JP5404784B2 - プロペンの工業的獲得法 - Google Patents
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Description
前記ガス流を、少なくとも1つの金属イオンと配位結合された少なくとも二座の有機化合物を少なくとも1つ含む多孔質有機金属骨格材料含有吸着体と接触させる工程を含み、
この際、前記吸着体にプロパンが負荷され、そして前記ガス流はこれによって高められたプロペン割合を有し、ここで少なくとも二座の有機化合物は、非置換のイミダゾレートであるか、又はハロゲン、C1〜C6アルキル、フェニル、NH2、NH(C1〜C6アルキル)、N(C1〜C6アルキル)2、OH、O−フェニル、及びO−C1〜C6アルキルから成る群から相互に独立して選択される1つ若しくは複数の置換基を有するイミダゾレートである、前記方法によって解決される。
A)プロパン含有投入ガス流aを準備する工程;
B)プロパン含有投入ガス流a、場合により水蒸気、及び場合により酸素含有ガス流を脱水素ゾーンに供給し、そしてプロパンを脱水素に供してプロペンにし、この際に、プロパン、プロペン、メタン、エタン、エテン、水素、場合により一酸化炭素、二酸化炭素、水蒸気、及び酸素を含む生成物流bが得られる工程;
C)生成ガス流bを冷却し、場合により圧縮し、そして水蒸気を凝縮によって分離し、この際に水蒸気が低減された生成ガス流cが得られる工程;
第一の方法工程A)では、プロパン含有投入ガス流aが用意される。このガス流aは一般的に、プロパンを少なくとも80体積%、好適には90体積%含む。これに加えて、プロパン含有投入ガス流aは一般的に、さらにブタン(n−ブタン、イソ−ブタン)を含む。プロパン含有投入ガス流の典型的な組成は、DE-A 102 46 1 19及びDE-A 102 45 585に開示されている。プロパン含有投入ガス流aは通常、液化石油ガス(LPG)から得られる。
i)Otsuka, K.; Uragami, Y.; Komatsu, T.; Hatano, M. in Natural Gas Conversion, Stud. Surf. Sei. Catal.; Holmen A.; Jens, K. -J.; Kolboe, S., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 1991 ; Vol. 61 , p 15;
ii)Seshan, K.; Swaan, H. M.; Smits, R. H. H.; van Ommen, J. G.; Ross, J. R. H. in New Developments in Selective Oxidation; Stud. Surf. Sei. Catal.; Centi, G.; Trifiroe, F., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam 1990; Vol. 55, p 505;
iii)Smits, R. H. H.; Seshan, K.; Ross, J. R. H. in New Developments in Selective Oxidation by Heterogeneous Catalysis; Stud. Surf. Sei. Catal.; Ruiz, P.; Delmon, B., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 1992 a; Vol. 72, p 221 ;
iv)Smits, R. H. H.; Seshan, K.; Ross, J. R. H. Proceedings, Symposium on Catalytic Selective Oxidation, Washington DC; American Chemical Society: Washington, DC, 1992 b; 1 121 ;
v) Mazzocchia, C; Aboumrad, C; Daigne, C; Tempesti, E.; Herrmann, J. M.; Thomas, G. Catal. Lett. 1991 , 10, 181 ;
vi) Bellusi, G.; Conti, G.; Perathonar, S.; Trifiro, F. Proceedings, Symposium on Catalytic Selective Oxidation, Washington, DC; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; p 1242;
vii) Ind. Eng. Chem. Res. 1996, 35, 2137 2143、及び
viii)Symposium on Heterogeneons Hydrocarbon Oxidation Presented before the Division of Petroleum Chemistry, Inc. 21 1 th National Meeting, American Chemical Society New Orleans, LA, March 24 29, 1996。
M1 aMo1-bM2 bOx (I)
[式中、
M1=Co、Ni、Mg、Zn、Mn、及び/又はCu、
M2=W、V、Te、Nb、P、Cr、Fe、Sb、Ce、Sn及び/又はLa、
a=0.5〜1.5
b=0〜0.5、並びに
x=I中にある酸素とは異なる元素の価数と頻度により決まる数]
の多金属酸化物材料である。
適切なMo−V−Te/Sb−Nb−O−多金属酸化物触媒は、EP-A 0 318 295, EP-A 0 529 853, EP-A 0 603 838, EP-A 0 608 836, EP-A 0 608 838, EP-A 0 895 809, EP-A 0 962 253, EP-A 1 192 987, DE-A 198 35 247, DE-A 100 51 419及びDE-A 101 19 933に開示されている。
を挙げることができる。Zn2+、Cu2+、Cu+、Fe2+、Fe3+、Ni2+、Ni+、Co3+及びCo2+が特に好ましい。とりわけ好ましいのは、Zn2+である。
