JPH02311434A - 二価フェノール類の製造方法 - Google Patents
二価フェノール類の製造方法Info
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- JPH02311434A JPH02311434A JP1129937A JP12993789A JPH02311434A JP H02311434 A JPH02311434 A JP H02311434A JP 1129937 A JP1129937 A JP 1129937A JP 12993789 A JP12993789 A JP 12993789A JP H02311434 A JPH02311434 A JP H02311434A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、医薬、農薬、香料等の原料として有用なカテ
コール、ハイドロキノン等の二価フェノール類の製造方
法に関するものである。
コール、ハイドロキノン等の二価フェノール類の製造方
法に関するものである。
「従来の技術」
従来より、フェノール類を核オキシ化してカテコール、
ハイドロキノン等を得る方法の一つに、最も高収率かｉ
）られるものとして、触媒の存在下にフェノールとケト
ンパーオキシドとを反応させるケトンパーオキシド法（
特公昭５２−３８５４６号、特公昭５１−３８５４７号
公報）がある。
ハイドロキノン等を得る方法の一つに、最も高収率かｉ
）られるものとして、触媒の存在下にフェノールとケト
ンパーオキシドとを反応させるケトンパーオキシド法（
特公昭５２−３８５４６号、特公昭５１−３８５４７号
公報）がある。
この方法によると、フェノール／過酸化水素のモル比−
２０／ｌの条件下で硫酸触媒使用時には６２．１％、各
種の硫酸塩触媒使用時においては、最高９７．１％の収
率で二価フェ／−ルが得られる。
２０／ｌの条件下で硫酸触媒使用時には６２．１％、各
種の硫酸塩触媒使用時においては、最高９７．１％の収
率で二価フェ／−ルが得られる。
「発明が解決しようとする課題」
ところが、従来より提案されているいずれの製造方法を
用いた場合においても、その収率、および反応後の生成
物の単離等の処理において、満足できる結果は未だ得ら
れていない。例えば、従来の方法の中で最も好収率が得
られるケトンパーオキシド法においても、各種の硫酸塩
触媒を用いた場合には、触媒使用量が極めて多く、生成
物との分離が困難であり、さらに中和工程を必要とされ
る場合もあるという問題を有し、工業的に有利とはいえ
ない。また、硫酸を触媒とした場合には、その使用量は
少量ですむが、やはり中和工程が必要であり、かつ収率
がかなり低下するという問題を有する。
用いた場合においても、その収率、および反応後の生成
物の単離等の処理において、満足できる結果は未だ得ら
れていない。例えば、従来の方法の中で最も好収率が得
られるケトンパーオキシド法においても、各種の硫酸塩
触媒を用いた場合には、触媒使用量が極めて多く、生成
物との分離が困難であり、さらに中和工程を必要とされ
る場合もあるという問題を有し、工業的に有利とはいえ
ない。また、硫酸を触媒とした場合には、その使用量は
少量ですむが、やはり中和工程が必要であり、かつ収率
がかなり低下するという問題を有する。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたもので、高収率で
、かつ反応後の処理が容易なカテコール、ハイドロキノ
ン等の二価フェノール類の製造方法を提供することを目
的とするものである。
、かつ反応後の処理が容易なカテコール、ハイドロキノ
ン等の二価フェノール類の製造方法を提供することを目
的とするものである。
「課題を解決するための手段」
本発明者らは、フェ／−ル類を、スルファミン酸または
その誘導体の存在下、ケトンパーオキシド、またはケト
ンおよび過酸化水素と反応させることにより、上記目的
か達成されることを見い出し、本発明を完成するに至っ
たものである。
その誘導体の存在下、ケトンパーオキシド、またはケト
ンおよび過酸化水素と反応させることにより、上記目的
か達成されることを見い出し、本発明を完成するに至っ
たものである。
以下、本発明の二価フェノール類の製造方法について詳
しく説明する。
しく説明する。
前述したように、本発明の二価フェノール類の製造方法
は、フェノール類を、ケトンパーオキシドまたはケトン
および過酸化水素と反応させることにより核オキン化す
る際、スルファミン酸またはその誘導体の存在下で核オ
キシ化反応を行うことを特徴とするものである。
は、フェノール類を、ケトンパーオキシドまたはケトン
および過酸化水素と反応させることにより核オキン化す
