JP5378207B2 - (メタ)アクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Description
塔頂温度: 40℃以上、80℃以下
塔底温度: 50℃以上、100℃以下
捕集塔の塔頂圧力: 0kPa以上、30kPa以下(ゲージ圧)
(2) 凝縮塔または捕集塔から得られた(メタ)アクリル酸溶液へ水を加え、10質量%を超えないように濃度を調整した(メタ)アクリル酸水溶液
上記母液(a)における(メタ)アクリル酸の濃度は、好ましくは0.1質量%以上とする。当該濃度が0.1質量%以上であれば、酢酸マンガン由来の析出をより一層確実に抑制できる。なお、当該濃度が10質量%を超えると、(メタ)アクリル酸の重合物が生成するおそれがある。当該濃度は、5質量%以下とすることがより好ましい。
(1) 工業用酢酸を水に溶解した酢酸水溶液
(2) (メタ)アクリル酸の製造工程で得られる、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、(メタ)アクリル酸ダイマーなどを含む廃水(プロセス廃水)
(3) 上記プロセス廃水に水を加えて濃度を適宜調整した廃水
プロピレンを分子状酸素含有ガスで接触気相酸化することにより、アクリル酸含有ガスを得た。当該ガスをアクリル酸捕集塔に導入し、水と接触させることによりアクリル酸含有液を得た。当該アクリル酸含有液をアクロレイン放散塔に導いてアクロレインを放散させ、アクリル酸65質量%、水30質量%、酢酸3.0質量%を含むアクリル酸水溶液を得た。段数60段、段間隔147mmのシーブトレーを備え、塔頂部に留出管、中央部に原料供給管、塔底部に塔底液抜き出し管を備えた共沸分離塔を用い、共沸溶剤としてトルエンを用いて、このアクリル酸水溶液を共沸蒸留した。
酢酸マンガンを水に溶解し、濃度が10質量%の酢酸マンガン水溶液として共沸分離塔に導入した以外は実施例1と同様にして、アクリル酸の共沸蒸留を行った。
共沸分離塔に供給する原料である、アクリル酸65質量%、水30質量%、酢酸3.0質量%を含むアクリル酸水溶液を母液とし、これに酢酸マンガンを、その濃度が10質量%となるように溶解して、10質量%酢酸マンガン水溶液を調製した。当該酢酸マンガン水溶液を共沸分離塔に供給した以外は実施例1と同様にして、アクリル酸を共沸蒸留した。
水93質量部と製品アクリル酸7質量部とを混合して作成した7質量%アクリル酸水溶液を母液とし、この母液に酢酸マンガン濃度が25質量%となるように溶解した以外は実施例1と同様にして、アクリル酸を共沸蒸留した。
酢酸マンガンを酢酸マンガン濃度が25質量%となるように溶解した以外は実施例1と同様にして、アクリル酸を共沸蒸留した。
共沸蒸留の原料液であるアクリル酸水溶液を水で希釈して作成した酢酸0.09質量%、ギ酸0.02質量%、プロピオン酸0.001質量%、マレイン酸0.02質量%およびアクリル酸ダイマー0.05質量%を含む2質量%アクリル酸水溶液を母液とし、この母液に酢酸マンガンを酢酸マンガン濃度が10質量%となるように溶解した。当該酢酸マンガン水溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、アクリル酸を共沸蒸留した。
水90質量部と酢酸10質量部とを混合して作成した10質量%酢酸水溶液を母液とし、この母液に酢酸マンガンを酢酸マンガン濃度が10質量%となるように溶解した。当該酢酸マンガン水溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、アクリル酸を共沸蒸留した。
アクリル酸2質量%、酢酸10質量%およびギ酸0.6質量%を含むプロセス廃水を母液とし、この母液に酢酸マンガンを酢酸マンガン濃度が10質量%となるように溶解した。当該酢酸マンガン水溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、アクリル酸を共沸蒸留した。
水80質量部と製品アクリル酸20質量部とを混合して作成した20質量%アクリル酸水溶液を母液とし、この母液に酢酸マンガンを酢酸マンガン濃度が10質量%となるように溶解した。当該酢酸マンガン水溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、アクリル酸を共沸蒸留した。
特開2005−15478号公報の実施例1の方法に従って、アクリル酸含有ガスの捕集を行った。
