JP5366740B2 - 含エーテル環状構造含有ポリマー、光学材料用樹脂組成物、並びにその成形体、光学部品及びレンズ - Google Patents
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Description
特許文献2には含硫黄環状オレフィンの開環重合体に関して記載があり、また当該特許文献中に記載の実施例のポリマーは、屈折率が1.56〜1.657と高い値を示すが、アッベ数は20〜47であり、前記、環状オレフィン樹脂に比較すると低下するものであった。
また、本発明は、アッベ数及び屈折率の双方が高く、且つ離形成及び耐湿熱性も良好な、含エーテル環状構造含有ポリマー及び光学材料用樹脂組成物、並びにその用途を提供することを課題とする。
[1] 下記一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーから誘導されるポリマー、又は下記一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーと、1種以上の環状オレフィン系モノマーとから誘導されるポリマーであって、屈折率が1.53以上かつアッベ数が56以上である含エーテル環状構造含有ポリマー。
[8] 一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーが、下記式(1a)で表されるモノマーである[1]〜[7]のいずれかの含エーテル環状構造含有ポリマー。
[11] [1]〜[9]中に記載のモノマーを、開環メタセシス重合させた後、水素添加することで得られる[1]〜[9]のいずれかの含エーテル環状構造含有ポリマー。
[12] ガラス転移温度が100℃以上である[1]〜[11]のいずれかの含エーテル環状構造含有ポリマー。
[13] 重量平均分子量が20000以上である[1]〜[12]のいずれかの含エーテル環状構造含有ポリマー。
[14] [1]〜[13]のいずれかの含エーテル環状構造含有ポリマーを含む光学材料用樹脂組成物。
[15] 波長589nmにおいて、厚み1mm換算で50%以上の光線透過率を有する[1]〜[13]のいずれかの含エーテル環状構造含有ポリマー、又は[14]の光学材料用樹脂組成物。
[16] [1]〜[13]のいずれかの含エーテル環状構造含有ポリマー、又は[14]の光学材料用樹脂組成物を成形してなる成形体。
[17] [1]〜[13]のいずれかの含エーテル環状構造含有ポリマー、又は[14]の光学材料用樹脂組成物を成形してなる光学部品。
[18] [1]〜[13]のいずれかの含エーテル環状構造含有ポリマー、又は[14]の光学材料用樹脂組成物を成形してなるレンズ。
また、本発明によれば、アッベ数及び屈折率の双方が高く、且つ離形成及び耐熱性も良好な、含エーテル環状構造含有ポリマー及び光学材料用樹脂組成物、並びにその用途を提供することができる。
1.含エーテル環状構造含有ポリマー
本発明は、所定の含エーテル環状構造含有ポリマーに関する。本発明の含エーテル環状構造含有ポリマーは、高いアッベ数及び高い屈折率の双方を達成しているとともに、形成加工に要求される特性である、良好な離型性及び良好な耐熱性を満足する。
(1)第1の含エーテル環状構造含有ポリマー
本発明は、下記一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーから誘導されるポリマー、又は下記一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーと、1種以上の環状オレフィン系モノマーとから誘導されるポリマーであって、屈折率が1.53以上かつアッベ数が56以上である含エーテル環状構造含有ポリマー(以下、「第1の含エーテル環状構造含有ポリマー」という)に関する。
酸素原子を有する置換基の例には、エーテル結合含有アルキル基(具体的には、置換もしくは無置換のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換の(ポリ)アルキレンオキシアルキル基)、−COOR17、及び−OCOR17が含まれる。R17は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。これらが有する可能性のある置換基の例は、上記R11〜R14が有する可能性のある置換基の例と同様である。また、これらの基に含まれるアルキル鎖中の炭素原子数の好ましい範囲も、上記R11〜R14中に含まれる炭素原子数の好ましい範囲と同様である。(ポリ)アルキレンオキシ鎖中のアルキレン鎖の炭素原子数は、2〜4が好ましい。
R15及びR16が互いに結合して5又は6員環の脂環式炭化水素環の例には、置換もしくは無置換のシクロペンタン環、及び置換もしくは無置換のシクロヘキサン環が含まれる。好ましい置換基の例は、R11〜R14がそれぞれ有していてもよい置換基の例と同様である。これらの環は無置換であるのが好ましい。
R41〜R44が表す置換もしくは無置換のアルキル基の好ましい例については、式(1)中のR11〜R14が表す置換もしくは無置換のアルキル基の好ましい例と同様であり、該アルキル基中の炭素原子数の好ましい範囲、及び好ましい置換基の例も同様である。
