JPS598250B2 - カルコンエ−テルの合成法 - Google Patents
カルコンエ−テルの合成法Info
- Publication number
- JPS598250B2 JPS598250B2 JP49016524A JP1652474A JPS598250B2 JP S598250 B2 JPS598250 B2 JP S598250B2 JP 49016524 A JP49016524 A JP 49016524A JP 1652474 A JP1652474 A JP 1652474A JP S598250 B2 JPS598250 B2 JP S598250B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chalcone
- formula
- ether
- compound
- synthesis method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なカルコンエーテルの合成法に関し、抗
消化性潰瘍活性を呈する化合物の製法を提供するもので
ある。
消化性潰瘍活性を呈する化合物の製法を提供するもので
ある。
本発明は、
一般式
〔式中、Ｘ１
は水素原子または水酸基、Ｘ２
は２侶
？位または４位にある水酸基を示す。
〕で表わされる化合物を、
一般式
〔式中、Ｙはハロゲン原子を示す。
〕で表わされる化合物と反応させて、
一般式
〔式中、Ｘ１は前記と同義であり、Ａは前記Ｘ２に対応
する位置にある３−メチル−２−ブテニロキシ基を示す
。
する位置にある３−メチル−２−ブテニロキシ基を示す
。
〕で表わされる化合物を得ることを特徴とするカルコン
エーテルの合成法である。
エーテルの合成法である。
化合物は、公知方法、例えば特開昭４９
５９５０号公報に記載の如く、相当するアセトフエノン
化合物とベンズアルデヒド化合物との縮合、相当するベ
ンゼン化合物と桂皮酸化合物との縮合、または相当する
ベンゼン化合物と桂皮酸化合物クロライドとのフリーデ
ル・クラフト反応、相当するベンゾイル酢酸化合物とベ
ンズアルデヒド化合物との反応などによつて製造するこ
とができる。
化合物とベンズアルデヒド化合物との縮合、相当するベ
ンゼン化合物と桂皮酸化合物との縮合、または相当する
ベンゼン化合物と桂皮酸化合物クロライドとのフリーデ
ル・クラフト反応、相当するベンゾイル酢酸化合物とベ
ンズアルデヒド化合物との反応などによつて製造するこ
とができる。
また上記の相当するアセトフエノン化合物またはベンズ
アルデヒド化合物は、特開昭４９５９５０号公報、イン
デイアン・ジヤーナル・ケミストリーリ７．、１０７２
（１９６９年）；同９、１３２２（１９７１年）または
ヘミツシエ・ベリヒテ：Ｌ隻旦、３５１１（１９７２年
）などに記載の公知方法によつて得ることができる。
アルデヒド化合物は、特開昭４９５９５０号公報、イン
デイアン・ジヤーナル・ケミストリーリ７．、１０７２
（１９６９年）；同９、１３２２（１９７１年）または
ヘミツシエ・ベリヒテ：Ｌ隻旦、３５１１（１９７２年
）などに記載の公知方法によつて得ることができる。
本発明で得られた化合物１は優れた抗消化性潰瘍活性を
示した。
示した。
例えば、ラツトに３０η／Ｋｇを投与した場合の実験潰
瘍の抑制率は、２′−ハイドロキシ−４・ｌ−ビス−（
３−メチル−２−ブテニロキシ）カルコン：４・４′−
ビス−（３−メチル−２−ブテニロキシ）カルコン；２
′−ハイドロキシ−２・４′−ビス−（３−メチル−２
−ブテニロキシ）カルコンにおいて、それぞれ高木の酢
酸潰瘍法で５５．６％、５５．７％、５２．４％；幽門
結紮法で９６．２％、９６．２％、９４．３％；ストレ
ス潰瘍法で７０．６％、７１．２％、７０．９％であつ
た。次に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。
実施例 １ ２′・４・ｌ−トリハイドロキシカルコン５７をアセト
ン８０１１１に溶解し、炭酸カリウム６．６７を加え、
撹拌下３・３−ジメチルアリルブロマイド８．７７を滴
下し、室温で３時間攪拌し、沢過して炭酸カリウムを除
去した。
瘍の抑制率は、２′−ハイドロキシ−４・ｌ−ビス−（
３−メチル−２−ブテニロキシ）カルコン：４・４′−
ビス−（３−メチル−２−ブテニロキシ）カルコン；２
′−ハイドロキシ−２・４′−ビス−（３−メチル−２
−ブテニロキシ）カルコンにおいて、それぞれ高木の酢
酸潰瘍法で５５．６％、５５．７％、５２．４％；幽門
結紮法で９６．２％、９６．２％、９４．３％；ストレ
ス潰瘍法で７０．６％、７１．２％、７０．９％であつ
た。次に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。
実施例 １ ２′・４・ｌ−トリハイドロキシカルコン５７をアセト
ン８０１１１に溶解し、炭酸カリウム６．６７を加え、
撹拌下３・３−ジメチルアリルブロマイド８．７７を滴
下し、室温で３時間攪拌し、沢過して炭酸カリウムを除
去した。
沢液からアセトンをほとんど留去した後、エーテル３０
０ｍ１を加え、１％水酸化カリウム水溶液（５０ｍ１ｘ
３）で未反応の原料を水層に移した。エーテル層を水洗
、芒硝乾燥、沢過、エーテル留去し、エーテル留去後の
残渣をアセトン−メタノール混液で再結晶し、２′−ハ
イドロキシ−４・４′−ビス−（３−メチル−２−ブテ
ニロキシ）カルコン５．３７を得た。Ｎｌ．ｐ．８７〜
８８．５℃実施例 ２ ４・ｌ−ジハイドロキシカルコン５ｒをアセトン８０ｍ
１に溶解し、炭酸カリウム６．５７を加え、攪拌下３・
３−ジメチルアリルブロマイド８．５Ｖを滴下し、室温
で１時間撹拌した後、実施例１に準じて精製し、４・４
′−ビス−（３−メチル−２ーブテニロキシ）カルコン
５．９ｙを得た。
０ｍ１を加え、１％水酸化カリウム水溶液（５０ｍ１ｘ
３）で未反応の原料を水層に移した。エーテル層を水洗
、芒硝乾燥、沢過、エーテル留去し、エーテル留去後の
残渣をアセトン−メタノール混液で再結晶し、２′−ハ
イドロキシ−４・４′−ビス−（３−メチル−２−ブテ
ニロキシ）カルコン５．３７を得た。Ｎｌ．ｐ．８７〜
８８．５℃実施例 ２ ４・ｌ−ジハイドロキシカルコン５ｒをアセトン８０ｍ
１に溶解し、炭酸カリウム６．５７を加え、攪拌下３・
３−ジメチルアリルブロマイド８．５Ｖを滴下し、室温
で１時間撹拌した後、実施例１に準じて精製し、４・４
′−ビス−（３−メチル−２ーブテニロキシ）カルコン
５．９ｙを得た。
Ｍ．ｐ．９５〜９６℃実施例 ３
２・２′・４′一トリハイドロキシカルコン５ｆ１をメ
タノール５０ｍ１に溶解し、炭酸ソーダ１０７を加えて
、攪拌下、３・３−ジメチルアリルクロライド１４７を
滴下し、１時間還流した。
タノール５０ｍ１に溶解し、炭酸ソーダ１０７を加えて
、攪拌下、３・３−ジメチルアリルクロライド１４７を
滴下し、１時間還流した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＾１は水素原子または水酸基、Ｘ＾２は２位
または４位にある水酸基を示す。 〕で表わされる化合物を、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙはハロゲン原子を示す。 〕で表わされる化合物と反応させて、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＾１は前記と同義であり、Ａは前記Ｘ＾２に
対応する位置にある３−メチル−２−ブテニロキシ基を
