JPS5912094B2 - カルコン体の合成法 - Google Patents
カルコン体の合成法Info
- Publication number
- JPS5912094B2 JPS5912094B2 JP49008737A JP873774A JPS5912094B2 JP S5912094 B2 JPS5912094 B2 JP S5912094B2 JP 49008737 A JP49008737 A JP 49008737A JP 873774 A JP873774 A JP 873774A JP S5912094 B2 JPS5912094 B2 JP S5912094B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chalcone
- formula
- methyl
- bodies
- butenyloxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカルコン体の合成法に関し、抗消化性２５潰瘍
作用を呈する新規物質の製法を提供するものである。
作用を呈する新規物質の製法を提供するものである。
本発明は、
一般式
３０ＣＨ３Ｒ
゜゛′゜一゜一゜一゜矩吉ｃ方
（Ｉ）
〔式中、Ｒは２位または３位にある３−メチル２−ブテ
ニロキシ基を示す。
ニロキシ基を示す。
〕で表わされるカルコン体を合成するにあたり、式で表
わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒは前記と同義である。
わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒは前記と同義である。
）で表わされる化合物を縮合させることを特徴とするカ
ルコン体の合成法である。
ルコン体の合成法である。
縮合に際しては、化合物と化合物をメタノール、エタノ
ール、酢酸エチルなどの有機溶剤に溶解し、苛性ソーダ
、苛性カリのごときアルカｌ八あるいは塩化水素、硫酸
のごとき酸を加えて、室温で攪拌ないし還流して反応を
完結させる。
ール、酢酸エチルなどの有機溶剤に溶解し、苛性ソーダ
、苛性カリのごときアルカｌ八あるいは塩化水素、硫酸
のごとき酸を加えて、室温で攪拌ないし還流して反応を
完結させる。
化合物および化合物は、公知方法、例えばインデイアン
・ジャーナル・オブ・ケミストリーリ７、１０７２（１
９６９）、同９、１３２２（１９７１）またはヘミツシ
エ・ベリヒテ：ｙ旦互、３５１１（１９７２）に記載の
ごとく、パラーハイドロキシアセトフエノンまたはオル
ト−もしくはメタ−ハイドロキシベンズアルデヒド＼に
３−メチル−２−ブテニルハライドを反応させることに
より製造することができる。
・ジャーナル・オブ・ケミストリーリ７、１０７２（１
９６９）、同９、１３２２（１９７１）またはヘミツシ
エ・ベリヒテ：ｙ旦互、３５１１（１９７２）に記載の
ごとく、パラーハイドロキシアセトフエノンまたはオル
ト−もしくはメタ−ハイドロキシベンズアルデヒド＼に
３−メチル−２−ブテニルハライドを反応させることに
より製造することができる。
本発明で得られた化合物は優れた抗消化性潰瘍活性を示
した。
した。
例えば、ラツトに３０η／Ｋ９を投与した場合の実験潰
瘍の抑制率は、２・４″−ビス−（３−メチル−２−ブ
テニロキシ）カルコン：３・４′−ビス−（３−メチル
−２−ブテニロキシ）カルコンにおいて、それぞれ高木
の酢酸潰瘍法で、５３．５％、５０．１％：幽門結紮法
で９５．１％、８１．８％：アスピリン潰瘍法で６０．
３％、５２．４％であつた。次に実施例を挙げて本発明
を具体的に説明する。実施例 １ サリチルアルデヒド３ｙをアセトン２０ｍ１に溶解し、
炭酸カリ４．１７を加え、室温で３・３−ジメチルアリ
ルブロマイド４．９ｙを加え２時間撹拌してオルト一（
３−メチル−２−ブテニロキシ）ベンズアルデヒド３．
５ｙを得た。
瘍の抑制率は、２・４″−ビス−（３−メチル−２−ブ
テニロキシ）カルコン：３・４′−ビス−（３−メチル
−２−ブテニロキシ）カルコンにおいて、それぞれ高木
の酢酸潰瘍法で、５３．５％、５０．１％：幽門結紮法
で９５．１％、８１．８％：アスピリン潰瘍法で６０．
３％、５２．４％であつた。次に実施例を挙げて本発明
を具体的に説明する。実施例 １ サリチルアルデヒド３ｙをアセトン２０ｍ１に溶解し、
炭酸カリ４．１７を加え、室温で３・３−ジメチルアリ
ルブロマイド４．９ｙを加え２時間撹拌してオルト一（
３−メチル−２−ブテニロキシ）ベンズアルデヒド３．
５ｙを得た。
この３．０７とパラ一（３−メチル−２−ブテニロキシ
）アセトフエノン３．３７とを５ｍ１のエタノールに溶
解し、これに５０％苛性カリ水溶液３０ｍｅを加え室温
で３時間攪拌した。
）アセトフエノン３．３７とを５ｍ１のエタノールに溶
解し、これに５０％苛性カリ水溶液３０ｍｅを加え室温
で３時間攪拌した。
水２００ｍ２を加えたのち、塩酸で酸性とし、エーテル
で抽出し減圧蒸留して２・４′−ビス−（３ーメチル−
２−ブテニロキシ）カルコン３．６ｆを得た。
で抽出し減圧蒸留して２・４′−ビス−（３ーメチル−
２−ブテニロキシ）カルコン３．６ｆを得た。
Ｂ．ｐ．ｌＯ８〜１１０℃（０．１ｍｍＨｇ）実施例
２パラ一（３−メチル−２−ブテニロキシ）アセトフエ
ノン３．３ｙとメタ一（３−メチル−２−ブテニロキシ
）ベンズアルデヒド３．０ｙを５ｍ１のエタノールに溶
解し、これに５０％苛性カリ水溶液３０ｍ１を加え、室
温で３時間攪拌した。
２パラ一（３−メチル−２−ブテニロキシ）アセトフエ
ノン３．３ｙとメタ一（３−メチル−２−ブテニロキシ
）ベンズアルデヒド３．０ｙを５ｍ１のエタノールに溶
解し、これに５０％苛性カリ水溶液３０ｍ１を加え、室
温で３時間攪拌した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは２位または３位にある３−メチル−２−ブ
テニロキシ基を示す。 〕で表わされるカルコン体を合成するにあたり、式▲数
式、化学式、表等があります▼で表わされる化合物と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同義である。 ）で表わされる化合物を縮合させることを特徴とするカ
ルコン体の合成法。
Priority Applications (23)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49008737A JPS5912094B2 (ja) | 1974-01-19 | 1974-01-19 | カルコン体の合成法 |
| CH526275A CH597132A5 (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | |
| CH526375A CH596128A5 (en) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | Butenyloxy-chalcones |