また、1種以上の環状オレフィン系モノマーから誘導される単位を含むポリマーの態様では、一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーの割合は、20〜80モル%であるのが好ましく、30〜70モル%であるのがより好ましい。
本発明は、前記一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーと、下記一般式(2)で表されるモノマー及び/又はその前駆体とから誘導されるポリマーであって、屈折率が1.55以上かつアッベ数が50以上である含エーテル環状構造含有ポリマー(以下、「第2の含エーテル環状構造含有ポリマー」という)に関する。なお、「一般式(2)で表されるモノマーの前駆体」とは、本明細書では、重合前には、含硫黄環構造を含まないが、但し、重合後は、含硫黄環構造を含む下記一般式(2)の化合物から誘導される繰り返し単位を与える化合物をいう。代表的な例には、後述する一般式(2b)の化合物が含まれる。
R21〜R24がそれぞれ表す酸素原子を含有する置換基については、一般式(1)中のR11〜R14それぞれが表す酸素原子を含有する置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R25及びR26が互いに結合して5又は6員環の脂環式炭化水素環の例には、置換もしくは無置換のシクロペンタン環、及び置換もしくは無置換のシクロヘキサン環が含まれる。好ましい置換基の例は、R11〜R14がそれぞれ有していてもよい置換基の例と同様である。これらの環は無置換であるのが好ましい。
当該前駆体の好ましい例には、R21及びR23がそれぞれ−OSO2R27であり、R22及びR24が水素原子である化合物が含まれる。R27は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。これらが有する可能性のある置換基の例は、上記R11〜R14が有する可能性のある置換基の例と同様である。また、これらの基に含まれるアルキル鎖中の炭素原子数の好ましい範囲も、上記R11〜R14中に含まれる炭素原子数の好ましい範囲と同様である。
本発明は、一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーと下記一般式(3)で表されるモノマーとから誘導されるポリマーであって、屈折率が1.42以上かつアッベ数が65以上である含エーテル環状構造含有ポリマー(以下、「第3の含エーテル環状構造含有ポリマー」という)に関する。
R31〜R34がそれぞれ表す、フッ素原子を含有するアルキル基の例は、−CpF2p+1-qHqであり、pは1以上の整数であり、qは0以上2p以下の整数である。pは1〜10の整数であるのが好ましい。qが0であるパーフルオロアルキル基が好ましい。
R31〜R34が表すフッ素原子を含有するアルコキシ基の例は、−OCpF2p+1-qHqであり、pは1以上の整数であり、qは0以上2p以下の整数である。pは1〜10の整数であるのが好ましい。qが0であるパーフルオロアルコキシ基が好ましい。
R31〜R34が表すフッ素原子を含有するエーテル結合含有アルキル基の例には、−CaF2a-bHb−O−CpF2p+1-qHqであり、aは1以上の整数であり、bは0以上2a以下の整数であり、pは1以上の整数であり、qは0以上2p+1以下の整数であるが、但し、bが2aで、且つqが2p+1になることはない。a及びpは1〜10の整数であるのが好ましい。また、bが0であるパーフルオロアルキレン基を含んでいてもよいし、及び/又はqが0であるパーフルオルアルキル基を含んでいてもよい。
本発明の第1、第2及び第3の含エーテル環状構造含有ポリマー(以下、単に「含エーテル環状構造含有ポリマー」という場合は、第1、第2及び第3の含エーテル環状構造含有ポリマーのいずれも含む意味とする)の製造方法については特に制限はない。一般的な、付加重合反応及び開環重合反応を利用して製造することができる。
なお、本発明で使用する種々の環状オレフィン系モノマーについても、その製造方法は、なんら限定されるものではない。文献既知の方法を参考に合成することができる。例えば、Bull. Chem. Soc. Jpn., 48,3641-3644(1975)に記載の方法、およびJ. Chem. Soc. Perkin Trans., 2,17-22(1974)に記載の方法などが挙げられるが、これらの方法に限定されるものではない。
また、マクロモレキュールス(Macromolecules)、1996年、29巻、2755ページ、マクロモレキュールス(Macromolecules)、2002年、35巻、8969ページ、国際特許公開WO2004/7564号に記載の方法も好適に用いられる。
付加重合反応を利用した環状オレフィン系ポリマーの製造例については、特表2005−527696号公報等に詳細な記載があり、参照することができる。
第1の含エーテル環状構造含有ポリマーは、屈折率が1.53以上かつアッベ数が56以上であり;第2の含エーテル環状構造含有ポリマーは、屈折率が1.55以上かつアッベ数が50以上であり;及び第3の含エーテル環状構造含有ポリマーは、屈折率が1.42以上かつアッベ数が65以上である。
