JP5411103B2 - ダイ取付用の二段硬化b−ステージ化可能な接着剤 - Google Patents

ダイ取付用の二段硬化b−ステージ化可能な接着剤 Download PDF

Info

Publication number
JP5411103B2
JP5411103B2 JP2010236234A JP2010236234A JP5411103B2 JP 5411103 B2 JP5411103 B2 JP 5411103B2 JP 2010236234 A JP2010236234 A JP 2010236234A JP 2010236234 A JP2010236234 A JP 2010236234A JP 5411103 B2 JP5411103 B2 JP 5411103B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
adhesive
curing temperature
substrate
curing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2010236234A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2011063805A (ja
Inventor
ハリス ベッカー,ケビン
リチャード クダー,ハリー
Original Assignee
ヘンケル アクチェンゲゼルシャフト ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト アオフ アクチェン
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ヘンケル アクチェンゲゼルシャフト ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト アオフ アクチェン filed Critical ヘンケル アクチェンゲゼルシャフト ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト アオフ アクチェン
Publication of JP2011063805A publication Critical patent/JP2011063805A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5411103B2 publication Critical patent/JP5411103B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/80Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L24/83Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014Nitrogen containing compounds
    • C08G59/4042Imines; Imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C08J3/243Two or more independent types of crosslinking for one or more polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/26Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/28Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/28Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/29Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/29001Core members of the layer connector
    • H01L2224/29099Material
    • H01L2224/2919Material with a principal constituent of the material being a polymer, e.g. polyester, phenolic based polymer, epoxy
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/83Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
    • H01L2224/8319Arrangement of the layer connectors prior to mounting
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/83Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
    • H01L2224/838Bonding techniques
    • H01L2224/8385Bonding techniques using a polymer adhesive, e.g. an adhesive based on silicone, epoxy, polyimide, polyester
    • H01L2224/83855Hardening the adhesive by curing, i.e. thermosetting
    • H01L2224/83856Pre-cured adhesive, i.e. B-stage adhesive
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01004Beryllium [Be]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01005Boron [B]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01006Carbon [C]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01013Aluminum [Al]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/0102Calcium [Ca]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01027Cobalt [Co]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01029Copper [Cu]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01033Arsenic [As]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01046Palladium [Pd]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01047Silver [Ag]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/0105Tin [Sn]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01056Barium [Ba]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01057Lanthanum [La]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01075Rhenium [Re]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01078Platinum [Pt]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01079Gold [Au]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/01Chemical elements
    • H01L2924/01082Lead [Pb]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/013Alloys
    • H01L2924/0132Binary Alloys
    • H01L2924/01322Eutectic Alloys, i.e. obtained by a liquid transforming into two solid phases
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/013Alloys
    • H01L2924/014Solder alloys
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/06Polymers
    • H01L2924/0665Epoxy resin
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/06Polymers
    • H01L2924/078Adhesive characteristics other than chemical
    • H01L2924/07802Adhesive characteristics other than chemical not being an ohmic electrical conductor
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/12All metal or with adjacent metals
    • Y10T428/12493Composite; i.e., plural, adjacent, spatially distinct metal components [e.g., layers, joint, etc.]
    • Y10T428/12528Semiconductor component
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31511Of epoxy ether

