JP2943363B2 - フェニルケトン類の製造法 - Google Patents
フェニルケトン類の製造法Info
- Publication number
- JP2943363B2 JP2943363B2 JP3046708A JP4670891A JP2943363B2 JP 2943363 B2 JP2943363 B2 JP 2943363B2 JP 3046708 A JP3046708 A JP 3046708A JP 4670891 A JP4670891 A JP 4670891A JP 2943363 B2 JP2943363 B2 JP 2943363B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ruthenium
- hydroperoxide
- triphenylphosphine
- group
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、下記一般式 化３で示
されるフェニルケトン類の製造法に関する。上記フェニ
ルケトン類は、医薬、農薬、香料、染料をはじめとして
種々の製品を製造する際にその基幹原料として重要な化
合物である。
されるフェニルケトン類の製造法に関する。上記フェニ
ルケトン類は、医薬、農薬、香料、染料をはじめとして
種々の製品を製造する際にその基幹原料として重要な化
合物である。
【０００２】
【従来の技術】フェニルケトンを得る一般的な方法とし
てはベンゼン誘導体のフリーデルクラフツ反応によるア
シル化がよく知られているが、ベンゼン誘導体のアシル
化に対する反応性から、基質としての種類が限られた
り、ベンゼン環の置換基効果のため、例えば得られてく
るジ置換のフェニルケトン類の置換位置は制限される。
また、アルキルベンゼン誘導体の直接酸化の方法も種々
検討されているが、例えば毒性の強いクロム化合物を用
いていたり（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５０，２７９１
（１９８５））、反応条件が厳しい等、必ずしも有利な
方法とは言いがたい。
てはベンゼン誘導体のフリーデルクラフツ反応によるア
シル化がよく知られているが、ベンゼン誘導体のアシル
化に対する反応性から、基質としての種類が限られた
り、ベンゼン環の置換基効果のため、例えば得られてく
るジ置換のフェニルケトン類の置換位置は制限される。
また、アルキルベンゼン誘導体の直接酸化の方法も種々
検討されているが、例えば毒性の強いクロム化合物を用
いていたり（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５０，２７９１
（１９８５））、反応条件が厳しい等、必ずしも有利な
方法とは言いがたい。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の種々の問題点を解決するフェニルケトン類の有利な製
造法を提供することにある。
の種々の問題点を解決するフェニルケトン類の有利な製
造法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため、種々検討の結果本発明に至った。すなわ
ち本発明は、一般式 化１
解決するため、種々検討の結果本発明に至った。すなわ
ち本発明は、一般式 化１
【０００５】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基または置換基
を有していてもよいフェニル基を示し、Ｘは低級アルキ
ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基また
は水素原子を示す。）で示されるアルキルベンゼン誘導
体と一般式 化２
を有していてもよいフェニル基を示し、Ｘは低級アルキ
ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基また
は水素原子を示す。）で示されるアルキルベンゼン誘導
体と一般式 化２
【０００６】 （式中、Ｒは同一または相異なり低級アルキル基を示
し、Ｒ’はハロゲンもしくはニトロ基を有していてもよ
いフェニル基、または低級アルキル基を示す。）で示さ
れるヒドロペルオキシド化合物とを、ルテニウム触媒の
存在下反応させることを特徴とする一般式 化３
し、Ｒ’はハロゲンもしくはニトロ基を有していてもよ
いフェニル基、または低級アルキル基を示す。）で示さ
れるヒドロペルオキシド化合物とを、ルテニウム触媒の
存在下反応させることを特徴とする一般式 化３
【０００７】 （式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。）で示
されるフェニルケトン類の製造法を提供するものであ
る。
されるフェニルケトン類の製造法を提供するものであ
る。
【０００８】本発明において原料として用いられる上記
一般式 化１で示されるアルキルベンゼン誘導体として
は、例えば、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、
ｎ−ヘプチルベンゼン、ｐ−エチルトルエン、ｐ−クロ
ロエチルベンゼン、ｍ−クロロエチルベンゼン、ｏ−ク
ロロエチルベンゼン、ｍ−フェノキシエチルベンゼン、
ｐ−メトキシエチルベンゼン、ジフェニルメタン、１，
３−ジフェニルプロパン等があげられる。
一般式 化１で示されるアルキルベンゼン誘導体として
は、例えば、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、
ｎ−ヘプチルベンゼン、ｐ−エチルトルエン、ｐ−クロ
ロエチルベンゼン、ｍ−クロロエチルベンゼン、ｏ−ク
ロロエチルベンゼン、ｍ−フェノキシエチルベンゼン、
ｐ−メトキシエチルベンゼン、ジフェニルメタン、１，
３−ジフェニルプロパン等があげられる。
【０００９】ルテニウム触媒としては、ジクロロトリス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリドテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）ルテニウムまたは