る際、スルファミン酸またはその誘導体の存在下で核オ
キシ化反応を行うことを特徴とするものである。
上記フェノール類としては、°フェノール、アルキルフ
ェノール、ハロゲン化フェノール、エーテル化フェノー
ル等か挙げられ、中でもフェノール、ｐ （ｔｅｒｔ
−ブチル）フェノール、ｐ−クレゾール、アニソール等
が好ましく、その中でもフェ／−ルが特に好ましい。
ェノール、ハロゲン化フェノール、エーテル化フェノー
ル等か挙げられ、中でもフェノール、ｐ （ｔｅｒｔ
−ブチル）フェノール、ｐ−クレゾール、アニソール等
が好ましく、その中でもフェ／−ルが特に好ましい。
また、本発明においてフェノール類を核オキ／化するた
めに用いられる酸化剤としては、■ケトンおよび過酸化
水素、■ケトンパーオキシドか用いられる。
めに用いられる酸化剤としては、■ケトンおよび過酸化
水素、■ケトンパーオキシドか用いられる。
上記■において、過酸化水素と共に用いられるケトンと
しては、特に制限されるものではないか、一般式 ％式％（［１） （式中、■り、およびＲ４は炭素ｌｔｌ〜１２のアルキ
ル基またはアリール基を示す。Ｒ２およびＲ６は環を形
成していてしよい。） て表わされる化合物が好ましい。
しては、特に制限されるものではないか、一般式 ％式％（［１） （式中、■り、およびＲ４は炭素ｌｔｌ〜１２のアルキ
ル基またはアリール基を示す。Ｒ２およびＲ６は環を形
成していてしよい。） て表わされる化合物が好ましい。
上記一般式（ｎ）で表されるケトンとしては、例えば、
メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセト
ン、／クロヘキサノン、アセトフェノン等が挙げられる
。
メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセト
ン、／クロヘキサノン、アセトフェノン等が挙げられる
。
また、ケトンと共に用いられる過酸化水素のｌ震度は特
に限定されるものではないが、可能な限りｌ虚度の高い
ものが好ましく、特に６０重量％以上の濃度のものか好
ましい。
に限定されるものではないが、可能な限りｌ虚度の高い
ものが好ましく、特に６０重量％以上の濃度のものか好
ましい。
」二足ケトンの使用量は、過酸化水素１モルに対して、
０．０１〜１０モルの範囲内が好適である。
０．０１〜１０モルの範囲内が好適である。
また、ケトンを多項に用いて溶媒として使用することら
可能である。
可能である。
このケトンと過酸化水素とを酸化剤として用いる方法と
しては、例えば、チめケトンと過酸化水素とを混合した
ｉ糸、フェノール類と触媒との混合液に添加する方ｌツ
バフェノール類、ケトンおよび触媒の混合液に過酸化水
素を添加する方法等か挙げられ、いずれの方法にて用い
ても良い。
しては、例えば、チめケトンと過酸化水素とを混合した
ｉ糸、フェノール類と触媒との混合液に添加する方ｌツ
バフェノール類、ケトンおよび触媒の混合液に過酸化水
素を添加する方法等か挙げられ、いずれの方法にて用い
ても良い。
上記■のケトンパーオキシドとしては、例えばメチルイ
ソブチルケトンパーオキシド、メチルエチルケトンパー
オキシド、アセトフェノンパーオキノド等が挙げられ、
中でも本発明においてはメチルイソブチルケトンパーオ
キシドが好ましい。
ソブチルケトンパーオキシド、メチルエチルケトンパー
オキシド、アセトフェノンパーオキノド等が挙げられ、
中でも本発明においてはメチルイソブチルケトンパーオ
キシドが好ましい。
本発明において、フェノール類に対する過酸化水素また
はケトンパーオキシドの使用量は、フェノール類１モル
に対して、Ｃ１０１−１，Ｏモ／ｌ／の範囲内が好まし
い。使用量が１．０モルより多い場合は、副反応が発生
する等の不都合が生じるため好ましくない。
はケトンパーオキシドの使用量は、フェノール類１モル
に対して、Ｃ１０１−１，Ｏモ／ｌ／の範囲内が好まし
い。使用量が１．０モルより多い場合は、副反応が発生
する等の不都合が生じるため好ましくない。
本発明の二価のフェノール類の製造方法の特徴は、触媒
としてスルファミン酸、またはその誘導体を用いたとこ
ろにある。以下、このスルファミン酸、またはその誘導
体について説明する。
としてスルファミン酸、またはその誘導体を用いたとこ
ろにある。以下、このスルファミン酸、またはその誘導
体について説明する。
本発明に用いられるスルファミン酸又はその誘導体は、
（式中、Ｒ１、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜６のアルキ
ル基又はアリール基を示す。） で表されるもので、具体的な例としては、一般式臼）で
表わされるＲ、、Ｒ，がともに水素原子の無置換スルフ
ァミン酸、Ｒ５か水素原子でＲ９がメチル、エチル、ｎ
