos)
(19−5)ファモキサドン(famoxadone)
(19−6)フルアジナム(fluazinam)
(19−7)オキシ塩化銅
(19−8)水酸化銅
(19−9)オキサジキシル(oxadixyl)
(19−10)スピロキサミン(spiroxamine)
(19−11)ジチアノン(dithianon)
(19−12)メトラフェノン(metrafenone)
(19−13)フェナミドン(fenamidone)
(19−14)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン
(19−15)プロベナゾール(probenazole)
(19−16)イソプロチオラン(isoprothiolane)
(19−17)カスガマイシン(kasugamycin)
(19−18)フタリド(phthalide)
(19−19)フェリムゾン(ferimzone)
(19−20)トリシクラゾール(tricyclazole)
(19−21)N−({4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}スルホニル)−2−メトキシベンズアミド
(19−22)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド
から選ばれる殺菌・殺カビ剤(Fungicides)
グループ(20):
(20−1)ペンシクロン(pencycuron)
(20−2)チオフアネート−メチル(thiophanate−methyl)
(20−3)チオファネート−エチル
から選ばれる(チオ)ウレア誘導体
グループ(21):一般式(XIII)のアミド類
Figure 0005490767
[式中、
は直接結合又は−O−を示し、
は−C(=O)NH−又は−NHC(=O)−を示し、
38は水素又はC−C−アルキルを示し、
39はC−C−アルキルを示す];
グループ(22):一般式(XIV)のトリアゾロピリミジン類
Figure 0005490767
[式中、
40はC−C−アルキル又はC−C−アルケニルを示し、
41はC−C−アルキルを示し、
40及びR41はさらに、一緒になってC−C−アルカンジイル(アルキレン)を示し、それはC−C−アルキルによりモノ−もしくはジ置換されており、
42は臭素又は塩素を示し、
43及びR47は互いに独立して水素、フッ素、塩素又はメチルを示し、
44及びR46は互いに独立して水素又はフッ素を示し、
45は水素、フッ素又はメチルを示す]
グループ(23):一般式(XV)のヨードクロモン類
Figure 0005490767
[式中、
48はC−C−アルキルを示し、
49はC−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを示す];
グループ(24):一般式(XVI)のビフェニルカルボキシアミド類
Figure 0005490767
[式中、
50は水素又はフッ素を示し、
51はフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−CH=N−OMe又は−C(Me)=N−OMeを示し、
52は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Hetは下記の基Het1〜Het7:
Figure 0005490767
の1つを示し、
53はヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを示し、
54は水素、フッ素、塩素又はメチルを示し、
55はメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを示し、
56は塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを示し、
57はメチル又はトリフルオロメチルを示す]
から選ばれる少なくとも1種の活性化合物を含んでなる新規な活性化合物の組み合わせを見出した。
驚くべきことに、本発明に従う活性化合物の組み合わせの殺菌・殺カビ作用は、個々の活性化合物の活性の合計より有意に優れている。かくして、予期し得ぬ真の相乗効果が存在し、作用の寄せ算のみではない。
式(I)は、グループ(1)の化合物の一般的定義を与える。
が水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル又はトリクロロメチルを示し、
Aが下記の基A1〜A5:
Figure 0005490767
の1つを示し、
がメチル、エチル、n−もしくはイソプロピルを示し、
がヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを示し、
が水素、フッ素、塩素又はメチルを示し、
が塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを示し、
が水素、塩素、メチル、アミノ又はジメチルアミノを示し、
がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを示し、
が臭素又はメチルを示し、
がメチル又はトリフルオロメチルを示す
式(I)のカルボキシアミドが好ましい
が水素、フッ素、塩素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを示し、
Aが下記の基A1又はA2:
Figure 0005490767
の1つを示し、
がメチル又はイソプロピルを示し、
がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを示し、
が水素又はフッ素を示し、
がヨウ素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを示す
式(I)のカルボキシアミドが特に好ましい
が水素又はメチルを示し、
Aが下記の基A1又はA2:
Figure 0005490767
の1つを示し、
がメチルを示し、
がメチルを示し、
がフッ素を示し、
がヨウ素又はトリフルオロメチルを示す
式(I)のカルボキシアミドが特別に好ましい
式(Ia)
Figure 0005490767
[式中、R、R、R及びRは上記で定義された通りである]
の化合物を混合物中で用いるのが特別に好ましい。
式(Ib)
Figure 0005490767
[式中、R及びRは上記で定義された通りである]
の化合物を混合物中で用いるのが特別に好ましい。
式(I)は、特に、以下のグループ(1)の好ましい混合パートナーを包含する:
(1−1)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−2)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(国際公開第03/010149号パンフレットから既知)
(1−3)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(特開平 10−251240号公報から既知)
(1−4)3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−5)3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(独国特許出願公開第A 103 03 589号明細書から既知)
(1−6)3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(特開平 10−251240号公報から既知)
(1−7)1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(特開平 10−251240号公報から既知)
(1−8)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(国際公開第03/010149号パンフレットから既知)
(1−9)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−10)3−(トリフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−11)3−(トリフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(独国特許出願公開第A 103 03 589号明細書から既知)
(1−12)3−(トリフルオロメチル)−5−クロロ−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(特開平 10−251240号公報から既知)
(1−13)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド(独国特許出願公開第A 102 29 595号明細書から既知)
(1−14)2−ヨード−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベン
ズアミド(独国特許出願公開第A 102 29 595号明細書から既知)
(1−15)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(独国特許出願公開第A 102 29 595号明細書から既知)(1−16)2−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド(独国特許出願公開第A 102 29 595号明細書から既知)。
カルボキシアミド(1−8)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(グループ1)の他に、グループ(2)〜(24)の1種もしくはそれより多い、好ましくは1種の混合パートナーを含有する本発明に従う活性化合物の組み合わせが強調される。
カルボキシアミド(1−2)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(グループ1)の他に、グループ(2)〜(24)の1種もしくはそれより多い、好ましくは1種の混合パートナーを含有する本発明に従う活性化合物の組み合わせが強調される。
カルボキシアミド(1−15)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(グループ1)の他に、グループ(2)〜(24)の1種もしくはそれより多い、好ましくは1種の混合パートナーを含有する本発明に従う活性化合物の組み合わせが強調される。
カルボキシアミド(1−13)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド(グループ1)の他に、グループ(2)〜(24)の1種もしくはそれより多い、好ましくは1種の混合パートナーを含有する本発明に従う活性化合物の組み合わせが強調される。
式(II)は、以下のグループ(2)の好ましい混合パートナーを包含する:
(2−1)式
Figure 0005490767
のアゾキシストロビン(azoxystrobin)(欧州特許出願公開第A 0 382 375号明細書から既知)
(2−2)式
Figure 0005490767
のフルオキサストロビン(fluoxastrobin)(独国特許出願公開第A 196 02 095号明細書から既知)
(2−3)式
Figure 0005490767
の(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド(独国特許出願公開第A 196 46 407号明細書、欧州特許第B 0 712 396号明細書から既知)
(2−4)式
Figure 0005490767
のトリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(欧州特許出願公開第A
0 460 575号明細書から既知)
(2−5)式
Figure 0005490767
の(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタナミド(欧州特許出願公開第A 0 569 384号明細書から既知)
(2−6)式
Figure 0005490767
の(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタナミド(欧州特許出願公開第A 0 596 254号明細書から既知)
(2−7)式
Figure 0005490767
のオリサストロビン(orysastrobin)(独国特許第195 39 324号明細書から既知)
(2−8)式
Figure 0005490767
の5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(国際公開第98/23155号パンフレットから既知)
(2−9)式
Figure 0005490767
のクレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)(欧州特許出願公開第A 0 253 213号明細書から既知)
(2−10)式
Figure 0005490767
のジモキシストロビン(dimoxystrobin)(欧州特許出願公開第A 0 398 692号明細書から既知)
(2−11)式
Figure 0005490767
のピコキシストロビン(picoxystrobin)(欧州特許出願公開第A 0 278 595号明細書から既知)
(2−12)式
Figure 0005490767
のピラクロストロビン(pyraclostrobin)(独国特許出願公開第A 44
23 612号明細書から既知)
(2−13)式
Figure 0005490767
のメトミノストロビン(metominostrobin)(欧州特許出願公開第A 0
398 692号明細書から既知)。
式(III)は、以下のグループ(3)の好ましい混合パートナーを包含する:
(3−1)式
Figure 0005490767
のアザコナゾール(azaconazole)(独国特許出願公開第A 25 51 560号明細書から既知)
(3−2)式
Figure 0005490767
のエタコナゾール(etaconazole)(独国特許出願公開第A 25 51 560号明細書から既知)
(3−3)式
Figure 0005490767
のプロピコナゾール(propiconazole)(独国特許出願公開第A 25 51 560号明細書から既知)
(3−4)式
Figure 0005490767
のジフェノコナゾール(difenoconazole)(欧州特許出願公開第A 0 112 284号明細書から既知)
(3−5)式
Figure 0005490767
のブロムコナゾール(bromuconazole)(欧州特許出願公開第A 0 258 161号明細書から既知)
(3−6)式
Figure 0005490767
のシプロコナゾール(cyproconazole)(独国特許出願公開第A 34 06 993号明細書から既知)
(3−7)式
Figure 0005490767
のヘキサコナゾール(hexaconazole)(独国特許出願公開第A 30 42
303号明細書から既知)
(3−8)式
Figure 0005490767
のペンコナゾール(penconazole)(独国特許出願公開第A 27 35 872号明細書から既知)
(3−9)式
Figure 0005490767
のミクロブタニル(myclobutanil)(欧州特許出願公開第A 0 145 294号明細書から既知)
(3−10)式
Figure 0005490767
のテトラコナゾール(tetraconazole)(欧州特許出願公開第A 0 234 242号明細書から既知)
(3−11)式
Figure 0005490767
のフルトリアフォル(flutriafol)(欧州特許出願公開第A 0 015 756号明細書から既知)
(3−12)式
Figure 0005490767
のエポキシコナゾール(epoxiconazole)(欧州特許出願公開第A 0 196 038号明細書から既知)