三塩化ルテニウム水和物等があげられ、その使用量は、
特には制限されないが、通常、アルカンに対し、０．０
１モル％〜２０モル％の範囲である。
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリドテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）ルテニウムまたは
三塩化ルテニウム水和物等があげられ、その使用量は、
特には制限されないが、通常、アルカンに対し、０．０
１モル％〜２０モル％の範囲である。
【００１０】また、上記一般式 化２で示されるヒドロ
ペルオキシド化合物としては、ｔ−ブチルヒドロペルオ
キシド、２−メチル−２−ブチルヒドロペルオキシド、
２−メチル−２−ペンチルヒドロペルオキシド、クメン
ヒドロペルオキシド、４’−クロロクメンヒドロペルオ
キシド、４’−ニトロクメンヒドロペルオキシド等があ
げられ、その使用量は、特には制限されないが、通常、
アルカンに対し、０．１モル％〜１０００モル％の範囲
である。
ペルオキシド化合物としては、ｔ−ブチルヒドロペルオ
キシド、２−メチル−２−ブチルヒドロペルオキシド、
２−メチル−２−ペンチルヒドロペルオキシド、クメン
ヒドロペルオキシド、４’−クロロクメンヒドロペルオ
キシド、４’−ニトロクメンヒドロペルオキシド等があ
げられ、その使用量は、特には制限されないが、通常、
アルカンに対し、０．１モル％〜１０００モル％の範囲
である。
【００１１】本発明において、反応溶媒は特には必要と
しないが、溶媒を用いる場合には、原料のアルカンより
も不活性であることが必要であり、例えば、ベンゼン、
モノクロロベンゼン、ジクロロメタン等があげられる。
また、本反応は、水の存在下におこなってもよく、例え
ば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを用いる場合には、
一般に市販されている７０％水溶液のままで使用するこ
とができる。
しないが、溶媒を用いる場合には、原料のアルカンより
も不活性であることが必要であり、例えば、ベンゼン、
モノクロロベンゼン、ジクロロメタン等があげられる。
また、本反応は、水の存在下におこなってもよく、例え
ば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを用いる場合には、
一般に市販されている７０％水溶液のままで使用するこ
とができる。
【００１２】反応温度は、通常、０℃から反応混合物の
還流温度の範囲であり、好ましくは２０℃から５０℃の
範囲である。反応時間は、特には制限されないが、通
常、反応混合物をＧＣ等で分析し目的物のケトンの生成
率が頭打ちとなるときを反応終点とすればよい。
還流温度の範囲であり、好ましくは２０℃から５０℃の
範囲である。反応時間は、特には制限されないが、通
常、反応混合物をＧＣ等で分析し目的物のケトンの生成
率が頭打ちとなるときを反応終点とすればよい。
【００１３】反応終了後、例えば、亜硫酸ナトリウム水
溶液を反応混合物に加え、攪拌し、残存する過酸化物を
分解した後、分液、洗浄、濃縮、必要により精留等の操
作により目的のフェニルケトン類を得ることができる。
溶液を反応混合物に加え、攪拌し、残存する過酸化物を
分解した後、分液、洗浄、濃縮、必要により精留等の操
作により目的のフェニルケトン類を得ることができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明は、低毒性でかつ調製が簡単なル
テニウム錯体を触媒として用い、入手容易なヒドロペル
オキシド化合物とアルカンとを一段階でかつ温和な条件
で反応させることができる優れたフェニルケトン類の製
造法である。
テニウム錯体を触媒として用い、入手容易なヒドロペル
オキシド化合物とアルカンとを一段階でかつ温和な条件
で反応させることができる優れたフェニルケトン類の製
造法である。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１６】実施例１〜３ エチルベンゼン２１２ｍｇ、触媒３モル％（対エチルベ
ンゼン）およびベンゼン２．０ｍｌの混合物に２５℃で
３．５９Ｍ・ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのベンゼン
溶液０．２８ｍｌを１時間かけて滴下した。反応混合物
を同温度でさらに０．５時間攪拌後、ＧＣで分析し、表
−１に示す結果を得た。生成物については、ＧＣ−ＩＳ
法による定量およびＧＣ−ＭＳによる構造の同定をおこ
なった。
ンゼン）およびベンゼン２．０ｍｌの混合物に２５℃で
３．５９Ｍ・ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのベンゼン
溶液０．２８ｍｌを１時間かけて滴下した。反応混合物
を同温度でさらに０．５時間攪拌後、ＧＣで分析し、表
−１に示す結果を得た。生成物については、ＧＣ−ＩＳ
法による定量およびＧＣ−ＭＳによる構造の同定をおこ
なった。
【００１７】 〔表−１〕 ─────────────────────────────────── 実施例 触媒 転化率*1（％） アセトフェノン 収率*2（％） １ Ｃａｔ−１ ２８．８ ５７．６ ２ Ｃａｔ−２ ３４．０ ６５．４ ３ Ｃａｔ−３ ２１．８ ３９．８ ──────────────────────────────────── 註） Ｃａｔ−１：ジクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム Ｃａｔ−２：ジヒドリドテトラキス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム Ｃａｔ−３：三塩化ルテニウム水和物 *1 対ｔ−ブチルヒドロペルオキシド *2 対消費エチルベンゼン
【００１８】実施例４ エチルベンゼン２１２ｍｇ、ジクロロトリス（トリフェ
