JP5490719B2 - 精製ピロカテコールの調製方法 - Google Patents
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Description
水中でのピロカテコールの濃度が40質量%から90質量%となるような量で用いられる、水中での粗製ピロカテコールの溶解、
0から20℃の温度への冷却によるピロカテコールの結晶化、
結晶化母液から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離するための固/液分離、
および、場合により、精製ピロカテコールを乾燥する工程、
を含むことを特徴とする方法が今や見出されており、これが本発明の主題を形成するものである。
ピロカテコール97.5%から99.9%、
ハイドロキノン0.003%から0.07%、
フェノール化合物0.02%から0.5%、
ジヒドロキシベンゾキノン0.07%から1.5%。
本発明の方法によると、水中でのピロカテコールの溶解を最初に行い、結晶化、固/液分離および乾燥がこれに続く。
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
ピロカテコールの結晶化、
結晶化母液(F1)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離するための固/液分離、
水(F2)の除去でのピロカテコールの乾燥。
ピロカテコール含有率が99.8%以上、
ハイドロキノン含有率が10ppm未満、
ジヒドロキシベンゾキノン含有率が40ppm未満、
フェノール化合物の含有率が40ppm未満。
ic=(ρt−ρnt)/ρt
に従って定義することができ、式中:
icは圧縮性指数を表し、
ρtはg/cm3での詰め込みの見かけの単位体積あたりの質量を表し、
ρntはg/cm3での非詰め込みの見かけの単位体積あたりの質量を表す。
CV=(d0.9−d0.1)/2d0.5
d0.9:粒子90質量%が直径d0.9未満の直径を有する、
d0.5:粒子50質量%が中央径を上回るか、または下回る直径を有する、
d0.1:粒子10質量%が直径d0.1未満の直径を有する。
粒子10質量%が200から250μm未満の直径を有し、
粒子50質量%が300から500μmを下回るか、または上回る直径を有し、
粒子90質量%が750から800μm未満の直径を有し、
粒子100質量%が1000μm未満の直径を有する。
本発明の方法によると、水中でのピロカテコールの溶解を最初に行い、蒸発での結晶化、固/液分離および乾燥がこれに続く。
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
蒸発でのピロカテコールの結晶化および濃縮物の流れ(F3)の産出、
結晶化母液(F4)から形成される水相からの結晶性ピロカテコールの分離を可能にする固/液分離、
水(F5)の除去でのピロカテコールの乾燥。
図1において説明される方法の変種の1つによると、乾燥工程の前に行われる追加の洗浄工程を想定することができる。しかしながら、ピロカテコールの高い溶解性を考えると、洗浄水中での収率の損失のため、洗浄は推奨されるものではない。
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
ピロカテコールの結晶化。
分離されたピロカテコールを水で洗浄し、洗浄液(F7)を収集、
洗浄されたピロカテコールの水(F8)の除去での乾燥。
本発明の方法によると、水中でのピロカテコールの溶解を最初に行い、蒸発での結晶化、固/液分離、洗浄および乾燥がこれに続く。
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
蒸発でのピロカテコールの結晶化および濃縮物の流れ(F9)の産出、
結晶化母液(F10)によって形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
洗浄液(F11)を収集することを可能にする、分離されたピロカテコール水での洗浄、
水(F12)の除去での洗浄されたピロカテコールの乾燥。
本発明の方法によると、以下の工程を含む方法に従って異なる品質のピロカテコールPC5が得られる:
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
ピロカテコールの結晶化、
結晶化母液(F13)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離するための固/液分離、
水(F14)の除去でのピロカテコールの乾燥、
溶解または結晶化工程における、流れ(F13)の、前記流れの場合による濃縮後の、再循環、
濃縮工程の出口でのパージ(P1)または結晶化後のピロカテコールの分離から得られる水相(F13)によって形成される流れに対するパージ(P2)。
ピロカテコール含有率は99.8%以上であり、
ハイドロキノン含有率は100ppm以下であり、
ジヒドロキシベンゾキノン含有率は700ppm未満であり、
フェノール化合物の含有率は300ppm未満である。
本発明の方法によると、PC5と同量のピロカテコールPC6が以下の工程を含む方法に従って得られる:
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
