JP5384111B2 - 水素化重合体の製造方法及び水素化重合体 - Google Patents
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Description
[1]ルテニウムカルベン錯体の存在下で、下記式1
で示される環状モノオレフィンおよび下記式2
で示される環状ジオレフィンから選ばれる少なくとも1種の環状オレフィンを開環メタセシス重合し、次いで生成した開環メタセシス重合体を水素化して水素化重合体を得た後、該水素化重合体を該水素化重合体の貧溶媒と接触させて析出させる、水素化重合体の製造方法であって、当該水素化重合体の貧溶媒との接触を水素溶存下で行うことを特徴とする水素化重合体の製造方法、
[2]ルテニウムカルベン錯体が、下記式3
で示される構造を有する、上記[1]に記載の製造方法、
[3]開環メタセシス重合及び開環メタセシス重合体の水素化を第2級アルコールの存在下で実施する、上記[1]又は[2]に記載の製造方法、
[4]開環メタセシス重合体を水素化するに先立って、開環メタセシス重合体を含む反応液に塩基性物質を添加する、上記[1]〜[3]のいずれか1つに記載の製造方法、
[5]開環メタセシス重合体の水素化を、連続反応方式で行う、上記[1]〜[4]のいずれか1つに記載の製造方法、
[6]連続反応方式による開環メタセシス重合体の水素化を、完全混合槽−プラグフロー反応器にて行う、上記[5]に記載の製造方法、
[7]水素化重合体の貧溶媒が炭素数1〜6のアルコールである上記[1]〜[6]のいずれか1つに記載の製造方法、
[8]水素化重合体の貧溶媒が炭素数3〜6のケトンである上記[1]〜[6]のいずれか1つに記載の製造方法、及び
[9]上記[1]〜[8]のいずれか1つに記載の方法で製造された水素化重合体、に関する。
本発明の開環メタセシス重合工程で使用するルテニウムカルベン錯体は、開環メタセシス重合反応の触媒作用を有するものであればいかなるものも使用することができ、特に制限されないが、たとえば、下記式3
該式3のルテニウムカルベン錯体において、R19は、好ましくは、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または置換されていてもよいアリール基である。
当該式3のルテニウムカルベン錯体において、式6中のR25およびR28は、それぞれ、好ましくはフェニル基、4−トリル基、2−トリル基、2,4−キシリル基、メシチル基、ナフチル基、アントラニル基である。
当該式3のルテニウムカルベン錯体において、式6中のR26およびR27は、それぞれ、好ましくは水素原子;メチル基、エチル基などの炭素数1〜8のアルキル基である。
これらの中でも、触媒溶液中での安定性、開環メタセシス重合時の活性などの観点から、(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(2−イソプロポキシフェニルメチレン)ルテニウムジクロリド、(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(2−エトキシフェニルメチレン)ルテニウムジクロリド、ベンジリデン(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリドを使用することが好ましい。
本発明で使用するルテニウムカルベン錯体は、市販されているものをそのまま使用しても、必要に応じて公知の方法に従い調製してもかまわない。
本発明では、環状モノオレフィン(1)および/または環状ジオレフィン(2)を原料として開環メタセシス重合を行うことができる。本明細書中、特にことわらない限り、「環状オレフィン」というときには、「環状モノオレフィン(1)」であるか、「環状ジオレフィン(2)」であるか、又は「環状モノオレフィン(1)および環状ジオレフィン(2)」を指すものとする。
上記、単一の完全混合槽を使用する方式の具体例としては、例えば、開環メタセシス重合体の重合反応液を、所望する平均滞留時間となるように完全混合槽に連続的に供給し、その後、オーバーフローなどの方式で生成物を反応系外に抜き出す方法などが挙げられる。上記、複数の完全混合槽を接続させる方式の具体例としては、例えば、開環メタセシス重合体の重合反応液を、完全混合槽に連続的に供給し、その後、オーバーフローなどの方式で反応液を抜き出した後、この反応液を別の攪拌槽などに供給して、反応をさらに追い込む方式などが挙げられる。上記、異なる種類の反応装置を接続させる方式の具体例としては、例えば、開環メタセシス重合体の重合反応液を、完全混合槽に連続的に供給し、所望とする転化率まで反応を追い込んだ後、該反応液をプラグフロー反応器などの流通方式の反応装置に供給し、反応をさらに追い込む方式などが挙げられる。上記の方式のうち、より高い反応効率を達成できることから、完全混合槽−プラグフロー反応器などのように異なる種類の反応装置を接続させる方式を採用するのが好ましい。なお、上記した完全混合槽として、攪拌槽を使用することができるが、ループリアクターなどの反応設備を使用することで、より水素化効率を高めることができる。
本発明において、水素化重合体を、水素溶存下に水素化重合体の貧溶媒と接触させる方法としては、例えば、水素雰囲気下で水素化反応後の反応液(水素化重合体を含む反応液)と水素化重合体の貧溶媒とを混合することにより行うことができる。その際の水素分圧としては、特に制限はされないが、例えば、雰囲気の水素分圧が0.001〜10MPaであることが好ましく、0.01〜1MPaであることがより好ましい。このような水素分圧の雰囲気とすることにより、水素化反応後の反応液(水素化重合体を含む反応液)や水素化重合体の貧溶媒に水素を十分溶存させることができる。
ウォーターズ社製のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(150C.ALC/GPC)装置(カラム:shodex製HFIP806M)を用いて40℃で測定した。なお、測定溶媒としては、20mMトリフルオロ酢酸ナトリウム−ヘキサフルオロイソプロパノール溶液を使用した。また、標準物質としては、ポリメタクリル酸メチルを使用した。
ジャーレルアッシュ社製のICP(誘導結合高周波プラズマ)発光分光分析測定装置(IRISAP)を用いて測定を行った。標準サンプルとしては、アルドリッチ社製Ruthenium.ICP/DCP(直流プラズマ)標準溶液を用いた。
