JP5345379B2 - 光学材料用樹脂組成物とその成形体、光学部品およびレンズ - Google Patents
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Description
特許文献2には、屈折率が1.48以下の含フッ素環状オレフィンの開環重合体について記載があり、屈折率が1.45でアッベ数が69とある程度高い値を示すポリマーの例があるが、ガラス転移温度が80℃未満であり、レンズ用途に用いるには耐熱性が不十分であった。
[2] 波長589nmにおける屈折率nDが1.42以上であることを特徴とする[1]に記載の光学材料用樹脂組成物。
[3] 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する含フッ素環構造含有ポリマーを含むことを特徴とする光学材料用樹脂組成物。
[4] 前記含フッ素環構造含有ポリマーの重量平均分子量が20000以上であることを特徴とする[3]に記載の光学材料用樹脂組成物。
[5] 前記含フッ素環構造含有ポリマー中のフッ素原子の含有量が、前記含フッ素環構造含有ポリマーの質量に対して、10質量%〜75質量%であることを特徴とする[3]または[4]に記載の光学材料用樹脂組成物。
[6] 光学材料用樹脂組成物のガラス転移温度が100℃以上であることを特徴とする[3]〜[5]のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
[7] 波長589nmにおける屈折率nDが1.42以上であることを特徴とする[3]〜[6]のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
[8] 波長589nmにおけるアッベ数νDが、νD≧63を満たすことを特徴とする[3]〜[7]のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
[9] 波長589nmにおけるアッベ数νDが、νD≧430−250×nDを満たすことを特徴とする[3]〜[8]のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物(nDは、波長589nmにおける光学材料用樹脂組成物の屈折率を表す)。
[10] [1]〜[9]のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物を成形したことを特徴とする成形体。
[11] 波長589nmにおいて、厚み1mm換算で50%以上の光線透過率を有することを特徴とする[10]に記載の成形体。
[12] [1]〜[9]のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物を成形したことを特徴とする光学部品。
[13] [1]〜[9]のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物を成形したことを特徴とするレンズ。
(物性)
本発明の光学材料用樹脂組成物は、その物性の観点からは、波長589nmにおける屈折率nDが1.37以上であり、アッベ数νDがνD≧63およびνD≧430−250×nDを満たし、ガラス転移温度が100℃以上であることを特徴とする。
また、アッベ数νDは、レンズ用途に用いる場合、薄肉化と色収差低減の両立の観点からνD≧430−250×nDを満たすことが好ましい。
本発明は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する含フッ素環構造含有ポリマーを含む光学材料用樹脂組成物を提供する。
前記R1〜R4におけるフッ素原子を含有するアルキル基としては、炭素数1〜30の含フッ素アルキル基を挙げることができ、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基がより好ましい。
前記R1〜R4におけるフッ素原子を含有するアルコキシ基としては、炭素数1〜30のフッ素原子を含有するアルコキシ基を挙げることができ、炭素数1〜10のパーフルオロアルコキシ基が好ましい。
前記R1〜R4におけるフッ素原子を含有するエーテル結合含有アルキル基としては、炭素数1〜30のフッ素原子を含有するアルコキシ基を挙げることができ、炭素数1〜10のパーフルオロアルコキシ基が好ましい。
前記R1〜R4において、−COOR5または−OCOR5も好ましく、前記R5は、置換または無置換のアルキル基であることが好ましく、フッ素原子を含有するアルキル基であることがより好ましい。また、−COOR5および−OCOR5のうち、−COOR5の方が好ましい。
前記R1〜R4の少なくとも2つは、互いに結合して環構造を形成していてもよい。環構造は単環であっても多環であってもよいが、mで表される繰り返し単位構造以外であることが好ましい。例えば、R1〜R4の2つが互いに結合してアルキレン基を形成する場合などを例示することができ、さらに具体的には、R1かR2のいずれかR3とR4のいずれかとが互いに結合してアルキレン基を形成する場合を挙げることができる。なお、前記R1〜R4は互いに結合して環構造を形成していないことが好ましい。
前記R1〜R4中の一部に、少なくとも1つのフッ素原子を含むことが好ましく、3つ以上のフッ素原子を含むことがより好ましく、少なくとも1つのトリフロロメチル基(−CF3基)を含むことが特に好ましい。
本発明の光学材料用樹脂組成物には、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、本発明の条件を満たさない樹脂、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤等の添加剤を含んでいてもよい。
本発明の光学材料用樹脂組成物を成形することにより、本発明の成形体を製造することができる。
本発明の成形体は、ガラス転移温度が100℃以上であることが好ましく、120〜300℃であることがより好ましく、140〜250℃であることが特に好ましい。
本発明の成形体は、高屈折性、光線透過性、軽量性を併せ持ち、光学特性に優れた成形体である。本発明の光学部品は、このような成形体からなるものである。