(3−13)式
Figure 0005490767
のフルシラゾール(flusilazole)(欧州特許出願公開第A 0 068 813号明細書から既知)
(3−14)式
Figure 0005490767
のシメコナゾール(simeconazole)(欧州特許出願公開第A 0 537 957号明細書から既知)
(3−15)式
Figure 0005490767
のプロチオコナゾール(prothioconazole)(国際公開第96/16048号パンフレットから既知)
(3−16)式
Figure 0005490767
のフェンブコナゾール(fenbuconazole)(独国特許出願公開第A 37 21 786号明細書から既知)
(3−17)式
Figure 0005490767
のテブコナゾール(tebuconazole)(欧州特許出願公開第A 0 040 345号明細書から既知)
(3−18)式
Figure 0005490767
のイプコナゾール(ipconazole)(欧州特許出願公開第A 0 329 397号明細書から既知)
(3−19)式
Figure 0005490767
のメトコナゾール(metconazole)(欧州特許出願公開第A 0 329 397号明細書から既知)
(3−20)式
Figure 0005490767
のトリチコナゾール(triticonazole)(欧州特許出願公開第A 0 378 953号明細書から既知)
(3−21)式
Figure 0005490767
のビテルタノル(bitertanol)(独国特許出願公開第A 23 24 010号明細書から既知)
(3−22)式
Figure 0005490767
のトリアジメノル(triadimenol)(独国特許出願公開第A 23 24 010号明細書から既知)
(3−23)式
Figure 0005490767
のトリアジメフォン(triadimefon)(独国特許出願公開第A 22 01
063号明細書から既知)
(3−24)式
Figure 0005490767
のフルクインコナゾール(fluquinconazole)(欧州特許出願公開第A 0 183 458号明細書から既知)
(3−25)式
Figure 0005490767
のクインコナゾール(quinconazole)(欧州特許出願公開第A 0 183
458号明細書から既知)。
式(IV)は、以下のグループ(4)の好ましい混合パートナーを包含する:
(4−1)式
Figure 0005490767
のジクロフルアニド(dichlofluanid)(独国特許出願公開第A 11 93 498号明細書から既知)
(4−2)式
Figure 0005490767
のトリルフルアニド(tolylfluanid)(独国特許出願公開第A 11 93
498号明細書から既知)。
グループ(5)の好ましい混合パートナーは
(5−1)式
Figure 0005490767
のイプロバリカルブ(独国特許出願公開第A 40 26 966号明細書から既知)
(5−3)式
Figure 0005490767
のベンチアバリカルブ(国際公開第96/04252号パンフレットから既知)
である。
式(V)は、以下のグループ(6)の好ましい混合パートナーを包含する:
(6−1)式
Figure 0005490767
の2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ニコチンアミド(欧州特許出願公開第A 0 256 503号明細書から既知)
(6−2)式
Figure 0005490767
のボスカリド(boscalid)(独国特許出願公開第A 195 31 813号明細書から既知)
(6−3)式
Figure 0005490767
のフラメトピル(furametpyr)(欧州特許出願公開第A 0 315 502号明細書から既知)
(6−4)式
Figure 0005490767
のN−(3−p−トリルチオフェン−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(欧州特許出願公開第A 0 737 682号明細書から既知)
(6−5)式
Figure 0005490767
のエタボキサム(ethaboxam)(欧州特許出願公開第A 0 639 574号明細書から既知)
(6−6)式
Figure 0005490767
のフェンヘキサミド(fenhexamid)(欧州特許出願公開第A 0 339 418号明細書から既知)
(6−7)式
Figure 0005490767
のカルプロパミド(carpropamid)(欧州特許出願公開第A 0 341 475号明細書から既知)
(6−8)式
Figure 0005490767
の2−クロロ−4−(2−フルオロ−2−メチルプロピオニルアミノ)−N,N−ジメチルベンズアミド(欧州特許出願公開第A 0 600 629号明細書から既知)
(6−9)式
Figure 0005490767
のピコベンズアミド(picobenzamid)(国際公開第99/42447号パンフレットから既知)
(6−10)式
Figure 0005490767
のゾキサミド(zoxamide)(欧州特許出願公開第A 0 604 019号明細書から既知)
(6−11)式
Figure 0005490767
の3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキシアミド(国際公開第99/24413号パンフレットから既知)
(6−12)式
Figure 0005490767
のカルボキシン(carboxin)(米国特許第3,249,499号明細書から既知)
(6−13)式
Figure 0005490767
のチアジニル(tiadinil)(米国特許第6,616,054号明細書から既知)(6−14)式
Figure 0005490767
のペンチオピラド(penthiopyrad)(欧州特許出願公開第A 0 737 682号明細書から既知)
(6−15)式
Figure 0005490767
のシルチオファム(silthiofam)(国際公開第96/18631号パンフレットから既知)
(6−16)式
Figure 0005490767
のN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキシアミド(国際公開第02/38542号パンフレットから既知)。
グループ(7)の好ましい混合パートナーは
(7−1)IUPAC名、亜鉛塩とのマンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)(ポリマー性)錯体を有するマンコゼブ(独国特許出願公開第A 12 34 704号明細書から既知)
(7−2)式
Figure 0005490767
のマネブ(米国特許第2,504,404号明細書から既知)
(7−3)IUPAC名、亜鉛アンモニエートエチレンビス(ジチオカルバメート)−ポリ(エチレンチウラムジスルフィド)を有するメチラム(独国特許出願公開第A 10 76 434号明細書から既知)
(7−4)式
Figure 0005490767
のプロピネブ(英国特許第935 981号明細書から既)
(7−5)式
Figure 0005490767
のチラム(米国特許第1,972,961号明細書から既知)
(7−6)式
Figure 0005490767
のジネブ(独国特許出願公開第A 10 81 446号明細書から既知)
(7−7)式
Figure 0005490767
のジラム(米国特許第2,588,428号明細書から既知)
である。
式(VI)は、以下のグループ(8)の好ましい混合パートナーを包含する:
(8−1)式
Figure 0005490767
のベナラキシル(benalaxyl)(独国特許出願公開第A 29 03 612号明細書から既知)
(8−2)式
Figure 0005490767
のフララキシル(furalaxyl)(独国特許出願公開第A 25 13 732号明細書から既知)
(8−3)式
Figure 0005490767
のメタラキシル(metalaxyl)(独国特許出願公開第A 25 15 091号明細書から既知)
(8−4)式
Figure 0005490767
のメタラキシル−M(国際公開第96/01559号パンフレットから既知)
(8−5)式
Figure 0005490767
のベナラキシル−M。
式(VII)は、以下のグループ(9)の好ましい混合パートナーを包含する:
(9−1)式
Figure 0005490767
のシプロジニル(cyprodinil)(欧州特許出願公開第A 0 310 550号明細書から既知)
(9−2)式
Figure 0005490767
のメパニピリム(mepanipyrim)(欧州特許出願公開第A 0 270 111号明細書から既知)
(9−3)式
Figure 0005490767
のピリメタニル(pyrimethanil)(DD 151 404から既知)。
式(VIII)は、以下のグループ(10)の好ましい混合パートナーを包含する:
(10−1)式
Figure 0005490767
の6−クロロ−5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)スルホニル]−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンズイミダゾール(国際公開第97/06171号パンフレットから既知)
(10−2)式
Figure 0005490767
のベノミル(benomyl)(米国特許第3,631,176号明細書から既知)
(10−3)式
Figure 0005490767
のカルベンダジム(carbendazim)(米国特許第3,010,968号明細書から既知)
(10−4)式
Figure 0005490767
のクロルフェナゾール(chlorfenazole)
(10−5)式
Figure 0005490767
のフベリダゾール(fuberidazole)(独国特許出願公開第A 12 09 799号明細書から既知)
(10−6)式
Figure 0005490767
のチアベンダゾール(thiabendazole)(米国特許第3,206,468号明細書から既知)。
式(IX)は、以下のグループ(11)の好ましい混合パートナーを包含する:
(11−1)式
Figure 0005490767
のジエトフェンカルブ(diethofencarb)(欧州特許出願公開第A 0 078 663号明細書から既知)
(11−2)式
Figure 0005490767
のプロパモカルブ(propamocarb)(米国特許第3,513,241号明細書から既知)
(11−3)式
Figure 0005490767
のプロパモカルブ−塩酸塩(米国特許第3,513,241号明細書から既知)
(11−4)式
Figure 0005490767
のプロパモカルブ−フォセチル(propamocarb−fosetyl)。
グループ(12)の好ましい混合パートナーは
(12−1)式
Figure 0005490767
のカプタフォル(米国特許第3,178,447号明細書から既知)
(12−2)式
Figure 0005490767
のカプタン(米国特許第2,553,770号明細書から既知)
(12−3)式
Figure 0005490767
のフォルペト(米国特許第2,553,770号明細書から既知)
(12−4)式
Figure 0005490767
のイプロジオン(独国特許出願公開第A 21 49 923号明細書から既知)
(12−5)式
Figure 0005490767
のプロシミドン(独国特許出願公開第A 20 12 656号明細書から既知)
(12−6)式
Figure 0005490767
のビンクロゾリン(独国特許出願公開第A 22 07 576号明細書から既知)
である。
グループ(13)の好ましい混合パートナーは
(13−1)式
Figure 0005490767
のドジン(英国特許第11 03 989号明細書から既知)
(13−2)グアザチン(英国特許第11 14 155号明細書から既知)
(13−3)式
Figure 0005490767
のイミノクタジントリアセテート(欧州特許出願公開第A 0 155 509号明細書から既知)
である。
グループ(14)の好ましい混合パートナーは
(14−1)式
Figure 0005490767
のシアゾファミド(欧州特許出願公開第A 0 298 196号明細書から既知)
(14−2)式
Figure 0005490767
のプロクロラツ(独国特許出願公開第A 24 29 523号明細書から既知)
(14−3)式
Figure 0005490767
のトリアゾキシド(独国特許出願公開第A 28 02 488号明細書から既知)
(14−4)式
Figure 0005490767
のペフラゾエート(欧州特許出願公開第A 0 248 086号明細書から既知)
である。
式(X)は、以下のグループ(15)の好ましい混合パートナーを包含する:
(15−1)式
Figure 0005490767
のアルジモルフ(aldimorph)(DD 140 041から既知)
(15−2)式
Figure 0005490767
のトリデモルフ(tridemorph)(英国特許第988 630号明細書から既知)
(15−3)式
Figure 0005490767
のドデモルフ(dodemorph)(独国特許出願公開第A 25 432 79号明細書から既知)
(15−4)式
Figure 0005490767
のフェンプロピモルフ(fenpropimorph)(独国特許出願公開第A 26 56 747号明細書から既知)
(15−5)式
Figure 0005490767
のジメトモルフ(dimethomorph)(欧州特許出願公開第A 0 219 756号明細書から既知)。
式(XI)は、以下のグループ(16)の好ましい混合パートナーを包含する:
(16−1)式
Figure 0005490767
のフェンピクロニル(fenpiclonil)(欧州特許出願公開第A 0 236 272号明細書から既知)
(16−2)式
Figure 0005490767
のフルジオキソニル(fludioxonil)(欧州特許出願公開第A 0 206 999号明細書から既知)
(16−3)式
Figure 0005490767
トリン(pyrrolnitrin)(特開昭65−25876号公報から既知)。
グループ(17)の好ましい混合パートナーは
(17−1)式
Figure 0005490767
のフォセチル−Al(独国特許出願公開第A 24 56 627号明細書から既知)
(17−2)式
Figure 0005490767
のホスホン酸(既知の化学品)
である。
式(XII)は、国際公開第96/23793号パンフレットから既知であり、且つそれぞれの場合にE又はZ異性体として存在し得る以下のグループ(18)の好ましい混合パートナーを包含する。従って、式(XII)の化合物は異なる異性体の混合物として、あるいはまた単一の異性体の形態で存在し得る。それらのE異性体の形態における式(XII)の化合物が好ましい:
(18−1)式
Figure 0005490767
の化合物2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド
(18−2)式
Figure 0005490767
の化合物N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)−2−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)アセトアミド
(18−3)式
Figure 0005490767
の化合物2−(4−クロロフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド
(18−4)式
Figure 0005490767
の化合物2−(4−ブロモフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド
(18−5)式
Figure 0005490767
の化合物2−(4−メチルフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド
(18−6)式
Figure 0005490767
の化合物2−(4−エチルフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−(メトキシイミノ)アセトアミド。
グループ(19)の好ましい混合パートナーは
(19−1)式
Figure 0005490767
のアシベンゾラー−S−メチル(欧州特許出願公開第A 0 313 512号明細書から既知)
(19−2)式
Figure 0005490767
のクロロタロニル(米国特許第3,290,353号明細書から既知)
(19−3)式
Figure 0005490767
のシモキサニル(独国特許出願公開第A 23 12 956号明細書から既知)
(19−4)式
Figure 0005490767
のエジフェンフォス(独国特許出願公開第A 14 93 736号明細書から既知)
(19−5)式
Figure 0005490767
のファモキサドン(欧州特許出願公開第A 0 393 911号明細書から既知)
(19−6)式
Figure 0005490767
のフルアジナム(欧州特許出願公開第A 0 031 257号明細書から既知)
(19−7)オキシ塩化銅
(19−9)式
Figure 0005490767
のオキサジキシル(独国特許出願公開第A 30 30 026号明細書から既知)
(19−10)式
Figure 0005490767
のスピロキサミン(独国特許出願公開第A 37 35 555号明細書から既知)
(19−11)式
Figure 0005490767
のジチアノン(特開昭 44−29464号公報から既知)
(19−12)式
Figure 0005490767
のメトラフェノン(欧州特許出願公開第A 0 897 904号明細書から既知)
(19−13)式
Figure 0005490767
のフェナミドン(欧州特許出願公開第A 0 629 616号明細書から既知)
(19−14)式
Figure 0005490767
の2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)オン(国際公開第99/14202号パンフレットから既知)
(19−15)式
Figure 0005490767
のプロベナゾール(米国特許第3,629,428号明細書から既知)
(19−16)式
Figure 0005490767
のイソプロチオラン(米国特許第3,856,814号明細書から既知)
(19−17)式
Figure 0005490767
のカスガマイシン(英国特許第1 094 567号明細書から既知)
(19−18)式
Figure 0005490767
のフタリド(特開昭 57−55844号公報から既知)
(19−19)式
Figure 0005490767
のフェリムゾン(欧州特許出願公開第A 0 019 450号明細書から既知)
(19−20)式
Figure 0005490767
のトリシクラゾール(独国特許出願公開第A 22 50 077号明細書から既知)
(19−21)式
Figure 0005490767
のN−({4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}スルホニル)−2−メトキシベンズアミド
(19−22)式
Figure 0005490767
の2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド(国際公開第01/87822号パンフレットから既知)
である。
グループ(20)の好ましい混合パートナーは
(20−1)式
Figure 0005490767
のペンシクロン(独国特許出願公開第A 27 32 257号明細書から既知)
(20−2)式
Figure 0005490767
のチオフアネート−メチル(独国特許出願公開第A 18 06 123号明細書から既知)
(20−3)式
Figure 0005490767
のチオファネート−エチル(独国特許出願公開第A 18 06 123号明細書から既知)
である。
グループ(21)の好ましい混合パートナーは
(21−1)式
Figure 0005490767
のフェノキサニル(fenoxanil)(欧州特許出願公開第A 0 262 393号明細書から既知)
(21−2)式
Figure 0005490767
のジクロシメト(diclocymet)(特開平 7−206608号公報から既知)である。
グループ(22)の好ましい混合パートナーは
(22−1)式
Figure 0005490767
の5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン(米国特許第5,986,135号明細書から既知)
(22−2)式
Figure 0005490767
の5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン(国際公開第02/38565号パンフレットから既知)
(22−3)式
Figure 0005490767
の5−クロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(米国特許第5,593,996号明細書から既知)
(22−4)式
Figure 0005490767
の5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(独国特許出願公開第A 101 24 208号明細書から既知)
である。
グループ(23)の好ましい混合パートナーは
(23−1)式
Figure 0005490767
の2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(国際公開第03/014103号パンフレットから既知)
(23−2)式
Figure 0005490767
の2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(国際公開第03/014103号パンフレットから既知)
(23−3)式
Figure 0005490767
の6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(国際公開第03/014103号パンフレットから既知)
(23−4)式
Figure 0005490767
の2−ブト−2−イニルオキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(国際公開第03/014103号パンフレットから既知)
(23−5)式
Figure 0005490767
の6−ヨード−2−(1−メチルブトキシ)−3−プロピルベンゾピラン−4−オン(国際公開第03/014103号パンフレットから既知)
(23−6)式
Figure 0005490767
の2−ブト−3−エニルオキシ−6−ヨードベンゾピラン−4−オン(国際公開第03/014103号パンフレットから既知)
(23−7)式
Figure 0005490767
の3−ブチル−6−ヨード−2−イソプロポキシベンゾピラン−4−オン(国際公開第03/014103号パンフレットから既知)
である。
グループ(24)の好ましい混合パートナーは
(24−1)式
Figure 0005490767
のN−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(国際公開第03/070705号パンフレットから既知)
(24−2)式
Figure 0005490767
の3−(ジフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(国際公開第02/08197号パンフレットから既知)
(24−3)式
Figure 0005490767
の3−(トリフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(国際公開第02/08197号パンフレットから既知)
(24−4)式
Figure 0005490767
のN−(3’,4’−ジクロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(国際公開第00/14701号パンフレットから既知)
(24−5)式
Figure 0005490767
のN−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド(国際公開第03/066609号パンフレットから既知)
(24−6)式
Figure 0005490767
のN−(4’−クロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド(国際公開第03/066610号パンフレットから既知)
(24−7)式
Figure 0005490767
のN−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド(国際公開第03/066610号パンフレットから既知)
(24−8)式
Figure 0005490767
の4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド(国際公開第03/066610号パンフレットから既知)
である。
化合物(6−7)、カルプロパミドは、3個の不整的に置換された炭素原子を有する。従って、化合物(6−7)は種々の異性体の混合物として、あるいはまた単一の成分の形態で存在し得る。式
Figure 0005490767
の化合物(1S,3R)−2,2−ジクロロ−N−[(1R)−1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキシアミド及び式
Figure 0005490767
の化合物(1R,3S)−2,2−ジクロロ−N−[(1R)−1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキシアミドが特に好ましい。
特に好ましい混合パートナーは以下の活性化合物である:
(2−1)アゾキシストロビン
(2−2)フルオキサストロビン
(2−3)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド
(2−4)トリフロキシストロビン
(2−5)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタナミド
(2−6)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタナミド
(2−8)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン
(2−11)ピコキシストロビン
(2−9)クレソキシム−メチル
(2−10)ジモキシストロビン
(2−12)ピラクロストロビン
(2−13)メトミノストロビン
(3−3)プロピコナゾール
(3−4)ジフェノコナゾール
(3−6)シプロコナゾール
(3−7)ヘキサコナゾール
(3−8)ペンコナゾール
(3−9)ミクロブタニル
(3−10)テトラコナゾール
(3−12)エポキシコナゾール
(3−13)フルシラゾール
(3−15)プロチオコナゾール
(3−16)フェンブコナゾール
(3−17)テブコナゾール
(3−19)メトコナゾール
(3−21)ビテルタノル
(3−22)トリアジメノル
(3−23)トリアジメフォン
(3−24)フルクインコナゾール
(4−1)ジクロフルアニド
(4−2)トリルフルアニド
(5−1)イプロバリカルブ
(5−3)ベンチアバリカルブ
(6−2)ボスカリド
(6−5)エタボキサム
(6−6)フェンヘキサミド
(6−7)カルプロパミド
(6−8)2−クロロ−4−(2−フルオロ−2−メチルプロピオニルアミノ)−N,N−ジメチルベンズアミド
(6−9)ピコベンズアミド
(6−10)ゾキサミド
(6−11)3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキシアミド
(6−14)ペンチオピラド
(6−16)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキシアミド
(7−1)マンコゼブ
(7−2)マネブ
(7−4)プロピネブ
(7−5)チラム
(7−6)ジネブ
(8−1)ベナラキシル
(8−2)フララキシル
(8−3)メタラキシル
(8−4)メタラキシル−M
(8−5)ベナラキシル−M
(9−1)シプロジニル
(9−2)メパニピリム
(9−3)ピリメタニル
(10−1)6−クロロ−5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)スルホニル]−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンズイミダゾール
(10−3)カルベンダジム
(11−1)ジエトフェンカルブ
(11−2)プロパモカルブ
(11−3)プロパモカルブ−塩酸塩
(11−4)プロパモカルブ−フォセチル
(12−2)カプタン
(12−3)フォルペト
(12−4)イプロジオン
(12−5)プロシミドン
(13−1)ドジン
(13−2)グアザチン
(13−3)イミノクタジントリアセテート
(14−1)シアゾファミド
(14−2)プロクロラツ
(14−3)トリアゾキシド
(15−5)ジメトモルフ
(15−4)フェンプロピモルフ
(16−2)フルジオキソニル
(17−1)フォセチル−Al
(17−2)ホスホン酸
(19−1)アシベンゾラー−S−メチル
(19−2)クロロタロニル
(19−3)シモキサニル
(19−5)ファモキサドン
(19−6)フルアジナム
(19−9)オキサジキシル
(19−10)スピロキサミン
(19−7)オキシ塩化銅
(19−13)フェナミドン
(19−22)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド
(20−1)ペンシクロン
(20−2)チオフアネート−メチル
(22−1)5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
(22−2)5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン
(23−1)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン
(23−2)2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン
(23−3)6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルベンゾピラン−4−オン
(24−1)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(24−3)3−(トリフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(24−7)N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド。
特別に好ましい混合パートナーは以下の活性化合物である:
(2−2)フルオキサストロビン
(2−4)トリフロキシストロビン
(2−3)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド
(3−15)プロチオコナゾール
(3−17)テブコナゾール
(3−21)ビテルタノル
(3−22)トリアジメノル
(3−24)フルクインコナゾール
(4−1)ジクロフルアニド
(4−2)トリルフルアニド
(5−1)イプロバリカルブ
(6−6)フェンヘキサミド
(6−9)ピコベンズアミド
(6−7)カルプロパミド
