JPS593460B2 - カルコンルイ ノ ゴウセイホウ - Google Patents
カルコンルイ ノ ゴウセイホウInfo
- Publication number
- JPS593460B2 JPS593460B2 JP4415174A JP4415174A JPS593460B2 JP S593460 B2 JPS593460 B2 JP S593460B2 JP 4415174 A JP4415174 A JP 4415174A JP 4415174 A JP4415174 A JP 4415174A JP S593460 B2 JPS593460 B2 JP S593460B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- butenyloxy
- chalcone
- general formula
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカルコン類の合成法に関し、抗消化性＊一般式
□０ＣＨ２ＣＨ■Ｃ＜ニニ□ 潰瘍活性物質の中間体の製法を提供するものである。
□０ＣＨ２ＣＨ■Ｃ＜ニニ□ 潰瘍活性物質の中間体の製法を提供するものである。
本発明は、
一般式
（式中、Ｒは水素原子または水酸基を示す。
）で表わされる化合物を合成するに当り、一般式
（式中、Ｒは前記と同義である。
）で表わされる化合物を還元することを特徴・とするカ
ルコン類の合成法である。
ルコン類の合成法である。
本発明の方法における還元は、化合物の４’位にある１
・１−ジメチルプロパルギロキシ基を１・１−ジメチル
アリロキシ基に還元するものであつて、たとえば化合物
にリンドラー触媒、キノリンー硫黄あるいはキノリンで
被毒したパラジウムー硫酸バリウム触媒などを加えて行
なうことができる。
・１−ジメチルプロパルギロキシ基を１・１−ジメチル
アリロキシ基に還元するものであつて、たとえば化合物
にリンドラー触媒、キノリンー硫黄あるいはキノリンで
被毒したパラジウムー硫酸バリウム触媒などを加えて行
なうことができる。
化合物は新規物質であるが、
一般式
（式中、Ｒは前記と同義である。
）で表わされる化合物と
で表わされる化合物とを有機溶媒中室温ないし１００℃
で混合撹拌することにより製造することができる。
で混合撹拌することにより製造することができる。
また別法として、
一般式
（式中、Ｒは前記と同義である。
）で表わされる化合物に
一般式
（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。
）で表わされる化合物を反応させることによつて製造す
ることができる。
ることができる。
化合物は化合物と同様に相当するアセトフエノン化合物
とベンズアルデヒド化合物とを縮合することによつて製
造することができる。
とベンズアルデヒド化合物とを縮合することによつて製
造することができる。
化合物、およびｖの原料である。
相当するアセトフエノン化合物やベンズアルデヒド化合
物は、公知方法、たとえば、インデイアン・ジャーナル
・オブ・ケミストリーリヱ、１０７２、（１９６９）；
同：旦、１３２２（１９７１）；ヘミツシエ・ベリヒテ
：１０５、３５１１（１９７２）；特開昭４９−５９５
０号公報または同５０−２４２５８号公報等に記載の方
法によつて得ることができる。
物は、公知方法、たとえば、インデイアン・ジャーナル
・オブ・ケミストリーリヱ、１０７２、（１９６９）；
同：旦、１３２２（１９７１）；ヘミツシエ・ベリヒテ
：１０５、３５１１（１９７２）；特開昭４９−５９５
０号公報または同５０−２４２５８号公報等に記載の方
法によつて得ることができる。
本発明の方法で得られる化合物は、これを加熱転位させ
ることにより、一般式 （式中、Ｒは前記と同義である。
ることにより、一般式 （式中、Ｒは前記と同義である。
）で表わされ、抗消化性潰瘍活性を有するイソプレニル
カルコン類に変えることができる。
カルコン類に変えることができる。
式１で示される２′−ハイドロキシ−４′−（１・１−
ジメチルアリロキシ）−４−（３−メチル２−ブテニロ
キシ）カルコンおよび４′−（１・１−ジメチルアリロ
キシ）−４−（３−メチル−２ーブテニロキシ）カルコ
ンを加熱転位させて得られる２′・４′−ジハイドロキ
シ−３′−（３−メチル−２−ブテニル）−４−（３−
メチル−２−ブテロキシ）カルコンおよび４′−ハイド
ロキシ−３／（３−メチル−２−ブテニル）−４−（３
−メチル−２−ブテニロキシ）カルコンをそれぞれ別個
の群（各群１２匹）のラツトに対して３０ｍｆ／Ｋｇ腹
腔内投与し、無投与の対象群と比較したときの幽門結紮
法での胃潰瘍抑制率はそれぞれ９６．４％および９５．
７％であつた。
ジメチルアリロキシ）−４−（３−メチル２−ブテニロ
キシ）カルコンおよび４′−（１・１−ジメチルアリロ
キシ）−４−（３−メチル−２ーブテニロキシ）カルコ
ンを加熱転位させて得られる２′・４′−ジハイドロキ
シ−３′−（３−メチル−２−ブテニル）−４−（３−
メチル−２−ブテロキシ）カルコンおよび４′−ハイド
ロキシ−３／（３−メチル−２−ブテニル）−４−（３
−メチル−２−ブテニロキシ）カルコンをそれぞれ別個
の群（各群１２匹）のラツトに対して３０ｍｆ／Ｋｇ腹
腔内投与し、無投与の対象群と比較したときの幽門結紮
法での胃潰瘍抑制率はそれぞれ９６．４％および９５．
７％であつた。
以上のように、化合物１は医薬の中間体として有用であ
る。
る。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例 １
２−ハイドロキシ−４−（１・１−ジメチルプロパルギ
ロキシ）アセトフエノン（６．４ｆ７）とパラ一（３−
メチル−２−ブテニロキシ）ベンズアルデヒド（５．４
ｇ）をエタノール（２５ｍ１）に溶かし、５０％水酸化
カリ水溶液（２３４７）を加えて室温で８時間攪拌して
縮合体の２′−ハイドロキシ−４′−（１・１−ジメチ
ルプロパルギロキシ）一４−（３−メチル−２−ブテニ
ロキシ）カルコン（８．５Ｖ）を得、この全量をベンゼ
ン（８５ｍ１）に溶かし、リンドラ一触媒（１．７ｔ）
の存在下に接触還元して２／−ハイドロキシ−４′−（
１・１ジメチルアリロキシ）−４−（３−メチル−２−
ブテニロキシ）カルコン（１）８．４１を得た。
ロキシ）アセトフエノン（６．４ｆ７）とパラ一（３−
メチル−２−ブテニロキシ）ベンズアルデヒド（５．４
ｇ）をエタノール（２５ｍ１）に溶かし、５０％水酸化
カリ水溶液（２３４７）を加えて室温で８時間攪拌して
縮合体の２′−ハイドロキシ−４′−（１・１−ジメチ
ルプロパルギロキシ）一４−（３−メチル−２−ブテニ
ロキシ）カルコン（８．５Ｖ）を得、この全量をベンゼ
ン（８５ｍ１）に溶かし、リンドラ一触媒（１．７ｔ）
の存在下に接触還元して２／−ハイドロキシ−４′−（
１・１ジメチルアリロキシ）−４−（３−メチル−２−
ブテニロキシ）カルコン（１）８．４１を得た。
Ｂｐｌ２２−１２４℃（０．０９ｍｊ！Ｈｇ）。化合物
（１）８．３ｙをジエチルアニリン（６０ｍ１）に溶か
し窒素ガス下１３０℃で４時間攪拌し、アセトン−ヘキ
サンで再結晶して５．５ｔの２ζ４′ジハイドロキシ−
３′一（３−メチル−２−ブテニル）−４−（３−メチ
ル−２−ブテニロキシ）カルコン（Ｍｐｌ６７．Ｏ−１
６８．５℃）を得た。実施例 ２バラ一（１・１−ジメ
チルプロパルギロキシ）アセトフエノン（５．８ｆ）と
パラ一（３−メチル−２−プテニロキシ）ベンズアルデ
ヒド（６．０ｙ）をエタノール（１５Ｔｎ０に溶かし、
５０％水酸化カリ水溶液（２００７）を加えて、室温で
５時間攪拌して４仁（１・１−ジメチルプロパルギロキ
シ）−４−（３−メチル−２−ブテニロキシ）力ルコン
（７．７ｔ）を得、この全量をベンゼン（７５ｍ１）に
溶かし、リンドラ一触媒（１．５ｔ）の存在下に接触還
元して、４′一（１・１−ジメチルアリロキシ）−４−
（３−メチル−２−ブテニロキシ）カルコン（１）７．
５ｔを得た。
（１）８．３ｙをジエチルアニリン（６０ｍ１）に溶か
し窒素ガス下１３０℃で４時間攪拌し、アセトン−ヘキ
サンで再結晶して５．５ｔの２ζ４′ジハイドロキシ−
３′一（３−メチル−２−ブテニル）−４−（３−メチ
ル−２−ブテニロキシ）カルコン（Ｍｐｌ６７．Ｏ−１
６８．５℃）を得た。実施例 ２バラ一（１・１−ジメ
チルプロパルギロキシ）アセトフエノン（５．８ｆ）と
パラ一（３−メチル−２−プテニロキシ）ベンズアルデ
ヒド（６．０ｙ）をエタノール（１５Ｔｎ０に溶かし、
５０％水酸化カリ水溶液（２００７）を加えて、室温で
５時間攪拌して４仁（１・１−ジメチルプロパルギロキ
シ）−４−（３−メチル−２−ブテニロキシ）力ルコン
（７．７ｔ）を得、この全量をベンゼン（７５ｍ１）に
溶かし、リンドラ一触媒（１．５ｔ）の存在下に接触還
元して、４′一（１・１−ジメチルアリロキシ）−４−
（３−メチル−２−ブテニロキシ）カルコン（１）７．
５ｔを得た。
Ｂｐｌ２５−１２６℃（０．１ｍｍＨｇ）化合物（１）
７．４Ｖをジエチルアニリン（５０ａ）に溶かし、窒素
ガス下１４０℃で３時間攪拌し、アセトン−ヘキサンで
再結晶して５．８１の４′ハイドロキシ−３′一（３−
メチル−２−ブテニル）−４−（３−メチル−２−ブテ
ニロキシ）カルコン（Ｍｐｌ４５−１４７℃）を得た。
７．４Ｖをジエチルアニリン（５０ａ）に溶かし、窒素
ガス下１４０℃で３時間攪拌し、アセトン−ヘキサンで
再結晶して５．８１の４′ハイドロキシ−３′一（３−
メチル−２−ブテニル）−４−（３−メチル−２−ブテ
ニロキシ）カルコン（Ｍｐｌ４５−１４７℃）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子または水酸基を示す。 ）で表わされる化合物を合成するに当り、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同義である。 ）で表わされる化合物を還元することを特徴とするカル
コン類の合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4415174A JPS593460B2 (ja) | 1974-04-19 | 1974-04-19 | カルコンルイ ノ ゴウセイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4415174A JPS593460B2 (ja) | 1974-04-19 | 1974-04-19 | カルコンルイ ノ ゴウセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50140428A JPS50140428A (ja) | 1975-11-11 |
| JPS593460B2 true JPS593460B2 (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=12683618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4415174A Expired JPS593460B2 (ja) | 1974-04-19 | 1974-04-19 | カルコンルイ ノ ゴウセイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS593460B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ192641A (en) * | 1979-01-26 | 1984-10-19 | Hoffmann La Roche | Substituted acetophenones and pharmaceutical compositions |
| CA1137082A (en) * | 1979-05-23 | 1982-12-07 | Isao Umeda | Substituted acetophenones and process therefor |
-
1974
- 1974-04-19 JP JP4415174A patent/JPS593460B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50140428A (ja) | 1975-11-11 |
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