これらの特性を満足する本発明のエーテル環状構造含有ポリマーは、いずれも、光学部品、特にレンズとして好ましい。中でも、特に高いアッベ数及び屈折率が要求される、携帯カメラ用レンズ等として適する
本発明は、本発明の含エーテル環状構造含有ポリマーの少なくとも1種を含有する光学材料用樹脂組成物にも関する。
樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、本発明の含エーテル環状構造含有ポリマーとともに、1種以上の添加剤を含有していてもよい。添加剤の例には、可塑剤、離型剤、UV吸収剤、難燃剤等が含まれる。
本発明の含エーテル環状構造含有ポリマー及び光学材料用樹脂組成物は、種々の用途に用いることができる。通常は、種々の方法で成形し、所望の形状の成形体とした後、種々の用途に利用される。成形法については特に制限はなく、用途に応じて要求される形態に適した成形法が選択されるであろう。本発明の含エーテル環状構造含有ポリマー及びそれを含有する光学材料用樹脂組成物は、耐湿熱性も良好であるので、成形時に熱に曝される成形法にて成形されても、熱劣化による着色や不透明化等がないので、そのような成形方法において有利である。さらに、離型性も良好であるので、金型等の型を利用する成形方法に有利である。具体的には、圧縮もしくは射出等の成形方法に有利である。
本実施例において、各分析及び評価方法は、下記の手段でおこなった。
(1)光線透過率測定
測定する樹脂を圧縮成形して厚さ1.0mmの小片を作製し、紫外可視吸収スペクトル測定用装置「UV−3100」((株)島津製作所製)で測定した。
アッベ屈折計(アタゴ社製「DR−M2」)にて波長589nmの光について行った。
分子量は、以下の条件でGPC測定を行い、ポリスチレン換算で表した重量平均分子量として求めた。
装置:HLC−8121GPC/HT (東ソー社)
カラム:TSKgel GMHHR−H(20)HT (7.8mm×300mm)2本
検出器:HLC−8221GPC/HT内臓RI検出器
測定溶媒:o−ジクロロベンゼン
測定流量:1mL/min
測定温度:145℃
試料注入量:500μL(0.2%溶液)
標準試料:単分散ポリスチレン×16(東ソー社)
示差走査熱量計(DSC6200、セイコーインスツルメンツ(株)製)を用いて、窒素中、昇温温度10℃/分の条件で各試料において、ガラス転移温度(以下、Tgとも言う)を測定した。本明細書で規定されるTgは該測定に準じた値である。
(1)エーテル環状構造含有ポリマー(P−1、P−2、P−3)の合成
脱水ピリジン750mlと5−ノルボルネン−2−エキソ,3−エキソージメタノールを174.5g(1.07mol)を反応容器に仕込んだ後、窒素気流下40℃に加熱し、メタンスルホニルクロライド135g(1.17mol)を1時間かけて滴下した。その後、12時間反応させ、5%HCl水溶液12Lに反応液を全量添加し、2Lの酢酸エチルで3回抽出した。抽出した有機相を20Lの水でよく洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水したのち、ろ過、濃縮を行った。濃縮残渣を酢酸エチル/ヘキサン(5/95体積比)混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーで精製を行い125gのM−1を無色透明液体で得た。
なお、ここで用いた触媒S−1は、アリルパラジウムクロライドダイマー(アルドリッチ社製)とトリシクロヘキシルホスフィン(ストレム社製)を用い、J. Am. Chem. Soc., 118, 6225-6234(1996)を参考に合成した、下記の構造を有する触媒である。
また、o−ジクロロベンゼンに溶解させ、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)による分子量を測定した結果、ポリスチレン換算で重量平均分子量(Mw)は113000であった。DSCで測定したTgは228℃であった。
アッベ屈折計で測定した該樹脂フィルムの波長589nmにおける屈折率(nD)は1.541で、アッベ数(νD)は60.7であった。ここで屈折率及びアッベ数は、P−1を加熱圧縮成形して得られた200μm厚みのフィルム形状で測定した。
無水メタノール200mLと32g(0.1mol)のM−2とを、反応容器に仕込んだ後、窒素気流下還流してM−2を溶解させた。ここで、硫化ナトリウム9水和物50g(0.21mol)と水120mLの混合物とを滴下ロートを通じて、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに2時間還流した後、反応液を室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%NaOH水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液をロータリーエバポレータで濃縮した。その後ヘキサンを展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い、12gのM−3を無色透明液体で得た。