蒸発でのピロカテコールの結晶化および濃縮物の流れ(F16)の産出、
結晶化母液(F17)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
水(F18)の除去でのピロカテコールの乾燥、
流れ(F17)の、前記流れの場合による濃縮の後の、溶解または結晶化工程における再循環、
濃縮工程の出口でのパージ(P3)または結晶化の後のピロカテコールの分離から得られる水相(F17)によって形成される流れに対するパージ(P4)。
本発明の方法によると、異なる品質のピロカテコールPC7が以下の工程を含む方法に従って得られる:
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
ピロカテコールの結晶化、
結晶化母液(F20)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
洗浄液(F21)を収集することを可能にする、分離されたピロカテコールの水での洗浄、
水(F22)の除去でのピロカテコールの乾燥、
流れ(F20)の、前記流れの場合による濃縮の後の、溶解または結晶化工程における再循環、
濃縮工程の出口でのパージ(P5)または結晶化後のピロカテコールの分離から得られる水相(F20)によって形成される流れに対するパージ(P6)。
本発明の方法によると、異なる品質のピロカテコールPC8が以下の工程を含む方法に従って得られる:
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
蒸発でのピロカテコールの結晶化および濃縮物の流れ(F24)の産出、
結晶化母液(F25)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
洗浄液(F26)を収集することを可能にする、分離されたピロカテコールの水での洗浄、
水(F27)の除去でのピロカテコールの乾燥、
流れ(F25)の、前記流れの場合による濃縮の後の、溶解または結晶化工程における再循環、
濃縮工程の出口でのパージ(P7)または結晶化の後のピロカテコールの分離から得られる水相(F25)によって形成される流れに対するパージ(P8)。
ピロカテコール含有率:99.992%
ジヒドロキシベンゾキノン含有率:37ppm
ハイドロキノン含有率:<10ppm
フェノール化合物の含有率:32ppm。
直径d0.1:48μm
中央径d0.5:288μm
直径d0.9:624μm
CV=(d0.9−d0.1)/2d0.5:1.0
単位体積あたりのバルク質量:0.664g/cm3
単位体積あたりの詰め込み質量:0.699g/cm3
圧縮性指数:0.05
流動性指数ffc.inst.:20。
ピロカテコール含有率:99.993%
ジヒドロキシベンゾキノン含有率:35ppm
ハイドロキノン含有率:<10ppm
フェノール化合物の含有率:30ppm
結晶化収率は63%である。
直径d0.1:50μm
中央径d0.5:295μm
直径d0.9:650μm
CV=(d0.9−d0.1)/2d0.5:1.02
単位体積あたりのバルク質量:0.660g/cm3
単位体積あたりの詰め込み質量:0.702g/cm3
圧縮性指数:0.06
流動性指数ffc.inst.:23
ピロカテコールの結晶化は、31℃、過飽和で自発的に始まる。
ピロカテコール含有率:99.996%
ジヒドロキシベンゾキノン含有率:25ppm
ハイドロキノン含有率:<2ppm
フェノール化合物の含有率:10ppm
結晶化収率は91%である。
直径d0.1:45μm
中央径d0.5:285μm
直径d0.9:600μm
CV=(d0.9−d0.1)/2d0.5:0.97
単位体積あたりのバルク質量:0.670g/cm3
単位体積あたりの詰め込み質量:0.705g/cm3
圧縮性指数:0.05
流動性指数ffc.inst.:25
ピロカテコール含有率:99.979%
ジヒドロキシベンゾキノン含有率:150ppm
ハイドロキノン含有率:<10ppm
フェノール化合物の含有率:50ppm
結晶化収率は93%である。
直径d0.1:65μm
中央径d0.5:295μm
直径d0.9:675μm
CV=(d0.9−d0.1)/2d0.5:1.03
単位体積あたりのバルク質量:0.670g/cm3
単位体積あたりの詰め込み質量:0.707g/cm3
圧縮性指数:0.05
流動性指数ffc.inst.:21
ピロカテコール含有率:99.892%
ジヒドロキシベンゾキノン含有率:695ppm
ハイドロキノン含有率:<100ppm
フェノール化合物の含有率:285ppm
結晶化収率は89%である。
直径d0.1:56μm
中央径d0.5;329μm
直径d0.9:738μm
CV=(d0.9−d0.1)/2d0.5:1.04
単位体積あたりのバルク質量:0.647g/cm3
単位体積あたりの詰め込み質量:0.703g/cm3
圧縮性指数:0.08
流動性指数ffc.inst.:23
ピロカテコール含有率:99.94%
ジヒドロキシベンゾキノン含有率;380ppm
ハイドロキノン含有率:<65ppm
フェノール化合物の含有率:155ppm
結晶化収率は67%である。
直径d0.1:57μm
中央径d0.5:328μm
直径d0.9:732μm
CV=(d0.9−d0.1)/2d0.5:1.03
単位体積あたりのバルク質量:0.610g/cm3