本発明の光学部品の種類は、特に制限されない。特に、光学材料用樹脂組成物の優れた光学特性を利用した光学部品、特に光を透過する光学部品(いわゆるパッシブ光学部品)として好適に利用することができる。かかる光学部品を備えた光学機能装置としては、例えば、各種ディスプレイ装置(液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ等)、各種プロジェクタ装置(OHP、液晶プロジェクタ等)、光ファイバー通信装置(光導波路、光増幅器等)、カメラやビデオ等の撮影装置等が例示される。
本発明の光学材料用樹脂組成物を用いた光学部品は、特にレンズ基材に好適である。本発明の光学材料用樹脂組成物を用いて製造されたレンズ基材は、高屈折性、光線透過性、軽量性を併せ持ち、光学特性に優れている。また、光学材料用樹脂組成物を構成するモノマーの種類を適宜調節することにより、レンズ基材の屈折率を任意に調節することが可能である。
本発明における「レンズ基材」とは、レンズ機能を発揮することができる単一部材を意味する。レンズ基材の表面や周囲には、レンズの使用環境や用途に応じて膜や部材を設けることができる。例えば、レンズ基材の表面には、保護膜、反射防止膜、ハードコート膜等を形成することができる。また、レンズ基材の周囲を基材保持枠などに嵌入して固定することもできる。ただし、これらの膜や枠などは、本発明でいうレンズ基材に付加される部材であり、本発明でいうレンズ基材そのものとは区別される。
1gのヘキシルノルボルネンと1.17gの5−(パーフルオロブチル)ノルボルネンと1.6mgのテトラキス(ペンタフロオロフェニル)ホウ酸リチウム・2.5エーテルの混合物に対して、アリルパラジウム(トリシクロヘキシルホスフィン)トリフルオロ酢酸(0.0128M塩化メチレン溶液)を0.03ml添加した。反応系が増粘した後、大過剰のアセトンを加え、再沈殿させた。沈殿物をろ過し、80℃で3時間真空乾燥した後、白色固体を得た。得られた白色固体重クロロホルムに溶解させ、1HNMRを測定した結果、ヘキシルノルボルネンの100%重合体(ポリマーC)であった。
得られた各ポリマーについて、以下の測定を行った。
各ポリマーを加熱圧縮成形して厚さ200μmのフィルムを作製した。屈折率は、波長589nmの光を用いてアッベ屈折計(アタゴ社製「DR−M2」)により測定した。また、アッベ数は、波長486nm、589nm、656nmの光を用いてアッベ屈折計(アタゴ社製「DR−M2」)により測定した結果に基づいて算出した。
各ポリマーの分子量は、以下のような条件でGPC測定を行うことにより、ポリスチレン換算で表した重量平均分子量として求めた。
装置:HLC−8121GPC/HT (東ソー社)
カラム:TSKgel GMHHR-H(20)HT (7.8mm×300mm)2本
検出器:HLC−8221GPC/HT内臓RI検出器
測定溶媒:o−ジクロロベンゼン
測定流量:1mL/min
測定温度:145℃
試料注入量:500μL(0.2%溶液)
標準試料:単分散ポリスチレン×16(東ソー社)
各ポリマーのガラス転移温度(以下、Tgとも言う)は、示差走査熱量計(DSC6200、セイコーインスツルメンツ(株)製)を用いて、窒素中、昇温温度10℃/分の条件で測定した。
前記で合成した各ポリマーを溶融してステンレス製の金型に入れ、加熱圧縮成形して厚さ1mmの透明成形体を得た。加熱圧縮成形時は、各ポリマーのガラス転移温度より100℃高い温度(Tg+100℃)に調整し、圧力13.7MPaで2分間成形した。得られた成形体の光線透過率を測定した。また、金型からの離型性と金型残りも以下の基準で判定した。結果を下記表1に記載した。
(1)光線透過率測定
各成形体の光線透過率を、紫外可視吸収スペクトル測定用装置「UV−3100」((株)島津製作所製)で測定した。
加熱成形後、ステンレスでできた金型から成型体を外す際のボタンの取れやすさを以下の基準で官能評価した。
○:自然に金型からボタンが取れる。
△:少し力を入れると金型からボタンが取れる。
×:かなり力を入れないと金型からボタンが取れない。
加熱成型後、ステンレスでできた金型から成型体を外す際の金型残りを以下の基準で評価した。
○:金型残りが無い
△:金型残りが少ない
×:金型残りが多い
Claims (10)
- 波長589nmにおける屈折率nDが1.37以上であり、アッベ数νDがνD≧63およびνD≧430−250×nDを満たし、ガラス転移温度が100℃以上であり、
下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する含フッ素環構造含有ポリマーを含み、且つ、前記含フッ素環構造含有ポリマー中のフッ素原子の含有量が、前記含フッ素環構造含有ポリマーの質量に対して、30質量%〜60質量%であることを特徴とする光学材料用樹脂組成物。
- 前記一般式(1)において、R 1 〜R 4 はそれぞれ独立にフッ素原子、フッ素原子を含有するアルキル基、フッ素原子を含有するアルコキシ基を表し、R 1 〜R 4 のうちの少なくとも2つが互いに結合して環構造を形成していてもよいことを特徴とする請求項1に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 波長589nmにおける屈折率nDが1.42以上であることを特徴とする請求項1または2に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記含フッ素環構造含有ポリマーの重量平均分子量が20000以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物を成形したことを特徴とする成形体。
- 波長589nmにおいて、厚み1mm換算で50%以上の光線透過率を有することを特徴とする請求項7に記載の成形体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物を成形したことを特徴とする光学部品。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物を成形したことを特徴とするレンズ。
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