JP5397146B2 - フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
一般的には珪素含有レジスト膜より単層レジスト膜の方が解像性に優れ、3層プロセスでは高解像な単層レジスト膜を露光イメージング層として用いることができる。
中間層としては、スピンオングラス(SOG)膜が用いられ、多くのSOG膜が提案されている。
基板反射をできるだけ抑え、具体的には1%以下にまで低減させる目的は2層プロセスも3層プロセスも変わらないのであるが、2層プロセスは下層膜だけに反射防止効果を持たせるのに対して、3層プロセスは中間層と下層のどちらか一方あるいは両方に反射防止効果を持たせることができる。
反射防止効果を付与させた珪素含有層材料が、米国特許第6506497号明細書(特許文献9)、米国特許第6420088号明細書(特許文献10)に提案されている。
一般的に単層の反射防止膜よりも多層反射防止膜の方が反射防止効果が高く、光学材料の反射防止膜として広く工業的に用いられている。
中間層と下層の両方に反射防止効果を付与させることによって高い反射防止効果を得ることができる。
3層プロセスにおいて珪素含有中間層に反射防止膜としての機能を持たせることができれば、下層膜に反射防止膜としての最高の効果は特に必要がない。
3層プロセスの場合の下層膜としては、反射防止膜としての効果よりも基板加工における高いエッチング耐性が要求される。
そのために、エッチング耐性が高く、芳香族基を多く含有するノボラック樹脂を3層プロセス用下層膜として用いることが必要である。
中間層のk値として0.2以下の低い値と、適切な膜厚設定によって、1%以下の十分な反射防止効果を得ることができる。
通常反射防止膜として、膜厚100nm以下で反射を1%以下に抑えるためにはk値として0.2以上が必要であるが(図2参照)、下層膜である程度の反射を抑えることができる3層構造の中間層としては0.2より低い値のk値が最適値となる。
k値が0.2の下層は、2層プロセスに最適化された下層膜を想定しており、k値が0.6の下層は、193nmにおけるノボラックやポリヒドロキシスチレンのk値に近い値である。
下層膜の膜厚は基板のトポグラフィーによって変動するが、中間層の膜厚は殆ど変動せず、設定した膜厚で塗布できると考えられる。
ここで、下層膜のk値が高い方(0.6の場合)が、より薄膜で反射を1%以下に抑えることができる。
下層膜のk値が0.2の場合、250nm膜厚では反射を1%以下にするために中間層の膜厚を厚くしなければならない。
中間層の膜厚を上げると、中間層を加工するときのドライエッチング時に最上層のレジスト膜に対する負荷が大きく、好ましいことではない。
下層膜を薄膜で用いるためには、高いk値だけでなく、より強いエッチング耐性が必要である。
ナフタレンスルホン酸ノボラック樹脂は、優れた界面活性剤、電解質としての機能を有している。ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物をセメント分散用の界面活性剤として用いる方法が、特開平5−17186号公報(特許文献12)、特開2006−233210号公報(特許文献13)に公開されている。
即ち、本発明は、2層あるいは3層レジストプロセス用下層膜として、特に波長300nm以下の高エネルギー線、具体的には248nm、193nm、157nmのエキシマレーザー、3〜20nmの軟X線(EUV)、電子ビーム(EB)、X線におけるエッチング耐性に優れ、スルホン酸あるいはスルホン酸のアミン塩を有する芳香族化合物の樹脂をベースにする材料を提案するもので、基板加工におけるドライエッチング耐性が非常に高い下層膜を得ることができる。
また、本発明の下層膜形成材料は膜の緻密性に優れ、低誘電ポーラスシリカ膜から発生するアンモニアガスを中和することによる遮断効果が高く、これによってレジスト形状の異常(ポイゾニング)の発生を抑えることができる。
請求項1:
下記一般式(1)で示されるスルホ基又はそのアミン塩で置換された炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を有する樹脂、及び有機溶剤を含有することを特徴とするフォトレジスト下層膜形成材料。
(式中、Xは水素原子、アミン化合物に水素原子を加えた化合物、又は4級アンモニウムである。R1は単結合、又は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である。円は炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。R2は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である。mは1〜4の整数、nは0〜3の整数である。)
請求項2:
ナフタレンスルホン酸、アントラセンスルホン酸、アセナフテンスルホン酸、フルオレンスルホン酸、フェナントレンスルホン酸、ピレンスルホン酸又はこれらのアンモニウム塩から選ばれる部分構造を有する樹脂を含有することを特徴とする請求項1記載のフォトレジスト下層膜形成材料。
請求項3:
樹脂が、更にフェノール化合物、ビスフェノール化合物、ビスナフトール化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物のノボラック体の繰り返し単位を有するものである請求項1又は2記載のフォトレジスト下層膜形成材料。
請求項4:
樹脂が、更にフェノール性水酸基を持たない非共役2重結合を有する化合物に由来する繰り返し単位を有するものである請求項1乃至3のいずれか1項記載のフォトレジスト下層膜形成材料。
請求項5:
更に、架橋剤及び酸発生剤を含有する請求項1乃至4のいずれか1項記載のフォトレジスト下層膜形成材料。
請求項6:
請求項1乃至5のいずれか1項記載のフォトレジスト下層膜形成材料を被加工基板上に適用し、該形成された下層膜層の上にフォトレジスト組成物の層を適用し、このフォトレジスト層の所用領域に放射線を照射し、現像液で現像してフォトレジストパターンを形成し、次にドライエッチング装置でこのフォトレジストパターン層をマスクにしてフォトレジスト下層膜層及び被加工基板を加工することを特徴とするパターン形成方法。
請求項7:
請求項1乃至5のいずれか1項記載のフォトレジスト下層膜形成材料を被加工基板上に適用し、該形成された下層膜層の上に珪素原子を含有する中間膜層を適用し、該中間膜層の上にフォトレジスト組成物の層を適用し、このフォトレジスト層の所用領域に放射線を照射し、現像液で現像してフォトレジストパターンを形成し、ドライエッチング装置でこのフォトレジストパターン層をマスクにして中間膜層を加工し、フォトレジストパターン層を除去後、上記加工した中間膜層をマスクにして下層膜層、次いで被加工基板を加工することを特徴とするパターン形成方法。
