JP5430948B2 - ポリイミド硬化触媒 - Google Patents
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Description
本発明によれば、ポリイミド樹脂の硬化を促進するためのリンベースの触媒の利用について記載される。前記触媒の利用は、ガラス転移温度を劇的に上昇させる。本発明の二番目の側面は、前記触媒は水の生成量を最小化し、それによって硬化された基板内でのボイドの生成を最小化することが可能になることである。本発明の三番目の側面は、前記触媒は硬化を加速し、それによってポリアミドイミド樹脂などのポリイミドに必要とされる長い硬化工程を最小化することができることである。そのうえ、前記触媒によって、触媒がないときに必要とされるよりも、硬化工程を行う温度を実質的に低下させることができる。前記の結果が、硬化中の水のガス発生量が最小で、縮合ポリイミドの所望の高温特性を有する新規のポリイミド材料である。
以下の詳細な記述は、例として、且つ、限定としてではなく、本発明を説明するものである。この説明は、明らかに当業者に本発明を生産し使用することを可能にし、且つ発明の複数の実施態様、適合、変更、選択肢および使用について説明し、現在、本発明を実施する上で最高の方式であると考えている内容を含む。本発明の範囲から逸脱することなく、上記の構成に複数の変更を加えることができ、上の記載あるいは添付図中に示されている中に含まれるすべての事項は説明的なものと解釈され、限定するという意味ではないと意図されている。
R"は有機基であり、nは少なくとも2であり、且つXは水素、アミノ基あるいは少なくとも1つのアミノ基を有する基を含む有機基である]
を含む。
R’’’は少なくとも2つの炭素原子(ハロゲン化および非ハロゲン化の両方)、例えば限定されないが、例えば40個までの炭素原子の炭化水素基と、少なくとも2つのアリール残基からなり、それらが1〜10個の炭素原子のアルキレン基、−S−、
によって表現される。
p−キシレンジアミン
ビス(4−アミノ−シクロヘキシル)メタン
ヘキサメチレンジアミン
ヘプタメチレンジアミン
オクタメチレンジアミン
ノナメチレンジアミン
デカメチレンジアミン
3−メチル−ヘプタメチレンジアミン
4,4’−ジメチルヘプタメチレンジアミン
2,11−ジアミノドデカン
1,2−ビス−(3−アミノ−プロポキシ)エタン
2,2−ジメチルプロピレンジアミン
3−メトキシ−ヘキサメチレンジアミン
2,5−ジメチルヘキサメチレンジアミン
2,5−ジメチルヘプタメチレンジアミン
5−メチルノナメチレンジアミン
1,4−ジアミノ−シクロ−ヘキサン
1,12−ジアミノ−オクタデカン
2,5−ジアミノ−1,3,4−オキサジアゾール
H2N(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NH2
H2N(CH2)3S(CH2)3NH2
H2N(CH2)3N(CH3)(CH2)3NH2
メタ−フェニレンジアミン
パラ−フェニレンジアミン
4,4’−ジアミノ−ジフェニルプロパン
4,4’−ジアミノ−ジフェニルメタンベンジジン
4,4’−ジアミノ−ジフェニルスルフィド
4,4’−ジアミノ−ジフェニルスルホン
3,3’−ジアミノ−ジフェニルスルホン
4,4’−ジアミノ−ジフェニルエーテル
2,6−ジアミノピリジン
ビス(4−アミノ−フェニル)ジエチルシラン
ビス(4−アミノ−フェニル)ジフェニルシラン
ビス(4−アミノ−フェニル)ホスフィンオキシド
4,4’−ジアミノベンゾフェノン
ビス(4−アミノ−フェニル)−N−メチルアミン
ビス(4−アミノブチル)テトラメチルジシロキサン
1,5−ジアミノナフタレン
3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノ−ビフェニル
3,3’−ジメトキシベンジジン
2,4−ビス(ベータ−アミノ−t−ブチル)トルエントルエンジアミン
ビ(パラ−ベータ−アミノ−t−ブチル−フェニル)エーテル
パラ−ビス(2−メチル−4−アミノ−ペンチル)ベンゼン
パラ−ビス(1,1−ジメチル−5−アミノ−ペンチル)ベンゼン
m−キシリレンジアミン
ポリ(メチレン)ポリアニリン
前記の二無水物は、次の構造
Yは有機基であり、且つZ’およびZ"は水素あるいは有機基である。Y’はO、NR、SO2、S、C=O、アルキル、アルキルフルオロあるいは芳香族基であり得る]
で表すことができる。
二無水物の限定されない例は、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ピロメリット酸二無水物および3,3’、4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−、a−およびi−版)を含む。
テトラメチレンジイソシアネート
ヘキサメチレンジイソシアネート
1,4−フェニレンジイソシアネート
1,3−フェニレンジイソシアネート
1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート
2,4−トリレンジイソシアネート
2,5−トリレンジイソシアネート
2,6−トリレンジイソシアネート
3,5−トリレンジイソシアネート
4−クロロ−1,3−フェニレンジイソシアネート
1−メトキシ−2,4−フェニレンジイソシアネート
1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−フェニレンジイソシアネート
1,3,5−トリエチル−2,4−フェニレンジイソシアネート
1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−フェニレンジイソシアネート
1−メチル−3,5−ジエチル−6−クロロ−2,4−フェニレンジイソシアネート
6−メチル−2,4−ジエチル−5−ニトロ−1,3−フェニレンジイソシアネート
p−キシリレンジイソシアネート
m−キシリレンジイソシアネート
4,6−ジメチル−1,3−キシリレンジイソシアネート
1,3−ジメチル−4,6−ビス−(b−イソシアナトエチル)−ベンゼン
3−(a−イソシアナトエチル)−フェニルイソシアネート
1−メチル−2,4−シクロヘキシレンジイソシアネート
4,4’−ビフェニレンジイソシアネート
3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート
3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート
3,3’−ジエトキシ−4,4−ビフェニレンジイソシアネート
1,1−ビス−(4−イソシアナトフェニル)シクロヘキサン
4,4’−ジイソシアナト−ジフェニルエーテル
4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタン
4,4’−ジイソシアナト−ジフェニルメタン
4,4’−ジイソシアナト−3,3’−ジメチルジフェニルメタン
4,4’−ジイソシアナト−3,3’−ジクロロジフェニルメタン
4,4’−ジイソシアナト−ジフェニルジメチルメタン
1,5−ナフチレンジイソシアネート
1,4−ナフチレンジイソシアネート
4,4’,4"−トリイソシアネート−トリフェニルメタン
2,4,4’−トリイソシアネート−ジフェニルエーテル
2,4,6−トリイソシアネート−1−メチル−3,5−ジエチルベンゼン
o−トリジン−4,4’−ジイソシアネート
m−トリジン−4,4’−ジイソシアネート
ベンゾフェノン−4,4’−ジイソシアネート
