JP5419458B2 - シリコーン感圧接着剤の製造のための連続法 - Google Patents
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Description
(A) ヒドロキシル官能性ポリジオルガノシロキサンポリマーと、
(B) ヒドロキシル官能性ポリオルガノシロキサン樹脂と、
(C) 溶媒と、さらに
場合によって(D) 触媒と、
場合によって(E) 安定剤と
を含む成分を混合する工程と、
成分(A)と(B)を増粘してPSAを製造するのに十分な滞留時間をかけて、前記成分を同成分が連続混合装置の反応ゾーンを通過するときに溶媒の気化点より高い温度で加熱し、かつ水、揮発性シロキサン、および溶媒を含む実質的に全ての揮発性種を除去する工程とを含む。
図1は、比較例1において製造したPSAの、ゲル浸透クロマトグラフィーの結果を示す図である。
図2は、比較例1において使用する触媒の量を変えて製造したPSAの、ゲル浸透クロマトグラフィーの結果による面積百分率揮発性成分を示す図である。
図3は、比較例1において製造したPSAの、還流温度におけるポリマー分子量対時間を表わすグラフである。
図4は、実施例1における揮発性種含有量対温度を表わすグラフである。
図5は、実施例1における分子量対温度を表わすグラフである。
図6は、実施例2において本発明の連続法を使った場合の、ネオペンタマー減少量を示すグラフである。
図7は、実施例3において本発明の連続法を使った場合の、ネオペンタマー減少量を示すグラフである。
図8は、実施例4において減圧で本発明の連続法を操作した場合の、ネオペンタマー減少量を示すグラフである。
本発明は、PSAを連続製造方法に関する。本方法は、
I) (A) ヒドロキシル官能性ポリジオルガノシロキサンポリマーと、
(B) ヒドロキシル官能性ポリオルガノシロキサン樹脂と、
(C) 溶媒と、さらに
場合によって(D) 触媒と、
場合によって(E) 安定剤と
を含む成分を混合する工程と、
II) 前記成分を、同成分が連続混合装置の反応ゾーンを通過するときに、溶媒の沸点より高い温度で、成分(A)と(B)を増粘させるのに十分な滞留時間をかけて加熱し、水、揮発性シロキサンおよび溶媒を含む揮発性種を含むPSAを製造する工程と、
III) 前記PSAからほとんど全ての揮発性種を除去する工程を含む。当業者なら、工程I)、II) およびIII)を同時に実施することが可能であることに気付くであろう。
成分(A)は、ヒドロキシル官能性ポリジオルガノシロキサンポリマー(ポリマー)である。成分(A)は、式R2SiO2/2で表わされる反復単位と、式R3SiO1/2で表わされる末端ブロック単位を一分子当たり平均2個含んでいてよい。式中、Rは一価の有機基またはヒドロキシル基である。ただし、成分(A)は、一分子当たり平均少なくとも2個のヒドロキシル基を有している。成分(A)は、ヒドロキシル基で末端ブロックされたポリジオルガノシロキサンであってよい。成分(A)は、周囲条件下で液体またはガムであってよい。成分(A)がガムである場合、そのガムの重量平均分子量は100,000から1,000,000の範囲である。成分(A)は、単一のポリマーであっても、あるいは、構造、配列、粘度、分子量、および置換基などの少なくとも1つの特性が異なる2個もしくはそれ以上のポリマーを含むポリマーの組合せであってもよい。
HO(Me)2SiO(Me2SiO)aSi(Me)2OH、
HO(Me)2SiO(Me2SiO)0.94a(Ph2SiO)0.06aSi(Me)2OH、
HO(Ph2)SiO(Me2SiO)0.94a(Ph2SiO)0.06aSi(Ph2)OH、
HO(Me2)SiO(Me2SiO)0.95a[(Vi)(Me)SiO]0.05aSi(Me2)OH、および
HO(Vi2)SiO(Me2SiO)0.95a[(Vi)(Me)SiO]0.05aSi(Vi2)OH
が挙げられる。ここで下付き文字aの平均値は、25℃における粘度が100から10,000,000mm2/sの範囲となるような値である。
成分(B)は、ヒドロキシル官能性ポリオルガノシロキサン樹脂(樹脂)である。樹脂は当技術分野で知られており、R1 3SiO1/2(M)単位と、SiO4/2(Q)単位を含んでいてよい。式中各R1は独立にヒドロキシル基または一価の有機基である。R1に好適な有機基としては、クロロアルキル基およびフルオロアルキル基などのハロゲン化炭化水素基、ならびにアルキル基、脂環式基、アリール基、およびアルケニル基などの炭化水素基が挙げられる。