請求項8:
フォトレジスト組成物が珪素原子を含有しないポリマーを含み、中間膜層をマスクにして下層膜を加工するドライエッチングを、酸素ガスを主体とするエッチングガスを用いて行う請求項7記載のパターン形成方法。
請求項9:
被加工膜が、比誘電率が3.5以下の低誘電率膜又は窒化膜である請求項7又は8記載のパターン形成方法。
(A)スルホ基あるいはそのアミン塩で置換された炭素数6〜30の芳香族炭化水素を有する樹脂、特に下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する樹脂を必須成分とするほか、通常
(B)有機溶剤
を含むものであるが、スピンコート特性、段差基板の埋め込み特性、膜の剛性や耐溶媒性を上げるために
(C)ブレンド用ポリマー、
(D)架橋剤、
(E)酸発生剤
を含むこともできる。
(式中、Xは水素原子、アミン化合物に水素原子を加えた化合物、又は4級アンモニウムである。R1は単結合、又は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である。円は炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。R2は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である。mは1〜4の整数、nは0〜3の整数である。)
炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニ基、アダマンチル基、アダマンタンメチル基、アダマンタンエチル基、テトラシクロデカニル基、トリシクロデカニル基等が挙げられる。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ノルボルニオキシ基、アダマンチルオキシ基、アダマンタンメチルオキシ基、アダマンタンエチルオキシ基、テトラシクロデカニルオキシ基、トリシクロデカニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数6〜20のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、トリチル基、ピレニル基等が挙げられる。
炭素数2〜20のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、プロぺニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、オクテニル基、ベンジル基、フェネチル基、ナフタレンメチル基、アントラセンメチル基、ピレンメチル基、フルオレンメチル基が挙げられる。
次いで、縮合用水2〜10モルを加えて60〜150℃で20〜50%濃度のアルデヒド類0.7〜1.0モルを4時間程度で滴下した後、80〜150℃で10〜50時間反応させて縮合する。芳香族炭化水素としては、エッチング耐性と光学特性の観点からベンゼン環が2個以上のナフタレン環以上の縮合炭化水素が好ましい。
(式中、R3、R4、R7、R8は同一又は異種の水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数2〜20のアルケニル基である。R5、R6、R9、R10は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、あるいはR5とR6、R9とR10は互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。なお、R5とR6、R9とR10が互いに結合して環を形成する場合、R5とR6、R9とR10が結合する炭素原子を含めた環の炭素数は5〜30、特に6〜28である。)
(式中、R3、R4は上記の通りである。)
(式中、R7、R8は上記の通りである。)
上記アルデヒド類の使用量は、スルホ基を有する芳香族炭化水素類1モルに対して0.2〜5モルが好ましく、より好ましくは0.5〜2モルである。
具体的には、塩酸、硝酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、酢酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸、トシル酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性触媒を挙げることができる。
これらの酸性触媒の使用量はスルホ基を有する芳香族炭化水素類1モルに対して1×10-5〜5×10-1モルである。
これらの溶媒は、反応原料100質量部に対して、好ましくは0〜2,000質量部の範囲である。
反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜選択することができるが、通常10〜200℃の範囲である。
重縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、触媒等を除去するために、反応釜の温度を130〜230℃にまで上昇させ、1〜50mmHg程度で揮発分を除去することができる。
繰り返し単位A:1モル%≦A≦100モル%、特に2モル%≦A≦100モル%
繰り返し単位B:0モル%≦B≦98モル%、特に0モル%≦B≦95モル%
繰り返し単位C:0モル%≦C≦90モル%、特に0モル%≦C≦80モル%
であることが好ましい。なお、繰り返し単位Cを含む場合、その割合は5モル%以上、特に10モル%以上とすることが好ましく、この際、繰り返し単位Bは0モル%であってもよい。
このような塩基性化合物としては、第一級、第二級、第三級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、水酸基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体等が挙げられる。
この場合、これらのレジスト層を形成するためのフォトレジスト組成物としては公知のものを使用することができる。