ニルホスフィン）ルテニウム５８ｍｇおよびベンゼン
２．０ｍｌの混合物に２５℃でクメンヒドロペルオキシ
ド１５２ｍｇを１時間かけて滴下した。反応混合物を同
温度でさらに０．５時間攪拌後、ＧＣで分析し、次の結
果を得た。 エチルベンゼン転化率２１．５％（対クメンヒドロペル
オキシド） アセトフェノン収率１０２．５％（対消費エチルベンゼ
ン）
ニルホスフィン）ルテニウム５８ｍｇおよびベンゼン
２．０ｍｌの混合物に２５℃でクメンヒドロペルオキシ
ド１５２ｍｇを１時間かけて滴下した。反応混合物を同
温度でさらに０．５時間攪拌後、ＧＣで分析し、次の結
果を得た。 エチルベンゼン転化率２１．５％（対クメンヒドロペル
オキシド） アセトフェノン収率１０２．５％（対消費エチルベンゼ
ン）
【００１９】実施例５ エチルベンゼン２１２ｍｇ、ジクロロトリス（トリフェ
ニルホスフィン）ルテニウム５８ｍｇおよびベンゼン
２．０ｍｌの混合物に２５℃で３．０９Ｍ・ｔ−ブチル
ヒドロペルオキシドのベンゼン溶液２．５９ｍｌを１時
間かけて滴下した。反応混合物を同温度でさらに１時間
攪拌した。反応混合物にエーテルおよび１０％亜硫酸ナ
トリウム水溶液を加え、攪拌、分液後、有機層を飽和食
塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾
過し、濾液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、アセトフェノン１２４
mgを無色の油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ２．５９（ｓ，３Ｈ），７．４２〜７．５９（ｍ，
３Ｈ），７．９３〜７．９７（ｍ，２Ｈ） ＩＲ （ｎｅａｔ）１６８６ｃｍ１-1 ＨＲ−ＭＳ １２０、０５７２（Ｃ8 Ｈ8 Ｏとしての計
算値１２０、０５７５）
ニルホスフィン）ルテニウム５８ｍｇおよびベンゼン
２．０ｍｌの混合物に２５℃で３．０９Ｍ・ｔ−ブチル
ヒドロペルオキシドのベンゼン溶液２．５９ｍｌを１時
間かけて滴下した。反応混合物を同温度でさらに１時間
攪拌した。反応混合物にエーテルおよび１０％亜硫酸ナ
トリウム水溶液を加え、攪拌、分液後、有機層を飽和食
塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾
過し、濾液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、アセトフェノン１２４
mgを無色の油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ２．５９（ｓ，３Ｈ），７．４２〜７．５９（ｍ，
３Ｈ），７．９３〜７．９７（ｍ，２Ｈ） ＩＲ （ｎｅａｔ）１６８６ｃｍ１-1 ＨＲ−ＭＳ １２０、０５７２（Ｃ8 Ｈ8 Ｏとしての計
算値１２０、０５７５）
【００２０】実施例６〜１１ エチルベンゼンを表−３のアルキルベンゼン誘導体に代
える以外は、実施例５と同様の条件で反応を行い、表−
３に示す結果を得た。
える以外は、実施例５と同様の条件で反応を行い、表−
３に示す結果を得た。
【００２１】 〔表−３〕 ──────────────────────────────────── 実施例 出発物質 転化率*1 生成物 単離収率（％） （％） ６ ｎ−プロピル 41.6 プロピオ 21.0 ベンゼン フェノン ７ ｐ−エチル 65.7 ４’−メチル 38.4 トルエン アセトフェノン ８ ｐ−クロロエ 46.3 ４’−クロロ 42.3 チルベンゼン アセトフェノン ９ ｍ−クロロエ 47.7 ３’−クロロ 34.3 チルベンゼン アセトフェノン １０ ｐ−メトキシ 65.9 ４’−メトキシ 45.0 エチルベンゼン エチルベンゼン １１ ジフェニル ベンゾフェノン 75.0 メタン *1 ＧＣ−ＩＳ法により求めた。
【００２２】実施例６のプロピオフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．９５（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．５６（ｍ，
３Ｈ），２．９８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．
２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ） １６８８ｃｍ１-1 実施例７の４’−メチルアセトフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．８４（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），
２．５４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） １６８２ｃｍ１-1 実施例８の４’−クロロアセトフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．８８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），
２．５７（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） １６８８ｃｍ１-1 実施例９の３’−クロロアセトフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），
７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），２．５
８（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） １６９０ｃｍ１-1 実施例１０の４’−メトキシアセトフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．９２（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），