(6−14)ペンチオピラド
(7−4)プロピネブ
(8−4)メタラキシル−M
(8−5)ベナラキシル−M
(9−3)ピリメタニル
(10−3)カルベンダジム
(11−4)プロパモカルブ−フォセチル
(12−4)イプロジオン
(14−2)プロクロラツ
(14−3)トリアゾキシド
(16−2)フルジオキソニル
(19−10)スピロキサミン
(19−22)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド
(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン
(24−1)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド。
2つのグループの活性化合物を含んでなり、且つそれぞれの場合に少なくとも1種の式(I)のカルボキシアミド(グループ1)及び示されるグループ(2)〜(24)の少なくとも1種の活性化合物を含んでなる好ましい活性化合物の組み合わせを下記に記載する。これらの組み合わせは、活性化合物の組み合わせA〜Uである。
好ましい活性化合物の組み合わせA〜Uの中で、式(I)
Figure 0005490767
[式中、R及びAは上記で定義された通りである]
のカルボキシアミド(グループ1)を含んでなるものが強調される。
特に好ましいのは、式(I)
Figure 0005490767
[式中、
は水素、フッ素、塩素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを示し、
Aは下記の基A1又はA2:
Figure 0005490767
の1つを示し、
はメチルを示し、
はメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを示し、
は水素又はフッ素を示し、
はヨウ素又はトリフルオロメチルを示す]
のカルボキシアミド(グループ1)を含んでなる活性化合物の組み合わせA〜Uである。
特別に好ましいのは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせA〜Uである:
(1−1)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−2)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−3)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−4)3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−5)3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−6)3−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−7)1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−8)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−9)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチ
ルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−10)3−(トリフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−11)3−(トリフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−12)3−(トリフルオロメチル)−5−クロロ−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−13)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド
(1−14)2−ヨード−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド
(1−15)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド
(1−16)2−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド。
格別に好ましいのは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせA〜Uである:
(1−2)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−8)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−10)3−(トリフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(1−13)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−ヨードベンズアミド
(1−14)2−ヨード−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド
(1−15)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド
(1−16)2−(トリフルオロメチル)−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]ベンズアミド。
活性化合物の組み合わせAは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(II)
Figure 0005490767
[式中、A、L及びR11は上記で定義された通りである]
のストロビルリン(グループ2)も含んでなる。
好ましいのは、式(II)のストロビルリン(グループ2)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせAである:
(2−1)アゾキシストロビン
(2−2)フルオキサストロビン
(2−3)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド
(2−4)トリフロキシストロビン
(2−5)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタナミド
(2−6)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタナミド
(2−7)オリサストロビン
(2−8)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン
(2−9)クレソキシム−メチル
(2−10)ジモキシストロビン
(2−11)ピコキシストロビン
(2−12)ピラクロストロビン
(2−13)メトミノストロビン。
特に好ましいのは、式(II)のストロビルリン(グループ2)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせAである:
(2−1)アゾキシストロビン
(2−2)フルオキサストロビン
(2−3)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド
(2−4)トリフロキシストロビン
(2−12)ピラクロストロビン
(2−9)クレソキシム−メチル
(2−10)ジモキシストロビン
(2−11)ピコキシストロビン
(2−13)メトミノストロビン。
下記の表1中に挙げられる活性化合物の組み合わせAが強調される:
Figure 0005490767
Figure 0005490767
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせBは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(III)
Figure 0005490767
[式中、Q、m、R14、R15、A、A、R16及びR17は上記で定義された通りである]
のトリアゾール(グループ3)も含んでなる。
式(III)のトリアゾール(グループ3)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせBが好ましい:
(3−1)アザコナゾール
(3−2)エタコナゾール
(3−3)プロピコナゾール
(3−4)ジフェノコナゾール
(3−5)ブロムコナゾール
(3−6)シプロコナゾール
(3−7)ヘキサコナゾール
(3−8)ペンコナゾール
(3−9)ミクロブタニル
(3−10)テトラコナゾール
(3−11)フルトリアフォル
(3−12)エポキシコナゾール
(3−13)フルシラゾール
(3−14)シメコナゾール
(3−15)プロチオコナゾール
(3−16)フェンブコナゾール
(3−17)テブコナゾール
(3−18)イプコナゾール
(3−19)メトコナゾール
(3−20)トリチコナゾール
(3−21)ビテルタノル
(3−22)トリアジメノル
(3−23)トリアジメフォン
(3−24)フルクインコナゾール
(3−25)クインコナゾール。
式(III)のトリアゾール(グループ3)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせBが特に好ましい:
(3−3)プロピコナゾール
(3−6)シプロコナゾール
(3−15)プロチオコナゾール
(3−17)テブコナゾール
(3−21)ビテルタノル
(3−4)ジフェノコナゾール
(3−7)ヘキサコナゾール
(3−19)メトコナゾール
(3−22)トリアジメノル
(3−24)フルクインコナゾール。
下記の表2中に挙げられる活性化合物の組み合わせBが強調される:
Figure 0005490767
Figure 0005490767
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせCは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(IV)
Figure 0005490767
[式中、R19は上記で定義された通りである]
のスルフェンアミド(グループ4)も含んでなる。
式(IV)のスルフェンアミド(グループ4)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせCが好ましい:
(4−1)ジクロフルアニド
(4−2)トリルフルアニド。
下記の表3中に挙げられる活性化合物の組み合わせCが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせDは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に、
(5−1)イプロバリカルブ
(5−2)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N−(メチルスルホニル)−D−バリンアミド
(5−3)ベンチアバリカルブ
から選ばれるバリンアミド(グループ5)も含んでなる。
バリンアミド(グループ5)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせDが好ましい:
(5−1)イプロバリカルブ
(5−3)ベンチアバリカルブ。
下記の表4中に挙げられる活性化合物の組み合わせDが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせEは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(V)
Figure 0005490767
[式中、X、Y及びZは上記で定義された通りである]
のカルボキシアミド(グループ6)も含んでなる。
式(V)のカルボキシアミド(グループ6)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせEが好ましい:
(6−1)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ニコチンアミド
(6−2)ボスカリド
(6−3)フラメトピル
(6−4)N−(3−p−トリルチオフェン−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(6−5)エタボキサム
(6−6)フェンヘキサミド
(6−7)カルプロパミド
(6−8)2−クロロ−4−(2−フルオロ−2−メチルプロピオニルアミノ)−N,N−ジメチルベンズアミド
(6−9)ピコベンズアミド
(6−10)ゾキサミド
(6−11)3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキシアミド
(6−12)カルボキシン
(6−13)チアジニル
(6−14)ペンチオピラド
(6−15)シルチオファム
(6−16)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキシアミド。
式(V)のカルボキシアミド(グループ6)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせEが特に好ましい:
(6−2)ボスカリド
(6−5)エタボキサム
(6−6)フェンヘキサミド
(6−7)カルプロパミド
(6−8)2−クロロ−4−(2−フルオロ−2−メチルプロピオニルアミノ)−N,N−ジメチルベンズアミド
(6−9)ピコベンズアミド
(6−10)ゾキサミド
(6−11)3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキシアミド
(6−14)ペンチオピラド
(6−16)N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボキシアミド。
式(V)のカルボキシアミド(グループ6)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせEが特別に好ましい:
(6−2)ボスカリド
(6−6)フェンヘキサミド
(6−7)カルプロパミド
(6−9)ピコベンズアミド
(6−14)ペンチオピラド。
下記の表5中に挙げられる活性化合物の組み合わせEが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせFは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に、
(7−1)マンコゼブ
(7−2)マネブ
(7−3)メチラム
(7−4)プロピネブ
(7−5)チラム
(7−6)ジネブ
(7−7)ジラム
から選ばれるジチオカルバメート(グループ7)も含んでなる。
ジチオカルバメート(グループ7)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせFが好ましい:
(7−1)マンコゼブ
(7−2)マネブ
(7−4)プロピネブ
(7−5)チラム
(7−6)ジネブ。
ジチオカルバメート(グループ7)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせFが特に好ましい:
(7−1)マンコゼブ
(7−4)プロピネブ。
下記の表6中に挙げられる活性化合物の組み合わせFが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせGは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(VI)
Figure 0005490767
[式中、*及びR23は上記で定義された通りである]
のアシルアラニン(グループ8)も含んでなる。
式(VI)のアシルアラニン(グループ8)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせGが好ましい:
(8−1)ベナラキシル
(8−2)フララキシル
(8−3)メタラキシル
(8−4)メタラキシル−M
(8−5)ベナラキシル−M。
式(VI)のアシルアラニン(グループ8)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせGが特に好ましい:
(8−3)メタラキシル
(8−4)メタラキシル−M
(8−5)ベナラキシル−M。
下記の表7中に挙げられる活性化合物の組み合わせGが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせHは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に、
(9−1)シプロジニル
(9−2)メパニピリム
(9−3)ピリメタニル
から選ばれるアニリノピリミジン(グループ9)も含んでなる。
下記の表8中に挙げられる活性化合物の組み合わせHが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせIは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(VIII)
Figure 0005490767
[式中、R25、R26、R27及びR28は上記で定義された通りである]
のベンズイミダゾール(グループ10)も含んでなる。
式(VIII)のベンズイミダゾール(グループ10)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせIが好ましい:
(10−1)6−クロロ−5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)スルホニル]−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンズイミダゾール
(10−2)ベノミル
(10−3)カルベンダジム
(10−4)クロルフェナゾール
(10−5)フベリダゾール
(10−6)チアベンダゾール。
式(VIII)のベンズイミダゾール(グループ10)が:
(10−3)カルベンダジム
である活性化合物の組み合わせIが特に好ましい。
下記の表9中に挙げられる活性化合物の組み合わせIが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせJは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(IX)
Figure 0005490767
[式中、R29及びR30は上記で定義された通りである]
のカルバメート(グループ11)も含んでなる。
カルバメート(グループ11)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせJが好ましい:
(11−1)ジエトフェンカルブ
(11−2)プロパモカルブ
(11−3)プロパモカルブ−塩酸塩
(11−4)プロパモカルブ−フォセチル
下記の表10中に挙げられる活性化合物の組み合わせJが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせKは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に、
(12−1)カプタフォル
(12−2)カプタン
(12−3)フォルペト
(12−4)イプロジオン
(12−5)プロシミドン
(12−6)ビンクロゾリン
から選ばれるジカルボキシイミド(グループ12)も含んでなる。
ジカルボキシイミド(グループ12)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせKが好ましい:
(12−2)カプタン
(12−3)フォルペト
(12−4)イプロジオン。
下記の表11中に挙げられる活性化合物の組み合わせKが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせLは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に、
(13−1)ドジン
(13−2)グアザチン
(13−3)イミノクタジントリアセテート
(13−4)イミノクタジントリス(アルベシメート)
から選ばれるグアニジン(グループ13)も含んでなる。
グアニジン(グループ13)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせLが好ましい:
(13−1)ドジン
(13−2)グアザチン。
下記の表12中に挙げられる活性化合物の組み合わせLが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせMは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に、
(14−1)シアゾファミド
(14−2)プロクロラツ
(14−3)トリアゾキシド
(14−4)ペフラゾエート
から選ばれるイミダゾール(グループ14)も含んでなる。
イミダゾール(グループ14)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせMが好ましい:
(14−2)プロクロラツ
(14−3)トリアゾキシド。
下記の表13中に挙げられる活性化合物の組み合わせMが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせNは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(X)
Figure 0005490767
[式中、R31、R32及びR33は上記で定義された通りである]
のモルホリン(グループ15)も含んでなる。
式(X)のモルホリン(グループ15)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせNが好ましい:
(15−1)アルジモルフ
(15−2)トリデモルフ
(15−3)ドデモルフ
(15−4)フェンプロピモルフ
(15−5)ジメトモルフ。
式(X)のモルホリン(グループ15)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせNが特に好ましい:
(15−4)フェンプロピモルフ
(15−5)ジメトモルフ。
下記の表14中に挙げられる活性化合物の組み合わせNが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせOは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(XI)
Figure 0005490767
[式中、R34、R35及びR36は上記で定義された通りである]
のピロール(グループ16)も含んでなる。
式(XI)のピロール(グループ16)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせOが好ましい:
(16−1)フェンピクロニル
(16−2)フルジオキソニル
(16−3)ピロルニトリン。
式(XI)のピロール(グループ16)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせOが特に好ましい:
(16−2)フルジオキソニル。
下記の表15中に挙げられる活性化合物の組み合わせOが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせPは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に、
(17−1)フォセチル−Al
(17−2)ホスホン酸
から選ばれるホスホネート(グループ17)も含んでなる。
下記の表16中に挙げられる活性化合物の組み合わせPが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせQは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に、
(19−1)アシベンゾラー−S−メチル
(19−2)クロロタロニル
(19−3)シモキサニル
(19−4)エジフェンフォス
(19−5)ファモキサドン
(19−6)フルアジナム
(19−7)オキシ塩化銅
(19−8)水酸化銅
(19−9)オキサジキシル
(19−10)スピロキサミン
(19−11)ジチアノン
(19−12)メトラフェノン
(19−13)フェナミドン
(19−14)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン
(19−15)プロベナゾール
(19−16)イソプロチオラン
(19−17)カスガマイシン
(19−18)フタリド
(19−19)フェリムゾン
(19−20)トリシクラゾール
(19−21)N−({4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}スルホニル)−2−メトキシベンズアミド
(19−22)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド
から選ばれる殺菌・殺カビ剤(グループ19)も含んでなる。
殺菌・殺カビ剤(グループ19)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせQが好ましい:
(19−1)アシベンゾラー−S−メチル
(19−2)クロロタロニル
(19−3)シモキサニル
(19−5)ファモキサドン
(19−6)フルアジナム
(19−7)オキシ塩化銅
(19−9)オキサジキシル
(19−10)スピロキサミン
(19−13)フェナミドン
(19−21)N−({4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}スルホニル)−2−メトキシベンズアミド
(19−22)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド。
殺菌・殺カビ剤(グループ19)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせQが特に好ましい:
(19−2)クロロタロニル
(19−7)オキシ塩化銅
(19−10)スピロキサミン
(19−21)N−({4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}スルホニル)−2−メトキシベンズアミド
(19−22)2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロピ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド。
下記の表17中に挙げられる活性化合物の組み合わせQが強調される:
Figure 0005490767
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせRは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に、
(20−1)ペンシクロン
(20−2)チオフアネート−メチル
(20−3)チオファネート−エチル
から選ばれる(チオ)ウレア誘導体(グループ20)も含んでなる。
(チオ)ウレア誘導体(グループ20)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせRが好ましい:
(20−1)ペンシクロン
(20−2)チオフアネート−メチル。
下記の表18中に挙げられる活性化合物の組み合わせRが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせSは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(XIV)
Figure 0005490767
[式中、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46及びR47は上記で定義された通りである]
のトリアゾロピリミジン(グループ22)も含んでなる。
式(XIV)のトリアゾロピリミジン(グループ22)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせSが好ましい:
(22−1)5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
(22−2)5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
(22−3)5−クロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン
(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン。
式(XIV)のトリアゾロピリミジン(グループ22)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせSが特に好ましい:
(22−1)5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−
a]ピリミジン−7−アミン
(22−2)5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
(22−4)5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン。
下記の表19中に挙げられる活性化合物の組み合わせSが強調される:
Figure 0005490767
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせTは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(XV)
Figure 0005490767
[式中、R48及びR49は上記で定義された通りである]
のヨードクロモン(グループ23)も含んでなる。
式(XV)のヨードクロモン(グループ23)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせTが好ましい:
(23−1)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン
(23−2)2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン
(23−3)6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルベンゾピラン−4−オン
(23−4)2−ブチ−2−イニルオキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン
(23−5)6−ヨード−2−(1−メチルブトキシ)−3−プロピルベンゾピラン−4−オン
(23−6)2−ブテ−3−エニルオキシ−6−ヨードベンゾピラン−4−オン
(23−7)3−ブチル−6−ヨード−2−イソプロポキシベンゾピラン−4−オン。
式(XV)のヨードクロモン(グループ23)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせTが特に好ましい:
(23−1)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン
(23−2)2−エトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラン−4−オン。
下記の表20中に挙げられる活性化合物の組み合わせTが強調される:
Figure 0005490767
活性化合物の組み合わせUは、式(I)のカルボキシアミド(グループ1)の他に式(XVI)
Figure 0005490767