成分(C)は溶媒である。成分(B)は、例えば成分(B)が溶媒中で製造される場合、成分(B)および成分(C)が成分(A)および全ての任意選択された成分と合わせる前に、成分(C)用の溶媒の全てまたは一部に溶解させることができる。成分(C)用に好適な有機溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、もしくはそれらの組合せなどの芳香族炭化水素、またはヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、もしくはそれらの組み合わせなどの脂肪族炭化水素などが代表例である炭化水素液が挙げられる。あるいは、前記有機溶媒は、ナフサまたはミネラルスピリッツなどの炭化水素混合物であってもよい。あるいは、前記有機溶媒は、クロロカーボンなどのハロゲン化炭化水素であってもよいし、または例えば酢酸エチルなどのエステル、例えばジブチルエーテルなどのエーテル、例えばメチルイソブチルケトンなどのケトン、例えばメタノールもしくはエタノールなどのアルコール、またはこれらの組み合わせなどの酸素含有炭化水素であってもよい。あるいは、成分(C)は、成分(A)および(B)と非反応性のシロキサン溶媒を含んでいてもよい。有用なシリコーン溶媒の例としては、ヘキサメチルジシロキサンなどの鎖状シロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサンおよびデカメチルシクロペンタシロキサンなどの環状シロキサンが挙げられるがこれに限定されない。選択される溶媒の量は、各成分を合わせるときのそれら成分の粘度、および連続混合装置として選択される装置の取扱性を含めた様々な要因によって決まる。しかし、溶媒の量は、成分(A)、(B)および(C)の合わせた重量に基づいて5から90%の範囲であってよい。
任意選択の成分(D)は、縮合反応触媒である。成分(D)の量は、選択される触媒の種類、成分(A)および(B)の選択、温度、ならびに成分(A)と(B)との所望の反応の程度を含む様々な要因によって決まる。
任意選択の成分(E)は安定剤である。選択される厳密な安定剤は、成分(A)と(B)の反応性、所望の反応の程度、および成分(D)として選択される触媒(存在する場合)を含む様々な要因によって決まる。しかし、任意選択の成分(E)は、モノシリルホスフェート、ジシリルホスフェート、もしくはトリシリルホスフェートなどのシリルホスフェート、または脂肪酸の希土類金属塩であってよい。モノシリルホスフェートは一般式(R10 3SiO)(X)2P=Oを有することができる。ジシリルホスフェートは、一般式(R10 3SiO)2(X)P=Oを有することができる。トリシリルホスフェートは一般式(R10 3SiO)3P=Oを有することができる。これらの式中、各R10は独立にアルキル基であり、各Xは水素原子またはヒドロキシル基である。シリルホスフェートの例としては、トリメチルシリルジハイドロジェンホスフェート、ビス(トリメチルシリル)ハイドロジェンホスフェート、トリス(トリメチルシリル)ホスフェート、またはそれらの組合せが挙げられる。好適なシリルホスフェートの例は、米国特許第5,041,586号に開示されている。この塩を形成するのに好適な希土類金属の例としては、セリウム、ランタン、およびプラセオジムが挙げられるが、セリウムが代表的である。前記脂肪酸は、一般的に6から18個の炭素原子を含有し、炭素原子8個の脂肪酸が代表的である。代表的な塩はオクタン酸セリウムである。希土類金属塩を使う場合、希土類金属塩は、一般に、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン、ナフサ、ミネラルスピリッツ、およびケトンの溶液の形態である。成分(E)の量は、成分(A)と(B)を合わせた重量に基づいて0から1000ppmの範囲、通常10から300ppmの範囲であってよい。
本方法の厳密な条件は、選択する具体的な成分および製造すべきPSAの所望の特性などを含む様々な要因によって決まるが、これら条件は下記の原理に基づく通常の実験によって決定することができる。
各成分が反応ゾーンにおいて加熱される温度は、選択する触媒、選択する溶媒、選択する成分(A)と(B)の反応性、および製造すべきPSAの所望の特性を含む様々な要因によって決まる。しかし、前記温度は100℃から300℃の範囲、あるいは110℃から200℃の範囲であってよい。触媒、ならびに、ネオペンタマーおよび非反応性環状ポリオリガノシロキサンなどの揮発性シロキサンを含む揮発性種の除去は、高温であればあるほど効果的であり得る。PSAを製造する場合、温度は、ポリジオルガノシロキサンの分子量低下の程度に強いアレニウス効果を及ぼし、それによって付着力が増し粘度が低下する。理論に拘束されるものではないが、300℃より高い温度ではPSAの過度の劣化を引き起こす可能性がある。
連続混合装置内の圧力は、完全な真空から大気圧の範囲とすることができる。しかし、揮発性種は、大気圧より低い本方法の圧力を働かせることによってより効率的に除去することができる。本方法は、場合によって、反応ゾーンの全域または一部にガスを散布して揮発性種の除去を促進する工程をさらに含んでいてよい。