攪拌機、温度計を装着したガラス製500mL容3つ口フラスコを乾燥した窒素で置換した後、5−シクロオクテン−1,2−ジオール(45g、0.32mol)、cis−4−オクテン(197mg、1.76mmol)、シクロヘキサノール(157g)およびTHF(58g)からなる溶液(溶液−1)を仕込んだ。
ベンジリデン(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリド(11.9mg、14.0μmol)を、THF(10g)に溶解させた後、すばやく、上記の混合溶液に加えて、55℃で開環メタセシス重合(ROMP)を行った。1時間後、ガスクロマトグラフィー(島津製作所製、GC−14B;カラム:化学品検査協会製、G−100)により分析したところ、5−シクロオクテン−1,2−ジオールの消失を確認した。続いて、本反応液にシクロヘキサノール(30mL)を加えた溶液(溶液−2)を作製した。
8MPaに水素加圧した100mLオートクレイブ中に、上記溶液−2を5mL/時間の割合で連続的に加えて、更に、該100mLオートクレイブからは、液面を保つように5mL/時間の割合で水素化反応液を抜き取り、更に、抜き取った水素化反応液を100mLのプラグフロー反応器に8MPaの水素圧力を保つようにフィードすることにより、連続反応方式で水素化反応を行った。なお、水素化反応の反応温度は、オートクレイブおよびプラグフロー反応器とも140℃とした。溶液−2の全量を100mLオートクレイブにフィードした後、更に、全液が置換されるようにシクロヘキサノール150mLを同じ速度(5mL/時間)でフィードした。プラグフロー反応器より得られた反応液を窒素・水素雰囲気下(水素分圧:0.01MPa)で20℃のメタノール(300mL)中に連続的に注ぎ、水素化重合体を析出させ、窒素加圧下、溶媒を除去したところ、数平均分子量が58,000のポリマー(44g)を得た。得られた水素化重合体の水添率は、1H−NMR分析より、98.5モル%であった。また、ICP発光法によるルテニウム残量は1ppm以下であった。
実施例1において、重合終了後に、トリエチルアミン(1.0g、9.9mmol)を添加した以外は、実施例1と同様の操作を行い、数平均分子量が58,000のポリマー(44g)を得た。得られた水素化重合体の水添率は、1H−NMR分析より、99.2モル%であった。また、ICP発光法によるルテニウム残量は1ppm以下であった。
実施例1において、重合終了後に、トリフェニルホスフィン(1.0g、3.8mmol)、フィード速度を7ml/時間とした以外は、実施例1と同様の操作を行い、数平均分子量が58,000のポリマー(44g)を得た。得られた水素化重合体の水添率は、1H−NMR分析より、98.3モル%であった。また、ICP発光法によるルテニウム残量は1ppm以下であった。
実施例1において、メタノール(300mL)の代わりにアセトン(300mL)を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、数平均分子量が58,000のポリマー(43g)を得た。得られた水素化重合体の水添率は、1H−NMR分析より98.1モル%であった。また、ICP発光法によるルテニウム残量は1ppm以下であった。
実施例1において、プラグフロー反応器から得られた反応液を窒素雰囲気下で20℃まで冷却し、窒素・水素雰囲気下(水素分圧:0.01MPa)とせずに、そのままメタノールに注いだ以外は実施例1と同様に行い、数平均分子量が58,000のポリマー(44g)を得た。得られた水素化重合体の水添率は、1H−NMR分析より、98.5モル%であり、ICP発光法によるルテニウム残量は5ppmであった。
実施例1において、プラグフロー反応器から得られた反応液に窒素を通じ、水素を除去、20℃まで冷却し、メタノールに注いだ以外は実施例1と同様に反応を行い、数平均分子量が58,000のポリマー(44g)を得た。得られた水素化重合体の水添率は、1H−NMR分析より、98.4モル%であり、ICP発光法によるルテニウム残量は8ppmであった。
実施例1において、プラグフロー反応器から得られた反応液に窒素を通じ、水素を除去、続いて、窒素置換、空気置換を順次行い、大気下にて20℃まで冷却、メタノールに注いだ以外は実施例1と同様に反応を行い、数平均分子量が58,000のポリマー(44g)を得た。得られた水素化重合体の水添率は、1H−NMR分析より、98.4モル%であり、ICP発光法によるルテニウム残量は11ppmであった。
本出願は日本で出願された特願2006−257863を基礎としており、それらの内容は本明細書に全て包含される。
Claims (8)
- ルテニウムカルベン錯体の存在下で、下記式1
で示される環状モノオレフィンおよび下記式2
で示される環状ジオレフィンから選ばれる少なくとも1種の環状オレフィンを開環メタセシス重合し、次いで生成した開環メタセシス重合体を水素化して水素化重合体を得た後、該水素化重合体を該水素化重合体の貧溶媒と接触させて析出させる、水素化重合体の製造方法であって、当該水素化重合体の貧溶媒との接触を水素溶存下で行うことを特徴とする水素化重合体の製造方法。 - 開環メタセシス重合及び開環メタセシス重合体の水素化を第2級アルコールの存在下で実施する、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 開環メタセシス重合体を水素化するに先立って、開環メタセシス重合体を含む反応液に塩基性物質を添加する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 開環メタセシス重合体の水素化を、連続反応方式で行う、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 連続反応方式による開環メタセシス重合体の水素化を、完全混合槽−プラグフロー反応器にて行う、請求項5に記載の製造方法。
- 水素化重合体の貧溶媒が炭素数1〜6のアルコールである請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 水素化重合体の貧溶媒が炭素数3〜6のケトンである請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
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