酢酸マンガンを水に溶解し、濃度が10質量%の酢酸マンガン水溶液を捕集塔に導入した以外は実施例7と同様にして、アクリル酸を製造した。
塔側部から、蒸留塔の留出液および残留母液とからなる循環液として、アクリル酸83.5質量%、水6.7質量%、酢酸3.1質量%、マレイン酸1.3質量%、フルフラール1.4質量%、ベンズアルデヒド0.5質量%、ホルムアルデヒド0.2質量%、アクリル酸ダイマー2.6質量%、その他の不純物0.7質量%の組成を有する循環液を供給した以外は、実施例7と同様にして、アクリル酸を捕集した。捕集塔の塔底部から、アクリル酸90.2質量%、水3.4質量%、酢酸1.6質量%、マレイン酸1.0質量%、フルフラール0.7質量%、ベンズアルデヒド0.3質量%、ホルムアルデヒド0.09質量%、アクリル酸ダイマー2.4質量%、その他の不純物0.31質量%を含むアクリル酸水溶液が6.36kg/時で得られた。なお、塔頂部より得られるガスはアクリル酸捕集塔の下部に供給した。この際、捕集塔におけるアクリル酸の捕集効率は98.20%であった。
Claims (6)
- (メタ)アクリル酸を製造するための方法であって、
接触気相酸化反応によりアクリル酸含有ガスを得る工程;および
得られたアクリル酸含有ガスを凝縮塔または捕集塔へ導入し、(メタ)アクリル酸含有液を得る工程;を含み、
重合防止剤として酢酸マンガンを用い、酢酸マンガンを、
(a) (メタ)アクリル酸濃度が0.1質量%以上、5質量%以下の(メタ)アクリル酸水溶液
(c) (メタ)アクリル酸濃度が0.1質量%以上、5質量%以下の、(メタ)アクリル酸とその他の有機酸との混合水溶液
のいずれかに溶解して、酢酸マンガン濃度が0.1質量%以上、20質量%以下の酢酸マンガン水溶液とし、当該酢酸マンガン水溶液を凝縮塔または捕集塔に供給することを特徴とする製造方法。 - (メタ)アクリル酸を製造するための方法であって、
接触気相酸化反応によりアクリル酸含有ガスを得る工程;
得られたアクリル酸含有ガスを凝縮塔または捕集塔へ導入し、(メタ)アクリル酸含有液を得る工程;および
得られた(メタ)アクリル酸含有液を蒸留塔および/または晶析器へ導入して(メタ)アクリル酸を精製する工程;を含み、
重合防止剤として酢酸マンガンを用い、酢酸マンガンを、
(a) (メタ)アクリル酸濃度が0.1質量%以上、5質量%以下の(メタ)アクリル酸水溶液
(c) (メタ)アクリル酸濃度が0.1質量%以上、5質量%以下の、(メタ)アクリル酸とその他の有機酸との混合水溶液
のいずれかに溶解して、酢酸マンガン濃度が0.1質量%以上、20質量%以下の酢酸マンガン水溶液とし、当該酢酸マンガン水溶液を、凝縮塔、捕集塔、蒸留塔のうちいずれか1以上へ供給することを特徴とする製造方法。 - (メタ)アクリル酸を製造するための方法であって、
接触気相酸化反応によりアクリル酸含有ガスを得る工程;
得られたアクリル酸含有ガスを捕集塔へ導入し、(メタ)アクリル酸含有液を得る工程;および
得られた(メタ)アクリル酸含有液を共沸分離塔へ導入し、共沸溶剤の存在下で共沸蒸留することにより粗(メタ)アクリル酸を得る工程;を含み、
重合防止剤として酢酸マンガンを用い、酢酸マンガンを、
(a) (メタ)アクリル酸濃度が0.1質量%以上、5質量%以下の(メタ)アクリル酸水溶液
(c) (メタ)アクリル酸濃度が0.1質量%以上、5質量%以下の、(メタ)アクリル酸とその他の有機酸との混合水溶液
のいずれかに溶解して、酢酸マンガン濃度が0.1質量%以上、20質量%以下の酢酸マンガン水溶液とし、当該酢酸マンガン水溶液を、捕集塔および/または共沸分離塔へ供給することを特徴とする製造方法。 - その他の有機酸として、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マレイン酸および(メタ)アクリル酸ダイマーからなる群より選択される1以上を用いる請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 酢酸マンガンを、(a)(メタ)アクリル酸濃度が0.1質量%以上、5質量%以下の(メタ)アクリル酸水溶液に溶解する請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 酢酸マンガン水溶液のpHを1以上、4以下とする請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
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