Description

本発明は、半導体チップを基板に取り付けるために使用するのに適したB−ステージ化可能な組成物に関する。この組成物は2つの別々に硬化する化学物質を含む。
あるタイプの半導体パッケージの場合、半導体ダイ又はチップは基板に電気的に接続され、接着剤で機械的に接着される。基板はさらに他の電子デバイス又は外部電源に接続される。製造は、連続的な一連の工程で行われることもあり、機械的な取付のための接着剤を備えた形で基板を製造してあとで組み立てるために保持することもある。
製造が連続的な一連の工程で行われる場合、基板に接着剤を付着し、半導体チップをその接着剤に接触させ、熱を加えて、又は熱と圧力を加えて接着剤を硬化させる。適当な接着剤は、溶剤を含まない液体及びペースト、又は固体である。液体又はペーストという形態の場合、接着剤は加熱されて硬化、固化する。
接着剤を基板に付着した後に製造プロセスを中断して最終の組立をあとの時点まで延ばす場合、接着剤は貯蔵に好都合なように固化されていなければならない。固体接着剤は、はみ出しがほとんど又は全くないという利点や、チップと接着剤の界面である接着剤層の太さと接着剤層の傾斜(tilt)をコントロールし易いという利点もある。
半導体パッケージ用途によっては、プロセス上の理由により、ペースト接着剤の方がフィルム接着剤よりも好ましいが、固体の接着剤層及びすみ肉(fillet)コントロールが望ましい。このような場合、B−ステージ化可能な接着剤として知られる接着剤を用いることができる。出発点の接着剤物質が固体である場合、その接着剤を溶剤に分散又は溶解してペーストを形成し、そのペーストを基板に塗布する。次に、接着剤を加熱して溶剤を蒸発させ、基板に固体の、ただし未硬化の、接着剤を残す。出発点の接着剤物質が液体又はペーストである場合、その接着剤を基板上に小出しし、接着剤を加熱して部分的に硬化した固体の状態にする。製造のこの段階における熱の印加はB−ステージ化と呼ばれ、この接着剤はB−ステージ化可能であると言われる。
固体接着剤には上記の利点があるが、欠点もある。B−ステージ化の後、貯蔵の間に、固体接着剤は周囲条件の下で空気又は基板から、特にBT樹脂、プリント回路板又はポリイミド・フレキシブル基板などの有機基板から、水分を吸収し易い。接着剤はまた、ある程度の残留溶剤その他の揮発性物質を含むことがある。
取付温度が高いと、吸収された水分や残留揮発性物質が急速に蒸発する。もしもこの蒸発が、蒸気が接着剤から拡散して出てゆくよりも速く起こると、接着剤内に空隙又は気泡が生じ、最終的に接着剤の不良の原因になる。
したがって、B−ステージ化可能であって、しかも空隙を発生しない硬化性組成物が必要とされる。
本発明は、硬化温度又は硬化温度範囲が十分に離れている2つの化学組成物を含む接着剤であって、硬化温度が低い方の組成物、以下では第1の組成物と呼ばれる組成物、が、硬化温度が高い方の組成物、以下では第2の組成物と呼ばれる組成物、を硬化させることなく硬化することを可能にする接着剤を提供する。実際には、第1の組成物はB−ステージ化プロセスの際に硬化し、第2の組成物は最終硬化が望まれるまで、例えば、基板への半導体チップの最終取付まで、硬化しないままに残される。完全に硬化した物質は架橋して、すなわち、十分に高い分子量にまで重合して、構造的な堅牢さを組成物に与えるようになる。
第1及び第2の組成物の各々は、1つ以上のモノマー、又は1つ以上のオリゴマー、又は1つ以上のポリマー化合物又は樹脂、又はそれらの組み合わせ、であって、反応して重合又は架橋するものである。重合も架橋も、硬化と呼ばれる。これらの組成物は一般に、モノマー、オリゴマー又はポリマー分子種の他に硬化剤又は硬化開始剤を含み、所望により溶剤を含むこともある。本明細書と特許請求の範囲で、第1及び第2の組成物の組み合わせが総合的なB−ステージ化可能な接着剤と呼ばれる。
第1の組成物は液体又は溶剤に溶解もしくは分散された固体を含む。第2の組成物は室温で固体又は半固体の物質であって、第1の液体組成物に、又は第1の組成物の場合と同じ溶剤又はそれと共用できる溶剤に溶解又は分散可能なものである。第1及び第2の組成物の選択は、部分的に、半導体チップをその基板に最終的に結合するときの温度によって決められる。
例えば、最終結合が錫−鉛共晶はんだによって行われる場合、はんだの溶融と接続は183℃で行われる。接着剤の最終硬化は、はんだの塊の流動と接続の後でただちに起こらなければならず、はんだ再流動温度又はもっと高い温度で起こってもよい。したがって、この場合、第2の組成物は硬化温度が183℃又はその近く又は少し高くなるように選ばれる。ポリマー接続材料が用いられる場合、第2の組成物はそのポリマー接続材料の硬化温度又はそれに近い硬化温度を有するように選ばれる。最終取付方法がワイヤ・ボンディングである場合、第2の組成物は硬化温度がワイヤ・ボンディングの温度又はそれに近くなるように選ばれる。