３．８５（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ） １６６９ｃｍ１-1 実施例１１のベンゾフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．６５〜７．８５（ｍ，４Ｈ），７．１８〜７．
５８（ｍ，６Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） １６６０ｃｍ１-1
３Ｈ），２．９８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．
２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ） １６８８ｃｍ１-1 実施例７の４’−メチルアセトフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．８４（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），
２．５４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） １６８２ｃｍ１-1 実施例８の４’−クロロアセトフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．８８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），
２．５７（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） １６８８ｃｍ１-1 実施例９の３’−クロロアセトフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），
７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），２．５
８（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） １６９０ｃｍ１-1 実施例１０の４’−メトキシアセトフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．９２（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），
３．８５（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ） １６６９ｃｍ１-1 実施例１１のベンゾフェノンの物性 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．６５〜７．８５（ｍ，４Ｈ），７．１８〜７．
５８（ｍ，６Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） １６６０ｃｍ１-1
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 49/807 Ｃ０７Ｃ 49/807 49/84 49/84 Ｃ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 昭61−87634（ＪＰ，Ａ) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈ ｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｃｈｅ ｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏ ｎｓ，（1987）Ｖｏｌ．16，ｐ．1266− 1267 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B01J 31/24 C07C 45/28 C07C 49/76 - 49/84 C07C 61/00 300 ＣＡ（ＳＴＮ) ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 化１ （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基または置換基
を有していてもよいフェニル基を示し、Ｘは低級アルキ
ル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基また
は水素原子を示す。）で示されるアルキルベンゼン誘導
体と一般式 化２ （式中、Ｒは同一または相異なり低級アルキル基を示
し、Ｒ’はハロゲンもしくはニトロ基を有していてもよ
いフェニル基、または低級アルキル基を示す。）で示さ
れるヒドロペルオキシド化合物とを、ルテニウム触媒の
存在下反応させることを特徴とする一般式 化３ （式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。）で示
されるフェニルケトン類の製造法。 - 【請求項２】ルテニウム触媒がジクロロトリス（トリフ
ェニルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウムまたは三塩化ル
テニウム水和物である請求項１記載のフェニルケトン類
の製造法。 - 【請求項３】ヒドロペルオキシド化合物がｔ−ブチルヒ
ドロペルオキシドまたはクメンヒドロペルオキシドであ
る請求項１記載のフェニルケトン類の製造法。 - 【請求項４】ルテニウム触媒がジクロロトリス（トリフ
ェニルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウムまたは三塩化ル
テニウム水和物であり、ヒドロペルオキシド化合物がｔ
−ブチルヒドロペルオキシドまたはクメンヒドロペルオ