実施例1:本発明による吸着体Zn(II)−2−メチルイミダゾレート(Zn(MIM)2)の電気化学的製造
2−メチルイミダゾール76.1g、メチルトリブチルアンモニウムメチルスルフェート(MTBS)85.8g、メタノール1810g、及び水750.2gから成る電解液を、セルサイクル(Zellkreislauf)に充填する。4.8mS/cmの伝導率が測定される。
黒鉛3質量%を添加して実施例1からの材料を1.9mm×1.9mmのタブレット(表面積1266m2/g)に成形し、0.5〜1mmの破砕体(Splitt)に粉砕した。吸着反応器(直径約2.5cm)に、この材料50gを満たす。試験前に充填物を16時間超、乾燥窒素を用いて130℃で洗浄する。引き続き25℃で純粋なHeを用いて7.5barの圧力を作り出し、そしてこの条件下で、ヘリウム中のプロパン5%とプロペン5%との混合物を反応器に入れる。発生ガスの組成は、オンラインで赤外線スペクトロスコピー(IR)によって観察する。発生ガスについてのIRシグナルの経過(濃度C、%)は、時間t(分)との関数で図1に示されている。まず、2つの成分は表面で吸着され、IRセル中で成分は検出されなくなる。少し時間が経った後、最初にプロペン成分(黒い記号)が現れるが、このことは赤外線セル中のシグナルの上昇によって検出される。しかしながらプロパンはなお少しの時間、さらに吸着され、そしてより遅い時点でようやくブレークスルーする(白い記号)。
比較として反応器に「Molekularsieb 5A」(Carl Roth GmbH + Co. KG社、Schoemperlenstr. 3-5, Karlsruhe,ドイツ)50gを満たす。分子ふるいは事前に、真空乾燥棚で10時間、180℃で予備乾燥させる。この試験は実施例2と同様に行う。その結果が図2に示されており(プロペン:黒い記号、プロパン:白い記号)、ここでCとtは図1と同じ意味を有する。この場合には最初にプロパンがブレークスルーし、プロペンがさらに吸着される一方で、吸着体の完全な飽和後にやっと、プロペンがより遅い時点でブレークスルーする。
Claims (10)
- 少なくともプロペンとプロパンを含むガス流からプロペンを工業的に得るための方法であって、
前記ガス流を、少なくとも1つの金属イオンと配位結合された少なくとも二座の有機化合物を少なくとも1つ含む多孔質有機金属骨格材料含有吸着体と接触させる工程を含み、
この際、前記吸着体にプロパンが負荷され、そして前記ガス流はこれによって高められたプロペン割合を有し、ここで少なくとも二座の有機化合物は、非置換のイミダゾレートであるか、又はハロゲン、C1〜C6アルキル、フェニル、NH2、NH(C1〜C6アルキル)、N(C1〜C6アルキル)2、OH、O−フェニル、及びO−C1〜C6アルキルから成る群から相互に独立して選択される1つ若しくは複数の置換基を有するイミダゾレートである、前記方法。 - 前記ガス流がプロペンとプロパンの体積割合の合計に対して、プロペンを20体積%〜80体積%含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記ガス流が、場合により精製された、プロペン製造からの生成物流であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 場合により精製された生成物流が、プロペン製造のためのクラッキング法、プロパン脱水素、オレフィン変換、若しくはメタノール/ジメチルエーテル変換に、又は2つ若しくは2つより多いこれらのプロペン製造流の混合物に由来することを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- 場合により精製された生成物流が、プロペン製造のためのプロパン脱水素に由来することを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 前記接触後にガス流が、プロペンとプロパンの体積割合の合計に対して80体積%超のプロペン含分を有することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 以下の条件:
(a)前記接触が、−20℃〜150℃の範囲の温度で行われること、
(b)前記接触が、2bar(絶対圧)〜30bar(絶対圧)の範囲の圧力で行われること、
が少なくとも1つ満たされていることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。 - 少なくとも1つの金属イオンが、銅、鉄、アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、ジルコニウム、チタン、バナジウム、モリブデン、タングステン、インジウム、カルシウム、ストロンチウム、コバルト、ニッケル、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、スカンジウム、イットリウム、ランタニド、マンガン、及びレニウムから成る金属の群から選択されていることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記イミダゾレートが、1つ又は複数のC1〜C6アルキル置換基を有することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1つの金属イオンと配位結合された少なくとも二座の有機化合物を少なくとも1つ含む多孔質有機金属骨格材料を、少なくともプロペンとプロパンを含むガス流から、ガス流のプロパンを減少させることによってプロペンを工業的に得るために用いる方法であって、
この際、少なくとも二座の有機化合物が、非置換のイミダゾレートであるか、又はハロゲン、C1〜C6アルキル、フェニル、NH2、NH(C1〜C6アルキル)、N(C1〜C6アルキル)2、OH、O−フェニル、及びO−C1〜C6アルキルから成る群から相互に独立して選択される1つ若しくは複数の置換基を有するイミダゾレートである、前記方法。
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