第1の組成物は、第2の組成物の硬化温度よりも前に、かつ基板へのチップの最終接続が行われる温度よりも前に硬化するように選ばれる。第1及び第2の組成物の硬化温度は、第1の組成物の硬化温度で、又は硬化温度の範囲内で、第2の組成物が硬化しないように、はっきりと区別される2つの硬化プロフィールを示すのに効果的な量だけ離れていればよい。B−ステージ・プロセスの間に第2の組成物がわずかに硬化することは許容される。ある好ましい実施の形態では、第1及び第2の組成物の硬化温度は少なくとも30℃離れている。
普通、B−ステージ加熱、すなわち、第1の組成物の硬化、は約100℃〜約150℃の範囲内の温度で行われる。用いられる溶剤は、第1の組成物の硬化と同じ温度範囲で蒸発してしまうように選ばれなければならない。B−ステージ・プロセスでの第1の組成物の硬化と溶剤の蒸発は、全体としての接着剤組成物を固化させて、最終取付プロセスの際の空隙(void)の発生を防止する。固体は、その弾性率(modulus)又は溶融粘度が十分高く、接着剤層を拘束し、接着剤内部で蒸気層の膨張が妨げられるからである。硬化後、第1の組成物は半導体チップの最終取付温度で粘着性を帯びるか、軟化することができなければならない。得られる硬化した物質は、直鎖の、わずかに枝分かれした又は少し架橋したポリマーである。
半導体ダイの適当な取付温度にまで熱せられたとき、全体としての接着剤組成物は基板表面を完全に濡らすのに十分なほど溶融し流動しなければならない。効果的な濡れは良好な付着を生ずる。
硬化プロセスは、B−ステージ化の最初の硬化では照射(UV線の照射など)によって、次に最終硬化では加熱によって、開始させ、促進させることができる。あるいは、B−ステージ化での硬化も最終硬化も加熱によって開始させ促進させることができる。
第1及び第2の組成物は、5:95〜95:5までのモル比で存在し、この比は特定の最終用途に関して実務専門家が決定することができる。全体としてのB−ステージ化可能な接着剤の第1の組成物と第2の組成物の組み合わせとしては次のようなものがある:
第1:熱硬化性アクリル化合物、Sartomerから提供されているようなもの、及びフリーラジカル硬化剤。第2:熱硬化性エポキシ化合物又は樹脂、National Starch、CIBA、Sumitomo又はDainipponから提供されているようなもの、及び潜伏性アミン又はイミダゾール硬化剤。
第1:照射硬化性脂環式エポキシ化合物、CIBA CY179など、及び光重合開始剤。第2:熱硬化性芳香族エポキシ化合物、例えば、ビスフェノールA−ジエポキシド、及びフェノール硬化剤とホスフィンをベースとする硬化剤。
第1:照射硬化性アクリル化合物、Sartomerから提供されているようなもの、及び光重合開始剤。第2:熱硬化性エポキシ化合物、National Starch、CIBA、Sumitomo又はDainipponから提供されているようなもの、及び潜伏性アミン又はイミダゾール硬化剤。
第1:熱的に開始される、フリーラジカル硬化性ビスマレイミド化合物(電子受容体)、例えば、Ciba Specialty Chemicals又はNational Starchから提供されているようなもの、及び(電子供与体)ビニルエステル、ビニルシラン、スチレン系化合物、シンナミル化合物。第2:熱硬化性エポキシ化合物、National Starch、CIBA、Sumitomo又はDainipponから提供されているようなもの、及び潜伏性アミン又はイミダゾール硬化剤。
上記のエポキシ以外に、適当なエポキシ樹脂の例としてはさらに、ビスフェノール−Aとビスフェノール−Fの単官能性及び多官能性グリシジルエーテル、脂肪族及び芳香族エポキシ、飽和及び不飽和エポキシ、脂環式エポキシ及びそれらの組み合わせ、があげられる。ビスフェノール−Aタイプの樹脂はResolution TechnologyからEPON 828として商業的に提供されている。ビスフェノール−Fエポキシ樹脂は、1モルのビスフェノール−F樹脂と2モルのエピクロロヒドリンの反応によって調製することができる。ビスフェノール−Fタイプの樹脂も、CVC Specialty Chemicals(Maple Shade、New Jersey)から8230Eという商品名で、また、Resolution Performance Products LLCからRSL1739という商品名で商業的に提供されている。ビスフェノール−Aとビスフェノール−FのブレンドはNippon Chemical CompanyからZX−1059という商品名で提供されている。
別の適当なエポキシ樹脂は、エポキシノボラック樹脂であり、これはフェノール樹脂とエピクロロヒドリンとの反応によって調製される。好ましいエポキシノボラック樹脂は、ポリ(フェニルグリシジルエーテル)−コ−ホルムアルデヒドである。その他の適当なエポキシ樹脂は、普通ビフェニル樹脂とエピクロロヒドリンとの反応によって調製されるビフェニルエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノールエポキシ樹脂、ナフタレン樹脂、エポキシ官能ブタジエンアクリロニトリルコポリマー、エポキシ官能性ポリジメチルシロキサン及びそれらの混合物である。