示す。 〕で表わされる化合物を得ることを特徴とするカルコン
エーテルの合成法。
Priority Applications (20)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49016524A JPS598250B2 (ja) | 1974-02-09 | 1974-02-09 | カルコンエ−テルの合成法 |
| CH526375A CH596128A5 (en) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | Butenyloxy-chalcones |
| CH834974A CH593224A5 (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | |
| CH526275A CH597132A5 (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | |
| AU70196/74A AU481724B2 (en) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| FR7421500A FR2248829B1 (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-20 | |
| HU74TA00001309A HU172546B (hu) | 1973-10-30 | 1974-06-20 | Sposob poluchenija ehfirov benziliden-acetofenona s aktivnost'ju protiv mzvy zheludka |
| NL7408451A NL7408451A (nl) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Nieuwe chalconethers. |
| CA203,232A CA1044251A (en) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| SE7408248A SE411545B (sv) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Sett att framstella chalkonetrar. |
| DE2430251A DE2430251C2 (de) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Chalconäther und diese enthaltende Arzneimittel |
| DK337474A DK337474A (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | |
| US483004A US3928421A (en) | 1973-10-30 | 1974-06-25 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| AR254790A AR203756A1 (es) | 1973-10-30 | 1974-07-19 | Procedimiento para preparar nuevos eteres de chalcona |
| GB4049774A GB1445779A (en) | 1973-10-30 | 1974-09-17 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| AR259209A AR205129A1 (es) | 1973-10-30 | 1975-01-01 | Procedimiento para preparar nuevos derivados de chalcona |
| AR259208A AR203153A1 (es) | 1973-01-30 | 1975-06-16 | Procedimiento para preparar nuevos eteres de chalcona |
| ES442949A ES442949A1 (es) | 1973-10-30 | 1975-11-25 | Un procedimiento para preparar nuevos eteres de calcona. |
| ES442948A ES442948A1 (es) | 1973-10-30 | 1975-11-25 | Un procedimiento para preparar eteres de calcona. |
| SU752302053A SU633466A3 (ru) | 1974-02-09 | 1975-12-26 | Способ получени хальконовых эфиров |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49016524A JPS598250B2 (ja) | 1974-02-09 | 1974-02-09 | カルコンエ−テルの合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50108245A JPS50108245A (ja) | 1975-08-26 |
| JPS598250B2 true JPS598250B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=11918649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49016524A Expired JPS598250B2 (ja) | 1973-01-30 | 1974-02-09 | カルコンエ−テルの合成法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS598250B2 (ja) |
| SU (1) | SU633466A3 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ192641A (en) * | 1979-01-26 | 1984-10-19 | Hoffmann La Roche | Substituted acetophenones and pharmaceutical compositions |
| CA1137082A (en) * | 1979-05-23 | 1982-12-07 | Isao Umeda | Substituted acetophenones and process therefor |
-
1974
- 1974-02-09 JP JP49016524A patent/JPS598250B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-12-26 SU SU752302053A patent/SU633466A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU633466A3 (ru) | 1978-11-15 |
| JPS50108245A (ja) | 1975-08-26 |
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