単位体積あたりの詰め込み質量:0.670g/cm3
圧縮性指数:0.08
流動性指数ffc.inst.:20
ピロカテコール含有率:99.9795%
ジヒドロキシベンゾキノン含有率:140ppm
ハイドロキノン含有率:<10ppm
フェノール化合物の含有率:55ppm
結晶化収率は89%である。
レーザー粒度測定
直径d0.1:55μm
中央径d0.5:350μm
直径d0.9:725μm
CV=(d0.9−d0.1)/2d0.5:0.96
単位体積あたりのバルク質量:0.670g/cm3
単位体積あたりの詰め込み質量:0.705g/cm3
圧縮性指数:0.05
流動性指数ffc.inst.:23
比較のため、ピロカテコール結晶PC7のサンプル、粗製ピロカテコールのサンプル(フレーク)および市販形態に対するふるい分けによって行った粒子径分析の結果並びに、その上、他の特性を示す。
ピロカテコール含有率:99.9897%
ジヒドロキシベンゾキノン含有率:74ppm
ハイドロキノン含有率:<10ppm
フェノール化合物の含有率:20ppm
結晶化収率は67%である。
レーザー粒度測定
直径d0.1:55μm
中央径d0.5:345μm
直径d0.9:735μm
CV=(d0.9−d0.1)/2d0.5:0.99
単位体積あたりのバルク質量:0.675g/cm3
単位体積あたりの詰め込み質量:0.707g/cm3
圧縮性指数:0.05
流動性指数ffc.inst.:23
Claims (28)
- ピロカテコール、5質量%未満の含有率のジヒドロキシベンゾキノン、ハイドロキノンの痕跡およびフェノール化合物を含む不純物少量を基本的に含有する粗製ピロカテコールから精製ピロカテコールを調製するための方法であって、少なくとも以下の工程:
酸性触媒の存在下で過酸化水素によるフェノールのヒドロキシル化であって、20質量%から80質量%のピロカテコール、80質量%から20質量%のハイドロキノン、0.1質量%から2質量%のレゾルシノールおよび0.1質量%から2質量%のピロガロールを含む混合物を得る、ヒドロキシル化、
前記混合物の蒸留であって、粗製ピロカテコールを蒸留ヘッドで、且つレゾルシノールおよびピロガロールと組み合わされたハイドロキノンを含む混合物を蒸留テールで得る、蒸留、
水中でのピロカテコールの濃度が40質量%から90質量%となるような量で用いられる、水中での粗製ピロカテコールの溶解、
0から10℃の温度への冷却によるピロカテコールの結晶化、
結晶化母液から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
および、場合により、精製ピロカテコールを乾燥する工程、
を含むことを特徴とする方法。 - 以下の工程:
酸性触媒の存在下で過酸化水素によるフェノールのヒドロキシル化であって、20質量%から80質量%のピロカテコール、80質量%から20質量%のハイドロキノン、0.1質量%から2質量%のレゾルシノールおよび0.1質量%から2質量%のピロガロールを含む混合物を得る、ヒドロキシル化、
前記混合物の蒸留であって、粗製ピロカテコールを蒸留ヘッドで、且つレゾルシノールおよびピロガロールと組み合わされたハイドロキノンを含む混合物を蒸留テールで得る、蒸留、
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
ピロカテコールの結晶化、
結晶化母液(F1)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
水(F2)の除去でのピロカテコールの乾燥、
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 以下の工程:
酸性触媒の存在下で過酸化水素によるフェノールのヒドロキシル化であって、20質量%から80質量%のピロカテコール、80質量%から20質量%のハイドロキノン、0.1質量%から2質量%のレゾルシノールおよび0.1質量%から2質量%のピロガロールを含む混合物を得る、ヒドロキシル化、
前記混合物の蒸留であって、粗製ピロカテコールを蒸留ヘッドで、且つレゾルシノールおよびピロガロールと組み合わされたハイドロキノンを含む混合物を蒸留テールで得る、蒸留、
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
蒸発でのピロカテコールの結晶化および濃縮物の流れ(F3)の産出、
結晶化母液(F4)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
水(F5)の除去でのピロカテコールの乾燥、
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 以下の工程:
酸性触媒の存在下で過酸化水素によるフェノールのヒドロキシル化であって、20質量%から80質量%のピロカテコール、80質量%から20質量%のハイドロキノン、0.1質量%から2質量%のレゾルシノールおよび0.1質量%から2質量%のピロガロールを含む混合物を得る、ヒドロキシル化、
前記混合物の蒸留であって、粗製ピロカテコールを蒸留ヘッドで、且つレゾルシノールおよびピロガロールと組み合わされたハイドロキノンを含む混合物を蒸留テールで得る、蒸留、
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