ビウレット−トリイソシアネート
ポリメチレン−ポリフェニレン−イソシアネート
カルボン酸の無水物は主にトリメリト酸の無水物を含む。他の可能性のある材料は、トリメリト酸および脱水材料を含む。
R’は二価の飽和あるいは不飽和の脂肪族基、あるいは炭素と炭素の二重結合を含み、且つ約1から40個の炭素原子を有するものである]
で表される。前記の無水物は、式
実施例1:
ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、Tritherm(登録商標) A981−Hを塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン(Thermotron forced air oven)内で150℃(約302°F)、175℃(347°F)および200℃(392°F)の温度で、15分および30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。得られた被膜の小片を、ジメチルホルムアミド(DMF)中に入れ、溶解性を測定した。この結果は以下の表Iに含まれる。
100gのTritherm(登録商標) A981−Hに、2gのトリフェニルホスフィット(TPP)を添加する。攪拌棒を使って、前記の試料が均一になるまで混合物を攪拌する。ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、前記の試料を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で150℃、175℃および200℃の温度で、15分および30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。得られた被膜の小片を、ジメチルホルムアミド(DMF)中に入れ、溶解性を測定した。この結果もまた、表Iに含まれる。
ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、Tritherm(登録商標) A981−Hを塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で200℃(392°F)および260℃(500°F)の温度で30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。前記被膜のガラス転移温度を示差走査熱分析(DSC)によって測定した。それぞれの試料を、400℃(752°F)に加熱し、室温(25℃あるいは77°F)に冷却し、400℃に再加熱し、再度室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
100gのTritherm(登録商標) A981−Hに、2gのTPPを添加する。攪拌棒を使って、前記の試料が均一になるまで混合物を攪拌する。ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、前記の試料を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で200℃および260℃の温度で30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。前記被膜のガラス転移温度をDSCによって測定した。それぞれの試料を400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、再度室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果も表IIに含まれる。
100gのTritherm(登録商標) A981−Hに、1gのTPPを添加する。攪拌棒を使って、前記の試料が均一になるまで混合物を攪拌する。ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、前記の試料を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で260℃の温度で30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。前記被膜のガラス転移温度をDSCによって測定した。それぞれの試料を400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、再度室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
100gのTritherm(登録商標) A981−Hに、0.5gのTPPを添加する。攪拌棒を使って、前記の試料が均一になるまで混合物を攪拌する。ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、前記の試料を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で260℃の温度で30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。前記被膜のガラス転移温度をDSCによって測定した。それぞれの試料を400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、再度室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
100gのTritherm(登録商標) A981−Hに、0.2gのTPPを添加する。攪拌棒を使って、前記の試料が均一になるまで混合物を攪拌する。ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、前記の試料を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で260℃の温度で30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。前記被膜のガラス転移温度をDSCによって測定した。それぞれの試料を400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、再度室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
100gのTritherm(登録商標) A981−Hに、2gのジフェニルホスフィット(DPP)を添加する。攪拌棒を使って、前記の試料が均一になるまで混合物を攪拌する。ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、前記の試料を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で200℃および260℃の温度で30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。前記被膜のガラス転移温度をDSCによって測定した。それぞれの試料を400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、再度室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