反応ゾーンにおける各成分の滞留時間は、所望のPSAの分子量、各成分の反応性、除去すべき揮発性種の量、選択される連続混合装置、および温度などを含めた様々な要因によって決まる。滞留時間は20分未満であってよく、あるいは5秒から5分の範囲であってよい。理論に拘束されるものではないが、反応速度は10℃ごとにおよそ2倍になると考えられる、したがって、PSAの劣化が過度となる温度に達するまで温度が上昇するにつれ滞留時間は低下する。しかしながら、滞留時間は、揮発性種の除去を十分可能にし、また装置を使って十分に混合し、十分な程度に反応させることができるだけの長さを有する。本明細書で議論される指針を使って、当業者ならば過度の実験をすることなく本方法の条件を最適化することができるであろう。
本方法は場合によって、上述したように各成分を混合する前に、連続法を使ってヒドロキシル官能性ポリジオルガノシロキサンポリマーを製造する工程をさらに含んでいてよい。ポリジオルガノシロキサンポリマー(ガムなど)を製造する連続法は、当技術分野で知られており、その代表例としては米国特許第6,221,993号に記載されている方法が挙げられる。ヒドロキシル官能性ポリジオルガノシロキサンポリマーを製造するために使われる装置は、上述した方法において使用する連続混合装置と同じであってよい。
本発明の方法において使用する連続混合装置は、各成分が装置を通過するときにそれら成分を連続して混合、加熱、および脱揮することができる装置であればいかなる装置であってもよい。このような連続混合装置の例としては脱揮押出機が挙げられる。脱揮押出機は一軸スクリュー押出機であっても、またはニ軸スクリュー押出機などの多軸スクリュー押出機であってもよい。
本発明の方法は、場合によって、PSAを配合物に作り上げる工程をさらに含んでいてよい。追加の成分を、PSAとコンパウンディングすることができる。この追加の成分は連続法を使って添加することができる。この追加の成分は、同じ連続混合装置を使い、例えば、追加の成分を装置の反応ゾーンの下流に添加するか、または装置を通過する追加のパスを作ることによって添加することができる。あるいは、追加の成分を異なる装置を使って添加することができる。
反応の程度の制御
ガムと樹脂の混合物を、実験室用三つ口フラスコ中、キシレンの還流温度(140℃)で加熱した。ガムは、GPCで測定した重量平均分子量が583,000原子量単位(a.w.u.)の、ヒドロキシル基で末端化されたポリジメチルシロキサンであった。樹脂は、MQ樹脂(Mは(CH3)3SiO1/2を表わし、QはSiO4/2を表わす)とした。この樹脂のGPCで測定した重量平均分子量は16,000 a.w.u.であった。
比較例1で用いた成分と同じ成分を用いて、本発明の連続法に従ってPSAを製造した。ガム、樹脂、キシレン(溶媒)、およびノナン酸触媒を二軸スクリュー押出機に供給し、得られた混合物を同押出機にて加熱および脱揮し、次いで冷却して再び溶媒和させた。ガムは、33.6 gm/分の速度で30 mm二軸スクリュー押出機に供給した。樹脂と溶媒の溶液は、58 gm/分の速度で供給した。樹脂と溶媒の溶液は樹脂を71%含有しており、ガムに対する樹脂の比を0.55 : 0.45とした。ノナン酸または安息香酸いずれかの5%キシレン溶液を、樹脂およびポリマーとともに二軸スクリュー押出機に供給した。
第2の実施例は、所望の反応を完結させながら望ましくないシリコーン揮発性成分を除去することにおける、本発明のシリコーン感圧接着剤製造方法の有用性を例証するものである。
本実施例の反応においては、揮発性シロキサンを除去するために高温を使うことは望ましくない。実質的に全ての揮発性シロキサンを除去するために高温を用いることが望ましくない場合には、多数の反応ゾーンを使って除去を行うことができる。
比較例1で説明したガムおよび樹脂を、真空下で運転される多数の反応ゾーンを有する二軸スクリュー押出機に供給した。一連の運転において、前記反応ゾーンのうち1つのゾーンを真空にした。また別の一連の運転においては、2つのゾーンを真空にした。図8に、これらの運転から収集したデータをプロットした。本実施例では、本発明の方法を実行する際に、真空を加えることで揮発性シロキサンの除去が促進される。真空を用いる多数の反応ゾーンを採用することによって、本発明の方法が、製造されるPSA中のネオペンタマーの量をさらに低下させる効率的な方法となる。
Claims (18)
- ゲル浸透クロマトグラフィーよって測定して、揮発性シロキサンの含有量が3重量%以下であり、ネオペンタマーの含有量が1564 ppm以下であるシリコーン感圧接着剤を、連続法で製造する方法であって、
I) (A) ヒドロキシル官能性ポリジオルガノシロキサンポリマーと、