ピロカテコールの結晶化、
結晶化母液(F6)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
洗浄液(F7)を収集することを可能にする、分離されたピロカテコールの水での洗浄、
洗浄されたピロカテコールの水(F8)の除去での乾燥、
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 以下の工程:
酸性触媒の存在下で過酸化水素によるフェノールのヒドロキシル化であって、20質量%から80質量%のピロカテコール、80質量%から20質量%のハイドロキノン、0.1質量%から2質量%のレゾルシノールおよび0.1質量%から2質量%のピロガロールを含む混合物を得る、ヒドロキシル化、
前記混合物の蒸留であって、粗製ピロカテコールを蒸留ヘッドで、且つレゾルシノールおよびピロガロールと組み合わされたハイドロキノンを含む混合物を蒸留テールで得る、蒸留、
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
蒸発でのピロカテコールの結晶化および濃縮物の流れ(F9)の産出、
結晶化母液(F10)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
洗浄液(F11)を収集することを可能にする、分離されたピロカテコールの水での洗浄、
水(F12)の除去での洗浄されたピロカテコールの乾燥、
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 以下の工程:
酸性触媒の存在下で過酸化水素によるフェノールのヒドロキシル化であって、20質量%から80質量%のピロカテコール、80質量%から20質量%のハイドロキノン、0.1質量%から2質量%のレゾルシノールおよび0.1質量%から2質量%のピロガロールを含む混合物を得る、ヒドロキシル化、
前記混合物の蒸留であって、粗製ピロカテコールを蒸留ヘッドで、且つレゾルシノールおよびピロガロールと組み合わされたハイドロキノンを含む混合物を蒸留テールで得る、蒸留、
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
ピロカテコールの結晶化、
結晶化母液(F13)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
水(F14)の除去でのピロカテコールの乾燥、
溶解または結晶化工程における、流れ(F13)の、前記流れの場合による濃縮後の、再循環、
濃縮工程の出口でのパージ(P1)または結晶化後のピロカテコールの分離から得られる水相(F13)によって形成される流れに対するパージ(P2)、
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 以下の工程:
酸性触媒の存在下で過酸化水素によるフェノールのヒドロキシル化であって、20質量%から80質量%のピロカテコール、80質量%から20質量%のハイドロキノン、0.1質量%から2質量%のレゾルシノールおよび0.1質量%から2質量%のピロガロールを含む混合物を得る、ヒドロキシル化、
前記混合物の蒸留であって、粗製ピロカテコールを蒸留ヘッドで、且つレゾルシノールおよびピロガロールと組み合わされたハイドロキノンを含む混合物を蒸留テールで得る、蒸留、
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
蒸発でのピロカテコールの結晶化および濃縮物の流れ(F16)の産出、
結晶化母液(F17)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
水(F18)の除去でのピロカテコールの乾燥、
流れ(F17)の、前記流れの場合による濃縮の後の、溶解または結晶化工程への再循環、
濃縮工程の出口でのパージ(P3)または結晶化の後のピロカテコールの分離から得られる水相(F17)によって形成される流れに対するパージ(P4)、
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 以下の工程:
酸性触媒の存在下で過酸化水素によるフェノールのヒドロキシル化であって、20質量%から80質量%のピロカテコール、80質量%から20質量%のハイドロキノン、0.1質量%から2質量%のレゾルシノールおよび0.1質量%から2質量%のピロガロールを含む混合物を得る、ヒドロキシル化、
前記混合物の蒸留であって、粗製ピロカテコールを蒸留ヘッドで、且つレゾルシノールおよびピロガロールと組み合わされたハイドロキノンを含む混合物を蒸留テールで得る、蒸留、
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
ピロカテコールの結晶化、
結晶化母液(F20)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
洗浄液(F21)を収集することを可能にする、分離されたピロカテコールの水での洗浄、
水(F22)の除去でのピロカテコールの乾燥、
流れ(F20)の、前記流れの場合による濃縮の後の、溶解または結晶化工程への再循環、
濃縮工程の出口でのパージ(P5)または結晶化後のピロカテコールの分離から得られる水相(F20)によって形成される流れに対するパージ(P6)、