非グリシジルエーテルエポキシドも使用できる。適当な例としては、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸、これは環構造の部分である2つのエポキシド基と1つのエステル結合を含む、ビニルシクロヘキセンジオキシド、これは2つのエポキシド基を含み、その1つは環構造の部分である、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸及びジシクロペンタジエンジオキシドなどがある。
適当なエポキシのその他の例としては次のようなものがある:
Figure 0005411103
エポキシに適当なイミダゾール触媒は、商業的に提供されているものの他に、イミダゾール−無水物付加物がある。この付加物を形成するのに好ましいイミダゾールとしては、非N−置換イミダゾール、例えば、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール及びイミダゾールがあげられる。この付加物のための有用なイミダゾール成分としては、アルキル置換イミダゾール、N−置換イミダゾール及びそれらの混合物があげられる。
この付加物を形成するために好ましい無水物は、脂環式無水物、例えば、商業的にはPMDAとしてAldrichから提供されているピロメリット酸二無水物、である。その他の適当な無水物としては、無水メチルヘキサヒドロフタル酸(商業的にMHHPAとしてLonza inc. Intermediates and Activesから提供されている)、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ナディックメチル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸、無水ドデシルコハク酸、ビスフェニル酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物及びそれらの混合物、があげられる。
好ましい2つの付加物は、1部の1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸無水物と4部の2−フェニル−4−メチルイミダゾールの錯体及び1部の1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物と2部の2−フェニル−4−メチルイミダゾールの錯体である。付加物は適当な溶剤、例えばアセトン、に成分を加熱し溶解して調製される。冷却すると、付加物が析出する。これらの付加物は、任意の有効な量で用いられるが、好ましくは組成物中の有機物質に対して1〜20質量%という量で存在する。
マレイミドと共に使用するのに適したシンナミル電子供与体としては次のようなものがあげられる:
Figure 0005411103
(式中、C36はリノール酸及びオレイン酸から誘導される36炭素原子の直鎖又は枝分かれアルキルを表す)。
マレイミドと共に使用するのに適したスチレン系電子供与体としては次のようなものがあげられる:
Figure 0005411103
(式中、C36はリノール酸及びオレイン酸から誘導される36炭素原子の直鎖又は枝分かれアルキルを表す)。
硬化剤、例えば、フリーラジカル重合開始剤、熱重合開始剤及び光重合開始剤は、組成物を硬化させるのに有効な量で存在する。一般に、その量は組成物中の全有機物(すなわち、無機充填材を除く)の質量に対して0.1〜30質量%、好ましくは1〜20質量%、の範囲になる。実際の硬化プロフィールは成分によって異なり、実務専門家であれば過度の実験をすることなく決定できる。
硬化性組成物は、非伝導性又は熱的もしくは電気的に伝導性の充填材を含むことができる。適当な非伝導性充填材は、バーミキュライト、マイカ、ケイ灰石、炭酸カルシウム、チタニア、砂、ガラス、溶融シリカ、フュームドシリカ、硫酸バリウム及びハロゲン化エチレンポリマー、例えば、テトラフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、塩化ビニリデン及び塩化ビニル、などの粒子である。適当な伝導性充填材は、カーボンブラック、グラファイト、金、銀、銅、プラチナ、パラジウム、ニッケル、アルミニウム、シリコンカーバイド、ダイアモンド及びアルミナ、などである。用いられる場合、充填材は一般に、調合物の98質量%までの量で存在する。
溶剤を用いて組成物の粘度を変えることができ、用いられる場合、B−ステージの加熱のときに蒸発するように選ばれなければならない。普通、B−ステージの加熱は約150℃よりも低い温度で行われる。使用できる溶剤の例としては、ケトン、エステル、アルコール、エーテル、及び安定で組成物成分を溶解するその他の溶剤、があげられる。好ましい溶剤は、ガンマ−ブチロラクトン、カルビトールアセテート、アセトン、メチルエチルケトン及びプロピレングリコールメチルエチルアセテートなどである。
別の実施の形態では、本発明は、半導体チップを基板に取り付ける方法であって、前述のような低い硬化温度の第1の組成物と前述のような高い硬化温度の第2の組成物から成るB−ステージ化可能な硬化性組成物を基板に付着させるステップ、基板と接着剤を該第1の組成物の硬化温度に加熱して該組成物を硬化させるステップ、該接着剤に半導体チップを接触させるステップ及び該基板、接着剤及び半導体チップを第2の組成物の硬化温度に加熱して該組成物を硬化させるステップを含む。