(B) ヒドロキシル官能性ポリオルガノシロキサン樹脂と、
(C) 溶媒と
(D) 成分(A)および(B)を合わせた重量に対して5〜10,000 ppmの量の、カルボン酸またはその塩から選択される触媒と、
を含み、
(E) 安定剤を含むか又は含まない、
成分を混合する工程と、
II) 前記成分を、前記成分が連続混合装置の反応ゾーンを通過する時に、成分(A)と(B)とが反応して分子量Mwが500,000に達するまで、前記溶媒の沸点より高い温度に加熱して、水、溶媒、触媒、および揮発性シロキサンを含む揮発性種を含有する感圧接着剤を製造する工程と、
III) 前記感圧接着剤における揮発性シロキサンの量が3重量%以下となるように前記感圧接着剤から揮発性種を除去する工程と
を含み、
工程II)およびIII)を同時の工程で実施しても別の工程で実施してもよい、方法。 - 連続混合装置が脱揮押出機(devolatilizaing extruder)である、請求項1に記載の方法。
- 押出機が二軸スクリュー押出機である、請求項2に記載の方法。
- 反応ゾーンの全域または一部にガスを散布する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 滞留時間が20分未満である、請求項1に記載の方法。
- 滞留時間が5秒から15分の範囲である、請求項5に記載の方法。
- 前記成分を混合する前に、連続法を用いてヒドロキシル官能性ポリジオルガノシロキサンポリマーを製造する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 揮発性種の除去工程の後に、前記感圧接着剤に追加の溶媒を添加する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 成分(A)が、HO(Me)2SiO(Me2SiO)aSi(Me)2OH、
HO(Me)2SiO(Me2SiO)0.94a(Ph2SiO)0.06aSi(Me)2OH、
HO(Ph2)SiO(Me2SiO)0.94a(Ph2SiO)0.06aSi(Ph2)OH、
HO(Me2)SiO(Me2SiO)0.95a[(Vi)(Me)SiO]0.05aSi(Me2)OH、
HO(Vi2)SiO(Me2SiO)0.95a[(Vi)(Me)SiO]0.05aSi(Vi2)OH、
(式中、下付き文字aの平均値は、25℃における粘度が100から10,000,000mm2/sの範囲となるような値であり、Meはメチルを意味し、Viはビニルを意味し、またPhはフェニルを意味する)
またはこれらの組合せである、請求項1に記載の方法。 - 成分(B)が、Me3SiO1/2、Me2ViSiO1/2、Me2PhSiO1/2、Ph2MeSiO1/2、およびこれらの組合せ(式中、Meはメチルを意味し、Viはビニルを意味し、またPhはフェニルを意味する)から選択されるM単位を含む、請求項1に記載の方法。
- 成分(C)が、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフサ、ミネラルスピリッツ、またはこれらの組合せである、請求項1に記載の方法。
- 成分(D)が存在し、成分(D)が、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属シラノレート、アルカリ金属シロキサノレート、アルカリ金属アミド、またはアルキル金属から選択される平衡触媒である、請求項1に記載の方法。
- 混合工程、加熱工程、および揮発性種の除去工程が単一の連続混合装置内で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記方法を開始する前に成分(B)と(C)を混合しておく、請求項1に記載の方法。
- 除去した揮発性種から溶媒を回収する工程と、回収した溶媒を感圧接着剤に添加する工程とをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記揮発性シロキサンがネオペンタマーを含み、前記方法がネオペンタマーを回収する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法によって得られた感圧接着剤に、
i)MQ樹脂、ii)硬化性ポリジオルガノシロキサン、iii)触媒、iv)架橋剤、v)硬化変性剤、vi)充填剤、vii)中和剤、viii)安定剤、ix)前記揮発性種の一部または全て、x)追加の溶媒、xi)接着促進剤、およびこれらの組合せから選択される追加の成分を配合する工程を含む、接着剤配合物の製造方法。 - 前記の追加の成分を、連続法を用いて前記感圧接着剤に配合する、請求項17に記載の方法。
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