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 濃縮に先立って流れ(F21)を流れ(F20)と混合することを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 以下の工程:
酸性触媒の存在下で過酸化水素によるフェノールのヒドロキシル化であって、20質量%から80質量%のピロカテコール、80質量%から20質量%のハイドロキノン、0.1質量%から2質量%のレゾルシノールおよび0.1質量%から2質量%のピロガロールを含む混合物を得る、ヒドロキシル化、
前記混合物の蒸留であって、粗製ピロカテコールを蒸留ヘッドで、且つレゾルシノールおよびピロガロールと組み合わされたハイドロキノンを含む混合物を蒸留テールで得る、蒸留、
水中での粗製ピロカテコールの溶解、
蒸発でのピロカテコールの結晶化および濃縮物の流れ(F24)の産出、
結晶化母液(F25)から形成される水相から結晶性ピロカテコールを分離することを可能にする固/液分離、
洗浄液(F26)を収集することを可能にする、分離されたピロカテコールの水での洗浄、
水(F27)の除去でのピロカテコールの乾燥、
流れ(F25)の、前記流れの場合による濃縮の後の、溶解または結晶化工程への再循環、
濃縮工程の出口でのパージ(P7)または結晶化の後のピロカテコールの分離から得られる水相(F25)によって形成される流れに対するパージ(P8)、
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 濃縮に先立って流れ(F26)を流れ(F25)と混合することを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 水中でのピロカテコールの濃度が50質量%から90質量%となるような水の量を導入することによって溶解を行うことを特徴とする、請求項1から11の一項に記載の方法。
- 溶解操作を40℃から100℃の範囲の温度で行うことを特徴とする、請求項1から12の一項に記載の方法。
- 結晶化種を、得ようとするピロカテコール結晶の質量に対して、2質量%未満の含有率で導入することを特徴とする、請求項1から13の一項に記載の方法。
- 乾燥温度が50℃から100℃で選択されることを特徴とする、請求項1から14の一項に記載の方法。
- 結晶化の前または最中に行われる蒸発操作を、大気圧または25mbarから1barの範囲の減圧下で、25℃から100℃の範囲の温度で加熱することによって行うことを特徴とする、請求項3、5、7および10の一項に記載の方法。
- 水での洗浄操作を、3以下の、洗浄水の質量とピロカテコールの含水率を構成する母液の質量との比を表す水の最少量を用いて行うことを特徴とする、請求項4、5、8および10の一項に記載の方法。
- 再循環流の濃縮を、この流れにおけるピロカテコール濃度が10質量%から90質量%に増加するように行うことを特徴とする、請求項6から11の一項に記載の方法。
- 大気圧または減圧下で、70℃から100℃の温度で加熱することによって濃縮を行うことを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- 結晶化の工程に先立ってカーボンブラックまたは活性炭での処理を行い、並びに、場合により、処理後にこれらを分離することを特徴とする、請求項1から19の一項に記載の方法。
- 様々な操作を不活性気体の雰囲気下で行うことを特徴とする、請求項1から20の一項に記載の方法。
- 蒸留後の粗製ピロカテコールPC0が、粗製ピロカテコールの総質量に対して、0.1質量%から2.5質量%の不純物含有率を有することを特徴とする、請求項1から21の一項に記載の方法。
- 蒸留後の粗製ピロカテコールPC0が、ジヒドロキシベンゾキノンの質量と不純物の合計の質量との比が0.5から0.8の範囲であるような比でジヒドロキシベンゾキノンを含有することを特徴とする、請求項1から22の一項に記載の方法。
- 蒸留後の粗製ピロカテコールPC0が、フェノール化合物の質量と不純物の合計の質量との比が0.18から0.4の範囲であるような比でフェノール化合物を含有することを特徴とする、請求項1から23の一項に記載の方法。
- 蒸留後の粗製ピロカテコールPC0が、ハイドロキノンの質量と不純物の合計の質量との比が0.2から0.10の範囲であるような比でハイドロキノンを含有することを特徴とする、請求項1から24の一項に記載の方法。
- 蒸留後の粗製ピロカテコールPC0が、粗製ピロカテコールの総量に対して質量基準で:
ピロカテコール97.5%から99.9%、
ハイドロキノン0.003%から0.07%、
フェノール化合物0.02%から0.5%、
ヒドロキシベンゾキノン0.07%から1.5%、
を含むことを特徴とする、請求項1から25の一項に記載の方法。 - 99%から99.995%の純度を有するピロカテコールが得られることを特徴とする、請求項1から26の一項に記載の方法。
- ハイドロキノン10ppm未満、ジヒドロキシベンゾキノン40ppm未満およびフェノール化合物40ppm未満の含有率を有するピロカテコールが得られることを特徴とする、請求項27に記載の方法。
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