さらに別の実施の形態では、本発明は、半導体チップ又はダイのための基板と、該基板に付着されたB−ステージ化可能な接着剤とから成るアセンブリであって、該B−ステージ化可能な接着剤は前述のような低い硬化温度の第1の組成物と前述のような高い硬化温度の第2の組成物から成り、第1の組成物は完全に硬化していることを特徴とする。
ビスフェノールAエポキシ、エラストマー、フェノール性硬化剤及び触媒としてのトリフェニルホスフィンを溶剤としての酢酸カルビトール中に含む1つの化学組成物を有する硬化性対照調合物を調製した。
2つの本発明の硬化性調合物、調合物Aと調合物Bを調製した。調合物Aと調合物Bは、両方共マレイミドを含む第1の組成物と対照調合物のエポキシ組成物を含む第2の組成物を含んでおり、約1:10の質量比で調製された。調合物Aのマレイミド組成物は、ビス−マレイミド、モノ−マレイミド、次の構造を有する2官能性供与体
Figure 0005411103
及び過酸化物触媒を含んでいた。調合物Bのマレイミド組成物は、ビス−マレイミド、上に示した2官能性供与体及び過酸化物触媒を含んでいた。
対照及び調合物AとBは、Rheometric社製Mk IV Mechanical Thermal Analyzerを用いて25℃〜300℃まで3℃/分で昇温して動的引っ張り弾性率(Dynamic Tensile Modulus)を調べた。結果は以下の表に示されており、二段硬化調合物AとBが、対照に比べて高温で大きな弾性率を有することを示している。
Figure 0005411103
3つの調合物のダイ剪断強度が調べられた。それぞれがアルミナ・プレートに小出しされ、120℃で1時間加熱された(B−ステージ化)。この温度は溶剤を蒸発させ、調合物AとBにおいてマレイミドを完全に硬化させるに十分であった。アルミナ・ダイ、2032×2032μm(80×80mil)、がB−ステージ化した接着剤に120℃で1秒間、500gの力を加えて載置され、調合物はオーブンで175℃で60分間加熱されてエポキシを完全に硬化させた。硬化後、Dage 2400−PC Die Shear Testerを用いて、25℃及び245℃で、ダイをリードフレームから90度で剪断された。結果は以下の表にKg力で示されており、2つの異なる硬化セットを有する調合物AとBが大きな接着強度を与えたことを示している。
Figure 0005411103
対照及び調合物Aは、さらに熱と湿度で条件付けした後でダイ剪断強度が調べられた。それぞれがアルミナ・プレートに小出しされ、120℃で1時間加熱され(B−ステージ化)、溶剤を蒸発させ、調合物Aにおいてマレイミドを完全に硬化させた。アルミナ・ダイ、2032×2032μm(80×80mil)、がこの接着剤に120℃で1秒間、500gの力を加えて載置され、調合物はオーブンで175℃で60分間加熱されてエポキシを完全に硬化させた。次に、硬化したアセンブリは85℃/85%相対湿度に48時間さらされ、その後、Dage 2400−PC Die Shear Testerを用いて、25℃及び245℃で、ダイをリードフレームから90度で剪断された。結果は以下の表にKg力で示されており、調合物Aが優れた結果を与えたことを示している。
Figure 0005411103
対照及び調合物AとBは、空隙発生がないかどうか視覚的に観察された。各調合物が裸の(はんだマスクなし)BT基板に小出しされ、1時間120℃で加熱され(B−ステージ化)、溶剤を蒸発させて調合物AとBにおけるマレイミドを完全に硬化させた。ガラス・ダイ6mm×11mmを120℃で1秒間、500gの力で調合物に接触させた。次に、アセンブリは175℃で1時間加熱され、エポキシを完全に硬化させた。各ダイ及び基板のアセンブリは空隙発生(voiding)がないかどうか顕微鏡の下で検査された。対照の調合物では、表面面積の約5%が空隙を含んでいた。調合物AとBでは、約10検体のうちで1検体に1つの空隙が含まれていた。これは空隙発生率で1%未満と見なされた。
調合物はさらに耐水性についてテストされた。空隙のテストの場合と同様、各調合物は裸の(はんだマスクなし)BT基板に小出しされ、1時間120℃で加熱された(B−ステージ化)。ガラス・ダイ6mm×11mmを120℃で1秒間、500gの力で調合物に接触させ、各アセンブリは175℃で1時間加熱されて硬化された。各アセンブリは、次に85℃と60%相対湿度で196時間条件付けされ(JEDEC レベルII)、その後はんだ再流動をシミュレートしたピーク温度が260℃の温度プロフィールにさらされて基板からのガラス・ダイのはがれが調べられた。(はんだ再流動温度は、はんだを用いて半導体チップを基板に取り付けるプロセスではんだを再流動するのに用いられる温度である。)対照の調合物を含むアセンブリは6検体中4検体ではがれが見られた。調合物Aと調合物Bで接着させたアセンブリは、それぞれ、12及び9検体で何もはがれは見られなかった。