NAが1.0以上の液浸リソグラフィーでは光の入射角が極めて浅くなる。基板反射を抑えるためには、反射防止膜機能を持たせた珪素含有中間層を設けた3層レジストプロセスは有効であるが、それでも光の入射角が浅くなるにつれて(NAが増加するにつれて)基板反射が増加する(Proc. SPIE Vol.6153 p61530K (2006))。スネルの法則によれば、光の入射角を深くするためには屈折率を高くする必要がある。但し、屈折率が高すぎると反射が増大するので最適値が存在する。図1において基板反射が最低になっているのは屈折率が1.8前後であり、これはレジストの屈折率1.7よりもやや高い値の下層膜の場合である。反射防止機能を有する珪素含有中間層を適用した3層でNAが1.0を超える液浸リソグラフィーにおける基板反射は一段と高くなるために、図1で示される下層膜1層のみの場合の反射の挙動に近くなる。NAが1.0を超える液浸リソグラフィーにおいては、反射防止機能を有する珪素含有中間層を適用した3層プロセスにおいても下層膜のn,k値が最適値から外れていると反射が大きくなるために、NA1.0以下のドライ露光の場合よりもいっそうの最適化が必要である。n値の理想値としてはレジストの屈折率1.7よりも若干高い1.8であるが、1.5以上であれば反射率を1%以下にすることが可能である。k値としては0.3が理想値であるが、0.2〜0.45の範囲であれば反射率を1%以下にすることが可能である。反射率が1%であればレジストの側壁に定在波による凹凸の発生が見られない。
ナフタレンは波長193nmでの吸収が少なく、例えばナフトールノボラックなどはk値が0.4前後で3層プロセスに用いるには十分なk値を有している。ところがn値が低く1.4前後である。共役を伸ばして吸収最大波長を長波長側にずらし、k値を下げようとすると、n値のピークも長波長側にずれてしまうために値が低くなってしまうのは芳香族基を用いた場合の欠点である。
ここで、硫黄原子の導入は屈折率を上げる効果がある。硫黄は吸収をずらして屈折率を上げているわけではないので、n値が高く、比較的k値が低い特徴がある。よって硫黄を含んでいるスルホ基の導入によって屈折率が増加し、芳香族が多くを占めている下層膜材料においても理想値に近い屈折率を得ることができる。
また、露光光としては、波長300nm以下の高エネルギー線、具体的には248nm、193nm、157nmのエキシマレーザー、3〜20nmの軟X線(EUV)、電子ビーム(EB)、X線等を挙げることができる。
なお、被加工基板としては、基板上に形成される。基板としては、特に限定されるものではなく、Si、α−Si、p−Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等で被加工膜(被加工基板)と異なる材質のものが用いられる。被加工膜としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si、Cr、CrO、CrN、MoSi等種々のLow−k膜及びそのストッパー膜が用いられ、通常50〜10,000nm、特に100〜5,000nm厚さに形成し得る。
なお、分子量の測定法は具体的に下記の方法で行った。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求め、分散度(Mw/Mn)を求めた。
300mLのフラスコにナフタレン−1−スルホン酸を208g、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物のポリマー1を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=1,800、Mw/Mn=5.20
300mLのフラスコにベンゼンスルホン酸を158g、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、ベンゼンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物のポリマー2を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=2,200、Mw/Mn=7.40
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)46g、水50g、1−ナフトール115gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き共縮合物ポリマー3を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=4,900、Mw/Mn=6.90
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)46g、水50g、下記化合物1の280gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー4を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=6,600、Mw/Mn=5.90
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)46g、水50g、下記化合物2の320gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー5を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=5,300、Mw/Mn=6.10
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)62g、水50g、下記化合物3の315gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き共縮合物ポリマー6を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=4,400、Mw/Mn=7.40
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)62g、水50g、下記化合物4の298gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー7を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=5,900、Mw/Mn=7.10
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)62g、水50g、下記化合物5の224gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー8を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=8,800、Mw/Mn=7.70
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)62g、水50g、下記化合物6の194gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー9を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=4,900、Mw/Mn=5.80