100gのTritherm(登録商標) A981−Hに、1gのDPPを添加する。攪拌棒を使って、前記の試料が均一になるまで混合物を攪拌する。ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、前記の試料を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で260℃の温度で30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。前記被膜のガラス転移温度をDSCによって測定した。それぞれの試料を400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
100gのTritherm(登録商標) A981−Hに、0.5gのDPPを添加する。攪拌棒を使って、前記の試料が均一になるまで混合物を攪拌する。ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、前記の試料を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で260℃の温度で30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。前記被膜のガラス転移温度をDSCによって測定した。それぞれの試料を400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、再度、室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、Torlon(登録商標) Al−10(Solvay)を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で260℃の温度で30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。前記被膜のガラス転移温度を示差走査熱分析(DSC)によって測定した。それぞれの試料を、400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、再度室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
100gのTorlon(登録商標) Al−10に、2gのTPPを添加する。攪拌棒を使って、前記の試料が均一になるまで混合物を攪拌する。ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、前記の試料を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で260℃の温度で30分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。前記被膜のガラス転移温度をDSCによって測定した。それぞれの試料を400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、再度、室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
Torlon(登録商標) 4203(Solvay)棒の削り屑のガラス転移温度を示差走査熱分析(DSC)によって測定した。それぞれの試料を400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、再度、室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
100gのTorlon(登録商標) 4203棒の削り屑に、5gのTPPを添加する。前記試料はセラミックのミリング用ビーズで混合された。前記粉末のガラス転移温度をDSCによって測定した。それぞれの試料を400℃に加熱し、室温(25℃)に冷却し、400℃に再加熱し、再度、室温に冷却し、その後、再度400℃に再加熱した。それぞれの熱サイクルの後で、ガラス転移温度を測定した。この結果は表IIに含まれる。
ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、Ultratherm(登録商標) A828(The P.D.Geoge Co)を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で100℃(212°F)および125℃(257°F)で15および30分、および150℃(302°F)の温度で15分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。得られた被膜の小片を、ジメチルホルムアミド(DMF)中に入れ、溶解性を測定した。この結果は、表IIIに含まれる。
100gのUltratherm(登録商標) A828に、2gのトリフェニルホスフィット(TPP)を添加する。攪拌棒を使って、前記の試料が均一になるまで混合物を攪拌する。ガラスパネルに、#80マイヤーバーを用いて、前記の試料を塗布した。前記パネルを、サーモトロン強制空気オーブン内で100℃および125℃の温度で15および30分間、および150℃で15分間、硬化した。硬化被膜は、平均膜厚15ミクロンを有していた。得られた被膜の小片を、ジメチルホルムアミド(DMF)中に入れ、溶解性を測定した。この結果は、表IIIに含まれる。
Claims (8)
- ポリイミド被膜のガラス転移温度を上昇させる方法において、
リン触媒とポリイミドを混合し、その際、触媒はポリイミド溶液の0.1質量%から10質量%の間の量で添加され、
ポリイミド/触媒の混合物で基板を被覆し、
被覆された基板を加熱することでポリイミドを硬化し、ポリイミド被膜を形成することを含み、
前記リン触媒が、ジアリールホスフィットおよびトリアリールホスフィットから成る群から選択される、前記方法。 - リン触媒をポリイミド溶液の0.2質量%から5質量%の量でポリイミドに添加する、請求項1に記載の方法。
- 硬化の段階が、100℃より高い温度で行われる、又は、硬化の段階が、100℃から200℃の間の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- 硬化の段階が、被覆された基板を30分まで加熱することを含む、好ましくは、被覆された基板を15分まで加熱することを含む、請求項1に記載の方法。
- ポリイミド被膜硬化の温度と時間を減少させる方法において、
リン触媒とポリイミドを混合し、その際触媒はポリイミド溶液の0.1質量%から10質量%の間の量で添加され、
ポリイミド/触媒の混合物で基板を被覆し、
被覆された基板を100℃より高い温度で30分まで加熱することでポリイミドを硬化することを含み、
前記リン触媒が、ジアリールホスフィットおよびトリアリールホスフィットから成る群から選択される、前記方法。 - リン触媒をポリイミド溶液の0.2質量%から5質量%の量でポリイミドに添加する、請求項5に記載の方法。
- 硬化ポリイミド被膜内の、ボイド形成を低下させる方法において、
リン触媒とポリイミドを混合し、その際触媒はポリイミド溶液の0.1質量%から10質量%の間の量で添加され、
ポリイミド/触媒の混合物で基板を被覆し、
被覆された基板を100℃より高い温度で30分まで加熱することでポリイミドを硬化することを含み、
前記リン触媒が、ジアリールホスフィットおよびトリアリールホスフィットから成る群から選択される、前記方法。 - リン触媒をポリイミド溶液の0.2質量%から5質量%の量でポリイミドに添加する、請求項7に記載の方法。
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