Claims (6)

  1. (i)ビスマレイミド化合物、下記式:
    Figure 0005411103
    {式中、C 36 は、リノール酸又はオレイン酸から誘導される36個の炭素原子の直鎖又は枝分かれアルキルを表す。}
    で表される2官能性供与体及び過酸化物触媒を含む第1の組成物;並びに
    (ii)ビスフェノール型エポキシ化合物、エラストマー、フェノール性硬化剤及びホスフィン系触媒としてのトリフェニルホスフィンを含む第2の組成物
    を含むB−ステージ化可能な接着剤であって、該第1及び第2の組成物の硬化温度が30℃以上離れており、かつ該第2の組成物の硬化温度は該第1の組成物の硬化温度より高いことを特徴とするB−ステージ化可能な接着剤。
  2. 該第1及び第2の組成物が、照射又は熱によって独立に硬化する、請求項1に記載のB−ステージ化可能な接着剤。
  3. さらにイミダゾール/無水物付加物を含む、請求項1又は2に記載のB−ステージ化可能な接着剤。
  4. 該イミダゾール/無水物付加物が、1部の1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸無水物と4部の2−フェニル−4−メチルイミダゾールの錯体又は1部の1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物と2部の2−フェニル−4−メチルイミダゾールの錯体である、請求項3に記載のB−ステージ化可能な接着剤。
  5. 半導体チップを基板に取り付ける方法であって、
    (i)ビスマレイミド化合物、下記式:
    Figure 0005411103
    {式中、C 36 は、リノール酸又はオレイン酸から誘導される36個の炭素原子の直鎖又は枝分かれアルキルを表す。}
    で表される2官能性供与体及び過酸化物触媒を含む第1の組成物;並びに
    (ii)ビスフェノール型エポキシ化合物、エラストマー、フェノール性硬化剤及びホスフィン系触媒としてのトリフェニルホスフィンを含む第2の組成物
    を含むB−ステージ化可能な接着剤であって、該第1及び第2の組成物の硬化温度が30℃以上離れており、かつ該第2の組成物の硬化温度は該第1の組成物の硬化温度より高いことを特徴とするB−ステージ化可能な接着剤を基板に付着させるステップ、
    該基板及び接着剤を該第1の組成物の硬化温度にまで加熱してその組成物を硬化させるステップ、
    該接着剤を半導体チップと接触させるステップ、及び
    該基板、接着剤及び半導体チップを該第2の組成物の硬化温度にまで加熱してその組成物を硬化させるステップ
    を含む方法。
  6. 半導体チップ又はダイのための基板と該基板に付着されたB−ステージ化可能な接着剤を含むアセンブリであって、該B−ステージ化可能な接着剤は
    (i)ビスマレイミド化合物、下記式:
    Figure 0005411103
    {式中、C 36 は、リノール酸又はオレイン酸から誘導される36個の炭素原子の直鎖又は枝分かれアルキルを表す。}
    で表される2官能性供与体及び過酸化物触媒を含む第1の組成物;並びに
    (ii)ビスフェノール型エポキシ化合物、エラストマー、フェノール性硬化剤及びホスフィン系触媒としてのトリフェニルホスフィンを含む第2の組成物
    を含み、該第1及び第2の組成物の硬化温度は30℃以上離れており、かつ該第2の組成物の硬化温度は該第1の組成物の硬化温度より高く、そして該第1の組成物は完全に硬化しており、かつ該第2の組成物は未硬化であることを特徴とするアセンブリ。
JP2010236234A 2001-12-14 2010-10-21 ダイ取付用の二段硬化b−ステージ化可能な接着剤 Expired - Lifetime JP5411103B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/016,844 2001-12-14
US10/016,844 US20030129438A1 (en) 2001-12-14 2001-12-14 Dual cure B-stageable adhesive for die attach