[式中、R50、R51、R52及びHetは上記で定義された通りである]
のビフェニルカルボキシアミド(グループ24)も含んでなる。
式(XVI)のビフェニルカルホギシアミド(グループ24)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせUが好ましい:
(24−1)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−
イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(24−2)3−(ジフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(24−3)3−(トリフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(24−4)N−(3’,4’−ジクロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(24−5)N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド
(24−6)N−(4’−クロロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド
(24−7)N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド
(24−8)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド。
式(XVI)のビフェニルカルホギシアミド(グループ24)が下記のリストから選ばれる活性化合物の組み合わせUが特に好ましい:
(24−1)N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(24−3)3−(トリフルオロメチル)−N−{3’−フルオロ−4’−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−1,1’−ビフェニル−2−イル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
(24−7)N−(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアミド。
下記の表21中に挙げられる活性化合物の組み合わせUが強調される:
Figure 0005490767
Figure 0005490767
本発明に従う活性化合物の組み合わせは、式(I)の活性化合物の他に、グループ(2)〜(24)の化合物からの少なくとも1種の活性化合物を含んでなる。さらにそれらは、さらに別の殺菌・殺カビ的に活性な添加剤も含んでなることができる。
本発明に従う活性化合物の組み合わせ中の活性化合物がある重量比で存在すると、相乗効果が特に顕著である。しかしながら、活性化合物の組み合わせ中の活性化合物の重量比は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に本発明に従う活性化合物の組み合わせは、下記の表22中に例として挙げられる混合比で式(I)の活性化合物及びグループ(2)〜(24)の1つからの混合パートナーを含んでなる。
混合比は、重量による比に基づく。比は、式(I)の活性化合物:混合パートナーと理解されるべきである。
Figure 0005490767
Figure 0005490767
それぞれの場合、相乗性混合物が得られるように混合比を選ぶべきである。式(I)の化合物対グループ(2)〜(24)の1つの化合物の間の混合比は、グループの個々の化合物の間でも変わり得る。
本発明に従う活性化合物の組み合わせは非常に優れた殺菌・殺カビ性を有し、植物病原性菌・カビ、例えばネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、坦子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)などの抑制に適している。
本発明に従う活性化合物の組み合わせは、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe
graminis)、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)
及びレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)の抑制に特に適している。
上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性の病気を引き起こすいくつかの病原体を、制限としてではなく例として挙げることができる:
ピチウム(Pythium)種、例えばピチウム・ウルチマム(Pythium Ultimum);フィトフトラ(Phytophthora)種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phythophthora infestans);シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ(Pseudoperonospora humili)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Plasmopara
viticola);ブレミア(Bremia)種、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);ペロノスポラ(Peronospora)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はP.ブラシカエ(P.brassicae);エリシフェ(Erysiphe)種、例えばエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis);スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えばスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ(Podosphaera leucotricha);べンチュリア(Venturia)種、例えばベンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・テレス(Purenophora teres)又はP.グラミネア(P.graminea)(分生子(Conidia)型:ドレチュスレラ(Drechslera),Syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium));コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子型:ドレチュスレラ,Syn:ヘルミントスポリウム);ウロミセス(Uromyces)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus);プクシニア(Puccinia)種、例えばプクシニア・レコンディタ(Puccinia recondita);スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);チレチア(Tilletia)種、例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries);ウスチラゴ(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ustilago avenae);ペリクラリア(Pellicularia)種、例えばペリクラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii);ピリクラリア(Pyricularia)種、例えばピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);フサリウム(Fusarium)種、例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);ハイイロカビ(Botrytis)種、例えばボツリチス・シネレア(Botrytis cinerea);セプトリア(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum);セルコスポラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens);アルテルナリア(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae);シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、リゾクトニア(Rhizoctonia)種、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)。
植物の病気の抑制に必要な濃度において活性化合物組合せが植物により十分に許容されるという事実は、植物全体(植物の地上部分及び根)、増殖茎及び種子ならびに土壌の処理を可能にする。本発明に従う活性化合物の組み合わせを葉適用(foliar application)のために、あるいはまた種子被覆として使用することができる。
用いられ得る活性化合物が植物の病気の抑制に必要な濃度において植物により十分に許容されるという事実は、種子の処理を可能にする。従って、本発明に従う活性化合物を種子被覆として用いることができる。
植物病原性菌・カビにより引き起こされる作物植物への損傷の大部分は、保存の間及び種子が土壌中に導入された後に種子が攻撃される時、植物の発芽の間及び直後のような初期に起こる。この段階は、生育中の植物の根及び苗条が特に敏感であり、小さい損傷でさえ植物全体の死に導き得るので、特に重要である。従って、適した組成物の使用による種子及び発芽中の植物の保護は、特に非常に興味深い。
発芽後に植物に損傷を与える植物病原性菌・カビの抑制は、主に作物保護剤を用いて土壌及び植物の地上部分を処理することにより行なわれる。環境ならびに人間及び動物の健康への作物保護剤の可能な影響に関する関心のために、適用される活性化合物の量を減少させることが試みられている。
植物の種子の処理による植物病原性菌・カビの抑制はずっと以前から知られており、継続的改良の主題である。しかしながら、種子の処理は多くの場合に必ずしも満足できるやり方で解決され得ない一系列の問題を伴う。かくして播種後又は植物の発芽後の作物保護剤の追加適用を省略するか、あるいは追加適用を少なくとも減少させる、種子及び発芽中の植物を保護するための方法を開発することが望ましい。植物病原性菌・カビによる攻撃からの種子及び発芽中の植物のための最大の保護を与えるが、用いられる活性化合物による植物自身の損傷がないようなやり方で、用いられる活性化合物の量を最適化するのがさらに望ましい。特に種子の処理方法は、最少量の作物保護剤を用いて種子及び発芽中の植物の最適の保護を達成するために、形質転換植物の本来備わった殺菌・殺カビ性も考慮しなければならない。
従って本発明は特に、本発明に従う組成物を用いる種子の処理による、植物病原性菌・カビによる攻撃からの種子及び発芽中の植物の保護方法にも関する。
本発明は同様に、植物病原性菌・カビから種子及び発芽中の植物を保護するための種子の処理ための本発明に従う組成物の使用に関する。
さらに本発明は、植物病原性菌・カビからの保護を与えるように本発明に従う組成物で処理された種子に関する。
本発明の1つの利点は、本発明に従う組成物の特別な全身的性質(systemic properties)が、これらの組成物を用いる種子の処理が植物病原性菌・カビから種子自身を保護するのみでなく、発芽後に生ずる植物も保護することを意味することである。この方法で、播種の時点又はその直後における作物の直接の処理を省略することができる。
さらに、本発明に従う混合物を特に形質転換種子において用いることができることは、有利であると考えなければならない。
本発明に従う組成物は、農業で、温室で、森林で、又は園芸で用いられるいずれの植物品種の種子の保護にも適している。特定的に、これは穀類(例えば小麦、大麦、ライ麦、きび及びからす麦)、トウモロコシ、綿、大豆、稲、ポテト、ヒマワリ、豆、コーヒー、ビート(例えばてんさい及び飼料用ビート)、落花生、野菜(例えばトマト、キュウリ、タマネギ及びレタス)、芝及び観賞用植物の種子の形態をとる。穀類(例えば小麦、大麦、ライ麦及びからす麦)、トウモロコシ及び稲の種子の処理が特に重要である。
本発明の範囲内で、本発明に従う組成物は単独で、又は適した調剤中で種子に適用される。好ましくは、処理の間の損傷を避けるのに十分に安定な状態にある種子が処理される。一般に、収穫と播種の間のいずれかの時点に種子を処理することができる。通常用いられる種子は植物から分離され、穂軸、殻、茎、外皮、果実の毛又は果肉から遊離される。かくして例えば収穫され、清潔にされ、15重量%未満の水分率まで乾燥された種子を用いることができる。あるいはまた、乾燥の後に例えば水で処理され、次いで再度乾燥された種子を用いることもできる。
種子を処理する場合、一般に種子に適用される本発明に従う組成物の量及び/又はさらに別の添加剤の量を、種子の発芽が悪影響を受けないようなやり方あるいは得られる植物が損傷を受けないようなやり方で選ぶという注意をしなければならない。ある適用率で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合に特に、これを銘記しなければならない。
本発明に従う組成物は直接、すなわちさらに別の成分を含まずに、且つ希釈せずに適用することができる。一般に、適した調剤の形態で組成物を種子に適用するのが好ましい。適した調剤及び種子の処理方法は熟練者に既知であり、且つ例えば以下の文書:米国特許第4,272,417 A号明細書、米国特許第4,245,432 A号明細書、米国特許第4,808,430 A号明細書、米国特許第5,876,739 A号明細書、米国特許第2003/0176428 A1号明細書、国際公開第2002/080675 A1号パンフレット、国際公開第2002/028186 A2号パンフレットに記載されている。
本発明に従う活性化合物の組み合わせは作物の収穫収率を向上させるためにも適している。さらにそれらは低下した毒性を示し、植物により十分に許容される。
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書で植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物(天然に存在する作物植物を含む)のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の証明書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびにまた根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば実生、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は直接あるいはそれらの環境、生息地又は保存領域への作用により、通常の処理法に従って、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、散布、はけ塗り及び増殖材料の場合、特に種子の場合にはさらに単−もしくは多層コーティングによって行われる。
すでに上記で言及した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば
交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種(遺伝子改変生物(Genetically Modified Organisms))及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部(parts of plants)」又は「植物の一部(plant parts)」という用語は上記で説明した。
特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。
植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件(土壌、気候、生育期間、栄養)に依存して、本発明に従う処理は超加算的(「相乗」)効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び/又は活性範囲の拡大及び/又は本発明に従って用いられ得る物質及び組成物の活性の向上、より良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び/又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び/又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。
本発明に従って好適に処理されるべき形質転換植物もしくは植物品種(すなわち遺伝子工学により得られるもの)には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質(「特色」)を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び/又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び/又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ類、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び/又はウイルスに対する植物のより高い防御ならびにまたある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類(小麦、稲)、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナならびにまた果実植物(リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ)であり、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス(Bacillus
thuringiensis)からの遺伝物質により(例えば遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIFならびに又それらの組み合わせにより)植物において形成されるものによる(下記では「Bt植物」と言う)、昆虫に対する植物の防御の向上である。さらに特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上である(例えば「PAT」遺伝子)。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いの組み合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(例えばトウモロコシ)、StarLink(例えばトウモロコシ)、Bollgard(綿)、Nucoton(綿)及びNewLeaf(ポテト)の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びポテト品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Roundup Ready(グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ)、IMI(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTS(スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品
種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物(除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物)にはClearfield(例えばトウモロコシ)の名前の下に販売されている品種も含まれる。もちろんこれらの記述は、これらの遺伝的特色あるいはまだ開発されておらず、将来開発及び/又は販売されるであろう遺伝的特色を有する植物品種にも適用される。
本発明に従う活性化合物の組み合わせの特定の物理的及び/又は化学的性質に依存して、それらを通常の調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、泡剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、エアゾール、濃厚懸濁乳剤(suspoemulsion concentrates)、活性化合物を含浸させた天然及び合成材料ならびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入された形態ならびにULV冷及び温霧調剤に転換することができる。
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物又は活性化合物組み合せを伸展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び/又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した液体溶媒は:芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、あるいは他に水である。
液化された気体状の伸展剤又は担体は、標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプロペラント、例えばブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。
適した固体担体は:例えばアンモニウム塩ならびにカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は:例えば方解石、軽石、大理石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び/又は発泡剤は:例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は:例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マン
ガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
市販の調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は、広い範囲内で変ることができる。昆虫及びダニ類のような有害動物の抑制のための使用形態の活性化合物の濃度は、0.0000001〜95重量%の活性化合物であることができ、好ましくは0.0001〜1重量%である。適用は使用形態に適応させた方法でなされる。
望ましくない植物病原性菌・カビの抑制のための調剤は一般に0.1〜95重量パーセント、好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含む。
本発明に従う活性化合物の組み合わせはそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、乳化可能な濃厚液、乳剤、懸濁剤、水和性粉剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒剤で使用され得る。それらは通常の方法で、例えば散水(ドレンチング(drenching))、点滴灌漑(drip irrigation)、スプレー噴霧、噴霧、散布、微粉剤適用、泡剤適用、ばらまきなどにより、ならびに乾燥種子処理用の粉末、種子処理用の溶液、種子処理用の水溶性粉末、スラリ処理用の水溶性粉末として、あるいは被覆(encrusting)により用いられる。
本発明に従う活性化合物の組み合わせは、市販の調剤及びこれらの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤(insecticides)、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤(bactericides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤又は除草剤との混合物として存在することができる。
本発明に従う活性化合物の組み合わせを用いる場合、適用の種類に依存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理の場合、活性化合物の組み合わせの適用率は一般に0.1〜10000g/ヘクタール、好ましくは10〜1000g/ヘクタールである。種子の処理の場合、活性化合物の組み合わせの適用率は一般に種子のキログラム当たり0.001〜50g、好ましくは種子のキログラム当たり0.01〜10gである。土壌の処理の場合、活性化合物の組み合わせの適用率は一般に0.1〜10000g/ヘクタール、好ましくは1〜5000g/ヘクタールである。
活性化合物の組み合わせはそのままで、濃厚液の形態で、あるいは一般に普通である調剤、例えば粉剤、顆粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又は塗布剤の形態で用いられ得る。
上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも1種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤もしくは固定剤(fixative)、撥水剤、必要なら乾燥剤及びUV安定剤ならびに必要なら着色剤及び顔料ならびに他の加工助剤と混合することにより調製され得る。
本発明に従う活性化合物の組み合わせの優れた殺菌・殺カビ作用は、下記の実施例により示される。個々の活性化合物はそれらの殺菌・殺カビ作用において弱さを示すが、組み合わせは単なる作用の合計を超える作用を示す。
活性化合物の組み合わせの殺菌・殺カビ作用が、個々に適用される場合の活性化合物の作用の合計を超える場合、殺菌・殺カビ剤における相乗効果が常に存在する。
与えられる2種の活性化合物の組み合わせに関して予測される殺菌・殺カビ作用を、S.R.Colby,(“Calculating Synergistic and A
ntagonistic Responses of Herbicide Combinations”,Weeds 151967年,20−22)に従い、以下の通りに計算することができる:
もし
Xが、活性化合物Aをg/ヘクタールの適用率で用いる場合の有効性であり、
Yが、活性化合物Bをg/ヘクタールの適用率で用いる場合の有効性であり、
Eが、活性化合物A及びBを及びg/ヘクタールの適用率で用いる場合の有効性であると、
Figure 0005490767
である。
本明細書で、有効性は%で決定される。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
実際の殺菌・殺カビ作用が計算値を越える場合、組み合わせの作用は超加算的であり、すなわち相乗効果が存在する。この場合、実際に観察される有効性は、予測有効性(E)に関する上式を用いて計算される値を越えなければならない。
下記の実施例により本発明を例示する。しかしながら、本発明は実施例に制限されない。
使用実施例
下記に示される使用実施例において、それぞれの場合に、下記の一般式(I)のカルボキシアミド(グループ1)とそれぞれの場合に示される混合パートナー(構造式は上記を参照されたい)との混合物が調べられた。
用いられる式(I)のカルボキシアミド:
Figure 0005490767
実施例A
エリシフェ試験(大麦)/治癒的
溶媒:50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物又は活性化合物の組み合わせを記載された量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
治癒活性について調べるために、若い植物にエリシフェ・グラミニス f.sp.ホルデイの胞子を振りかける。接種から48時間後、植物に活性化合物の調製物を記載される適用率でスプレー噴霧する。
植物を約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度において温室内に置き、ベトカビ膿疱出現を促進する。
接種から6日後に評価を行なう。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例B
ピレノフォラ・テレス試験(大麦)/治癒的
溶媒:50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物又は活性化合物の組み合わせを記載された量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
治癒活性について調べるために、若い植物にピレノフォラ・テレスの分生子懸濁液をス
プレー噴霧する。植物を20℃及び100%相対大気湿度においてインキュベーション棚中に48時間留める。次いで植物に活性化合物の調製物を記載される適用率でスプレー噴霧する。
植物を約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度において温室内に置く。
接種から12日後に評価を行なう。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例C
エリシフェ試験(大麦)/保護的
溶媒:50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物又は活性化合物の組み合わせを記載された量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載される適用率でスプレー噴霧する。
スプレーコーティングが乾燥した後、植物にエリシフェ・グラミニス f.sp.ホルデイの胞子を振りかける。
植物を約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度において温室内に置き、ベトカビ膿疱出現を促進する。
接種から6日後に評価を行なう。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例D
レプトスファエリア・ノドルム試験(小麦)/治癒的
溶媒:50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物又は活性化合物の組み合わせを記載された量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
治癒活性について調べるために、若い植物にレプトスファエリア・ノドルムの分生子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を20℃及び100%相対大気湿度においてインキュベーション棚中に48時間留め、次いで活性化合物の調製物を記載される適用率でスプレー噴霧する。
植物を約15℃の温度及び約80%の相対大気湿度において温室内に置く。
接種から8日後に評価を行なう。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例E
