JPS598249B2 - カルコン類の合成法 - Google Patents
カルコン類の合成法Info
- Publication number
- JPS598249B2 JPS598249B2 JP873674A JP873674A JPS598249B2 JP S598249 B2 JPS598249 B2 JP S598249B2 JP 873674 A JP873674 A JP 873674A JP 873674 A JP873674 A JP 873674A JP S598249 B2 JPS598249 B2 JP S598249B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- chalcones
- synthesizing
- synthesis method
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカルコン類の合成法に関し、抗消化性潰瘍作用
を呈する新規物質の製法を提供するものである。
を呈する新規物質の製法を提供するものである。
本発明は、
一般式
〔式甲、ｈ：Ｃ，ｌほグラニル基またはアリル基、Ｒ２
は水素原子または水酸基を示す。
は水素原子または水酸基を示す。
〕で表わされるカルコン類を合成するにあたり、一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同義である。
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同義である。
）で表わされる化合物と、式
で表わされる化合物を縮合させることを特徴とするカル
コン類の合成法である。
コン類の合成法である。
縮合に際しては、化合物と化合物をメタノール、エタノ
ール、酢酸エチルなどの有機溶剤に溶解し、苛性ソーダ
、苛性カリなどのアルカリまたは塩化水素、硫酸などの
酸を加え、室温で攪拌または還流して反応を完結させる
。
ール、酢酸エチルなどの有機溶剤に溶解し、苛性ソーダ
、苛性カリなどのアルカリまたは塩化水素、硫酸などの
酸を加え、室温で攪拌または還流して反応を完結させる
。
化合物またはは、公知方法たとえば、インデイアン・ジ
ヤーナル・オブ・ケミストリーリ７、１０７２（１９６
９年）：同旦、１３２２（１９７１年）またはヘミツシ
エ・ベリヒテ：ｙ旦旦、３５１１（１９７２年）に記載
のごとく、相当するパラーハイドロキシアセトフエノン
化合物またはパラ−ハイドロキシベンズアルデヒドにゲ
ラニルハライドまたはアリルハライドを反応させること
によつて製造することができる。
ヤーナル・オブ・ケミストリーリ７、１０７２（１９６
９年）：同旦、１３２２（１９７１年）またはヘミツシ
エ・ベリヒテ：ｙ旦旦、３５１１（１９７２年）に記載
のごとく、相当するパラーハイドロキシアセトフエノン
化合物またはパラ−ハイドロキシベンズアルデヒドにゲ
ラニルハライドまたはアリルハライドを反応させること
によつて製造することができる。
本発明で得られた化合物１は優れた抗消化性潰瘍活性を
示した。
示した。
たとえば、ラツトに４・ｌ−ジゲラニロキシカルコン３
０η／Ｋ９を投与した場合の実験潰瘍の抑制率は、高木
の酢酸潰瘍法で５４．１％、幽門結紮法で８６．６％、
アスピリン潰瘍法で５２．１％であつた。次に実施例を
挙げて本発明を具体的に説明する。
０η／Ｋ９を投与した場合の実験潰瘍の抑制率は、高木
の酢酸潰瘍法で５４．１％、幽門結紮法で８６．６％、
アスピリン潰瘍法で５２．１％であつた。次に実施例を
挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例 １（１） ２・４−ジハイドロキシーアセトフ
エノン３７をアセトン２０ｍ１に溶解し、炭酸カリ３７
とヨードカリ１ｔを加えてからアリルクロリド１．８７
を滴下し、２時間室温で攪拌して４−アリロキシ一２−
ハイドロキシーアセトフエノン２．６７を得た。
エノン３７をアセトン２０ｍ１に溶解し、炭酸カリ３７
とヨードカリ１ｔを加えてからアリルクロリド１．８７
を滴下し、２時間室温で攪拌して４−アリロキシ一２−
ハイドロキシーアセトフエノン２．６７を得た。
（２）パラ−ハイドロキシベンズアルデヒド３７をアセ
トン２０ｍ１に溶解し、炭酸カリ６ｔを加えてからゲラ
ニルプロマイド６．４ｔを滴下し、室温で３時間攪拌し
てパラーゲラニロキシベンズアルデヒド４．１Ｖを得た
。
トン２０ｍ１に溶解し、炭酸カリ６ｔを加えてからゲラ
ニルプロマイド６．４ｔを滴下し、室温で３時間攪拌し
てパラーゲラニロキシベンズアルデヒド４．１Ｖを得た
。
（３） ４−アリロキシ一２−ハイドロキシーアセトフ
エノン３７とパラーゲラニロキシベンズアルデヒド４．
１ｔをエタノール１２ｍ１に溶解し、これに５０％苛性
カリ水溶液５０ｍ１を加えて室温で３時間攪拌した。
エノン３７とパラーゲラニロキシベンズアルデヒド４．
１ｔをエタノール１２ｍ１に溶解し、これに５０％苛性
カリ水溶液５０ｍ１を加えて室温で３時間攪拌した。
これに氷水２００ｍ１を加えてから塩酸酸性としたのち
エーテルで抽出し、次いで減圧蒸留し、ｌ−アリロキシ
一４−ゲラニロキシ一２′−ハイドロキシカルコン３．
７ｔを得た。Ｂ．ｐ．ｌｌ９〜１２１℃（０．０７ｍｍ
Ｈｇ）実施例 ２パラーゲラニロキシアセトフエノン２
．７７とパラーゲラニロキシベンズアルデヒド２．６′
Ｆｔをエタノール１０ｍ１に溶解し、これに５０％苛性
ソーダ水溶液３０ｍ１を加えて５０℃で１時間攪拌した
。
エーテルで抽出し、次いで減圧蒸留し、ｌ−アリロキシ
一４−ゲラニロキシ一２′−ハイドロキシカルコン３．
７ｔを得た。Ｂ．ｐ．ｌｌ９〜１２１℃（０．０７ｍｍ
Ｈｇ）実施例 ２パラーゲラニロキシアセトフエノン２
．７７とパラーゲラニロキシベンズアルデヒド２．６′
Ｆｔをエタノール１０ｍ１に溶解し、これに５０％苛性
ソーダ水溶液３０ｍ１を加えて５０℃で１時間攪拌した
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はゲラニル基またはアリル基、Ｒ＾２は
水素原子または水酸基を示す。 〕で表わされるカルコン類を合成するにあたり、一般式
▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記と同義である。 ）で表わされる化合物と、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を縮合させることを特徴とするカル
コン類の合成法。
Priority Applications (22)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP873674A JPS598249B2 (ja) | 1974-01-19 | 1974-01-19 | カルコン類の合成法 |
| CH526375A CH596128A5 (en) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | Butenyloxy-chalcones |
| CH526275A CH597132A5 (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | |
| AU70196/74A AU481724B2 (en) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| CH834974A CH593224A5 (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | |
| HU74TA00001309A HU172546B (hu) | 1973-10-30 | 1974-06-20 | Sposob poluchenija ehfirov benziliden-acetofenona s aktivnost'ju protiv mzvy zheludka |
| FR7421500A FR2248829B1 (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-20 | |
| CA203,232A CA1044251A (en) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| PH15976A PH11370A (en) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| SE7408248A SE411545B (sv) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Sett att framstella chalkonetrar. |
| ES74427602A ES427602A1 (es) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Un procedimiento para preparar nuevos eteres de calcona. |
| DE2430251A DE2430251C2 (de) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Chalconäther und diese enthaltende Arzneimittel |
| NL7408451A NL7408451A (nl) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Nieuwe chalconethers. |
| DK337474A DK337474A (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | |
| US483004A US3928421A (en) | 1973-10-30 | 1974-06-25 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| AR254790A AR203756A1 (es) | 1973-10-30 | 1974-07-19 | Procedimiento para preparar nuevos eteres de chalcona |
| GB4049774A GB1445779A (en) | 1973-10-30 | 1974-09-17 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| AR259209A AR205129A1 (es) | 1973-10-30 | 1975-01-01 | Procedimiento para preparar nuevos derivados de chalcona |
| AR259208A AR203153A1 (es) | 1973-01-30 | 1975-06-16 | Procedimiento para preparar nuevos eteres de chalcona |
| ES442949A ES442949A1 (es) | 1973-10-30 | 1975-11-25 | Un procedimiento para preparar nuevos eteres de calcona. |
| ES442948A ES442948A1 (es) | 1973-10-30 | 1975-11-25 | Un procedimiento para preparar eteres de calcona. |
| IN841/CAL/76A IN141824B (ja) | 1973-10-30 | 1976-05-14 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP873674A JPS598249B2 (ja) | 1974-01-19 | 1974-01-19 | カルコン類の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50101342A JPS50101342A (ja) | 1975-08-11 |
| JPS598249B2 true JPS598249B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=11701225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP873674A Expired JPS598249B2 (ja) | 1973-01-30 | 1974-01-19 | カルコン類の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS598249B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6288430U (ja) * | 1985-11-21 | 1987-06-05 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ192641A (en) * | 1979-01-26 | 1984-10-19 | Hoffmann La Roche | Substituted acetophenones and pharmaceutical compositions |
| CA1137082A (en) * | 1979-05-23 | 1982-12-07 | Isao Umeda | Substituted acetophenones and process therefor |
| US5106871A (en) * | 1986-12-12 | 1992-04-21 | Tsumura & Co. | Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient and novel chalcone derivative |
-
1974
- 1974-01-19 JP JP873674A patent/JPS598249B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6288430U (ja) * | 1985-11-21 | 1987-06-05 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50101342A (ja) | 1975-08-11 |
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