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003552885A Division JP2005513192A (ja) 2001-12-14 2002-11-18 ダイ取付用の二段硬化b−ステージ化可能な接着剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2011063805A JP2011063805A (ja) 2011-03-31
JP5411103B2 true JP5411103B2 (ja) 2014-02-12

Family

ID=21779282

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003552885A Pending JP2005513192A (ja) 2001-12-14 2002-11-18 ダイ取付用の二段硬化b−ステージ化可能な接着剤
JP2010236234A Expired - Lifetime JP5411103B2 (ja) 2001-12-14 2010-10-21 ダイ取付用の二段硬化b−ステージ化可能な接着剤

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003552885A Pending JP2005513192A (ja) 2001-12-14 2002-11-18 ダイ取付用の二段硬化b−ステージ化可能な接着剤

Country Status (9)

Country Link
US (2) US20030129438A1 (ja)
EP (1) EP1453924A2 (ja)
JP (2) JP2005513192A (ja)
KR (1) KR100980383B1 (ja)
CN (1) CN1296451C (ja)
AU (1) AU2002359433A1 (ja)
HK (1) HK1072067A1 (ja)
TW (1) TWI229694B (ja)
WO (1) WO2003052016A2 (ja)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030129438A1 (en) * 2001-12-14 2003-07-10 Becker Kevin Harris Dual cure B-stageable adhesive for die attach
US7176044B2 (en) * 2002-11-25 2007-02-13 Henkel Corporation B-stageable die attach adhesives
US20040158008A1 (en) * 2003-02-06 2004-08-12 Xiping He Room temperature printable adhesive paste
WO2010019832A2 (en) 2008-08-13 2010-02-18 Designer Molecules, Inc. Amide-extended crosslinking compounds and methods for use thereof
US7884174B2 (en) * 2003-05-05 2011-02-08 Designer Molecules, Inc. Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds
US20050208700A1 (en) * 2004-03-19 2005-09-22 Chippac, Inc. Die to substrate attach using printed adhesive
US7875688B2 (en) * 2004-06-04 2011-01-25 Designer Molecules, Inc. Free-radical curable polyesters and methods for use thereof
KR20070085199A (ko) * 2004-06-04 2007-08-27 디자이너 몰레큘스 인코퍼레이티드 자유-라디칼에 경화되는 폴리에스테르 및 그 사용 방법
WO2007029504A1 (ja) 2005-09-02 2007-03-15 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. エポキシ樹脂組成物及び該組成物を含むダイボンド剤
US8043534B2 (en) 2005-10-21 2011-10-25 Designer Molecules, Inc. Maleimide compositions and methods for use thereof
US8378017B2 (en) * 2005-12-29 2013-02-19 Designer Molecules, Inc. Thermosetting adhesive compositions
JP5233091B2 (ja) * 2006-08-01 2013-07-10 住友ベークライト株式会社 液状樹脂組成物及び液状樹脂組成物を使用して作製した半導体装置
US20080121845A1 (en) * 2006-08-11 2008-05-29 General Electric Company Oxetane composition, associated method and article
US20080039608A1 (en) * 2006-08-11 2008-02-14 General Electric Company Oxetane composition, associated method and article
US20080039542A1 (en) * 2006-08-11 2008-02-14 General Electric Company Composition and associated method
US20080039560A1 (en) * 2006-08-11 2008-02-14 General Electric Company Syneretic composition, associated method and article
US7422707B2 (en) * 2007-01-10 2008-09-09 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Highly conductive composition for wafer coating
KR100792950B1 (ko) * 2007-01-19 2008-01-08 엘에스전선 주식회사 반도체 패키징 방법
US20080262191A1 (en) * 2007-01-26 2008-10-23 Mizori Farhad G Methods for the preparation of imides, maleimides and maleimide-terminated polyimide compounds
US20100113643A1 (en) * 2007-04-09 2010-05-06 Designer Molecules, Inc. Curatives for epoxy adhesive compositions
US8039663B2 (en) * 2007-04-09 2011-10-18 Designer Molecules, Inc. Monomers derived from pentacyclopentadecane dimethanol
US7868113B2 (en) 2007-04-11 2011-01-11 Designer Molecules, Inc. Low shrinkage polyester thermosetting resins
US8063161B2 (en) * 2007-04-16 2011-11-22 Designer Molecules, Inc. Low temperature curing acrylate and maleimide based formulations and methods for use thereof
US8308892B2 (en) * 2008-04-09 2012-11-13 Designer Molecules, Inc. Di-cinnamyl compounds and methods for use thereof
US8008419B2 (en) 2008-08-13 2011-08-30 Designer Molecules, Inc. Siloxane monomers and methods for use thereof
KR101617600B1 (ko) * 2010-06-08 2016-05-02 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 그라인딩 전의 다이싱 및 마이크로 제조된 웨이퍼들 상의 접착제의 코팅
JP2013533338A (ja) * 2010-06-08 2013-08-22 ヘンケル コーポレイション デュアル硬化接着剤
WO2012106223A2 (en) 2011-02-01 2012-08-09 Henkel Corporation Pre-cut wafer applied underfill film on dicing tape
EP2671249A4 (en) 2011-02-01 2015-10-07 Henkel IP & Holding GmbH FILLING FILM APPLIED TO A PRE-CUTTING WAFER
US20130026660A1 (en) * 2011-07-29 2013-01-31 Namics Corporation Liquid epoxy resin composition for semiconductor encapsulation, and semiconductor device using the same
KR101375297B1 (ko) 2011-12-22 2014-03-17 제일모직주식회사 반도체용 접착 조성물 및 이를 포함하는 접착 필름
US10106643B2 (en) * 2015-03-31 2018-10-23 3M Innovative Properties Company Dual-cure nanostructure transfer film
EP3632964B1 (en) * 2018-10-03 2022-09-28 3M Innovative Properties Company Curable precursor of a structural adhesive composition
EP3719089A1 (en) * 2019-04-02 2020-10-07 3M Innovative Properties Company Process of manufacturing a curable precursor of a structural adhesive composition
EP3719088A1 (en) * 2019-04-02 2020-10-07 3M Innovative Properties Company Curable precursor of a structural adhesive composition
CN112280509B (zh) * 2020-09-14 2023-07-25 深圳市安伯斯科技有限公司 一种单组份环氧树脂封装透明胶及其应用