キシドである請求項１記載のフェニルケトン類の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3046708A JP2943363B2 (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | フェニルケトン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3046708A JP2943363B2 (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | フェニルケトン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04283536A JPH04283536A (ja) | 1992-10-08 |
| JP2943363B2 true JP2943363B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=12754861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3046708A Expired - Fee Related JP2943363B2 (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | フェニルケトン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2943363B2 (ja) |
-
1991
- 1991-03-12 JP JP3046708A patent/JP2943363B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，（１９８７）Ｖｏｌ．１６，ｐ．１２６６−１２６７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04283536A (ja) | 1992-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ281890B6 (cs) | Způsob výroby derivátů cyklopropanu | |
| JP2943363B2 (ja) | フェニルケトン類の製造法 | |
| TW561143B (en) | Process for the production of halogeno-o-hydroxydiphenyl compounds | |
| US4956123A (en) | Method for manufacture of fluorine-containing aromatic derivatives | |
| JPH0643356B2 (ja) | ポリハロゲン化カルビノール | |
| JP2009102264A (ja) | アセチル誘導体の製造方法 | |
| Alizadeh et al. | Green and diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans | |
| JP2961918B2 (ja) | ３級アルコールの製造法 | |
| JP2005508964A (ja) | 組織−選択性エストロゲンの生成のための価値ある中間生成物としての酸素−置換されたベンゾシクロへプテンの合成 | |
| JP5077795B2 (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
| JPS629098B2 (ja) | ||
| EP0347693B1 (de) | Neue Benzonitrile, Benzaldehyde und Benzylalkohole sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPS6253970A (ja) | ピラゾ−ル誘導体及びその製法 | |
| KR950003328B1 (ko) | 1, 1-(3-에틸페닐)페닐에틸렌 및 그 제법 | |
| JP3340760B2 (ja) | パラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカルビノールおよびその製造法 | |
| JP4586568B2 (ja) | テトラロン類の製造方法 | |
| Guo et al. | Photo-induced intramolecular arene-olefin meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes | |
| JP3367057B2 (ja) | ４ーｔーブチルジオキシー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン類の製造法 | |
| EP0003427B1 (en) | Preparation of m-(p-bromophenoxy)benzaldehyde | |
| Fisher et al. | THE HALOFORM REACTION. VI. ALPHA-HALOGEN DERIVATIVES OF HINDERED KETONES | |
| JPH01117839A (ja) | ２−ハロベンズアルデヒドまたは／および４−ハロベンズアルデヒドの製造法 | |
| Kim et al. | Synthesis of sterically hindered ketones from aldehydes via O-silyl oximes | |
| Ding et al. | Reaction of 1, 4-bis (trimethylsilyl)-2-butene with aromatic aldehydes catalyzed by TiCl4: an approach to (1-vinylallyl) benzene type derivatives | |
| JP4534297B2 (ja) | ハロゲン化合物の製造法 | |
| JPH04283535A (ja) | ケトンの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |