JP5443095B2 - ピリジニウム塩誘導体、その製造方法及び液晶性材料 - Google Patents
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Description
{式中、R1は炭素数1〜30のアルキル基、又は下記一般式(2)
(一般式(2)中のR2は水素原子又はメチル基を示し、Zは、−(CH2)m−、−(CH2)m−O−、−CO−O−(CH2)m−、−CO−O−(CH2)m−O−、−C6H4−CH2−O−又は−CO−を示す。Z中、mは、1〜30の整数である。)で表される不飽和結合を有する基を示す。A1及びA2は酸素原子を示す。X−はSO3 − の陰イオンを示す。nは1〜10の整数を示す。}
(式中、R1、A1及びA2は前記と同義。)で表される化合物と、下記一般式(4)
(式中、Yは−SO2−の基を示し、nは前記と同義。)で表される化合物とを反応させることを特徴とするピリジニウム塩誘導体の製造方法である。
また、正負の両イオンの位置が決まっているので、安定した物性が得られる。
更に、本発明のピリジニウム塩誘導体は、分子内に大きな電荷の分離が存在し、対イオンは同一分子内で結合している状態で存在する。さらに液晶性を有するものは、スメクチック液晶分子間配列を形成するので、電荷の配列に秩序が存在し、極めて大きな誘電率を持つものと考えられる。
このような本発明の新規ピリジニウム塩誘導体は、潤滑油用添加剤、コンデンサー材料、液晶ディスプレー等の電子材料或いは電池の電解質等の電気化学分野での利用が期待できる。
本発明のピリジニウム塩誘導体は、下記一般式(1)で表される。
参照。)
(式中、R1は前記と同義。A1、A2は酸素原子を示す。Rはアルキル基を示す。X’はハロゲン原子を示す。)。
前記一般式(4)の式中のYが−SO 2 −の化合物は、市販品を用いることができる。
本発明の液晶性材料は、前記一般式(1)で表されるピリジニウム塩誘導体を1種又は2種以上含有し、液晶性を示す材料である。
{実施例1及び2}
<ジエチル−2−アルキルマロネイトの合成(第一工程)>
下記の反応式により、ジエチル−2−アルキルマロネイト(7a)を合成した。
500ml三角フラスコに150mlのエタノールを入れ、金属ナトリウム(0.3mol)を溶解後、ジエチルマロン酸(6a)(0.3mol)を加え、冷却後、アルキルブロマイド(a)(0.3mol)を加えた。エチレングリコール浴中30℃で18時間還流した。溶媒を減圧除去後、ジエチルエーテル(300ml)を加え、分液漏斗中で、冷希塩酸300ml(塩酸:水=30ml:300ml)、続いて冷蒸留水100mlで洗浄した。エーテル層を得た後、水層をジエチルエーテル100mlを加えて再抽出した。分液によって得たジエチルエーテル溶液は無水硫酸ナトリウムで約1日脱水した。ろ過し、ジエチルエーテルを減圧除去後、残渣を減圧蒸留してジエチル−2−アルキルマロネイト(7a)を得た。
下記の反応式により、2−アルキル1,3−プロパンジオール(8a)を合成した。
500mlの三つ口丸底フラスコに100mlのジエチルエーテルを入れ、リチウムアルミニウムハイドライドを(2倍量mol)入れ、そこに、氷冷しながら第一工程で得られたジエチル−2−アルキルマロネイト(7a)(0.23mol)をジエチルエーテル100mlに溶解させた溶液を、滴下漏斗でゆっくり滴下した。その後、エチレングリコール浴中で40℃で、4時間還流した。反応後、氷冷下で酢酸エチル(0.3mol)をジエチルエーテル100mlに溶解させた溶液を、滴下漏斗でゆっくりと滴下した。
次に飽和アンモニウム水溶液50mlを、滴下漏斗で一滴ずつゆっくりと加えた。その後フラスコをジエチルエーテルで満たし、室温(25℃)で3時間攪拌した。ろ過し、残渣を300mlのジエチルエーテルに溶かし24時間攪拌した。ジエチルエーテルに無水硫酸ナトリウムを加え、約1日脱水した後、ジエチルエーテルを減圧除去し、残渣として2−アルキル1,3−プロパンジオール(8a)を得た。
下記の反応により、4−(5−アルキル−1,3−ジオキサ−2−イル)ピリジン(3a)を合成した。
反応装置として、ディーン−スターク−トラップ(Dean−Stark−Trap)を用いた。100ml三角フラスコに、ベンゼン60ml及び第二工程で得られた2−アルキル1、3−プロパンジオール(8a)(0.03mol)を入れ、更に、ピリジン−4−アルデヒド(11)(等mol数)を溶解した。次いで、p−トルエンスルホン酸を10g加え、pH1以下にする。pHを確認後、三角フラスコに、ディーン−スタークートラップを取り付け、シリコーン浴中で135℃〜140℃で5時間還流した。冷却後、ジエチルエーテル(300ml)に溶解し、炭酸ナトリウム水溶液(30g/300ml)で洗浄し、水溶液が塩基性であることを確かめた後、蒸留水(100ml)で洗浄し、ジエチルエーテル層を得た。その後、ジエチルエーテル層を無水硫酸ナトリウムで約1日脱水した。ろ過し、ジエチルエーテルを減圧除去し残渣を得た。シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで、初めにヘキサン300mlを流し、次いで、ベンゼン300mlを流して分離した。目的物はベンゼン溶媒中に溶出した。これを溶媒除去した後、特級ヘキサンで3〜4回再結晶して精製し、4−(5−アルキル−1,3−ジオキサ−2−イル)ピリジン(3a)を得た。
下記の反応により、ピリジニウム塩誘導体(1a)を合成した。
第三工程により得られた4−(5−アルキル−1,3−ジオキサ−2−イル)ピリジン(3a)(R1がn−C14H29(実施例1)では、0.00270mol、n−C16H33(実施例2)では、0.00257mol)をアセトニトリル10mlに溶解した。これに1,4―ブタンスルトン(4a)(関東化学社製)を4−(5−アルキル−1,3−ジオキサ−2−イル)ピリジン(3a)と等モル数、アセトニトリル10mlに溶解したものを滴下した。滴下後、70℃で窒素雰囲気下で2日間攪拌して反応を終了した。反応終了後、アセトニトリルを減圧除去後、ジエチルエーテルを加え室温下(25℃)で1日攪拌し、デカンテーションにより沈殿物を得た。次いで、沈殿物からエーテルを減圧除去し、ピリジニウム塩誘導体(1a)を得た。
得られたピリジニウム塩誘導体(1a)の1H−NMR及びIR分析結果を表1に示す。
実施例1及び実施例2と同様に第一工程〜第三工程を実施し、次いで第四工程において、実施例1及び実施例2の1,3−ブタンスルトン(4a)を1,3−プロパンスルトン(4b)(関東化学社製)に代えた以外は、実施例1及び2と同様にしてピリジニウム塩誘導体(1b)を得た。
得られたピリジニウム塩誘導体(1b)の1H−NMR及びIR分析結果を表2に示す。
実施例1及び実施例2の第一工程において、アルキルブロマイド(8a)(0.3mol)をn−C10H21Br(0.3mol;実施例5)又はn−C12H25Br(0.3mol;実施例6)とした以外は、実施例1及び実施例2と同様に第一工程〜第四工程を実施しピリジニウム塩誘導体(1a)を得た。
得られたピリジニウム塩誘導体(1a)の1H−NMR及びIR分析結果を表3に示す。
実施例5及び実施例6と同様に第一工程〜第三工程を実施し、次いで第四工程において、実施例5及び実施例6の1,3−ブタンスルトン(4a)を1,3−プロパンスルトン(4b)に代えた以外は、実施例5及び6と同様にしてピリジニウム塩誘導体(1b)を得た。
得られたピリジニウム塩誘導体(1b)の1H−NMR及びIR分析結果を表4に示す。
また、正負の両イオンが決まっているので、安定した物性が得られる。
更に、本発明のピリジニウム塩誘導体は、分子内に大きな電荷の分離が存在し、対イオンは同一分子内で結合している状態で存在する。さらに液晶性を有するものは、スメクチック液晶分子間配列を形成するので、電荷の配列に秩序が存在し、極めて大きな誘電率を持つものと考えられる。
このような本発明の新規ピリジニウム塩誘導体は、潤滑油用添加剤、コンデンサー材料、液晶ディスプレー等の電子材料或いは電池の電解質等の電気化学分野での利用が期待できる。
Claims (4)
- 一般式(1)において、R1は炭素数7〜22のアルキル基であることを特徴とする請求項1記載のピリジニウム塩誘導体。
- 請求項1又は2の何れか一項記載のピリジニウム塩誘導体を有効成分とすることを特徴とする液晶性材料。
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