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS535920B2 (ja) * 1974-06-03 1978-03-02
US4401499A (en) * 1980-06-09 1983-08-30 Sumitomo Bakelite Company Limited Crosslinked resin of epoxy compound and isocyanate and process for producing same
JPS61237436A (ja) * 1985-04-15 1986-10-22 Toshiba Chem Corp 半導体素子の製造方法
US5082880A (en) * 1988-09-12 1992-01-21 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Semiconductor sealing composition containing epoxy resin and polymaleimide
US5208188A (en) * 1989-10-02 1993-05-04 Advanced Micro Devices, Inc. Process for making a multilayer lead frame assembly for an integrated circuit structure and multilayer integrated circuit die package formed by such process
US5128746A (en) * 1990-09-27 1992-07-07 Motorola, Inc. Adhesive and encapsulant material with fluxing properties
US5261156A (en) * 1991-02-28 1993-11-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method of electrically connecting an integrated circuit to an electric device
DE4130329A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Bayer Ag Waermehaertbare reaktionsharzgemische, ein verfahren zu ihrer herstellung und die verwendung zur herstellung von press-massen und formkoerpern
US5728633A (en) * 1992-01-23 1998-03-17 Jacobs; Richard L. Interpenetrating network compositions and structures
US5510633A (en) * 1994-06-08 1996-04-23 Xerox Corporation Porous silicon light emitting diode arrays and method of fabrication
US5579573A (en) * 1994-10-11 1996-12-03 Ford Motor Company Method for fabricating an undercoated chip electrically interconnected to a substrate
US5494981A (en) * 1995-03-03 1996-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Epoxy-cyanate ester compositions that form interpenetrating networks via a Bronsted acid
KR100235082B1 (ko) * 1995-04-04 1999-12-15 우찌가사끼 이사오 접착제, 접착 필름 및 접착제-부착 금속박
EP0744884A3 (en) * 1995-05-23 1997-09-24 Hitachi Chemical Co Ltd Method of manufacturing a multilayer printed circuit board
US5654081A (en) * 1995-07-05 1997-08-05 Ford Motor Company Integrated circuit assembly with polymeric underfill body
JP2891184B2 (ja) * 1996-06-13 1999-05-17 日本電気株式会社 半導体装置及びその製造方法
US5756405A (en) * 1996-09-10 1998-05-26 International Business Machines Corporation Technique for forming resin-impregnated fiberglass sheets
JPH10231354A (ja) * 1997-02-19 1998-09-02 Nagase Chiba Kk エポキシ樹脂組成物、熱硬化性樹脂フィルム及び基板に対する硬化樹脂フィルムの形成方法
JPH1129748A (ja) * 1997-05-12 1999-02-02 Fujitsu Ltd 接着剤、接着方法及び実装基板の組み立て体
KR20010015728A (ko) * 1997-10-23 2001-02-26 베르너 훽스트, 지크프리트 포트호프 무수물기-함유 중합체용 경화제
JP3184485B2 (ja) * 1997-11-06 2001-07-09 三井金属鉱業株式会社 銅張積層板用樹脂組成物、樹脂付き銅箔、多層銅張り積層板および多層プリント配線板
US6194490B1 (en) * 1998-02-27 2001-02-27 Vantico, Inc. Curable composition comprising epoxidized natural oils
US6228678B1 (en) * 1998-04-27 2001-05-08 Fry's Metals, Inc. Flip chip with integrated mask and underfill
JP4098403B2 (ja) * 1998-06-01 2008-06-11 富士通株式会社 接着剤、接着方法及び実装基板の組み立て体
US6281314B1 (en) * 1998-07-02 2001-08-28 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Compositions for use in the fabrication of circuit components and printed wire boards
US6057381A (en) * 1998-07-02 2000-05-02 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Method of making an electronic component using reworkable underfill encapsulants
US6063828A (en) * 1998-07-02 2000-05-16 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Underfill encapsulant compositions for use in electronic devices
JP2000248053A (ja) * 1999-03-02 2000-09-12 Tosoh Corp 液状エポキシ樹脂組成物
US6331446B1 (en) * 1999-03-03 2001-12-18 Intel Corporation Process for underfilling a controlled collapse chip connection (C4) integrated circuit package with an underfill material that is heated to a partial gel state
JP2001015551A (ja) * 1999-06-29 2001-01-19 Toshiba Corp 半導体装置およびその製造方法
JP3601443B2 (ja) * 1999-11-30 2004-12-15 日立化成工業株式会社 接着フィルムとその製造方法、半導体搭載用配線基板及び半導体装置
JP3562465B2 (ja) * 1999-11-30 2004-09-08 日立化成工業株式会社 接着剤組成物、接着フィルム及び半導体搭載用配線基板
US20030069331A1 (en) * 2000-02-15 2003-04-10 Inada Teiichi Adhesive composition , process for producing the same, adhesive film made with the same, substrate for semiconductor mounting, and semiconductor device
JP2001323246A (ja) * 2000-03-07 2001-11-22 Sony Chem Corp 電極接続用接着剤及びこれを用いた接着方法
US6833629B2 (en) * 2001-12-14 2004-12-21 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Dual cure B-stageable underfill for wafer level
US20030129438A1 (en) * 2001-12-14 2003-07-10 Becker Kevin Harris Dual cure B-stageable adhesive for die attach

Also Published As

Publication number Publication date
US20030129438A1 (en) 2003-07-10
KR20040070210A (ko) 2004-08-06
KR100980383B1 (ko) 2010-09-07
HK1072067A1 (en) 2005-08-12
JP2011063805A (ja) 2011-03-31
EP1453924A2 (en) 2004-09-08
TW200304936A (en) 2003-10-16
CN1296451C (zh) 2007-01-24
WO2003052016A3 (en) 2004-02-26
TWI229694B (en) 2005-03-21
AU2002359433A1 (en) 2003-06-30
JP2005513192A (ja) 2005-05-12
US20050238881A1 (en) 2005-10-27
CN1602343A (zh) 2005-03-30
WO2003052016A2 (en) 2003-06-26
AU2002359433A8 (en) 2003-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5411103B2 (ja) ダイ取付用の二段硬化b−ステージ化可能な接着剤
JP4299140B2 (ja) ウエハレベル用の二重硬化b−ステージ化可能なアンダーフィル
US7608487B2 (en) B-stageable underfill encapsulant and method for its application
JP4276085B2 (ja) ウェハーパッケージング用のアンダーフィル封入材及びその塗布方法
US7047633B2 (en) Method of using pre-applied underfill encapsulant
EP1818351B1 (en) Underfill encapsulant for wafer packaging and method for its application
JP4481651B2 (ja) 非フローアンダーフィル組成物
JP2005516090A5 (ja)
JP2009256466A (ja) 電子部品用接着剤
JP2004238625A (ja) 室温印刷可能ペースト接着剤
JP4625342B2 (ja) 電子部品装置及び電子部品装置の製造方法
Zhang et al. Development of environmentally friendly nonanhydride no-flow underfills
US20230114308A1 (en) Flux-Compatible Epoxy-Anhydride Adhesives Compositions for Low-Gap Underfill Applications

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20110510

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110628

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20110707

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20121218

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20130315

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20130321

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130522

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20131008

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20131107

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5411103

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term