| AU70196/74A AU481724B2 (en) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| CH834974A CH593224A5 (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-18 | |
| HU74TA00001309A HU172546B (hu) | 1973-10-30 | 1974-06-20 | Sposob poluchenija ehfirov benziliden-acetofenona s aktivnost'ju protiv mzvy zheludka |
| FR7421500A FR2248829B1 (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-20 | |
| CA203,232A CA1044251A (en) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| NL7408451A NL7408451A (nl) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Nieuwe chalconethers. |
| PH15976A PH11370A (en) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| DE2430251A DE2430251C2 (de) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Chalconäther und diese enthaltende Arzneimittel |
| ES74427602A ES427602A1 (es) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Un procedimiento para preparar nuevos eteres de calcona. |
| DK337474A DK337474A (ja) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | |
| SE7408248A SE411545B (sv) | 1973-10-30 | 1974-06-24 | Sett att framstella chalkonetrar. |
| US483004A US3928421A (en) | 1973-10-30 | 1974-06-25 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| AR254790A AR203756A1 (es) | 1973-10-30 | 1974-07-19 | Procedimiento para preparar nuevos eteres de chalcona |
| GB4049774A GB1445779A (en) | 1973-10-30 | 1974-09-17 | Anti-gastric ulcer chalcone ethers |
| SU742063995A SU656500A3 (ru) | 1973-10-30 | 1974-10-04 | Способ получени производных халькона |
| AR259209A AR205129A1 (es) | 1973-10-30 | 1975-01-01 | Procedimiento para preparar nuevos derivados de chalcona |
| AR259208A AR203153A1 (es) | 1973-01-30 | 1975-06-16 | Procedimiento para preparar nuevos eteres de chalcona |
| ES442948A ES442948A1 (es) | 1973-10-30 | 1975-11-25 | Un procedimiento para preparar eteres de calcona. |
| ES442949A ES442949A1 (es) | 1973-10-30 | 1975-11-25 | Un procedimiento para preparar nuevos eteres de calcona. |
| IN841/CAL/76A IN141824B (ja) | 1973-10-30 | 1976-05-14 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49008737A JPS5912094B2 (ja) | 1974-01-19 | 1974-01-19 | カルコン体の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50101343A JPS50101343A (ja) | 1975-08-11 |
| JPS5912094B2 true JPS5912094B2 (ja) | 1984-03-21 |
Family
ID=11701251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49008737A Expired JPS5912094B2 (ja) | 1973-01-30 | 1974-01-19 | カルコン体の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912094B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ192641A (en) * | 1979-01-26 | 1984-10-19 | Hoffmann La Roche | Substituted acetophenones and pharmaceutical compositions |
| CA1137082A (en) * | 1979-05-23 | 1982-12-07 | Isao Umeda | Substituted acetophenones and process therefor |
| KR890700117A (ko) * | 1986-12-12 | 1989-03-02 | 쓰무라 아끼라 | 유효성분으로서 칼콘 유도체를 함유하는 항 궤양제 및 신규의 칼콘 유도체 |
-
1974
- 1974-01-19 JP JP49008737A patent/JPS5912094B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50101343A (ja) | 1975-08-11 |
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