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)83g、水50g、下記化合物7の201gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー10を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=4,600、Mw/Mn=6.20
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)62g、水50g、下記化合物8の201gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー11を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=6,400、Mw/Mn=7.20
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)46g、1−ピレンスルホン酸33g、水50g、1−ナフトール115gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー12を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=3,200、Mw/Mn=5.20
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)46g、2−アントラセンスルホン酸31g、水50g、1−ナフトール115gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー13を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=6,400、Mw/Mn=6.60
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)46g、3−フェナントレンスルホン酸31g、水50g、1−ナフトール115gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー14を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=3,200、Mw/Mn=5.20
合成例2で得られたベンゼンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー2)42g、水50g、下記化合物3の315gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー15を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=8,100、Mw/Mn=8.40
ナフタレンスルホン酸146g、ジシクロペンタジエン42gを混合し、トリフルオロメタンスルホン酸0.2gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー16を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=4,100、Mw/Mn=5.90
ナフタレンスルホン酸146g、トリシクロペンタジエン59gを混合し、トリフルオロメタンスルホン酸0.2gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー17を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=3,700、Mw/Mn=5.90
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)46g、1,5−ナフタレンジメタノール82g、水50gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー18を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=6,900、Mw/Mn=5.90
合成例1で得られたナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物(ポリマー1)46g、2,8−フルオレンジメタノール116g、水50gを加え、37%ホルマリン水溶液30gを加え、撹拌しながら100℃で4時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、共縮合物ポリマー19を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=9,100、Mw/Mn=7.60
500mLのフラスコに4−ヒドロキシスチレンを40g、2−メタクリル酸−1−アダマンタンを160g、溶媒としてトルエンを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を4.1g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体188gを得た。
得られた重合体を1H−NMR、及び、GPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
4−ヒドロキシスチレン:2−メタクリル酸−1−アダマンタン=0.32:0.68
重量平均分子量(Mw)=10,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.77
この重合体を比較例用ポリマー1とする。
上記ポリマー1〜19で示される樹脂、比較例用ポリマー1で示される樹脂、比較例2としてはm,p比が0.4,0.6でMw=8,000、Mw/Mn=4.5のクレゾールノボラック樹脂(比較例用ポリマー2)、下記に示すブレンドオリゴマー1、ブレンドフェノール低核体1〜3、AG1で示される酸発生剤、CR1,2で示される架橋剤を、FC−430(住友スリーエム(株)製)0.1質量%を含む有機溶剤中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによってレジスト下層膜材料(実施例、比較例)をそれぞれ調製した。
比較例用ポリマー1:比較合成例1で得たポリマー
ブレンドオリゴマー1(下記構造式参照)
ブレンドフェノール低核体1〜3(下記構造式参照)