レプトスファエリア・ノドルム試験(小麦)/保護的
溶媒:50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物又は活性化合物の組み合わせを記載された量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載される適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にレプトスファエリア・ノドルムの胞子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を20℃及び100%相対大気湿度においてインキュベーション棚中に48時間留める。
植物を約15℃の温度及び約80%の相対大気湿度において温室内に置く。
接種から11日後に評価を行なう。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例F
プクシニア・レコンディタ試験(小麦)/治癒的
溶媒:50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
治癒活性について調べるために、若い植物にプクシニア・レコンディタの分生子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を20℃及び100%相対大気湿度においてインキュベーション棚中に48時間留める。次いで植物に活性化合物の調製物を記載される適用率でスプレー噴霧する。
植物を約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度において温室内に置き、サビ菌膿疱出現を促進する。
接種から8日後に評価を行なう。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例G
スファエロテカ・フリギネア試験(キュウリ)/保護的
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載される適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にスファエロテカ・フリギネアの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約23℃及び約70%の相対大気湿度において温室内に置く。
接種から7日後に評価を行なう。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
Figure 0005490767
実施例H
アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)試験(トマト)/保護的
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載される適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にアルテルナリア・ソラニの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約20℃及び100%の相対大気湿度においてインキュベーション棚中に置く。
接種から3日後に評価を行なう。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、10
0%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例I
フィトフトラ・インフェスタンス試験(トマト)/保護的
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載される適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にフィトフトラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約20℃及び100%の相対大気湿度においてインキュベーション棚中に置く。
接種から3日後に評価を行なう。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例J
プラスモパラ・ヴィチコラ試験(ブドウの木)/保護的
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグルコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を記載された量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載される適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプラスモパラ・ヴィチコラの水性胞子懸濁液を接種し、次いで約20℃及び100%の相対大気湿度においてインキュベーション棚中に1日留める。次いで植物を約21℃及び約90%相対湿度において
温室内に4日間置く。次いで植物を湿らせ、インキュベーション棚中に1日置く。
接種から6日後に評価を行なう。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は、感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例K
ボツリチス・シネレア試験(豆)/保護的
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、ボツリチス・シネレアがコロニー形成した(colonized)寒天の2個の小片を各葉の上に置く。接種された植物を約20℃及び100%相対大気湿度における暗室中に置く。
接種から2日後、葉の上の感染領域の寸法を評価する。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例L
ピリクラリア・オリザエ試験(試験管内)/ミクロタイタープレート(microtitre plates)
液体試験培地としてポテトデキストロースブロス(PDB)を用い、ミクロタイタープレートにおいて微小試験(microtest)を行なう。活性化合物は、アセトン中に溶解された工業銘柄活性成分として用いられる。接種のために、ピリクラリア・オリザエの胞子懸濁液を用いる。ミクロタイタープレートの充填されたそれぞれのくぼみに関し、暗所中且つ振盪(10Hz)を用いる3日間のインキュベーションの後、分光光度計により光の透過率を決定する。
0%は標準における生育に相当する有効性を意味し、100%の有効性は菌・カビ生育が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例M
リゾクトニア・ソラニ試験(試験管内)/ミクロタイタープレート
液体試験培地としてポテトデキストロースブロス(PDB)を用い、ミクロタイタープレートにおいて微小試験を行なう。活性化合物は、アセトン中に溶解された工業銘柄活性成分として用いられる。接種のために、リゾクトニア・ソラニの菌糸体懸濁液を用いる。ミクロタイタープレートの充填されたそれぞれのくぼみに関し、暗所中且つ振盪(10Hz)を用いる5日間のインキュベーションの後、分光光度計により光の透過率を決定する。
0%は標準における生育に相当する有効性を意味し、100%の有効性は菌・カビ生育が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例N
ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)試験(試験管内)/ミクロタイタープレート
液体試験培地としてポテトデキストロースブロス(PDB)を用い、ミクロタイタープレートにおいて微小試験を行なう。活性化合物は、アセトン中に溶解された工業銘柄活性成分として用いられる。接種のために、ギベレラ・ゼアエの胞子懸濁液を用いる。ミクロタイタープレートの充填されたそれぞれのくぼみに関し、暗所中且つ振盪(10Hz)を用いる3日間のインキュベーションの後、分光光度計により光の透過率を決定する。
0%は標準における生育に相当する有効性を意味し、100%の有効性は菌・カビ生育が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767
実施例O
ボツリチス・シネレア試験(試験管内)/ミクロタイタープレート
液体試験培地としてポテトデキストロースブロス(PDB)を用い、ミクロタイタープレートにおいて微小試験を行なう。活性化合物は、アセトン中に溶解された工業銘柄活性成分として用いられる。接種のために、ボツリチス・シネレアの胞子懸濁液を用いる。ミクロタイタープレートの充填されたそれぞれのくぼみに関し、暗所中且つ振盪(10Hz)を用いる7日間のインキュベーションの後、分光光度計により光の透過率を決定する。
0%は標準における生育に相当する有効性を意味し、100%の有効性は菌・カビ生育が観察されないことを意味する。
下記の表は、本発明に従う活性化合物の組み合わせの場合に見出される活性が、計算される活性より高い、すなわち相乗効果が存在することを明らかに示す。
Figure 0005490767

Claims (9)

  1. (1−2) N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−
    ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド
    であるカルボキシアミド(グループ1)、ならびに
    下記の活性化合物のグループ(2)〜(24):
    グループ(2):ストロビルリン類
    (2−1) アゾキシストロビン(azoxystrobin)
    (2−2) フルオキサストロビン(fluoxastrobin)
    (2−3) (2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5
    −フルオロ−4−ピリミジニル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ
    )−N−メチルエタナミド
    (2−4) トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
    (2−9) クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)
    (2−11) ピコキシストロビン(picoxystrobin)
    (2−12) ピラクロストロビン(pyraclostrobin)
    グループ(3);トリアゾール類
    (3−3) プロピコナゾール(propiconazole)
    (3−12) エポキシコナゾール(epoxiconazole)
    (3−15) プロチオコナゾール(prothioconazole)
    (3−17) テブコナゾール(tebuconazole)
    (3−21) ビテルタノル(bitertanol)
    グループ(4):スルフェンアミド類
    (4−2) トリルフルアニド(tolylfluanid)
    グループ(5):バリンアミド類
    (5−1) イプロバリカルブ(iprovalicarb)
    (5−3) ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)
    グループ(6):カルボキシアミド類
    (6−2) ボスカリド(boscalid)
    (6−6) フェンヘキサミド(fenhexamid)
    (6−7) カルプロパミド(carpropamid)
    (6−11) 3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カ
    ルボキシアミド
    (6−14) ペンチオピラド(penthiopyrad)
    グループ(7):ジチオカルバメート類
    (7−1) マンコゼブ(mancozeb)
    (7−4) プロピネブ(propineb)
    グループ(8):アシルアラニン類
    (8−1) ベナラキシル(benalaxyl)
    (8−5) ベナラキシル−M(benalaxyl−M)
    グループ(9):アニリノピリミジン類
    (9−3) ピリメタニル(pyrimethanil)
    グループ(10):ベンズイミダゾール類
    (10−3) カルベンダジム(carbendazim)
    グループ(11):カルバメート類
    (11−2) プロパモカルブ(propamocarb)
    グループ(12):ジカルボキシイミド類
    (12−4) イプロジオン(iprodione)
    グループ(14):イミダゾール類
    (14−2) プロクロラツ(prochloraz)
    (14−3) トリアゾキシド(triazoxide)
    グループ(16):ピロール類
    (16−2) フルジオキソニル(fludioxonil)
    グループ(19):殺菌・殺カビ剤
    (19−2) クロロタロニル(chlorothalonil)
    (19−10) スピロキサミン(spiroxamine)
    (19−13) フェナミドン(fenamidone)
    グループ(20):(チオ)ウレア誘導体
    (20−1) ペンシクロン(pencycuron)
    グループ(22):トリアゾロピリミジン類
    (22−1) 5−クロロ−N−[(1S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエチ
    ル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[
    1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    (22−2) 5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4
    ,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミ
    ジン−7−アミン
    グループ(24):ビフェニルカルボキシアミド類
    (24−1) N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−
    イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−
    カルボキシアミド
    から選ばれる少なくとも1種の混合パートナーを含んでなる相乗性殺菌・殺カビ組成物。
  2. カルボキシアミド(グループ1)対グループ(2)〜(24)の1つからの混合パートナーの混合重量比が下記表に示すとおりである請求項1に記載の組成物:
    Figure 0005490767
  3. 望ましくない植物病原性菌・カビの抑制のための請求項1に記載の組成物の使用。
  4. 種子の処理のための請求項1に記載の組成物の使用。
  5. 形質転換植物の処理のための請求項1に記載の組成物の使用。
  6. 形質転換植物の種子の処理のための請求項1に記載の組成物の使用。
  7. 請求項1に記載の組成物を用いて処理され種子。
  8. 請求項1に記載の組成物を望ましくない植物病原性菌・カビ及び/又はそれらの生息地及び/又は種子に適用することを特徴とする望ましくない植物病原性菌・カビの抑制方法。
  9. 請求項1に記載のカルボキシアミド(グループ1)及び混合パートナーを伸展剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする殺菌・殺カビ組成物の調製方法。
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