−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−オク
チル等のアルキル基、またはＲ、かフェニル、ｐ−メト
キノフェニル、ｐ−ニトロフェニル、ヘンシル、α−ナ
フチル等のアリールノ、（である−置換スルファミン酸
、Ｒ１、Ｒ１がともに水素原子以外の基であるメチルフ
ェニルスルフ！ミン酸、／イソプロピルスルファミン酸
等の二置換スルファミン酸などが挙げられる。本発明に
わいては、１１ドＣち無置換スルファミン酸が好ましい
。
ル基又はアリール基を示す。） で表されるもので、具体的な例としては、一般式臼）で
表わされるＲ、、Ｒ，がともに水素原子の無置換スルフ
ァミン酸、Ｒ５か水素原子でＲ９がメチル、エチル、ｎ
−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−オク
チル等のアルキル基、またはＲ、かフェニル、ｐ−メト
キノフェニル、ｐ−ニトロフェニル、ヘンシル、α−ナ
フチル等のアリールノ、（である−置換スルファミン酸
、Ｒ１、Ｒ１がともに水素原子以外の基であるメチルフ
ェニルスルフ！ミン酸、／イソプロピルスルファミン酸
等の二置換スルファミン酸などが挙げられる。本発明に
わいては、１１ドＣち無置換スルファミン酸が好ましい
。
本発明において使用される触媒の量は、広範囲に変える
ことができるが、充分な反応速度を得るためには、通常
上記フェノール類１００重量部に対してｏ、ｏｏｏｔ−
を重量部、好ましくは０．００１〜Ｏ，ＯＩ市ｆｆｉ部
の範囲で用いられる。
ことができるが、充分な反応速度を得るためには、通常
上記フェノール類１００重量部に対してｏ、ｏｏｏｔ−
を重量部、好ましくは０．００１〜Ｏ，ＯＩ市ｆｆｉ部
の範囲で用いられる。
本発明の二価フェノール類の製造方法におけるフェノー
ル類の核オキ７化反応の反応温度は、５０〜２００℃の
範囲内が好ましく、充分な反応速度を得るためには、６
０〜１２０°Ｃの範囲が特に好ましい。また、反応温度
は使用する触媒量の増減によって調節することも可能で
ある。
ル類の核オキ７化反応の反応温度は、５０〜２００℃の
範囲内が好ましく、充分な反応速度を得るためには、６
０〜１２０°Ｃの範囲が特に好ましい。また、反応温度
は使用する触媒量の増減によって調節することも可能で
ある。
上記核オキ／化反応の反応終了後は、通常用いられる方
法により目的物を単離することができる。
法により目的物を単離することができる。
すなわち、水、ケトン、フェノール類を蒸留によって回
収した後、引き続いて蒸留を実施するか、または再結晶
等の方法により目的物であるカテコール、ハイドロキノ
ン等の二価のフェノール類を得ることができる。
収した後、引き続いて蒸留を実施するか、または再結晶
等の方法により目的物であるカテコール、ハイドロキノ
ン等の二価のフェノール類を得ることができる。
なお、回収したケトンとフェノール類は次の反応にｌ■
利用することか可能である。
利用することか可能である。
「実施例」
以下、本発明の二価フェノール類の製造方法について実
施例を用いて具体的に説明する。
施例を用いて具体的に説明する。
（実権例１〜９）
３００ｍ＆の４つロフラスコに撹拌機、冷却器、ｌ晶度
計を備え付け、これにフェノール ６５．８ｇ（０７モ
ル）、メチルイソブチルケトン ３ 、５ ｇ（０。
計を備え付け、これにフェノール ６５．８ｇ（０７モ
ル）、メチルイソブチルケトン ３ 、５ ｇ（０。
０３５モル）、および第１表に示すスルファミン酸誘導
体６ 、６１ｍｇを入れた。
体６ 、６１ｍｇを入れた。
上記混合物をｔ ｏ ｏ ’ｃに加熱し、６０重量％の
過酸化水素水２．０ｇ（０，０３５モル）を添加した後
１時間攪拌した。この反応液をガスクロマトグラフで分
析して、カテコールとハイドロキノンとの収率を求めた
。結果を第１表に示す。
過酸化水素水２．０ｇ（０，０３５モル）を添加した後
１時間攪拌した。この反応液をガスクロマトグラフで分
析して、カテコールとハイドロキノンとの収率を求めた
。結果を第１表に示す。
なお、第１表中のＰｒはプロピル基、ｐｈはフェニル基
、Ｍｅはメチル基を示すものである。
、Ｍｅはメチル基を示すものである。
（実施例１０）
メチルイソブチルケトンパーオキサイド４．１ｇ（０，
０３５モル）を含むメチルイソブチルケトン溶液８．５
ｇを用いた他は実施例３と同様に実験を行った。その結
果を第１表に示す。
０３５モル）を含むメチルイソブチルケトン溶液８．５
ｇを用いた他は実施例３と同様に実験を行った。その結
果を第１表に示す。
（実施例１ｌ−１５）
ケトンとして第２表に示す化合物を用いた他は、実施例
１と同様の材料を用い、同様の配合量、同様の操作で実
験を行った。結果を第２表に示す。
１と同様の材料を用い、同様の配合量、同様の操作で実
験を行った。結果を第２表に示す。
（実施例１６〜１８）
フェノール類として第３表に示す化合物を用いた他は、
実施例１と同様に実験を行った。結果を第３表に示す。
実施例１と同様に実験を行った。結果を第３表に示す。
（比較例１〜３）
触媒の種類および配６ ｆｆｉを第４表に示すようにし
た曲は、実施例３と同様に実験を行った。結果を第４表
に示す。
た曲は、実施例３と同様に実験を行った。結果を第４表
に示す。
（以下、余白）
「発明の効果」
本発明は、フェノール類を、スルファミン酸またはその
誘導体の存在下、ケトンパーオキシド、またはケトンお
よび過酸化水素と反応させることを特徴とする二価フェ
ノール類の製造方法であるので、二価フェノール類の収
率がよく、また中和等の後処理が不要でかつ反応後の単
離等の処理が容易な製造方法である。従って、本発明の
二価フェノール類の製造方法は、工程が簡易であり、さ
らに、医薬、農薬、香料等の原料として有用なカテコー
ル、ハイドロキノン等の二価フェノール類を、純度良く
安価に製造できるという効果を有するものである。
誘導体の存在下、ケトンパーオキシド、またはケトンお
よび過酸化水素と反応させることを特徴とする二価フェ
ノール類の製造方法であるので、二価フェノール類の収
率がよく、また中和等の後処理が不要でかつ反応後の単
離等の処理が容易な製造方法である。従って、本発明の
二価フェノール類の製造方法は、工程が簡易であり、さ
らに、医薬、農薬、香料等の原料として有用なカテコー
ル、ハイドロキノン等の二価フェノール類を、純度良く
安価に製造できるという効果を有するものである。
Claims (2)
- （１）フェノール類を、スルファミン酸またはその誘導
体の存在下、ケトンパーオキシド、またはケトンおよび
過酸化水素と反応させることを特徴とする二価フェノー
ル類の製造方法。 - （２）スルファミン酸又はその誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子、炭素数１〜６のア
ルキル基又はアリール基を示す。） で表わされる化合物であることを特徴とする請求項１記
載の二価フェノール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1129937A JPH02311434A (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | 二価フェノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1129937A JPH02311434A (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | 二価フェノール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02311434A true JPH02311434A (ja) | 1990-12-27 |
Family
ID=15022123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1129937A Pending JPH02311434A (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | 二価フェノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02311434A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100394582B1 (ko) * | 1995-11-03 | 2003-11-20 | 삼성종합화학주식회사 | 카테콜과히드로퀴논의제조방법 |
| JP2011506553A (ja) * | 2007-12-19 | 2011-03-03 | ロデイア・オペラシヨン | 精製ピロカテコールの調製方法 |
-
1989
- 1989-05-23 JP JP1129937A patent/JPH02311434A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100394582B1 (ko) * | 1995-11-03 | 2003-11-20 | 삼성종합화학주식회사 | 카테콜과히드로퀴논의제조방법 |
| JP2011506553A (ja) * | 2007-12-19 | 2011-03-03 | ロデイア・オペラシヨン | 精製ピロカテコールの調製方法 |
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