十分に乾燥させた反応容器に上記で得られたメタセシス重合体とo−ジクロロベンゼン370mLを加え、室温で撹拌して溶解した。ここへp−トルエンスルホニルヒドラジド52g(0.28mol)とN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン36g(0.28mol)とを加え、110℃で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノールに投入し再沈殿させた。得られた白色固体を重クロロホルムに溶解させ、1HNMRを測定した結果、x/y=32/68mol%(30/70質量%)のP−4であることを確認した。
(1)透明成形体の作製
前記で合成した含エーテル環状構造含有ポリマーを、金型に入れ加熱圧縮成形し(温度;Tg+70℃、圧力;13.7MPa、時間2分)、厚さ1mmの透明成形体を得た。得られた成形体の光線透過率測定及び屈折率測定を行った。結果を下記表1に示す。また、以下の基準で判定した金型からの離型性、金型残りも良好であった。結果を下記表1に併せて記載した。
比較用ポリマーとして、TAP社製TOPAS5013(比較ポリマーA)、三井化学社製APEL5014(比較ポリマーB)、並びに上記で合成した比較ポリマーC及びDについても同様に評価した。
加熱成形後、ステンレスでできた金型から成型体を外す際のボタンの取れやすさを以下の基準で官能評価した。
○:自然に金型からボタンが取れる。
△:少し力を入れると金型からボタンが取れる。
×:かなり力を入れないと金型からボタンが取れない。
加熱成型後、ステンレスでできた金型から成型体を外す際の金型残りを以下の基準で評価した。
○:金型残りが無い
△:金型残りが少ない
×:金型残りが多い
上記金型から取り出した成形体を加圧容器に入れ、120℃、相対湿度100%の雰囲気下で70時間放置後のクラック発生の有無を以下の基準で目視評価した。
○:クラック発生が無い
△:わずかに細かなクラック発生がある
×:細かなクラック発生が多い、又は成形体が割れてしまった。
Claims (18)
- 下記一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーから誘導されるポリマー、又は下記一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーと、1種以上の環状オレフィン系モノマーとから誘導されるポリマーであって、屈折率が1.53以上かつアッベ数が56以上である含エーテル環状構造含有ポリマー。
- 請求項1中に記載の一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーと、下記一般式(2)で表されるモノマー及び/又はその前駆体とから誘導されるポリマーであって、屈折率が1.55以上かつアッベ数が50以上である含エーテル環状構造含有ポリマー。
- 請求項1中に記載の一般式(1)で表される含エーテル環状構造含有モノマーと下記一般式(3)で表されるモノマーとから誘導されるポリマーであって、屈折率が1.42以上かつアッベ数が65以上である含エーテル環状構造含有ポリマー。
- 一般式(3)中、R31〜R34の少なくとも1つが、C1〜C10のパーフルオロアルキル基である請求項6に記載の含エーテル環状構造含有ポリマー。
- 請求項1〜9中に記載のモノマーを、付加重合させることで得られる請求項1〜9のいずれか1項に記載の含エーテル環状構造含有ポリマー。
- 請求項1〜9中に記載のモノマーを、開環メタセシス重合させた後、水素添加することで得られる請求項1〜9のいずれか1項に記載の含エーテル環状構造含有ポリマー。
- ガラス転移温度が100℃以上である請求項1〜11のいずれか1項に記載の含エーテル環状構造含有ポリマー。
- 重量平均分子量が20000以上である請求項1〜12のいずれか1項に記載の含エーテル環状構造含有ポリマー。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の含エーテル環状構造含有ポリマーを含む光学材料用樹脂組成物。
- 波長589nmにおいて、厚み1mm換算で50%以上の光線透過率を有する請求項1〜13のいずれか1項に記載の含エーテル環状構造含有ポリマー、又は請求項14に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の含エーテル環状構造含有ポリマー、又は請求項14に記載の光学材料用樹脂組成物を成形してなる成形体。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の含エーテル環状構造含有ポリマー、又は請求項14に記載の光学材料用樹脂組成物を成形してなる光学部品。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の含エーテル環状構造含有ポリマー、又は請求項14に記載の光学材料用樹脂組成物を成形してなるレンズ。
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