酸発生剤:AG1(下記構造式参照)
架橋剤:CR1,2(下記構造式参照)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
CyH(シクロヘキサノン)
中間層ポリマー1(下記構造式参照)
表1に示すように、ポリマー1〜19、ブレンドポリマー(ブレンドフェノール低核体1〜3)、ブレンドオリゴマー1で示される樹脂、比較例用ポリマー1,2で示される樹脂、ArF珪素含有中間層ポリマー1、AG1で示される酸発生剤、CR1,2で示される架橋剤を、FC−4430(住友スリーエム(株)製)0.1質量%を含む溶媒中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって下層膜溶液と中間膜層溶液をそれぞれ調製した。
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
(1)CF4/CHF3系ガスでのエッチング試験
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,300W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 30mL/min
CF4ガス流量 30mL/min
Arガス流量 100mL/min
時間 60sec
シリコン基板上に信越化学工業(株)製ポーラスシリカLK−0001をスピンコートし、400℃で60秒間ベークして比誘電率2.5の低誘電率絶縁膜を作製した。低誘電率絶縁基板をトリエチルアミン溶液に浸し、80℃で10分間加熱し、アミン成分を低誘電率膜に吸着させた。
上記方法でアミン成分を吸着させた低誘電率絶縁基板に、上記調製したレジストUDL−1〜25及び比較例UDL−3の溶液を塗布し、300℃で60秒間ベークして膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。比較例UDL−1,2の溶液を塗布したものは、200℃で60秒間ベークして膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。
次に、上記調製したSOG1を上記UDL−1〜25、比較例UDL−1〜3上に塗布して、200℃で60秒間ベークし、膜厚70nmのSOG1膜を形成した。次に、上記調製した単層レジスト上層膜材料の溶液をSOG1膜上に塗布して、120℃で60秒間ベークし、膜厚180nmの単層レジスト上層膜を形成した。
次いで、ArF露光装置((株)ニコン製;S307E、NA0.85、σ0.93、4/5輪帯照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、110℃で60秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像し、75nmL/S(ラインアンドスペース)のポジ型のパターンを得た。この得られたレジスト断面パターン形状を(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−4700)にて観察した結果を表4に示す。
11a 被加工基板(被加工膜)
12 下層膜
14 珪素含有中間膜
13 フォトレジスト層
13’ 露光部分
Claims (9)
- 下記一般式(1)で示されるスルホ基又はそのアミン塩で置換された炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を有する樹脂、及び有機溶剤を含有することを特徴とするフォトレジスト下層膜形成材料。
(式中、Xは水素原子、アミン化合物に水素原子を加えた化合物、又は4級アンモニウムである。R1は単結合、又は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である。円は炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。R2は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である。mは1〜4の整数、nは0〜3の整数である。) - ナフタレンスルホン酸、アントラセンスルホン酸、アセナフテンスルホン酸、フルオレンスルホン酸、フェナントレンスルホン酸、ピレンスルホン酸又はこれらのアンモニウム塩から選ばれる部分構造を有する樹脂を含有することを特徴とする請求項1記載のフォトレジスト下層膜形成材料。
- 樹脂が、更にフェノール化合物、ビスフェノール化合物、ビスナフトール化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物のノボラック体の繰り返し単位を有するものである請求項1又は2記載のフォトレジスト下層膜形成材料。
- 樹脂が、更にフェノール性水酸基を持たない非共役2重結合を有する化合物に由来する繰り返し単位を有するものである請求項1乃至3のいずれか1項記載のフォトレジスト下層膜形成材料。
- 更に、架橋剤及び酸発生剤を含有する請求項1乃至4のいずれか1項記載のフォトレジスト下層膜形成材料。
- 請求項1乃至5のいずれか1項記載のフォトレジスト下層膜形成材料を被加工基板上に適用し、該形成された下層膜層の上にフォトレジスト組成物の層を適用し、このフォトレジスト層の所用領域に放射線を照射し、現像液で現像してフォトレジストパターンを形成し、次にドライエッチング装置でこのフォトレジストパターン層をマスクにしてフォトレジスト下層膜層及び被加工基板を加工することを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項1乃至5のいずれか1項記載のフォトレジスト下層膜形成材料を被加工基板上に適用し、該形成された下層膜層の上に珪素原子を含有する中間膜層を適用し、該中間膜層の上にフォトレジスト組成物の層を適用し、このフォトレジスト層の所用領域に放射線を照射し、現像液で現像してフォトレジストパターンを形成し、ドライエッチング装置でこのフォトレジストパターン層をマスクにして中間膜層を加工し、フォトレジストパターン層を除去後、上記加工した中間膜層をマスクにして下層膜層、次いで被加工基板を加工することを特徴とするパターン形成方法。
- フォトレジスト組成物が珪素原子を含有しないポリマーを含み、中間膜層をマスクにして下層膜を加工するドライエッチングを、酸素ガスを主体とするエッチングガスを用いて行う請求項7記載のパターン形成方法。
- 被加工膜が、比誘電率が3.5以下の低誘電率膜又は窒化膜である請求項7又は8記載のパターン形成方法。
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